DE2254697C3 - Bekämpfung von Insekten - Google Patents
Bekämpfung von InsektenInfo
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- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
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Description
in welcher R1 und R2 gleich oder verschieden
sind und einen aliphatischen gesättigten Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder
einen Rest mit funktioneller Gruppe am Substituenten bedeuten, als pheromonaler Lockstoff zur
Bekämpfung von Käfern der Insektenordnung Coleoptera und den Familien Scolytidac und
Platypodidae.
2. Verwendung von 3-Methyl-3-hydroxybutanon-(2) gemäß Anspruch 1.
3. Verwendung der Verbindungen gemäß Anspruch 1 in physikalischer oder chemischer Kombination
mit Insektiziden.
Die Erfindung betrifft die Bekämpfung von Insekten Unter Verwendung von Pheromonen oder Ektohormonen.
Es ist bekannt, mit Pheromonen oder Ektohormonen, die als soziale Wirkstoffe von Insekten z. B.
als Sexuallockstoff oder Aggregationssubstanz abgegeben werden, schädliche Insekten in bestimmten,
flächenmäßig kleinen Bereichen des befallenen Gebietes anzulocken, sie dort zu konzentrieren und auf
bekannte Weise z. B. mechanisch oder chemisch oder mit Insektiziden zu vernichten. Dieses Verfahren
(ermöglicht einen sparsameren und konzentrierteren Einsatz der Bekämpfungsmittel, insbesondere der
umweltfeindlichen Insektizide, wobei vermieden wird, daß größere Landstriche des befallenen Gebietes
auf kostspielige Weise z. B. mittels Flugzeug mit dem In.sektenvertilgungsmittel besprüht werden müssen.
Die Anwendung von Insektenlockstoffen im Forstschutz
ist beispielsweise nach V i t e, J. P., aus »Forst- und Holzwirt.« 20, 98, und nach At k i η s, M. D., aus
»Can. Ent.« 100, 1115 bekannt. Ferner wurde die Lockwirkung von Harz oder Terpenen für eine ganze
Reihe Koniferen befallender Borkenkäfer festgestellt (R ο d i η s k y, J. A., »Z. angew. entomol.« 58. 356)
wobei jedoch bekannt ist, daß neben der lockenden Wirkung das Harz eine arretierende oder repellente
Wirkung haben kann oder sogar toxisch sein kann (Langenhein, J. H., »Science« 163, 1157, sowie
Vi te, J. P.. et al. in »Contrib. Boyce. Thompson Enst. 2461«). Andere Lockstoffe für Borkenkäfer
sind die nur in Nanogramm gewinnbaren, meist körpereigenen Ausscheidungsprodukte, wie Exo-7-äthyl-S-methyl-S.S-dioxabicyclof.l^JJoctan,
wie es beispielsweise von S i 1 ν e r s t e i η et al. in »Science« 159. 889 beschrieben ist.
Die bislang bekannten Pheromone gehören zu den verschiedensten chemischen Substanzklassen und wirken
in der Regel nur auf eine bestimmte Insektenart. Da die Pheromone nur in Mengen der Größenordnung
von Nanogramm ausgeschieden werden, ist das Gebiet der Pheromone und insbesondere deren Einsatz
Tür bestimmte Schädlinge nahezu unerforscht. Die vorliegende Erfindung hat sich die Aufgabe
gestellt, bestimmte pheromonal wirksame Lockstoffe zur Bekämpfung von insekten der Ordnung Coleoptera
und den Familien Scolytidae und Platypodidae. insbesondere von Borkenkäfern und Ambrosiakäfern
vorzuschlagen. Diese Käfer sind erhebliche WaId- und Holzschädlinge, deren Bekämpfung bislang nur
unvollständig und unter großem Aufvand möglich war.
Zur Lösung dieser Aufgabe wird daher vorgeschlagen, die Verwendung von Verbindungen der
allgemeinen Formel
C-C-CH,
/I Il
R2 OH O
in welcher R, und R2 gleich oder verschieden sind und
einen aliphatischen gesättigten Kohlenwusserstoffrest
mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder einen Rest mit funktioneller Gruppe am Substituenten bedeuten, als
pheromonaler Lockstoff zur Bekämpfung von Käfern der Insektenordnung Coleoptera und den Familien
Scolytidae und Platypodidae.
Als Rest mit funktioneller Gruppe am Substituenlen wird beispielsweise ein aliphatischer Kohlenwassersloffrest
mit einer OH-Gruppe verstanden.
Insbesondere wird vorgeschlagen die Verwendung von 3-Methyl-3-hydroxybutanon-(2) der Formel
x
C —C-
C —C-
/I Il
H3C OH O
CH,
Auf die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen sprechen insbesondere die folgenden Käfer
an:
Xyloterus (Trypodendron) domesticus (um) L.
Xyloterus (Trypodendron) signatus (um) F.
Anisandros dispar F.
Xyloterus (Trypodendron) lineatus (um) Ol.
Ips lypographus L.
Hylurgops palliatus GyIl.
Hylurgops palliatus GyIl.
Hylastes ater Payk.
