JPS5814415B2 - ４，６↓−ジメチル↓−７↓−ケト↓−ノナン↓−３↓−オ−ル及び該化合物からなる性誘引剤 - Google Patents

４，６↓−ジメチル↓−７↓−ケト↓−ノナン↓−３↓−オ−ル及び該化合物からなる性誘引剤

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JPS5814415B2
JPS5814415B2 JP54035518A JP3551879A JPS5814415B2 JP S5814415 B2 JPS5814415 B2 JP S5814415B2 JP 54035518 A JP54035518 A JP 54035518A JP 3551879 A JP3551879 A JP 3551879A JP S5814415 B2 JPS5814415 B2 JP S5814415B2
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dimethyl
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keto
nonane
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加藤邦雄
河野昌弘
中島達二
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Japan Tobacco Inc
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Japan Tobacco and Salt Public Corp
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/04—Saturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C49/17—Saturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms containing hydroxy groups
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
    • A01N35/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical containing aliphatically bound aldehyde or keto groups, or thio analogues thereof; Derivatives thereof, e.g. acetals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/78—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規化合物４・６−ジメチル−７−ケト一ノナ
ンー３−オール及び該化合物を有効成分として含有する
性誘引剤に関するものである。
近年、害虫防除のための殺虫剤散布が、保健衛生上の見
地から好ましくない諸問題をもたらしていることは周知
のとおりであり、殺虫剤散布にとつて代るべき新しい害
虫防除技術の開発あるいは殺虫剤の使用量を減少させ得
る新技術の開発が切望されている。
その一方法として、最近、昆虫性フエロモンを利用した
誘殺防除、雌雄間交信カク乱による防除法等に関する研
究が活発化している。
一般に昆虫の配偶行動は昆虫自身（通常は雌）によって
分泌されるきわめて微量の匂い物質によって制御されて
いる。
雌成虫が揮発性の物質を空気中に放出し、一方、雄成虫
はこの匂いの放出源である雌成虫に向って飛行あるいは
歩行を開始して、この雌成虫を発見し、性的興奮を起こ
し、これと交尾を行う。
雌成虫によって分泌されるこの匂い物質は、一般に性フ
エロモン（ Ｓｅｘ ｐｈｅｒｏｍｏｎｅ ）又は性誘
引物質（ Ｓｅｘ ａｔｔｒａｃｔａｎｔ ）と呼ば
れており、昆虫の配偶行動を制御するきわめて重要な物
質である。
したがって、この性のフエロモンを用いて雄成虫を一定
の場所に誘引捕殺したり、あるいは雄成虫の正常な配偶
行動を人為的にカク乱することにより、害虫を防除する
ことが可能となる。
また、この性フエロモンを用いて害虫を誘引捕殺し、そ
の害虫の発生状況を調査することにより、殺虫剤散布の
適否と適期を判断し得ることから殺虫剤の使用量を減少
することも可能である。
上記の考え方にたち、本発明者は、タバコ乾葉の害虫と
して、毎年極めて大きな損害を、タバコ産業に与えてい
るタバコシバンムシの防除の一環として、性誘引物質の
利用を試み、その検索を行なってきたところ、雌成虫の
ヘキサン抽出物中に強力な雄の性誘引効果を有する新規
物質を発見し、かつその単離に成功し本発明をなすに至
った。
すなわち、本発明は次の構造式で示される化合物質及び
該化合物を有効成分として含有する性誘引剤である。
本発明の化合物（以下、本化合物という。
）は自然界から始めて単離された新規化合物である。
本化合物の抽出方法の一例および同定方法を次に説明す
る。
トウモロコシ粉にエビオス（田辺製薬）を重量比で０．
８％添加した培地で生育させた、羽化後４〜６日のタバ
コシバンムシ成虫約１３００００匹（雌成虫約６５００
０匹相当）をヘキサン約２０００ｍｌで１昼夜浸漬放置
して抽出し、これをロ過して得られた抽出液を３００〜
３５℃で減圧濃縮し、濃縮物５．０１を得た。
この濃縮物に、ピリジンおよび無水酢酸各ｌＯｍｌを加
え室温に一夜放置してアセチル化を行い、アセチル化物
５．５ｇを得た。
このアセチル化物を約６培量のケイ酸（マリンクロット
社製）３２ｇを用いて、カラムクロマトグラフイーを行
なった。
すなわち、ヘキサン１００ｍｌ、ヘキサン／エーテル−
９８／２混液１００ｍｌ、ヘキサン／エーテル９５／５
混液１００ｍｌをそれぞれ順次に流した後、さらにヘキ
サン／エーテル＝９０／１０混液２００ｍｌを流し、得
られた溶出液を３００〜３５℃で減圧濃縮し濃縮物２０
ｍｇを得た。
この濃縮物を１ｍ×３ｍｍφのＦＦＡＰ（クロモソルブ
ＡＷに５％コーティング）カラムを用いて、ＴＣＤ検知
器を付けたガスクロマトグラフィーでＲｔ ＝ ７．０
（ Ｈｅ流速３ ０ｍｌ／ｍｉｎ ）に現われるピー
クを分取し、純粋な本化合物をアセチル化物として１．
５ｍｇ得た。
本化合物のアセチル化物は性誘引活性を示さないが、３
０重量％カセイカリ・メタノール溶液を加えてケン化す
ることにより容易に本化合物であるアルコール体とする
ことができる。
本化合物は、未交尾雄のタバコシバンムシ成虫に対し、
強力な誘引効果を示す。
本化合物の性状は無色液体でありその赤外線吸収スペク
トル、質量分析スペクトル及びプロトン核磁気共鳴スペ
クトルの各データーを示す。
赤外線吸収スペクトル（ｃｍ’） カツコ内は吸収の強さｓｔｏｒｏｎｇ１ｍ ｉｄｄｌｅ
，ｗｅａｋ ３ ５ ０ ０ （ ｂｒｓ ）、２９８０（ｓ）、２
９５０（ｓ）、２９００（ｍ）、 １７１０（ｓ）、１４６５（ｓ）、１３８０（ｍ）、１
２７０（ｍ）、１２２５（ｍ）、 １ １ ６０（ｍ）、■ｘｏ５（ｍ）、９ ７ ５（ｍ
）質量分析スペクトル（ｍ／ｅ） カツコは強度 １ ６ ８ （Ｍ＋−Ｈ２０，３ ）、５７（１００）
、４ １ （８３ ）、８６（５６）、５５（５２）、
６９（４５）、４３（４４）、７０（２４）、１１１（
１８）、９９（１４）、８３（１１）、１３９（８） プロトンー核磁気共鳴スペクトル（ｐｐｍ）カンコ内は
、プロトンの数と分枝を示す。
０．８〜１、２（ ３ＨＸ４、ｍ） １．４ 〜１．８ （ ５Ｈ， ｍ ） ２．４ 〜２．８ （ ３Ｈ， ｍ ） ３．４ （ ＩＨ， ７７１） 本化合物は、比較的不安定な化合物であるため、通常は
安定なアセチル化物として取得し、保存する。
本化合物のアセチル化物についての赤外線吸収スペクト
ル、質量分析スペクトル、Ｈ−、１３Ｃ一核磁気共鳴ス
ペクトルのテニターを示す。
赤外線吸収スペクトル（ｃｍ’） カツコ内は吸収の強さｓｔｒｏｎｇ ， ｍ ｉｄｄｌ
ｅ ， ｗｅａｋ２９７０（ｓ）、２９３０（８）、 １７３５（ｓ）、１７１５（ｓ）、 １４６０（ｍ）、１３７０（ｍ）、 １２４０（３）、１ １ ０ ０ （ ｍ）、１０１８
（ｍ）、９６０（ｍ）、８ ８ ０ （ ｗ ）質量分
析スペクトル（ｍ／ｅ） カツコ内は強度 ４１（３７）、４３（Ｚｏｏ）、５５ （３０）、５７
（６５）６９（４０）、７０（１８）、８３（２１）、
８６（４６）、９９（８）、１１１（２１）、１２７（
３）、１３９（１３）、１５７（１１）、１６８（７）
、１８５（２）、２２８（０．１）＝Ｍ＋ プロトンー磁気共鳴スペクトル（ ＰＰｍ）カツコ内は
、プロトンの数と分枝な示す ０．８６ （３Ｈ１ ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ ）０．９８（３
Ｈ，ｄ．Ｊ＝６Ｈｚ） １．０４ （ ３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ ）１．０３（３
Ｈ，ｄ，．Ｊ＝７Ｈｚ） １．２−１．６ （ ５Ｈ， ｍ ） ２．０６（３Ｈ，８） ２．４ ２（ ２Ｈ，ｓ，Ｊ＝７Ｈｚ ）２．６ ０
（ ＩＨ， ｍ ） ４．７６（ＩＨ，ｍ） １３ｃ一核磁気共鳴スペクトル（ｐｐｍ）カツコ内は、
オフレゾナンス法によって得られた分枝と帰属を示す ７．８４（Ｑ、 ｑＨｓ ）、ｔｏ．１８（Ｑ、−ＱＨ
３）１ ４．４ ５ （Ｑ， ＱＨ３）、１６．６７
（Ｑ，−ＣＨ３）， ２ １．０ ６ （Ｑ， −ＯＣ
ＯｑＨ３）、２ ４．２ ２ （ ｔ．−ｑＨ２−）、
３３．７０（ｄ，−Ｃ：Ｈ−）、３ ４．２ ２ （
ｔ， −Ｃ：Ｈ２−）、３５．９ｓ（ｔ，−ＣＨ２−）
、４３．５３（ｄ，−（；：Ｈ−）、７８．０４（ｄ、
−ｑｎ−ｏ）、１７０．８８（Ｓ、−ｏｃｏｃｎ３）、 ２ １ ４．８ ８ （Ｓ，−ＣＯ ） 本化合物は、そのままの状態でプラステイツクク製のカ
プセルに封入したり、あるいは、本化合物を合成樹脂、
砂、硅藻土、シリカゲル、その他の粉末または粒状の担
体と混合し、これら担体に吸着させ性誘引剤として使用
に供する。
この性誘引剤は、前述の通りタバコシバンムシの雄成虫
を一定の場所に誘引捕殺して害虫の個体数を減少させた
り、あるいは高濃度の性誘引済を空気中に揮散させて雄
成虫が雌成虫を発見することを不可能とさせて、成虫同
志の交尾を人為的に妨害することにより、害虫の繁殖を
抑えるために使用することができる。
さらに、本化合物に殺虫剤を混合することにより誘引性
殺虫剤を調製することも可能である。
又、以上の様な害虫の防除に使用する目的のほかにも，
この誘引剤は害虫の発生状況、すなわち発生の時期と発
生の量の調査に使用することができる。
次に本発明に係る性誘引剤の効果を以下の実施例により
説明する。
実施例 １ 横１．５ｃｍ、縦０．５ｃｍに切断したロ紙（東洋ロ紙
Ｎｏ．５）を３段に折り、ついたて状にしたものへ、そ
れぞれ第１表の４１〜８に示した量の本化合物をヘキサ
ンに溶かし、全量１μｌとして、これをシリンジで添加
した。
本化合物は前述の方法で、雌タバコシバンムシ成虫から
抽出単離したものを使用した。
一方、直径１０ｃｍのシャーレーに羽化後４〜６日の未
交尾雄を１０匹入れ、この中に、前述の本化合物を添加
したロ紙と、対照としてヘキサン１μｌのみを添加した
同様のついたて状のロ紙を置き、誘引効果を調べた結果
を第１表に示した。
尚実験は３回くり返しその平均値を示した。
第１表に示した様に、本化合物は未交尾雄に対して強力
な誘引効果を有することが判明した。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 構造式 で示される化合物４・６〜ジメチル−７一ケト−ノナン
    ー３−オール。 ２ 化合物４・６−ジメチル−７−ケトーノナン３−オ
    ールを有効成分として含有するタバコシバンムシの性誘
    引剤。
JP54035518A 1979-03-28 1979-03-28 ４，６↓−ジメチル↓−７↓−ケト↓−ノナン↓−３↓−オ−ル及び該化合物からなる性誘引剤 Expired JPS5814415B2 (ja)

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JP54035518A JPS5814415B2 (ja) 1979-03-28 1979-03-28 ４，６↓−ジメチル↓−７↓−ケト↓−ノナン↓−３↓−オ−ル及び該化合物からなる性誘引剤
US06/117,025 US4317836A (en) 1979-03-28 1980-01-30 4-6-Dimethyl-7-keto-nonan-3-ol and sex attractant comprising the same

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6212767U (ja) * 1985-07-05 1987-01-26

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4565695A (en) * 1983-01-27 1986-01-21 The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture Synthetic pheromone 10-methyl-2-tridecanone and its use in controlling the southern corn rootworm and related diabroticites
CA1313817C (en) * 1987-07-24 1993-02-23 Samuel Ralph Loschiavo Device for controlling food product insects
US4925985A (en) * 1988-11-02 1990-05-15 Philip Morris Incorporated Novel process for the production of 4,6-dimethyl-7-hydroxynonan-3-one
EP0710440B1 (en) * 1994-11-04 1998-08-26 Nitto Denko Corporation Insect communication disturbing material
CN111398501B (zh) * 2020-03-23 2022-08-30 福建中烟工业有限责任公司 测定烟草甲虫性外激素诱芯中的性信息素含量的方法

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3910897A (en) * 1972-04-21 1975-10-07 Hoffmann La Roche Pest retardants
DE2254697C3 (de) * 1972-11-09 1975-10-30 Wittko 2057 Reinbek Francke Bekämpfung von Insekten
US3936424A (en) * 1973-04-10 1976-02-03 Firmenich Sa Flavoring and perfuming ingredients

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6212767U (ja) * 1985-07-05 1987-01-26

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