CH669712A5

CH669712A5 -

Info

Publication number: CH669712A5
Application number: CH1624/86A
Authority: CH
Inventors: Heinrich Arn; Patrick Guerin
Original assignee: Basf Ag
Priority date: 1985-05-08
Filing date: 1986-04-22
Publication date: 1989-04-14
Also published as: AT395506B; IT1204335B; DE3614601A1; ATA122886A; FR2581507B1; DE3614601C2; FR2581507A1; IT8620302A0

Description

BESCHREIBUNG

Der sogenannte Springwurm ist die Raupe eines zu den Wicklern gehörenden Kleinschmetterlings, Sparganothis pilleriana, der als Schädling in den europäischen Weinanbaugebieten zwar sporadisch auftritt, aber besonders in Spanien, Frankreich, Osterreich, Ungarn, Schweiz und Deutschland örtlich grosse Schäden verursachen kann (BALACHOWS-KY, 1966, Entomologie appliquée à l'Agriculture Vol II/l, 617-631).

Die adulten Falter fliegen abends und nachts im Juli bis August umher, tagsüber sind sie im Reblaub verborgen.

Die Raupe überwintert und bohrt die jungen Knospen an; kurz nach dem Austrieb sind zerfressene und zusammengesponnene Blätter zu beobachten. Triebe und Gescheine werden angefressen und knicken ein. Es können sich ganze Blattnester bilden, in deren Innern sich eine einzige Raupe befindet. Sie bewegt sich ruckartig («Springwurm») und gleitet bei Störungen an Fäden zu Boden. Nach einer Entwicklungszeit von etwa 40 bis 50 Tagen erfolgt die Verpuppung; nach weiteren 12 bis 18 Tagen schlüpfen die Falter.

Bei starkem Auftreten bleiben Kümmerwuchs und erhebliche Ernteverluste nicht aus; auch die Holzreife wird durch die verminderte Blattfläche nachteilig beeinflusst.

Die Bekämpfung des Springwurms ist aufgrund seiner versteckten Lebensweise nicht einfach. Zwar kann in befallenen Anlagen (Schaden oder beobachtete Eiablage im Herbst) die Reben beim Austrieb mit Gelbspritzmitteln scharfstrahlig abgespritzt werden, um die überwinternden Jungraupen zu treffen.

Zur Sommerbekämpfung werden bisher insektizide Wirkstoffe aus der Gruppe der Phosphorsäureester und Py-rethroide eingesetzt. Sämtliche derartige Produkte haben jedoch den Nachteil, dass sie keine selektive Wirkung zeigen und in vielen Fällen auch warmblütertoxisch sind.

Eine zuverlässige Methode zur Erkennung des Auftretens dieses schädlichen Schmetterlings oder eine selektive Bekämpfungsmethode waren aber bisher nicht bekannt und damit eine gezielte Bekämpfung nicht möglich.

Es ist an sich bekannt, dass bei Schmetterlingen von paarungsbereiten weiblichen Tieren Sexuallockstoffe (= Phero-mone) erzeugt und in die Umgebung ausgeschieden werden; männliche Schmetterlinge derselben Art können dann mit Hilfe dieses Riechstoffes die Weibchen auffinden.

Sogenannte Pheromonfallen, bestückt mit synthetischen Sexuallockstoffködern, werden in potentiellen Befallsgebieten ausgehängt. Der Fallenfang von männlichen Faltern erbringt den Nachweis des Auftretens des Schädlings. Ausserdem lassen sich Hinweise zur Befallstärke und auf den richtigen Zeitpunkt der Bekämpfung ableiten.

Grundsätzlich gibt es drei verschiedene Möglichkeiten, Sexuallockstoffe im Pflanzenschutz anzuwenden:

— durch — wie gesagt — Ausbringung von Lockstoff-Fallen zum Nachweis eines Schädlings in einer bestimmten Region und zur Überwachung des Populationsverlaufes.

— durch Kombination eines Lockstoffes mitinsektiziden Wirkstoffen. Es besteht die Möglichkeit, dem Köder/der Falle, Insektizide zuzusetzen oder aber nur in unmittelbarer Umgebung der Falle zu behandeln. Damit dann der grösste Teil der aus weiter Entfernung angelockten männlichen Falterbevölkerung abgetötet werden (Abfangtechnik). Die Biotopbelastung ist auf ein vertretbares Mass reduziert.

— durch das Verfahren der Luftraumsättigung mit Sexuallockstoffen oder ähnlich wirkenden Substanzen. Die männlichen Schmetterlinge werden am Auffinden der Weibchen gestört und somit die Paarung der Tiere verhindert. In diesem Fall wird im gesamten Bereich der zu schützenden Pflanzenkultur eine grössere Menge des Lockstoffes gleich-mässig im Luftraum verteilt, so dass die Männchen überall die Gegenwart des Duftstoffes empfinden können und ihr normales Orientierungsverhalten gestört ist.

Selbst bei dieser letztgenannten Verfahrensweise der Anwendung von Sexuallockstoffen werden nur verhältnismässig kleine Mengen der Wirkstoffe, welche oft nur Bruchteile der üblichen Dosen der klassischen Insektizidwirkstoffe entsprechen, benötigt. (Birch (ed.): Pheromones North Holland Pubi. Co., 1974).

Es handelt sich dabei um eine äusserst selektive, untoxische Bekämpfungsmethode unter grösstmöglicher Schonung der Nicht-Zielorganismen, insbesondere der Nützlinge.

Es wurde nun gefunden, dass Zubereitungen, die

E 9-Dodecenol (I) und wenigstens eine der Verbindungen

E 11-Tetradecenylacetat (II) und/oder

Z 11-Tetradecenylacetat (III) und gegebenenfalls andere, z.T. synergistisch wirkende Substanzen wie z.B. E 9-Dodecenylacetat, Dodecylacetat oder Te-tradecylacetat enthalten, einen wirksamen Lockstoff zur Anwendung der vorgenannten Methoden auf Sparganothis pilleriana darstellen.

Gegenstand der Erfindung sind Mittel zur Anlockung und/oder Verwirrung der männlichen Tiere des Springwurms Sparganothis pilleriana, wie in Patentanspruch 1 definiert, sowie Verfahren zur Bekämpfung des Springwurms durch mindestens teilweise Verhinderung seiner Fortpflanzung, wie in Patentanspruch 5 beschrieben, oder durch physische Vernichtung, wie in Patentanspruch 6 definiert.

Bevorzugte Formulierungen des erfindungsgemässen Mittels sind in den Patentansprüchen 2, 3 und 4 umschrieben.

Die Verbindung I ist schon als Lockstoff für männliche S. pilleriana beschrieben (SAGLIO et al. 1977 C.R. Acad. Sci. Ser. D. 284,2007—2010) aber die Wirkung ist gering. Auch eine Mischung von I mit E9-Dodecenylacetat wies nur geringe Attraktivität im Freilandexperiment auf (ROEH-RICH 1977, INRA-Moutfavet, 18-19).

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Die Verbindungen II und III sind aktive Pheromonkom-ponenten für eine Reihe anderer Schmetterlingsarten (KLA-SEN et al. 1983 Chemical Attractants in integrated pest management programs) (WEGLER Chemistry of insect phero-mones 1981). Uberraschenderweise sind sie jeweils für sich zusammen mit I hochwirksam.

Alle zur Benutzung bei der Erfindung benötigten Stoffe sind bekannt und können auch — ausser aus den natürlichen Duftquellen der Schmetterlinge — leicht synthetisch in der erforderlichen Reinheit gewonnen werden.

E 11-Tetradecenylacetat ist beispielsweise nach Roelofs Synthese (canad. Entomol. 103 1741 (1971)) leicht zugänglich.

Aus Tetradecin-ll-ol-1 kann durch Partialhydrierung mit Lindlarkatalysatoren und anschliessender Acetylierung auch Z 11-Tetradecenylacetat erhalten werden (NESBITT, Insect Biochem. 6,105 1976; BESTMANN, Tetrahedron Lett. 605,1978).

Zur erfindungsgemässen Formulierung des Wirkstoffs kommen sowohl flüssige wie auch feste Präparationen in Frage. Als Lösungsmittel kommen hochsiedende, aromatische, aliphatische oder cycloaliphatische Verbindungen in Betracht. Neben Kohlenwasserstoffen eignen sich Ester, Etiler oder Ketone besonders gut. Typische Vertreter dieser Klassen sind z.B.: Xylol, Methylnaphthaline, Paraffmöle, Cyclohexanon, Ethylglykolacetat, Isophoron und Dibu-tylphthalat. Diese Lösungsmittel können allein oder in Mischungen mit anderen Komponenten Verwendung finden. Die den Verbindungen I bzw. II entsprechenden gesättigten C|2-Ester und deren Homologe sind besonders geeignete Formulierungshilfsmittel und können als Synergisten angesehen werden, da sie die Wirkung von I bzw. II verstärken.

Weiterhin können Lösungen in pflanzlichen, tierischen oder synthetischen Ölen oder Fetten und anderen verdun-stungshemmenden Lösungsmitteln mit niedrigem Dampfdruck (wie z.B. Dioctylphthalat) zum Zwecke der Wirkungsverlängerung hergestellt werden.

Des weiteren ist es möglich, den Wirkstoff in oder an natürliche oder synthetische feste Träger wie Gummi, Kork, Zellulose, Kunststoffe, gemahlene Kohle, Holzmehl, Silikate, Bimskies, gebrannten Ton oder ähnliche feste Trägerstoffe zu binden oder in speziellen Kapselformulierungen oder Kunststoffbehältern einzusetzen, um so eine gleichmässige Abgabe an die Luft über längere Zeiträume hinweg zu erreichen. Ausserdem kann der Wirkstoff aus geeigneten Behältern (Kapillaren oder anderen Gefässen) durch enge Öffnungen zur Verdunstung gebracht werden, wodurch über längere Zeiträume hinweg besonders gleichmässige Duftkonzentrationen erzielt werden, sowie aus mehrschichtigen Kunst-stoffplättchen, sogenannten Flakes.