Dryocoeles autographus Rtzb.
Besonders geeignete Verbindungen sind die Alkylhydroxyalkanone,
und zwar insbesondere die Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Butyl-, Penlyl- und Hexyl-hydroxyalkanone
bzw. die entsprechend verzweigten Verbindungen. Von den Alkanonen sind das Bulanon
und das Penlanon besonders geeignet. Die größte pheromonale Wirkung hat das 3-Methyl-3-hydroxybutanon.
Die eigentliche Insektenbekämpfung kann derart erfolgen, daß die pheromonalen Lockstoffe in
dem befallenen Gebiet an einzelnen Stellen an sogenannten Fangbäumen verteilt werden, die zur
Vernichtung der Insekten vorher imprägniert worden sind oder vor bzw. nach Befall mit einem Insektenverlilgungsmittel
oder Chemosterilans besprüht oder mit Chemikalien überschüttet, gegebenenfalls ver-
branin werden. Ferner kann die Bekämpfung mit den erfindungsgemäßen Verbindungen auch nach der
Verwirrungsmethode erfolgen. An Stelle der physikalischen Vernichtung der Insekten ist es auch
möglich, die Lockstoffe mit Insektiziden zu kombinieren; hierbei genügt es beispielsweise, das befallene
Gebiet schwerpunktmäßig oder schneidenartig mit der Kombination aus Pheromon und
Insektizid zu besprühen oder zu bestäuben.
Selbstverständlich können die Pheromone mit üblichen
festen oder flüssigen Trägerstoffen oder Bioziden. wie Insektiziden, Pestiziden oder Herbiziden, vermischt
werden. Selbstverständlich können den Mischungen noch oberflächenaktive Stoffe zugesetzt
werden, um eine bessere Verteilung oder I laftung an
den Pflanzen zu erzielen.
Die die Pheromone enthaltenden Mischungen können ferner andere Lockstoffe oder hoizeigene Duftkomponenten
enthalten, um die Lockwirkung zu verstärken.
Bei Freilandversuchen wurden jeweils hundert männliche und hundert weibliche Käfer in einem
bestimmten Abstand von den mit den erfindungsgemäßen Mischungen behandelten Reizquellen freigelassen,
wobei dafür Sorge getragen wurde, daß beiderseits des Startpunktes bereits von den betreffenden
Käfern befallene Stämme lagen. Es wurde dann nach einiger Zeit die Menge der an der Reizquelle
sich ansammelnden Käfer gezählt und somit die Wirksamkeit der erfindungsgemäß verwendeten
pheromonalen Mischungen bestimmt.
Bei Versuchen mit Xyloterus domesticus wurden bei einer Entfernung zwischen Start und Reizquelle
von 50 m bei je vier Versuchen Konzentrationswerte am Fangbaum von 42% der gestarteten männlichen
und 46% der gestarteten weiblichen Käfer festgestellt.
Bei jeweils drei weiteren erschwerten Versuchen mit Xyloterus lineatus wurden bei einer Entfernung
zwischen Start und Reizquelle von 35 m und bei zwischen diesen Punkten liegenden bereits befallenen
Fichtenstämmen Konzentrationswerte von 56% der gestarteten männlichen und 58% der gestarteten weiblichen
Insekten festgestellt. In allen diesen Fällen wurde der Fangbaum mit einer 0,l%igen wäßrigen
Lösung von 3-Methyl-3-hydroxybutanon in einer Gesamtmenge von 50 mg besprüht.
Mehrere schwach befallene Eichenstämme mit etwa 15 bis 20 Einbohrlöchern je Quadratmeter
wurden an zwei aufeinanderfolgenden Tagen mit jeweils 250 mg 3-Methyl-3-hydroxybutanon in
Ö,l%iger wäßriger Lösung besprüht. Diese Stämme wurden in einer von Xyloterus domesticus nur schwach
befallenen Gegend ausgelegt und zeigten bereits nach 3 bis 4 Tagen 110 Einbohrstellen je Quadratmeter.
Die in unmittelbarer Nähe der behandelten Stämme befindlichen unbehandelten Stämme zeigten durchschnittlich
50 Einbohrstellen je Quadratmeter, während bereits Stämme in einer Entfernung von 10 bis
20 m nicht mehr befallen waren.
B e i s ρ i e 1 3
In einem Großversuch wurden Mischungen aus 3-Methyl-3-hydroxybutanon in Mischung mit verschiedenen
DDT-, Fluor- und Arsenpräparaten sowie mit Hexachlorcyclohexan zusammen mit geringen
Mengen Tensiden und Streckungsmitteln bereichsweise auf Fangbäume in einem von Xyloterus domesticus
befallenen Gebiet auf Eichenstämme mit einem Abstand von jeweils 200 m verteilt. Nach etwa 8 Tagen
zeigte sich praktisch kein weiterer frischer Befall in einem Umkreis von 8 m der jeweiligen Fangbäume.
Die Vernichtung der Insekten betrug etwa 84%. wobei überraschenderweise festgestellt wurde, daß
nach dem vierten Tag trotz vorhandener toter Insekten die Lockwirkung nahezu unvermindert anhielt.
