DE2753558A1 - Insektenlockstoff - Google Patents
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Description
Bei der Suche nach umweltschonenden Methoden der Schädlingsbekämpfung
haben seit einigen Jahren die Insektenlockstoffe (Pheromone) steigende Beachtung gefunden. Ihr Vorteil gegenüber
herkömmlichen Pflanzenschutzmitteln liegt in ihrer außergewöhnlichen
Selektivität, die jeweils nur auf eine einzige Art, allenfalls auf eine eng begrenzte Zahl nahe verwandter
Arten gerichtet ist, andere Arten dagegen unbeeinflußt läßt. Mit Hilfe von Pheromonen ist es daher theroretisch möglich,
einen bestimmten Schädling gezielt zu bekämpfen, ohne das ökologische Gleichgewicht mehr als nötig zu stören.
Pheromone werden von zahlreichen Insekten ausgeschieden und üben auf andere Individuen derselben Spezies eine bestimmte
Signalwirkung aus. Speziell gilt dies für die Sexualpheromone, die von Männchen oder Weibchen einer Insektenart produziert
werden, um andersgeschlechtliche Mitglieder derselben Spezies zum Zwecke der Kopulation anzulocken. Dieses Phänomen kann man
sich bei der Schädlingsbekämpfung auf dreierlei Weise zunutze machen:
1) durch Auslegung von Duftködern die über weite Strecken hinweg die Männchen (oder Weibchen) einer Schädlingsart anlocken,
sodaß sie an Ort und Stelle mit herkömmlichen Mitteln auf bequeme Weise vernichtet werden können;
2) durch flächenmäßige Ausbringung von hohen Konzentrationen
des Pheromone, wodurch die zu bekämpfende Insektenpopulation desorientiert und an der Kopulation verhindert wird
("Konfusionstechnik");
3) durch Auslegung von Fallen zur Ermittlung der Besatzdichte einer Schädlingsart in einem bestimmten Gebiet und damit
des günstigsten Zeitpunktes für eine Bekämpfung mit konventionellen Methoden.
Zu den volkswirtschaftlich bedeutenden Schädlingen zählt die zu den Nachtschmetterlingen (Noctuiden) gehörende Kohleule
(Mamestra brassicae), die in Gemüsekulturen speziell im Kohl, großen Schaden anrichtet. Die Raupen dieser Art fressen sich
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von außen her ins Innere des Kohlkopfes vor und verbleiben dort, bis sie sich schließlich verpuppen und erst als Schmetterlinge
wieder ans Tageslicht schlüpfen. Eine Bekämpfung der Kohleule kann nur Erfolg haben, wenn sie vor dem Einbohren der jungen
Raupen in die Kohlköpfe durchgeführt wird. Gerade in diesem Fall ist daher die Ermittlung des richtigen Behandlungszeitpunktes
von wesentlicher Bedeutung. Neben der oben erwähnten Methode c) kommt hierfür die visuelle Inspektion der Pflanzen
auf Raupenbefall oder der Einsatz von Lichtfallen zwecks Bestimmung der Flugzeit der Falter in Frage. Die beiden letztgenannten
Methoden haben jedoch ihre Nachteile: bei der visuellen Feststellung eines Raupenbefalls ist es für die Anwendung von
Insektiziden oft schon zu spät, da viele Raupen sich bereits ins Pflanzeninnere eingebohrt haben, während durch Lichtfallen
nicht nur die Kohleule, sondern auch eine Vielzahl anderer Arten angelockt wird, was die eindeutige Erkennung eines
echten M-brassicae-Fluges erschwert.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Bestimmung und
Isolierung des Sexualpheromons von M.brassicae und dessen Anwendung zur Bekämpfung von M.brassicae nach einer der obengenannten
Methoden a) bis c).
Bei der Lösung der erfindungsgemäßen Aufgabe konnte lediglich
von der bekannten Tatsache ausgegangen werden, daß Weibchenextrakte von M. brassicae eine männchenanlockende Wirkung
besitzen ^~Arch. Phytopathol. Pflanzenschutz 12(3), 197-212
(1976)_7 und daß synthetisch hergestelltes Z(11)-Tetradecenylacetat
ebenfalls eine gewisse Lockwirkung zeigt /~DT-OS 23 55 534_7. Vergleiche dieser Lockwirkungen untereinander
oder mit der Lockwirkung lebender Weibchen lagen jedoch nicht vor.
Damit stellte sich zunächst die Aufgabe, das männchenanlockende Prinzip des Weibchenextraktes von M. brassicae chemisch aufzuklären.
Hierzu wurde eine entsprechende große Anzahl von Hinterleibsdrüsen weiblicher Falter extrahiert, der Rohextrakt
in mehreren Schritten gereinigt und fraktioniert, der Wirk-
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stoff der biologisch aktiven Fraktion dann isoliert und analysiert.
Als Extraktionsmittel diente dabei η-Hexan. Die Fraktionierung
des Extraktes erfolgte mittels Hochdruckflüssigkeitschromatographie
an einer Kieselgelsäule.
