DE2753558C3 - Verwendung von Z(ll)-Hexadecenylacetat zur Bekämpfung von Mamestra brassicae - Google Patents
Verwendung von Z(ll)-Hexadecenylacetat zur Bekämpfung von Mamestra brassicaeInfo
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Description
Bei der Suche nach umweltschonenden Methoden der Schädlungsbekämpfung haben seit einigen Jahren die
Insektenlockstoffe (Pheromone) steigende Beachtung gefunden. Ihr Vorteil gegenüber herkömmlichen Pflanzenschutzmitteln
liegt in ihrer außergewöhnlichen Selektivität, die jeweils nur auf eine einzige Art,
allenfalls auf eine eng begrenzte Zahl nahe verwandter Arten gerichtet ist, andere Arten dagegen unbeeinflußt
läßt Mit Hilfe von Pheromonen ist es daher theroretisch möglich, einen bestimmten Schädling gezielt zu
bekämpfen, ohne das ökologische Gleichgewicht mehr als nötig zu stören.
Pheromone werden von zahlreichen Insekten ausgeschieden
und üben auf andere Individuen derselben Spezies eine bestimmte Signalwirkung aus. Speziell gilt
dies für die Sexualpheromone, die von Männchen oder Weibchen einer Insektenart produziert werden, um
andersgeschlerhtliche Mitglieder derselben Spezies zum Zwecke der Kopulation anzulocken.· Dieses
Phänomen kann man sich bei der Schädlingsbekämpfung auf dreierlei Weise zunutze machen:
1) durch Auslegung von Duftködern die über weite Strecken hinweg die Männchen (oder Weibchen)
einer Schädlingsart anlocken, so daß sie an Ort und Stelle mit herkömmlichen Mitteln auf bequeme
Weise vernichtet werden können;
2) durch flächenmäßige Ausbringung von hohen Konzentrationen des Pheromcns, wodurch die zu
bekämpfende Insektenpopulation desorientiert und an der Kopulation verhindert wird (»Konfusionstechnik«);
3) durch Auslegung von Fallen zur Ermittlung der Besatzdichte einer Schädlingsart in einem bestimmten
Gebiet und damit des günstigsten Zeitpunktes für eine Bekämpfung mit konventionellen
Methoden.
Zu den volkswirtschaftlich bedeutenden Schädlingen zählt die zu den Nachtschmetterlingen (Noctuiden)
gehörende Kohleule (Mamestra brassicae), die in Gemüsekulturen speziell im Kohl, großen Schaden
anrichtet. Die Raupen dieser Art fressen sich von außen her ins Innere des Kohlkopfes vor und verbleiben dort,
bis sie sich schließlich verpuppen und erst als Schmetterlinge wieder ans Tageslicht schlüpfen. Eine
Bekämpfung der Kohleule kann nur Erfolg haben, wenn sie vor dem Einbohren der jungen Raupen in die
Kohlköpfe durchgeführt wird. Gerade in diesem Fall ist daher die Ermittlung des richtigen Behandlungszeitpunktes
von wesentlicher Bedeutung. Neben der oben erwähnten Methode c) kommt hierfür die visuelle
Inspektion der Pflanzen auf Raupenbefall oder der Einsatz von Lichtfallen zwecks Bestimmung der
Flugzeit der Falter in Frage. Die beiden letztgenannten Methoden haben jedoch ihre Nachteile: bei der
visuellen Feststellung eines Raupenbefalls ist es für die Anwendung von Insektiziden oft schon zu spät, da viele
Raupen sich bereits ins Pflanzeninnere eingebohrt haben, während durch Lichtfallen nicht nur die
C = C
/
n-C4H„
n-C4H„
(D
(CH2J10-OCOCH3
und daß sich diese Verbindung zur Bekämpfung von M.
brassicae eignet
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist demnach die Verwendung von Z(I l)-Hexadecenyl-acetat zur
Bekämpfung von M. brassicae.
Zur Identifizierung des Sexualpheromons von M.
Zur Identifizierung des Sexualpheromons von M.
brassicae wurde eine größere Anzahl von Hinterleibsdrüsen weiblicher Falter extrahiert, der Rohextrakt in
mehreren Schritten gereinigt und fraktioniert, der Wirkstoff der biologisch aktiven Fraktionen dann
isoliert und analysiert
Als Extraktionsmittel diente dabei η-Hexan. Die Fraktionierung des Extraktes erfolgte mittels Hochdruckflüssigkeitschromatographie
an einer Kieselgelsäule.
Die Prüfung der einzelnen Fraktionen auf biologische
jo Aktivität erfolgte an Schmetterlingsmännchen mit in ihre Antennen implantierten Elektroden nach dem
sogenannten Elektroentennogrammiest (Z. f. Naturforschung
C 30 [1975] S. 283-293). Aus der biologisch aktiven Fraktion wurde dann der Wirkstoff durch
Eindampfen isoliert, massenspektrometrisch analysiert und identifiziert.