Es wurden Lockversuche mit Borkenkäfern unter Verwendung von verschiedenen natürlichen und synthetischen
chemischen Substanzen durchgeführt, wobei als Laborolfaktometer ein etwa 65 cm langer, 1,5 cm
hoher und 12 cm breiter und sich nach beiden Enden verengender kastenförmiger Hohlkörper verwendet
wurde. Dieser Hohlkörper hatte an seinen beiden Enden jeweils ein Gaseinlaßrohr und in der Mitte
der Oberseite eine Gasaustrittsöffnung mit einem Durchmesser von etwa 5 cm. Der Hohlkörper war
auf der Oberseite spiegelsymmetrisch durch Striche in sieben Sektionen unterteilt. Durch die beiden Gaseinlaßrohre
wird eine genau definierte Menge Luft in die Apparatur gegeben, wobei nur durch eines der
Rohre gleichzeitig eine genau dosieite Menge der
auf Lockwirkung zu untersuchenden Substanz gasförmig mitgeführt wird. Durch die Gasaustrittsöffnung
in der Mitte der Apparatur eingesetzte Käfer orientieren sich dem Konzentrationsgradienten der
lockenden Substanz folgend in Richtung auf diejenige Spitze des Gerätes, aus der die lockende Substanz
austritt, während sich an der der Probeneintrittsseite gegenüberliegenden Null-Seite keine Käfer ansammeln.
Zur Auswertung der Versuche wurde die Anzahl der sich bei Beendigung des Versuches in einem
bestimmten Abschnitt X aufhaltenden Käfer K(X) durch die Gesamtzahl der eingesetzten Käfer K(Gl
dividiert. Die verschiedene Größe der Abschnitte wurde dadurch berücksichtigt, daß die Fläche jedes
Abschnittes F(X) auf die Gesamtfläche F(G) bezogen und die Käferprozente pro Abschnitt K(X): K(G)
durch die Flächenprozente F(X): F(G) der jeweiligen Abschnitte dividiert wurde. Dadurch ergibt sich für
jeden Abschnitt X des Olfaktometers eine dimensionslose Belegungszahl Z(X)
Z(X) =
K(X)- F(G)
K(G)- F(X)
Die in RL-Werten angegebene relative Lockwirkung wird in zweiter Näherung durch den Quotienten
aus der Summe der Z-Wertc der ersten beiden Abschnitte an der Probeneintrittsseite hin
und der Summe der letzten beiden Abschnitte zur Null-Seite hin gemäß folgender Formel berechnet:
RL =
Zd) +
Z(2)
Z(6) + Z(I)
Für eine lockende Komponente erhält man RL-Werte über 1,0 und für eine indifferente bzw. abstoßende
Komponente RL-Werte von 1 bzw. unter 1,0. Die folgenden Verbindungen ergaben positive Reaktionen
bei den Käfern:
1. 3-Methyl-3-hydroxy-butanon
H3C
C — C — CH3
/I Ii
H3C OH O
2. S-MethyW-hydroxy-pentan-l-on
H3C
C-C- CH3
/1 Il
CH3-H2C OH O
3. 3-Äthyl-3-hydroxy-pentan-2-on
CH3 H2C
OH O
/ CH3-H2C
4. 3.5-Dihydroxy-3-methyl-pentan-2-on H3C
C — C — CH,
5 I Il
OH O
HO-CH2-H2C
10 5. 3.5-Dihydroxy-3-äthyl-pentan-2-on
CH3-H2C
C —C —CH,
-5 /i Il
HO-CH2-H2C OH O
6. 3.5-Dihydroxy-3-(2-hydroxyäthyl)-pentan-2-on
20 HO-CH2-H2C
\ C —C —CH,
/I Il
HO-CH2-H2C OH O
Die relative Lockwirkung der einzelnen Verbindungen schwankte dabei je nach getesteter Käferart
zwischen RL-Werten von 1,5 und 3.0.
Claims (1)
1. Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel
C-C-CH3
/I Il
R2 OH O
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US4175135A (en) * | 1978-07-18 | 1979-11-20 | Union Carbide Corporation | Method of controlling acarina ectoparasites on warmblooded animals by orally administering to the animal an ectoparasitically effective amount of a 2-aryl-1,3-cyclohexanedione compound, and alkali metal salts, ammonium salts and enol esters thereof |
JPS5814415B2 (ja) * | 1979-03-28 | 1983-03-18 | 日本たばこ産業株式会社 | 4,6↓−ジメチル↓−7↓−ケト↓−ノナン↓−3↓−オ−ル及び該化合物からなる性誘引剤 |
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DE4439223A1 (de) * | 1994-11-03 | 1996-05-09 | Basf Ag | Zur Bekämpfung von Hylotrupes bajulus und Pyrrhidium sanguineum geeignete Mischungen und Mittel |
Family Cites Families (1)
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---|---|---|---|---|
US2974086A (en) * | 1959-11-06 | 1961-03-07 | Beroza Morton | Derivatives of 4-phenyl-2-butanone as attractants for the melon fly |
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