Die Prüfung der einzelnen Fraktionen auf biologische Aktivität erfolgte an Schmetterlingsmännchen mit in ihre Antennen implantierten
Elektroden nach dem sog. Elektroantennogrammtest /~Z. f. Naturforschung C 30 (1975) S. 283-293_7. Aus der
biologisch aktiven Fraktion
wurde dann der V7irkstoff durch Eindampfen isoliert und auf massenspektrometrische Weise analysiert
und identifiziert. Dabei zeigte sich, daß das Sexualpheromon von M.brassicae aus Z(11)-Hexadecenylacetet (I)
besteht:
C = C (I)
n-C4Hg
Es war zwar bereits bekannt (s. oben), daß bei Noctuiden stereoisomere Alkenylacetate als Sexualpheromonkomponenten
vorkommen, worunter auch Tetradecenyl- und Hexadecenylacetate mit unterschiedlicher Stellung der Doppelbindung auftreten
/s. Y. Tamaki in M.H. Shorey u. J.J. Kelvey, "Chemical Control
of Insect Behavior", Verlag J. Wiley and Sons, 1977, S. 253 ff_7. Es war ferner bekannt, daß Z(11)-Hexadecenylacetat bei einigen
außereuropäischen Noctuiden in den Duftdrüsen der Weibchen vorkommt /~Can. Entomol. 107, 361-366 (λ 9Ί S)JJ. Daraus konnten
jedoch keine Schlüsse auf das Weibchenpheromon von M.brassicae gezogen werden, da auch bei nahe verwandten Lepidopteren-Arten
die unterschiedlichsten Pheromone anzutreffen sind und zur Abgrenzung der Arten voneinander benutzt werden ^"A.Comeau,
"Physiology of Sex Pheromone Attraction in Tortricidae and other Lepidoptera", Thesis 1971, Cornell University, USA_7-
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Z(11)-Hexadecenylacetat läßt sich leicht z.B. nach dem Verfahren
der DT-OS 23 55 534 durch Umsetzung von 11-Acetoxyundecanal mit Hexyl-triphenyl-phosphoniumbromid in einer
Lösung von Kalium in Hexamethyl-phosphorsäuretrisamid synthetisch herstellen und in ähnlicher Weise wie Pflanzenschutz-Wirkstoffe
formulieren.
Zur anwendungsgerechten Formulierung des Wirkstoffs kommen sowohl flüssige wie auch feste Präparationen in Frage. Als
Lösungsmittel kommen aromatische, aliphatische oder cycloaliphatische Verbindungen in Betracht. Neben Kohlenwasserstoffen
eignen sich Ester, Aether oder Ketone besonders gut. Typische Vertreter dieser Klassen sind z.B.: Xylol, Methy!naphthaline,
Paraffinöle, Cyclohexan, Cyclohexanon, Aethylglykolacetat, Isophoron
und Dibutylphthalat. Diese Lösungsmittel können alleine oder in Mischungen mit anderen Komponenten Verwendung finden.
Weiterhin können Lösungen in pflanzlichen, tierischen oder
synthetischen Oelen oder Fetten und anderen verdunstungshemmenden
Lösungsmitteln mit niedrigem Dampfdruck (wie z.B. Dioctylphthalat) zum Zwecke der Wirkungsverlängerung hergestellt
werden.
Des weiteren ist es möglich, Z(11)-Hexadecenylacetat in oder
an natürliche oder synthetische feste Träger wie Gummi, Kunststoffe, gemahlene Kohle, Holzmehl, Silikate, Bimskies, gebrannten
Ton, Kork oder ähnliche feste Trägerstoffe zu binden oder in speziellen Kapselformulierungen einzusetzen, um so eine*)
Abgabe des Wirkstoffs an die Luft über längere Zeiträume hinweg zu erreichen.
*)gleichmäßige
*)gleichmäßige
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1) Reizwirkung von Z(11)-Hexadecenylacetat auf Mamestra
brassicae CT* (Laborversuche) im Vergleich zu verschiedenen anderen Testverbindungen
Die Untersuchungen wurden mit Hilfe des Elektroantennogrammtests durchgeführt /s. Zeitschrift f. Naturforschung C 30,
Nr. 9-10, S. 676 ff.J.
Die einzelnen Testverbindungen wurden zum Zwecke der besseren Dosierbarkeit in η-Hexan gelöst und anteilig auf die Duftquellen
(Messingplättchen) aufgebracht. Folgende Tabelle zeigt die gemessenen Reizamplituden /"Angaben in mV_7 in Abhängigkeit
von der Duftquellenbeladung:
| Reizamplituden | en von 102 |
L'vnJ | bei Duftquellen- | 10"3ug | |
| Testverbindung | beladung 103 |
0,92 | 10 | 1 | 0,22 |
| Z(11)-Hexadecenyl acetat |
0,78 | 0,76 | 0,85 | 0,25 | 0,15 |
| Z(9)-Tetradecenyl- acetat |
0,80 | 0,76 | 0,25 | ||
| 13-Methyl-Z(9)-Tetra- decenylacetat |
0,45 | 0,20 | |||
| Z(11)-Tetradecenyl- acetat |
0,41 | 0,30 | 0,10 | ||
| Z(9)-Pentadecenyl- acetat |
0,34 | ||||
| Z(9)-Dodecenylacetat | 0,32 | ||||
| Null-Test | 0,10- 0,15 |
Der Versuch zeigt, daß außer Z(11)-Hexadecenylacetat auch
/(9)-Tetradecenylacetat und - mit einigem Abstand - 13-Methyl-Z(9)-tetradecenylacetat einen vergleichbaren Nervenreiz am Riechnerv auslösen. Der nächste Versuch (Beispiel 2) zeigt jedoch, daß bei den Vergleichsverbindungen der Nervenreiz keine Verhaltensreaktion im Sinne einer Pheromonwjrkung zur Folge hat.