Es ist bereits beschrieben worden, daß Weibchenextrakte von M. brassicae eine männchenanlockende
Wirkung besitzen (Arch. Phytopathol. Pflanzenschutz 12(3), 197- 212 [1976]) und daß synthetisch hergestelltes
Z(ll)-Tetradecenylacetat ebenfalls eine gewisse Lockwirkung zeigt (DE-OS 23 55 534). Vergleiche
dieser Lockwirkungen untereinander oder mit der Lockwirkung lebender Weibchen lagen jedoch nicht
Es war ferner bekannt, daß bei Noctuiden stereoisomere Alkenylacetate als Sexualpheromonkomponenten
vorkommen, worunter auch Tetradecenyl- und Hexadecenylacetate mit unterschiedlicher Stellung der Doppelbindung
auftreten (s. Y. Tamaki in M. H. Shorey u. J. J. Kelvey, »Chemical Control of Insect Behavior«, Verlag
J. Wiley and Sons, 1977, S. 253 ff.). Schließlich war bekannt, daß Z(11)-Hexadecenylacetat bei einigen
außereuropäischen Noctuiden in den Duftdrüsen der Weibchen vorkommt (Can. Entomol. 107, 361-366
[1975]). Daraus konnten jedoch keine Schlüsse auf das Weibchenpheromon von M. brassicae gezogen werden,
da auch bei nahe verwandten Lepidopteren-Arten die unterschiedlichsten Pheromone anzutreffen sind und
zur Abgrenzung der Arten voneinander benutzt werden
(A. Comeau, »Physiology of Sex Pheromone Attraction in Tortricidae and other Lepidoptera«, Thesis 1971,
Cornell University, USA).
Z(ll)-Hexadecenylacetat läßt sich leicht z.B. nach dem Verfahren der DE-OS 23 55 534 durch Umsetzung
von 11-Acetoxyundecanal mit Hexyl-triphenyl-phosphoniumbromid
in einer Lösung von Kalium in Hexamethyl-phosphorsäuretrisamid synthetisch her-
stellen und in ähnlicher Weise wie Pflanzenschutz-Wirkstoffe
formulieren.
Zur anwendungsgerechten Formulierung des Wirkstoffs kommen sowohl flüssige wie auch feste
Präparationen in Frage. Als Lösungsmittel kommen aromatische, aliphatische oder cycloaliphatische Verbindungen
in Betracht Neben Kohlenwasserstoffen eignen sich Ester, Äther oder Ketone besonders gut
Typische Vertreter dieser Klassen sind z. B.: Xylol, Methylnaphthaline, Paraffinöle, Cyclohexan, Cyclohexanon,
Äthylglykolacetat, Isophoron und Dibutylphthalat
Diese Lösungsmittel können alleine oder in Mischungen mit anderen Komponenten Verwendung finden.
Weiterhin können Lösungen in pflanzlichen, tierischen oder synthetischen Ölen oder Fetten und anderen
verdunstungshemmenden Lösungsmitteln mit niedrigem Dampfdruck (wie z.B. Dioctylphthalat) zum
Zwecke der Wirkungsverlängerung hergestellt werden.
Des weiteren ist es möglich, Z(11)-Hexadecenylacetat
in oder an natürliche oder synthetische feste Träger wie Gummi, Kunststoffe, gemahlene Kohle, Holzmehl,
Silikate, Bimskies, gebrannten Ton, Kork oder ähnliche feste Trägerstoffe zu binden oder in speziellen
Kapselformulierungen einzusetzen, um so eine gleichmäßige Abgabe des Wirkstoffs an die Luft über längere
Zeiträume hinweg zu erreichen.
Biologische Prüfungsbeispiele
1) Reizwirkung von Z(11)-Hexadecenylacetat auf
Mamestra brassicae ^"(Laborversuche) im
Vergleich zu verschiedenen anderen
Testverbindungen
Die Untersuchungen wurden mit Hilfe des Elektroantennogrammtests durchgeführt (s. Zeitschrift f. Naturforschung
C 30, Nr. 9 -10, S. 676 ff.).
Die einzelnen Testverbindungen wurden zum Zwecke der besseren Dosierbarkeit in η-Hexan gelöst und
anteilig auf die Duftquellen (Messingplättchen) aufgebracht Folgende Tabelle zeigt die gemessenen Reizamplituden
(Angaben in mV) in Abhängigkeit von der Duftquellenbeladung:
Testverbindung
Reizamplituden (mV) bei Duftquellenbeladungen von
ίο·1
10 "Ve
Z( 11 )-HexadecenyIacetat
Z(9)-Tetradecenylacetat
13-Methyi-Z(9)-Tetradecenylacetat
Z(11 )-Tetradecenylacetat
Z(9)-Pentadecenylacetat
Z(9)-Dodecenylacelat
NÜn-Test " ~
0,78 0,80
0,41 0,34 0,32 Ί),~ΚΜ),Ί5
0,92
0,76
0,76
0,85
0,76
0,45
0,30
0,76
0,45
0,30
0,25
0,25
0,20
0,10
0,25
0,20
0,10
0,22
0,15
0,15
Der Versuch zeigt, daß außer Z(11)-Hexadecenylacetat
auch Z(9)-Tetradecenylacetat und — mit einigem Abstand — 13-Methyl-Z(9)-tetradetenylacetat einen
vergleichbaren Nervenreiz am Riechnerv auslösen. Der nächste Versuch (Beispiel 2) zeigt jedoch, daß bei den
Vergleichsverbindungen der Nervenreiz keine Verhaltensreaktion im Sinne einer Pheromonwirkung zur
Folge hat.
2) Lockwirkung von Z(11)-Hexadecenylacetat auf
Mamestra brassicae ^(Laborversuche) bei
verschieden starken Duftquellenbeladungen
Mamestra brassicae ^(Laborversuche) bei
verschieden starken Duftquellenbeladungen
Die Untersuchungen wurden mit Hilfe eines Olfaktometer
nach dem Einrohrprinzip durchgeführt (Microchim.Acta 1957/3-4, S. 385-389).
Dabei wurden je Versuch zweimal 10 Tiere in jeweils
einem Olfaktometerrohr einer bestimmten Menge des Duftstoffes aus der Duftquelle ausgesetzt. Aus der
Anzahl der in einem Zeitraum von 5 Minuten an die der Lockstoffquelle zugewandte Seite des Rohres gelangten
Männchen ergeben sich rechnerisch die in folgender Tabelle angegebenen Wirkungsgrade in Prozent.
40
4r) Duftquellcnbcladung
in ;xg
in ;xg
Versuch I
Versuch II
Versuch III
Versuch IV
10 '
10 4
10 4
10 <
10 '·
10 7
95
80
20
90
70
60
10
0
70
60
10
0
100
85
45
| , ; |
DuIHqucllcn- | Ver | Ver | Ver | Ver |
| ( | beladung | such I | such Il | such III | such l\ |
| I | in ■>■& | ||||
| I | 95 | 100 | 90 | 100 | |
| 10 ' | 100 | 100 | 95 | 90 | |
| 10 2 | 85 | 95 | 100 | 90 |
Die in der Reizwirkung (Beispiel 1) dem Z(11)-Hexadecenylacetat
am nächsten kommenden Verbindungen Z(9)-Tetradecenylacetat und 13-Methyl-Z(9)-tetradecenylacetat
leisten in diesem Versuch selbst in der höchsten Duftquellenbeladung von 1 μg keinerlei
Lockwirkung.
3) Relative Lockwirkung von
7(11)-Hexadecenylacetat auf Mamestra brassicae σ"1
(Freilandversuche) bei verschieden starken
Duftquellenbeladungen
Zur Überprüfung der Lockwirkung von Z(U)-Hexadecenylacetat
im Freiland wurde diese Verbindung in unterschiedlichen Konzentrationen als Köder in Lockfallen
eingesetzt. Diese Fallen wurden gleichzeitig in einem Freilandflugkäfig in einer Höhe von 50 cm über
denn Boden aufgestellt. Im Inneren des Flugkäfigs wurden in einwöchigen Abständen jeweils 100 — 200
männliche Falter freigelassen und die Anzahl der
gefangenen Falter im Vergleich zu einer unbeköderten
Falle durch Auszählen bestimmt (Versuchsdauer: Wochen).
Duftquelle in μg bzw. Weibchen
500 50
0,5 Kontrolle
5 £ Vergleichsweise wurden auch Mamestra brassicae-Weibchen
(?) in einer separaten Falle zur Anlockung benutzt Die Ergebnisse zeigt folgende Tabelle:
Anzahl der gefangenen Männchen
165
116
Im Vergleich hierzu zeigten Z(9)-Tetradecenylacetat n-Hexadecylacetat und 1, Z(11)-Hexadecadien im Freiland
auch bei einer Duftquellenbeladung von 500 μg keine Lockwirkung.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verwendung von Z(11)-Hexadecenylacetat zur Bekämpfung von Mamestra brassicae.Kohleule, sondern auch eine Vielzahl anderer Arten angelockt wird, was die eindeutige Erkennung eines echten M-brassicae-Fluges erschwertEs wurde nung efunden, daß das Sexualpheromon von M. brassicae im wesentlichen aus z(ll)-Hexadecenylacetat (I) besteht
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