DE2254697C3 - Bekämpfung von Insekten - Google Patents

Bekämpfung von Insekten

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    • A01N35/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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Description

in welcher R1 und R2 gleich oder verschieden sind und einen aliphatischen gesättigten Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder einen Rest mit funktioneller Gruppe am Substituenten bedeuten, als pheromonaler Lockstoff zur Bekämpfung von Käfern der Insektenordnung Coleoptera und den Familien Scolytidac und Platypodidae.
2. Verwendung von 3-Methyl-3-hydroxybutanon-(2) gemäß Anspruch 1.
3. Verwendung der Verbindungen gemäß Anspruch 1 in physikalischer oder chemischer Kombination mit Insektiziden.
Die Erfindung betrifft die Bekämpfung von Insekten Unter Verwendung von Pheromonen oder Ektohormonen.
Es ist bekannt, mit Pheromonen oder Ektohormonen, die als soziale Wirkstoffe von Insekten z. B. als Sexuallockstoff oder Aggregationssubstanz abgegeben werden, schädliche Insekten in bestimmten, flächenmäßig kleinen Bereichen des befallenen Gebietes anzulocken, sie dort zu konzentrieren und auf bekannte Weise z. B. mechanisch oder chemisch oder mit Insektiziden zu vernichten. Dieses Verfahren (ermöglicht einen sparsameren und konzentrierteren Einsatz der Bekämpfungsmittel, insbesondere der umweltfeindlichen Insektizide, wobei vermieden wird, daß größere Landstriche des befallenen Gebietes auf kostspielige Weise z. B. mittels Flugzeug mit dem In.sektenvertilgungsmittel besprüht werden müssen.
Die Anwendung von Insektenlockstoffen im Forstschutz ist beispielsweise nach V i t e, J. P., aus »Forst- und Holzwirt.« 20, 98, und nach At k i η s, M. D., aus »Can. Ent.« 100, 1115 bekannt. Ferner wurde die Lockwirkung von Harz oder Terpenen für eine ganze Reihe Koniferen befallender Borkenkäfer festgestellt (R ο d i η s k y, J. A., »Z. angew. entomol.« 58. 356) wobei jedoch bekannt ist, daß neben der lockenden Wirkung das Harz eine arretierende oder repellente Wirkung haben kann oder sogar toxisch sein kann (Langenhein, J. H., »Science« 163, 1157, sowie Vi te, J. P.. et al. in »Contrib. Boyce. Thompson Enst. 2461«). Andere Lockstoffe für Borkenkäfer sind die nur in Nanogramm gewinnbaren, meist körpereigenen Ausscheidungsprodukte, wie Exo-7-äthyl-S-methyl-S.S-dioxabicyclof.l^JJoctan, wie es beispielsweise von S i 1 ν e r s t e i η et al. in »Science« 159. 889 beschrieben ist.
Die bislang bekannten Pheromone gehören zu den verschiedensten chemischen Substanzklassen und wirken in der Regel nur auf eine bestimmte Insektenart. Da die Pheromone nur in Mengen der Größenordnung von Nanogramm ausgeschieden werden, ist das Gebiet der Pheromone und insbesondere deren Einsatz Tür bestimmte Schädlinge nahezu unerforscht. Die vorliegende Erfindung hat sich die Aufgabe gestellt, bestimmte pheromonal wirksame Lockstoffe zur Bekämpfung von insekten der Ordnung Coleoptera und den Familien Scolytidae und Platypodidae. insbesondere von Borkenkäfern und Ambrosiakäfern vorzuschlagen. Diese Käfer sind erhebliche WaId- und Holzschädlinge, deren Bekämpfung bislang nur unvollständig und unter großem Aufvand möglich war.
Zur Lösung dieser Aufgabe wird daher vorgeschlagen, die Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel
C-C-CH,
/I Il
R2 OH O
in welcher R, und R2 gleich oder verschieden sind und einen aliphatischen gesättigten Kohlenwusserstoffrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder einen Rest mit funktioneller Gruppe am Substituenten bedeuten, als pheromonaler Lockstoff zur Bekämpfung von Käfern der Insektenordnung Coleoptera und den Familien Scolytidae und Platypodidae.
Als Rest mit funktioneller Gruppe am Substituenlen wird beispielsweise ein aliphatischer Kohlenwassersloffrest mit einer OH-Gruppe verstanden.
Insbesondere wird vorgeschlagen die Verwendung von 3-Methyl-3-hydroxybutanon-(2) der Formel
x
C —C-
/I Il
H3C OH O
CH,
Auf die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen sprechen insbesondere die folgenden Käfer an:
Xyloterus (Trypodendron) domesticus (um) L.
Xyloterus (Trypodendron) signatus (um) F.
Anisandros dispar F.
Xyloterus (Trypodendron) lineatus (um) Ol.
Ips lypographus L.
Hylurgops palliatus GyIl.
Hylastes ater Payk.
Dryocoeles autographus Rtzb.
Besonders geeignete Verbindungen sind die Alkylhydroxyalkanone, und zwar insbesondere die Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Butyl-, Penlyl- und Hexyl-hydroxyalkanone bzw. die entsprechend verzweigten Verbindungen. Von den Alkanonen sind das Bulanon und das Penlanon besonders geeignet. Die größte pheromonale Wirkung hat das 3-Methyl-3-hydroxybutanon. Die eigentliche Insektenbekämpfung kann derart erfolgen, daß die pheromonalen Lockstoffe in dem befallenen Gebiet an einzelnen Stellen an sogenannten Fangbäumen verteilt werden, die zur Vernichtung der Insekten vorher imprägniert worden sind oder vor bzw. nach Befall mit einem Insektenverlilgungsmittel oder Chemosterilans besprüht oder mit Chemikalien überschüttet, gegebenenfalls ver-
branin werden. Ferner kann die Bekämpfung mit den erfindungsgemäßen Verbindungen auch nach der Verwirrungsmethode erfolgen. An Stelle der physikalischen Vernichtung der Insekten ist es auch möglich, die Lockstoffe mit Insektiziden zu kombinieren; hierbei genügt es beispielsweise, das befallene Gebiet schwerpunktmäßig oder schneidenartig mit der Kombination aus Pheromon und Insektizid zu besprühen oder zu bestäuben.
Selbstverständlich können die Pheromone mit üblichen festen oder flüssigen Trägerstoffen oder Bioziden. wie Insektiziden, Pestiziden oder Herbiziden, vermischt werden. Selbstverständlich können den Mischungen noch oberflächenaktive Stoffe zugesetzt werden, um eine bessere Verteilung oder I laftung an den Pflanzen zu erzielen.