/(9)-Tetradecenylacetat und - mit einigem Abstand - 13-Methyl-Z(9)-tetradecenylacetat einen vergleichbaren Nervenreiz am Riechnerv auslösen. Der nächste Versuch (Beispiel 2) zeigt jedoch, daß bei den Vergleichsverbindungen der Nervenreiz keine Verhaltensreaktion im Sinne einer Pheromonwjrkung zur Folge hat.
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2) Lockwirkung von Z(11)-Hexadecenylacetat auf Mamestra
brassicae 0* (Laborversuche) bei verschieden starken Duftquellenbeladungen ;
Die Untersuchungen wurden mit Hilfe eines Olfaktometers nach dem Einrohrprinzip durchgeführt /"Microchim. Acta 1957/3-4,
S. 385-389_7.
Dabei wurden je Versuch zweimal 10 Tiere in jeweils einem Olfaktometerrohr einer bestimmten Menge des Duftstoffes aus
der Duftquelle ausgesetzt. Aus der Anzahl der in einem Zeitraum von 5 Minuten an die der Lockstoffquelle zugewandte
Seite des Rohres gelangten Männchen ergeben sich rechnerisch die in folgender Tabelle angegebenen Wirkungsgrade in Prozent.
| Duftquellen beladung in ug |
Versuch I | Versuch II | Versuch III | Versuch IV |
| 1 | 95 | 100 | 90 | 100 |
| ΙΟ"1 | 100 | 100 | 95 | 90 |
| ΙΟ"2 | 85 | 95 | 100 | 90 |
| !Ο"3 | 95 | 90 | 90 | 100 |
| ΙΟ"4 | 80 | 90 | 70 | 85 |
| ΙΟ'5 ΙΟ"6 το'7 |
20 0 0 |
40 0 0 |
60 10 0 |
45 0 0 |
Die in der Reizwirkung (Beispiel 1) dem Z(11)-Hexadecenylacetat
am nächsten kommenden Verbindungen Z(9)-Tetradecenylacetat und 13-Methyl-Z(9)-tetradecenylacetat leisten in diesem Versuch
selbst in der höchsten Duftquellenbeladung von 1 μg
keinerlei Lockwirkung.
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3) Relative Lockwirkung von Z(11)-Hexadecenylacetat auf
Mamestra brassicae Cr (Freilandversuche) bei verschieden starken Duftquellenbeladungen
Zur überprüfung der Lockwirkung von Z(11)-Hexadecenylacetat
im Freiland wurde diese Verbindung in unterschiedlichen Konzentrationen als Köder in Lockfallen eingesetzt. Diese
Fallen wurden gleichzeitig in einem Freilandflugkäfig in
einer Höhe von 50 cm über dem Boden aufgestellt. Im Inneren des Flugkäfigs wurden in einwöchigen Abständen jeweils
100-200 männliche Falter freigelassen und die Anzahl der gefangenen Falter im Vergleich zu einer unbeköderten Falle
durch Auszählen bestimmt (Versuchsdauer: 6 Wochen). Vergleichsweise wurden auch Mamestra brassicae-Weibchen (?)
in einer separaten Falle zur Anlockung benutzt. Die Ergebnisse zeigt folgende Tabelle:
| Duftquelle in ug bzw. Weibchen |
Anzahl der Männchen |
gefangenen |
| 500 | 165 | |
| 50 | 116 | |
| 5 | 2 | |
| 0,5 | 0 | |
| Kontrolle | 0 | |
| 5 ? | 75 |
Im Vergleich hierzu zeigten Z(9)-Tetradecenylacetat n-Hexadecylacetat und 1, Z(11)-Hexadecadien im Freiland
auch bei einer Duftquellenbeladung von 500 ng keine Lockwirkung.
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Claims (2)
1. Mittel zur Bekämpfung von M. brassicae, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Z(11)-Hexadecenylacetat in Kombination mit
inaktiven Trägerstoffen.
2. Verwendung von Z(11)-Hexadecenylacetat bzw. Z(11)-Hexadecenylacetathaltigen
Präparaten zur Bekämpfung von
M. brassicae nach dem Prinzip der Sexualpheromonwirkung.
909823/0197
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| EP0006598B1 (de) | Verwendung von (Z)9-Tetradecenylacetat und/oder (Z)9, E(12)- Tetradecadienylacetat zur Anlockung und Bekämpfung von Panolis flammea |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| OAP | Request for examination filed | ||
| OD | Request for examination | ||
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| 8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |