DE2933749A1

DE2933749A1 - Insektenlockstoff

Info

Publication number: DE2933749A1
Application number: DE19792933749
Authority: DE
Inventors: Hans-Jürgen Prof. Dr. 8520 Erlangen Bestmann; Gerhard Dr. 6238 Hofheim Burghardt; Werner Dr. 6000 Frankfurt Knauf; Otto Dr. 8521 Uttenreuth Vostrowsky
Original assignee: Hoechst AG
Current assignee: Hoechst AG
Priority date: 1979-08-21
Filing date: 1979-08-21
Publication date: 1981-03-26
Also published as: FR2463582B1; FR2463582A1; AT369949B; ATA420780A

Abstract

Zu den volkswirtschaftlich bedeutenden Schadinsekten zaehlt der zu den Wicklern (Tortricidae) gehoerende Tannentriebwickler (Choristoneura Murinana). Diese Schmetterlingsart ist in den Tannenwaeldern Europas ein gefuerchteter Schaedling, vor allem weil der Befall der Baeume mit Ch. Murinana in der Regel einen Sekundaerbefall des Baumbestandes mit anderen Schaedlingen zur Folge hat. Eine verlaessliche Methode zum sicheren und einfachen Nachweis der Schaedlinge schon vor Beginn des Populationsaufbaus bzw. zu ihrer Bekaempfung fehlte bisher, da der Sexuallockstoff von Ch. Murinana nicht bekannt war. Es wurde nun gefunden, dass (Z11)-Tetradecenylacetat - (1) - allein oder in Mischung mit (Z)11-Tetradecenol - (2) - und/oder (Z)11-Tetradecenal - (3) - zur selektiven Anlockung von Ch. Murinana-Maennchen verwendet werden kann, so dass man von einer Pheromonwirkung sprechen kann. Gegenstand der Erfindung sind daher Mittel zur Anlockung und Bekaempfung von Choristoneura Murinana, die gekennzeichnet sind durch einen Gehalt an (1) allein oder in Mischung mit (2) oder (3). Die Verbindung (1) laesst sich aus 10-Undecenal und Propylidentriphenylphosphoran ueber die Stufen 1, (Z)-11-Tetradecadien und (Z)-11-Tetradecenol (2) und anschliessende Acetylierung gewinnen. Die erfindungsgemaessen Mittel koennen in verschiedener Weise angewendet werden: Abfangtechnik, Konfusionstechnik und Monitortechnik. ...U.S.W

Description

HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT HOE 79/F 220 Dr.TG/a

Insektenlockstoff

Bei der Suche nach umweltschonenden Methoden der Schädlingsbekämpfung haben seit einigen Jahren die Insektenlockstoff e (Pheromone) steigende Beachtung gefunden. Ihr Vorteil gegenüber herkömmlichen Pflanzenschutzmitteln liegt in ihrer außergewöhnlichen Selektivität, die jeweils nur auf eine einzige Art, allenfalls auf eine eng begrenzte Zahl von Arten gerichtet ist, andere Arten dagegen unbeeinflußt läßt. Mit Hilfe von Pheromonen ist es daher theoretisch möglich, eine bestimmte Schädlingsart gezielt zu bekämpfen, ohne ^:i ss ökologische Gleichgewicht mehr als nötig zu stören.

Pheromone werden von zahlreichen Insekten ausgeschieden und üben auf andere Individuen derselben Spezies eine bestimmte Signalwirkung aus. Speziell gilt dies für die Sexualpheromone, die von den Weibchen einer Insektenart produziert werden, um die Männchen derselben Spezies zum Zwecke der Kopulation anzulocken. Dieses Phänomen kann man sich bei der Schädlingsbekämpfung auf dreierlei Weise zunutze machen:

1. durch Auslegung von Duftködern, die über weite Strekken hinweg die Männchen (oder Weibchen) einer Schädlingsart anlocken, so daß sie an Ort und Stelle mit herkömmlichen Mitteln auf bequeme Weise vernichtet werden können {"Abfangtechnik");

2. durch flächenmäßige Ausbringung von hohen Konzentrationen des Pheromons, wodurch die zu bekämpfende Insektenpopulation desorientiert und an der Kopulation gehindert wird ("Konfusionstechnik");

3. durch Auslegung von Fallen zur Ermittlung der Besatzdichte einer Schädlingsart in einem bestimmten Gebiet und damit des günstigsten Zeitpunktes für die Bekämpfung mit konventionellen Methoden. ("Monitortechnik")

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Zu den vollwirtschaftlich bedeutenden Schadinsekten zählt der zu den Wicklern (Tortricidae) gehörenden Tannentriebwickler (Choristoneura murinana). Diese Schmetterlingsart ist in den Tannenwäldern Europas ein qefürchteter Schädlinq, vor allem weil der Befall der Bäume mit Ch. murinana in der Regel einen Sekundärbefall des Baumbestandes mit anderen Schädlingen zur Folge hat.