Der Gehalt dieser Zubereitungen an Wirkstoff kann innerhalb weiter Grenzen schwanken. Generell kann das Verhältnis Wirkstoff: Zusatzstoff z.B. im Bereich von z.B. 10:1 bis 1:103 liegen. In Kapselformulierungen oder anderen geeigneten Behältern kann z.B. der Wirkstoff in reiner, unverdünnter Form angewendet werden und sein Gewichtsanteil, bezogen auf die Gesamtformulierung, sehr hoch sein und bis zu 90% betragen. Im allgemeinen genügen jedoch sehr geringe Wirkstoffkonzentrationen in den Zubereitungen, um die gewünschte Wirkung auf Lobesia-Männchen auszuüben.

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Bevorzugt ist ein Mengenverhältnis Wirkstoff: Zusatzstoff von 1:3 bis 1:102.

Man kann den Wirkstoff auch in vergleichsweise hohen Konzentrationen ausbringen, um die Männchen durch Desorientierung und Konfusion an der Paarung zu hindern. Für diese Methode eignen sich am besten Formulierungen mit schwerflüchtigen Zusatzstoffen, die den Wirkstoff protrahiert abgeben, wie Gummi, Zellstoff, Wachse, Polymerisate oder verdunstungshemmende, schwerflüchtige Öle oder Paraffine, sowie Formulierungen in Kapseln oder anderen Behältern (Kapillaren), die den Lockstoff entweder durch ihre Wandung oder durch enge Öffnungen abgeben. Die Wirkstoffkonzentration liegt hier im allgemeinen im Bereich von 10:1 bis 1:103.

Freilanduntersuchungen in potentiellen Befallsgebieten von Sparganothis pilleriana belegen die biologische Funktion der beanspruchten Pheromonkomponenten.

Zu diesem Zweck wurden Gummiträger mit den aufgeführten Duftstoffmischungen imprägniert und in Fallenkörpern vom Deltatyp mit Klebefläche plaziert. In festgelegten Zeitintervallen erfolgte die Auswertung durch Auszählen der in den Pheromonfallen gefangenen Sparganothis-Männchen. Die Experimente wurden im Juli und August 1984 in Ungarn in mehrfacher Wiederholung durchgeführt.

Die Fallenfangexperimente bestätigen die Bedeutung von E 9-Dedecenol in Kombination mit anderen Wirkstoffen.

Die Resultate sind in den Tabellen 1 und 2 zusammenge-fasst.

Dabei bedeutet: 12-Ac = Dodecylacetat

14-Ac = Tetradecylacetat

E 9—12-Ac = E 9-Dodecenylacetat

Tabelle 1

Pheromonkombination in Mikrogramm / Gummiträger

I

II

III

12 Ac

E 9-12

14 Ac

Gesamtfang

Ac

Männchen

5

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100

20

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175

0

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170

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0

100

176

5

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0

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Tabelle 2

I II III 12 Ac E 9-12 14 Ac Gesamtfang

Ac Männchen

5

20

0

20

0

398

5

0

20

0

3

0

20

0

5

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1

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384

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Claims

669712 PATENTANSPRÜCHE

1. Mittel zur Anlockung und/oder Verwirrung der männlichen Tiere des Springwurms Sparganothis pilleriana, enthaltend

E 9-Dodecenol (I) und mindestens eine der Verbindungen

E 11-Tetradecenylacetat (II) und/oder

Z 11-Tetradecenylacetat (III).

2. Mittel nach Anspruch 1, enthaltend I und II und/oder III und mindestens eine der Verbindungen E 9-Dodecenyla-cetat und Dedecylacetat.

3. Mittel nach Anspruch 1, enthaltend (I), (II) und/oder (III) im Gewichtsverhältnis 1 (I) : 1000 (II bzw. III) bis 10:1.

4. Mittel nach Anspruch 1,2 oder 3, enthaltend Zusatzstoffe und Hilfsmittel.

5. Verfahren zur Bekämpfung des Springwurms durch mindestens teilweise Verhinderung seiner Fortpflanzung, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 4 in einer solchen Menge anwendet, dass die männlichen Tiere der Art bei der Auffindung der weiblichen Tiere gestört werden.

6. Verfahren zur Bekämpfung des Springwurms durch physische Vernichtung, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 4 in Verbindung mit einem Insektizid einsetzt, das Auftreten des Springwurms durch Anlocken der männlichen Tiere der Art feststellt und diese an der Fundstelle oder in deren unmittelbaren Umgebung durch Einwirkung des Insektizids abtötet.