DE2255570A1 - Verfahren zur stabilisierung von tetrachloraethylen - Google Patents

Verfahren zur stabilisierung von tetrachloraethylen

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DE2255570A1
DE2255570A1 DE19722255570 DE2255570A DE2255570A1 DE 2255570 A1 DE2255570 A1 DE 2255570A1 DE 19722255570 DE19722255570 DE 19722255570 DE 2255570 A DE2255570 A DE 2255570A DE 2255570 A1 DE2255570 A1 DE 2255570A1
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Germany
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tetrachlorethylene
nitrate
acetylacetone
tert
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DE19722255570
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Rudolf Gehring
Guy Sluse
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Solvay SA
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Solvay SA
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C17/42—Use of additives, e.g. for stabilisation

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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  • Detergent Compositions (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)

Description

DR. ING. A. VAN DERWERTH DR. FRANZ LEDERER
21 HAMBURG 90 . · 8 MÜNCHEN 80
WlLSTOItHEH STR. 32 · TEL. <O* 11) 77 00 61 LUCILE-CRAHN-STR. 23 · TEL. (OiJ 1 Il 47 29 47
München, 27. Okt. 19 7 S-. 7V67
Solvay & Cie.
33» Ru.e du Prince Albert, Brüssel, Belgien
Verfahren zur Stabilisierung v.on Tetracnlo-räthylen
JDie Erfindung, betrifft ein Verfahren zur Stabilisierung von Tetrachloräthylen, wodurch die Zersetzung dieser Substanz und die gleichzeitig damit beobachteten Korrosionserscheinungen bei ihrer Lagerung oder ihrer Verwendung vermieden werden. Ferner betrifft die Erfindung nach dem erfindungsgemäßen Verfahren stabilisiertes Tetrachloräthylen.
Die Erfindung ist insbesondere zur Stabilisierung von Tetrachloräthylen brauchbar, welches als Lösungsmittel in 3?arbbädern verwendet wird.
309821/1206
DSUTSCHE BANK AG., HARtURC 93/20 813 POSTSCHECK: HAMBURG 1173 20 TEL(CRAMMIi LEDERER P"A TENT MÖNCHEN
Es ist "bekannt, daß Tetrachloräthylen unter Einwirkung von Sauerstoff und Wärme eine Oxidation erfährt, welche durch verschiedene Einflüsse wie Licht und bestimmte Metallsalze, insbesondere die Salze von Eisen, Aluminium und Magnesium katalysiert wird. Diese Oxidation von TetraChloräthylen ist für die starken Korrosionserscheinungen verantwortlich. So beobachtet man beispielsweise bei der Verwendung von Färb-. bädern auf Basis von Tetrachloräthylen eine"Lochfraßkorrosion an rostfreiem Stahl, einem Material, das am häufigsten bei der Konstruktion von Einrichtungen zum Färben verwendet wird. Da das Ausmaß der beobachteten Korrosionserscheinungen darüber hinaus von der Art des verwendeten Farbstoffes abhängt, wäre es vorteilhaft, lediglich eine Stabilisatorzusamiaensetzung für Tetrachloräthylen einzusetzen, die unabhängig von dem verwendeten Farbstoff wirksam sein könnte.
Die für gewöhnlich zur Stabilisierung von Tetrachloräthylen vorgeschlagenen Substanzen wie die in der US-Patentschrift 2 008 680 vorgeschlagenen Phenole oder die in den US-Patentschriften 1 925 602 und 2 370 552 vorgeschlagenen Amine können zur Stabilisierung von Tetrachloräthylen, das als Lösungsmittel in Farbbädern verwendet wird, nicht angewandt werden. Das Vorliegen dieser Stabilisatoren in Farbbädern besitzt einen verschlechternden Einfluß auf die Lichtechtheit der bewirkten Färbungen.
Andere bekannte Stabilisatoren wie die N-Alkylpyrrole, welche aus der US-Patentschrift 2 492 043 bekannt sind, haben sich in mehreren Fällen als unzureichend erwiesen, um die Korrosion der Vorrichtungen für das Färben auszuschalten."