Die die Pheromone enthaltenden Mischungen können ferner andere Lockstoffe oder hoizeigene Duftkomponenten enthalten, um die Lockwirkung zu verstärken.
Beispiel 1
Bei Freilandversuchen wurden jeweils hundert männliche und hundert weibliche Käfer in einem bestimmten Abstand von den mit den erfindungsgemäßen Mischungen behandelten Reizquellen freigelassen, wobei dafür Sorge getragen wurde, daß beiderseits des Startpunktes bereits von den betreffenden Käfern befallene Stämme lagen. Es wurde dann nach einiger Zeit die Menge der an der Reizquelle sich ansammelnden Käfer gezählt und somit die Wirksamkeit der erfindungsgemäß verwendeten pheromonalen Mischungen bestimmt.
Bei Versuchen mit Xyloterus domesticus wurden bei einer Entfernung zwischen Start und Reizquelle von 50 m bei je vier Versuchen Konzentrationswerte am Fangbaum von 42% der gestarteten männlichen und 46% der gestarteten weiblichen Käfer festgestellt.
Bei jeweils drei weiteren erschwerten Versuchen mit Xyloterus lineatus wurden bei einer Entfernung zwischen Start und Reizquelle von 35 m und bei zwischen diesen Punkten liegenden bereits befallenen Fichtenstämmen Konzentrationswerte von 56% der gestarteten männlichen und 58% der gestarteten weiblichen Insekten festgestellt. In allen diesen Fällen wurde der Fangbaum mit einer 0,l%igen wäßrigen Lösung von 3-Methyl-3-hydroxybutanon in einer Gesamtmenge von 50 mg besprüht.
Beispiel 2
Mehrere schwach befallene Eichenstämme mit etwa 15 bis 20 Einbohrlöchern je Quadratmeter wurden an zwei aufeinanderfolgenden Tagen mit jeweils 250 mg 3-Methyl-3-hydroxybutanon in Ö,l%iger wäßriger Lösung besprüht. Diese Stämme wurden in einer von Xyloterus domesticus nur schwach befallenen Gegend ausgelegt und zeigten bereits nach 3 bis 4 Tagen 110 Einbohrstellen je Quadratmeter. Die in unmittelbarer Nähe der behandelten Stämme befindlichen unbehandelten Stämme zeigten durchschnittlich 50 Einbohrstellen je Quadratmeter, während bereits Stämme in einer Entfernung von 10 bis 20 m nicht mehr befallen waren.
B e i s ρ i e 1 3
In einem Großversuch wurden Mischungen aus 3-Methyl-3-hydroxybutanon in Mischung mit verschiedenen DDT-, Fluor- und Arsenpräparaten sowie mit Hexachlorcyclohexan zusammen mit geringen Mengen Tensiden und Streckungsmitteln bereichsweise auf Fangbäume in einem von Xyloterus domesticus befallenen Gebiet auf Eichenstämme mit einem Abstand von jeweils 200 m verteilt. Nach etwa 8 Tagen zeigte sich praktisch kein weiterer frischer Befall in einem Umkreis von 8 m der jeweiligen Fangbäume. Die Vernichtung der Insekten betrug etwa 84%. wobei überraschenderweise festgestellt wurde, daß nach dem vierten Tag trotz vorhandener toter Insekten die Lockwirkung nahezu unvermindert anhielt.
Beispiel 4
Es wurden Lockversuche mit Borkenkäfern unter Verwendung von verschiedenen natürlichen und synthetischen chemischen Substanzen durchgeführt, wobei als Laborolfaktometer ein etwa 65 cm langer, 1,5 cm hoher und 12 cm breiter und sich nach beiden Enden verengender kastenförmiger Hohlkörper verwendet wurde. Dieser Hohlkörper hatte an seinen beiden Enden jeweils ein Gaseinlaßrohr und in der Mitte der Oberseite eine Gasaustrittsöffnung mit einem Durchmesser von etwa 5 cm. Der Hohlkörper war auf der Oberseite spiegelsymmetrisch durch Striche in sieben Sektionen unterteilt. Durch die beiden Gaseinlaßrohre wird eine genau definierte Menge Luft in die Apparatur gegeben, wobei nur durch eines der Rohre gleichzeitig eine genau dosieite Menge der auf Lockwirkung zu untersuchenden Substanz gasförmig mitgeführt wird. Durch die Gasaustrittsöffnung in der Mitte der Apparatur eingesetzte Käfer orientieren sich dem Konzentrationsgradienten der lockenden Substanz folgend in Richtung auf diejenige Spitze des Gerätes, aus der die lockende Substanz austritt, während sich an der der Probeneintrittsseite gegenüberliegenden Null-Seite keine Käfer ansammeln. Zur Auswertung der Versuche wurde die Anzahl der sich bei Beendigung des Versuches in einem bestimmten Abschnitt X aufhaltenden Käfer K(X) durch die Gesamtzahl der eingesetzten Käfer K(Gl dividiert. Die verschiedene Größe der Abschnitte wurde dadurch berücksichtigt, daß die Fläche jedes Abschnittes F(X) auf die Gesamtfläche F(G) bezogen und die Käferprozente pro Abschnitt K(X): K(G)
durch die Flächenprozente F(X): F(G) der jeweiligen Abschnitte dividiert wurde. Dadurch ergibt sich für jeden Abschnitt X des Olfaktometers eine dimensionslose Belegungszahl Z(X)
Z(X) =
K(X)- F(G) K(G)- F(X)
Die in RL-Werten angegebene relative Lockwirkung wird in zweiter Näherung durch den Quotienten aus der Summe der Z-Wertc der ersten beiden Abschnitte an der Probeneintrittsseite hin und der Summe der letzten beiden Abschnitte zur Null-Seite hin gemäß folgender Formel berechnet:
RL =
Zd) + Z(2)
Z(6) + Z(I)
Für eine lockende Komponente erhält man RL-Werte über 1,0 und für eine indifferente bzw. abstoßende Komponente RL-Werte von 1 bzw. unter 1,0. Die folgenden Verbindungen ergaben positive Reaktionen bei den Käfern:
1. 3-Methyl-3-hydroxy-butanon
H3C
C — C — CH3
/I Ii
H3C OH O
2. S-MethyW-hydroxy-pentan-l-on
H3C
C-C- CH3
/1 Il
CH3-H2C OH O
3. 3-Äthyl-3-hydroxy-pentan-2-on
CH3 H2C
OH O
/ CH3-H2C
4. 3.5-Dihydroxy-3-methyl-pentan-2-on H3C
C — C — CH,
5 I Il
OH O
HO-CH2-H2C
10 5. 3.5-Dihydroxy-3-äthyl-pentan-2-on CH3-H2C
C —C —CH,
-5 /i Il
HO-CH2-H2C OH O
6. 3.5-Dihydroxy-3-(2-hydroxyäthyl)-pentan-2-on
20 HO-CH2-H2C
\ C —C —CH,
/I Il
HO-CH2-H2C OH O
Die relative Lockwirkung der einzelnen Verbindungen schwankte dabei je nach getesteter Käferart zwischen RL-Werten von 1,5 und 3.0.