Unter günstigen äußeren Bedingungen kommt es zeitweilig zum schnellen Aufbau (Gradation) einer schädlichen Population. Es daher von besonderer Bedeutung, die Besatzdichte von C. murinana regelmäßig zu überwachen, um frühzeitig geeignete Gegenmaßnahmen treffen zu können.

Eine verläßliche Methode zum sicheren und einfachen Nachweis der Schädlinge vor Beginn des Populatxonsaufbaus bzw. zu ihrer Bekämpfung fehlte bisher, da der Sexuallockstoff von Ch. murinana nicht bekannt war.

Es wurde nun gefunden, daß (Z)11-Tetradecenylacetat 0

0-C-CH₃ (1)

allein oder in Mischung mit (Z)11-Tetradecenol

. =\ Λ /\ A Λ /~^{0H (2)}

und/oder (Z)11-Tetradecenal

CHO (3)

\rwwv

zur selektiven Anlockung von Ch. murinana-Männchen verwendet werden kann, so daß man von einer Pheromonwirkung sprechen kann.

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Gegenstand der Erfindung sind daher Mittel zur Anlockung und Bekämpfung von Choristoneura murinana, die gekennzeichnet sind durch einen Gehalt an (1) allein oder in Mischung mit (2) oder (3).

In der Literatur sind bisher die Pheromone von 8 Choristoneura-Arten beschrieben. Gemäß Nature (1970), 1172 ist die Verbindung (1) der wirksame Bestandteil des Pheromons von Ch. roseana sowie gemäß J. Econ. Entomol. j>3_ (1970), 969 - 974 von Ch. fractivittana. (2) und (3) sind gleichfalls in der letztgenannten Literaturstelle als Komponenten des Pheromons von Ch. fractivittana genannt. (3) war außerdem als anlockend bei Ch. conflictana (Experientia 3j5 (1976), 178-179) sowie in Kombination mit (E)11-Tetradecenal

CHO (4)

/WVWV

bei Ch. fumiferana (Can. Forest. Serv. Bimonthly Res. Notes 2_8 (1972), 9-10) bekannt. (4) allein wurde in Can. Entomol 1o6 (1974), 157-159 als Lockstoff von Ch. biennis, sowie in Can. Entomol. 103 (1971), 1741-1747 als Lockstoff von Ch. occidentalis beschrieben. Ein weiterer bei Choristoneura-Arten bekannter Lockstoff ist E (11)-Tetradecenylacetat

/VWVW~°~^C0CH3

dessen Lockwirkung gegen Ch. viridis in Can. Entomol 106 (1974), 157-159 und gegen Ch. lambertiana (in Mischung mit (3)) in Can. Entomol. 109 (1977), 875-878 beschrieben wird.

Ein Lockstoff für Choristoneura murinana war bisher jedoch nicht bekannt.
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Die Verbindung (1) läßt sich nach Chem. Ber. 111 (1978). S. 248 aus 10-Undecenal und Propylidentriphenylphosphoran über die Stufen 1, (Z)-11-Tetradecadien und (Z)-11-Tetradecenol (2) und anschließende Acetylierung gewinnen.
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Auch (3) kann nach Chem. Ber. 109 (1976), 1964 durch Oxydation von (2) mit Pyridiniumchlorochromat dargestellt werden.

Zu anwendungsgerechten Formulierung der Wirkstoffe kommen sowohl flüssige wie auch feste Präparationen in Frage. Als Lösungsmittel kommen hochsiedende, aromatischen, aliphatische oder cycloaliphatische Verbindungen in Betracht. Neben Kohlenwasserstoffen eignen sich Ester, Äther oder Ketone besonders gut. Typische Vertreter dieser Klassen sind z.B.: Xylol, Methy!naphthaline, Paraffinöle, Cyclohexan, Cyclohexanon, fithylglykolacetat, Isophoron und Dibutylphthalat. Diese Lösungsmittel können alleine oder in Mischungen mit anderen Komponenten Verwendung finden.

Weiterhin können Lösungen in pflanzlichen, tierischen oder synthetischen Oelen oder Fetten und anderen verdunstungshemmenden Lösungsmitteln mit niedrigem Dampfdruck (wie z.B. Dioctylphthalat) zum Zwecke der Wirkungsverlängerung hergestellt werden.

Des weiteren ist es möglich, die Wirkstoffe in oder an natürliche oder synthetische feste Träger wie Gumme, Kork, Zellulose, Kunststoffe, gemahlene Kohle, Holzmehl, Silikate, Bimskies, gebrannten Ton, Kork oder ähnliche feste Trägerstoffe zu binden oder in speziellen Kapselformulierungen oder Kunststoffbehältern einzusetzen, um so eine gleichmäßige Abgabe an die Luft über längere Zeiträume hinweg zu erreichen. Außerdem können (1) oder seine Mischungen mit (2) und/oder (3) aus geeigneten Behältern

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(Kapillaren oder anderen Gefäßen) durch enge öffnungen zur Verdunstung gebracht werden, wodurch über längere Zeiträume hinweg besonders gleichmäßige Duftkonzentrationen erzielt werden.