Es wurde nun eine neue Zusammensetzung gefunden, welche besonders zur Stabilisierung von Tetrachloräthylen wirksam ist
309821/12 06
und die Verwendung dieses Produktes zur !Färbung in nichtwäßrigem,Lösungsmittel zuläßt. Die erfindungsgemäße' Zusammensetzung weist darüber hinaus den Vorteil auf, daß als Lösungsmittel in sehr unterschiedlichen Farbbädern verwendetes Tetrachloräthylen stabilisiert werden kann.
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Stabilisierung von Tetrachloräthylen, das sich dadurch auszeichnet, daß man ..diesem ein N-Alkylpyrrol, ein AlkyInitrat und einen oder mehrere Alkohole und/oder ein oder mehrere Ketone.zusetzt.
Als N-Alkylpyrrol ist die Verwendung von Pyrrolen vorteilhaft, welche durch einen Al-ky Ire st mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen substituiert sind, beispielsweise N-Iiethy !pyrrol, N-Xthy!pyrrol, ϊί-Isopropylpyrrol, N-Propy!pyrrol.und H-Butylpyrrol.
Als Alkylnitrat können Derivate verwendet werden, welche 2 bis 10 Kohlenstoffatome besitzen, beispielsweise PropyInitrat, IsopropyInitrat, Butylnitrat, see.-Butylnitrat, Isoamylnitrat, n-Octylnitrat oder n-DecyInitrat. :· .
Als Alkohole können vorteilhafterweise Alkohole mit 2 bis 7 ' Ivohlenstoffatome verwendet werden., beispielsweise Äthanol,- ·.Propanol, Isopropanol, Butanol, sec.-Butanol,· tert.-Butanol, Pentanol, tert.-Amylalkohol, äthylenartige oder acetylenartige Alkohole wie 3-Kethyi-1~pentin-3-ol, 2-Methyl.-3-buten-2-ol, Allylalkohol oder 2-Methyl-3-butin-2-ol.
Als Ketone können Aceton, Acetylaceton, Methyläthylketon, die Ilexandione. oder- Butandion verwendet werden.
Eine besonders vorteilhafte Zusammensetzung enthält .N-I'iethyl-'pyrrol, IsopropyInitrat und eine der"Verbindungen Acetylaceton
309821/1206 ¥D Oriq,Nal
oder tert.-Amylalkohol oder sowohl Acetylaceton als auch
tert.-Amylalkohol. ■
Die verwendeten Mengen an Stabilisatoren "betragen für gewöhnlich
0,005 bis 1 g N-Alkylpyrrol
0,020 bis 2 g Alkylnitrat
0,020 bis 2 g Alkohol",und
.0,020 bis 2 g Keton
pro Liter an verwendetem Tetrachloräthylen.
Eine besonders vorteilhafte Stabilisatorenmischung enthält 0,01 bis 0,5 G N-Methylpyrrol, 0,04 bis 1 g Isopropylnitrat und 0,04 bis Tg tert.-Amylalkohol und/oder Acetylaceton pro Liter Tetrachloräthylen.
Gegebenenfalls können selbstverständlich andere Stabilisatoren zu dem erfindungsgemäßen Stabilisatorengemisch hinzugefügt werden.
Das erfindungsgemäße Verfahren ist in gleicher V/eise zur Stabilisierung von Tetrachloräthylen enthaltenden Gemischen anwendbar.
Die erfindungsgemäße stabilisierende Zusammensetzung ermöglicht es, Korrosionserscheinungen insbesondere an Behältern aus rostfreiem Stahl, welche für die lösungsmittelhaltigen I'arbbäder verwendet werden, zu vermeiden. Dies ist besonders vorteilhaft, da die stabilisierende Zusammensetzung zur Stabilisierung von Tetrachloräthylen verwendet werden kann, das als Lösungsmittel in sehr unterschiedlichen Farbbädern eingesetzt wird.
3 0 9 8 21/12 0 6
Die Erfindung wird im folgenden anhand eines Beispiels näher erläutert, woraus die "bei der Anwendung des erfindungsgemäßen Verfahrens erhaltenen, vorteilhaften Ergebnisse ersichtlich sind. .
Beispiel · · ■· -
Die stabilisierende Wirkung eines Gemisches aus li^Methylpyrrol, IsopropyInitrat und Acetylaceton,tert.-Amylalkohol oder 2-Methyl-3-butin-2-ol auf als Lösungsmittel zum !Färben verwendetes Tetrachloräthylen wurde anhand der folgenden Untersuchungsmethode gezeigt;
Der Versuch besteht darin, in ein Eohr aus hartem Geräteglas (Pyrexglas)' mit einer Höhe von 30-cm und einem Durchmesser von 4- cm 14-5 cnr Farbbad und 12 cnr entmineralisiertes Wasser einzuführen. Das mit einem Spiralkühler versehene Eohr wird in ein Sandbad, das das Sieden sicherstellt, eingesetzt. Drei Prüfkörper aus rostfreiem Stahl· 516 mit den Abmessungen 50 χ χ 1 mm werden an einem Glasstab aufgehangen, der anschließend in das Rohr aus Geräteglas so. eingesetzt wird,, daß der Prüf-.. körper 1 vollständig untergetaucht ist, ein weiterer Prüfkörper zur Hälfte eingetaucht ist und der dritte Prüferkörper 3 sich vollständig in der Gasphase befindet.
Das Rückflußbad wird während einem Monat in Betrieb .gehalten. Am Schluß der Untersuchung wird auf eventuelle Lochfräßkorrosion untersucht.
In der folgenden Tabelle I sind die erhaltenen Ergebnisse bei dejr Durchführung dieser Testuntersuchungen aufgeführt. Falls die Prüfkörper keine Korrosionsschäden aufweisen, sind sie mit dem Zeichen - gekennzeichnet, während, die durch Lochfraß oder ■
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Krater korrodierten Prüfkörper mit dem Zeichen + bezeichnet sind.
Die mit einem Stern versehenen Versuche wurden an Prüfkörpern unter Spannung durchgeführt.
Die Formeln der verwendeten Farbstoffe sind in der Tabelle II aufgeführt. .
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Versuch i'arb- Stabilisatoren.(mg/l) ' Korrosion der Nr. stoff N-Fiethyl- Isopro- 2-Eethyl- tert.- Acetyl-Prüfjsörper " ■ pyrrol. pyl- 3-butin- Amyl- aceton 1 2 3
nitrat 2-ol alkohol '
IR 2R 3R-4R. 5R ■ 6R 7R SR
9R 1OR 11 12
40
40 40
40 40 40
400
200
200 '
400 ' '
200 200
200
400 ■
200 200
200
200
200
200
200 200 200
200
; 14*R
16*R 1?*
II
40 40 40 .40
200 .200
200 200
18R 19R 20R 21R 22R 23
II
40
40
200 400
400 400
200 200 200
24R 25-R 26R 27R 28R 29R 30K 31
III
40
40 ΊΟ
200 400
200 400 Λ 00 200
200-200
200
200
200 200
33R 34R
36R 3^
IV
40
200 400
200 400 200
200
200
200
200 200
30982 1/1206
1· Die Versuche, deren Bezifferung mit dem Buchstaben E versehen ist , sind Vergleichsversuche.
Die Beurteilung der Tabelle I zeigt, daß die alleinige Verwendung von N-Hethylpyrrol (siehe Versuche 1E, 14R, 18R und 24E), von IsopropyInitrat (siehe Versuche 2R, 19R, 2OR, 25R, 26R, 33H und 34R), von 2~Methyl-3-butin-2-ol (siehe Versuch 3R) ι von tert.-Amylalkohol (siehe Versuche 4R, 27R und 35R) und von Acetylaceton (siehe Versuche 5R, 21R, 28R und 36R) nicht ausreichend ist, um die Korrosion der Prüfkörper zu verhindern.
Gleicherweise ist die Verwendung von Gemischen aus N-Methylpyrrol mit Isopropylnitrat (Versuch 15R), von N-Methylpyrrol mit tert.-Amylalkohol (Versuch 6R), von N-Methylpyrrol mit Acetylaceton (Versuche 7^ und 16R), von Isopropylnitrat und 2-Methyl-3-butin-2-ol (Versuch 10R), von Isopropylnitrat und tert.-Amylalkohol (Versuche 8R, 29R und 37R), von Isopropylnitrat und Acetylaceton (Versuche 9E, 22R, 3OR und 38E) nicht ausreichend, um die Korrosion der Prüfkörper zu verhindern.
Im Gegensatz hierzu sind Gemische von N-Methylpyrrol + Isopropylnitrat + tert.-Amylalkohol oder Acetylaceton oder 2-Ketiiyl-3-butin-2-ol besonders gut geeignet, um das als Lösungsmittel für verschiedene Arten von Farbstoffen verendete Perchloräthylen zu stabilisieren (siehe Versuche 11, 12, 13» 23, 31, 32 und 39), selbst wenn die Teile sich im Spannungszustand befinden (siehe Versuch 17)·
Selbstverständlich können auch andere N-Alkylpyrrole, Alkylnitrate, Alkohole und Ketone, als sie oben verwendet wurden, mit gleichem Erfolg eingesetzt werden.
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Farbstoff- Hr. 1 _ C.I. Basic Yellow
Tabelle II
3?arbstoff Nr. 2
Cl
Parbstoff Hr. 3
CH,
Ο"·
■. /Ν
C2H5
• G2H-5.·
Cl
Farbstoff Hr. 4
SO2NH CH2CH2OH
309 82171206

Claims (1)

  1. - ίο - ,■
    Patentansprüche
    ζ sz sz sz si sz zs s
    Verfahren zur Stabilisierung von Tetrachloräthylen, dadurch gekennz eichne.t, daß dem Tetrachloräthylen ein H-Alkylpyrrol, ein Alkylnitrat und ein oder mehrere Alkohole und/oder ein oder mehrere Ketone zugesetzt werden.
    2: Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man W-Alkylpyrrol in einer Menge zwischen 0,005 und 1 g pro Liter Tetrachloräthylen und Alkylnitrat, Alkohol und/oder Keton jeweils in einer Menge zwischen 0,02 und 2 g pro Liter Tetrachloräthylen zusetzt.
    3. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadμrch gekennz eichnet, daß man dem Tetrachloräthylen N-Methylpyrrol, IsopropyInitrat und tert.-Amylalkohol und/oder Acetylaceton und/oder 2-Methyl-3-butin-2-ol zusetzt.
    4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeich-r net, daß man 0,01 bis 0,5 g N-Methylpyrrol, 0,04 bis 1 g Isopropylnitrat und jeweils 0,04 bis 1 g tert.-Amylalkohol und/oder Acetylaceton und/oder 2-Methyl-5-butin-2--ol zusetzt.
    5. Stabilisiertes Tetrachloräthylen hergestellt nach dem Verfahren eines der vorhergehenden Ansprüchen.
    6. Verwendung von stabilisiertem Tetrachloräthylen, hergestellt nach einem der Ansprüche 1 bis 4 in stabilisierten Farbbädern.
    309821/1206
DE19722255570 1971-11-15 1972-11-13 Verfahren zur stabilisierung von tetrachloraethylen Pending DE2255570A1 (de)

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LU (1) LU64259A1 (de)
NL (1) NL7215459A (de)

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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4416797A (en) * 1980-03-03 1983-11-22 Adeka Argus Chemical Co., Ltd. Chlorinated organic compounds having their resistance to deterioration enhanced by 1,3-dicarbonyl compounds

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2567621A (en) * 1950-05-23 1951-09-11 Diamond Alkali Co Stabilized tetrachloroethylene composition
NL250203A (de) * 1960-11-14

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ES408521A1 (es) 1975-11-01
FR2160388B1 (de) 1975-03-28
LU64259A1 (de) 1973-05-15
NL7215459A (de) 1973-05-17
BE790352A (de) 1973-04-20
IT969663B (it) 1974-04-10
FR2160388A1 (en) 1973-06-29
CH554303A (fr) 1974-09-30

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