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel
C-C-CH3
/I Il
R2 OH O
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Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NO138235C (no) * 1977-01-13 1978-08-02 Borregaard Ind Preparat for tiltrekning av granbarkbiller
US4175135A (en) * 1978-07-18 1979-11-20 Union Carbide Corporation Method of controlling acarina ectoparasites on warmblooded animals by orally administering to the animal an ectoparasitically effective amount of a 2-aryl-1,3-cyclohexanedione compound, and alkali metal salts, ammonium salts and enol esters thereof
JPS5814415B2 (ja) * 1979-03-28 1983-03-18 日本たばこ産業株式会社 4,6↓−ジメチル↓−7↓−ケト↓−ノナン↓−3↓−オ−ル及び該化合物からなる性誘引剤
US4350733A (en) * 1980-09-30 1982-09-21 International Flavors & Fragrances Inc. Cyclohexyl phenethylether and uses thereof in combatting tobacco beetles and in augmenting or enhancing the aroma of perfumes, colognes and perfumed articles
DE4439223A1 (de) * 1994-11-03 1996-05-09 Basf Ag Zur Bekämpfung von Hylotrupes bajulus und Pyrrhidium sanguineum geeignete Mischungen und Mittel

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2974086A (en) * 1959-11-06 1961-03-07 Beroza Morton Derivatives of 4-phenyl-2-butanone as attractants for the melon fly

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CH576234A5 (de) 1976-06-15
DE2254697A1 (de) 1974-05-30
AU6227573A (en) 1975-05-08

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