ί Der Gehalt dieser Zubereitungen an dem oder den Wirkstoff (en) kann innerhalb weiter Grenzen schwanken- Generell kann das Verhältnis Wirkstoff : Zusatzstoff im Bereich von 10 : 1 bis 1 : 10 liegen. In Kapselformulierungen oder anderen geeigneten Behältern können z.B. die Wirkstoffe in reiner, unverdünnter Form angewendet werden und ihr Gewichtsanteil, bezogen auf die Gesamtformulierung, sehr hoch sein und bis zu 90 % betragen. Im allgemeinen genügen jedoch sehr geringe Wirkstoffkonzentrationen in den Zubereitungen, um eine Lockwirkung auf C. murinana-Männchen auszuüben. Bevorzugt ist ein Mengenverhältnis Wirkstoff : Zusatzstoff von 10 : 1 bis 1 : 1000.

In den Zubereitungen kann (1) allein, vorzugsweise jedoch ) in Kombination mit (2) und/oder (3) vorliegen. Bei Anwendung von Kombinationen kann das Mischungsverhältnis von (1) : (2) oder (1) : (3) im Bereich von 1 : 1 bis 1000 : schwanken; bevorzugt sind jedoch Mischungsverhältnisse von 1 : 1 bis 100 : 1, insbesondere 1 : 1 bis 10 : 1.

Die erfindungsgemäßen Mittel können in verschiedener Weise angewendet werden. Z.B. kann man Fallen auslegen, die mit (1) oder seinen Mischungen mit (2) und/oder (3) bzw. einer Formulierung derselben imprägniert sind. Hierdurch kann man die genaue Populationsdichte von Ch. murinana bestimmen und, sobald diese eine kritische Grenze erreicht hat, eine Bekämpfung mit konventionellen Methoden durchführen.

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-ff-

Für diese Methode eignen sich am besten Formulierungen mit schwerflüchtigen Zusatzstoffen, die die Wirkstoffe protrahiert abgeben. Wie Gummi, Zellstoff, Wachse, Polymerisate oder verdunstungshemmende, schwerflüchtige öle oder Praffine, sowie Formulierungen in Kapseln oder anderen Behältern (Kapillaren), die den Lockstoff entweder durch ihre Wandung oder durch enge öffnungen abgeben. Die Wirkstoffkonzentration liegt hier im allgemeinen im Bereich von 1 : 100 bis 1 : 10 .

Man kann ferner die Wirkstoffe mit einem Kontakt- oder Fraßinsektizid kombinieren und auf diese Weise die angelockten Männchen direkt vernichten. Die Wirkstoffkonzentrationen liegen hierbei in der gleichen Größenordnung wie oben.

Schließlich kann man die Wirkstoffe auch in vergleichsweise hohen Konzentrationen ausbringen um die Männchen durch Desorientierung und Konfusion an der Paarung zu hindern.Hierfür werden im allgemeinen Formulierungen mit höheren Wirkstoffgehalten (10 : 1 bis 1 : 1.000) eingesetzt.

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Beispiel

Gummiköder von je 500 mg Gewicht wurden mit folgenden Wirkstoffen bzw. Wirkstoffkombinationen imprägniert:

a) b) C) d) e)

Die Mischungsverhältnisse der Kombinationen (b) - (e) betrugen 9:1, 1:1 und 1:9, die Gesamtkonzentrationen von (1) bzw. der Wirkstoffmischungen betrugen 1, 0.1 und 0.01 mg/Köder.

Die Köder wurden in Leimfallen eingelegt und letztere während der Monate Juni und Juli 1979 in einem Tannenbestand ausgelegt. Nach Abschluß des Versuches war das Fangergebnis wie folgt:

Wirkstoff	+ (2)	im	bzw.	Kombination	Männchen / Falle
	+ (2)	im			(Summe aller Fänge)
(D	+ (3)	im	(D Verh	.1:1 )	3
(D	+ (3)	im	Verh	. 9:1 )	39
(1)		Verh	.1:1 )	25
(1)	Verh	. 9:1 )

Alle anderen Mischungen erwiesen sich als unwirksam, ebenso das Mischungsverhältnis 1:9 der Kombinationen (1)+(2) und (1) + (3).

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Claims

-χ- HOE 79/F Patentansprüche:

1. Mitter zur Anlockung und Bekämpfung von Choristoneura murinana (Tannentriebwickler), gekennzeichnet durch einen Gehalt an (Z)11-Tetradecenylacetat (1) allein oder in Kombination mit (Z)11-Tetradecenol (2) und/ oder (Z)11-Tetradecenal (3) als Wirkstoffen.

2. Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Mischungsverhältnis der Komponenten (1) und (2) bzw. (1) und (3) 1:1 bis 9:1 beträgt.

3. Mittel gemäß Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß es zusätzlich weitere konventionelle Insektenbekämpfungsmittel enthält.

4. Verwendung der Mittel gemäß Ansprüchen 1-3 zur Anlockung und Bekämpfung von Choristoneura murinana.

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ORIGINAL INSFECTED