JP4621904B2 - 光学活性な3−オキサビシクロ[3.3.0]オクタン骨格を有する化合物およびその使用 - Google Patents
光学活性な3−オキサビシクロ[3.3.0]オクタン骨格を有する化合物およびその使用 Download PDFInfo
- Publication number
- JP4621904B2 JP4621904B2 JP2003318779A JP2003318779A JP4621904B2 JP 4621904 B2 JP4621904 B2 JP 4621904B2 JP 2003318779 A JP2003318779 A JP 2003318779A JP 2003318779 A JP2003318779 A JP 2003318779A JP 4621904 B2 JP4621904 B2 JP 4621904B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- beetle
- long
- stimulant
- compounds
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims description 67
- SPZXGRZMQWESTC-UHFFFAOYSA-N 3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-1h-cyclopenta[c]furan Chemical group C1OCC2CCCC21 SPZXGRZMQWESTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 3
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 claims description 45
- 241000244615 Ergates faber Species 0.000 claims description 37
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 33
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 26
- COKUIQKSCLYMNN-UHFFFAOYSA-N 4-methyloctacosane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(C)CCC COKUIQKSCLYMNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- BJQWYEJQWHSSCJ-UHFFFAOYSA-N Heptacosane Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC BJQWYEJQWHSSCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 claims description 13
- OLTHARGIAFTREU-UHFFFAOYSA-N 9-methylnonacosane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(C)CCCCCCCC OLTHARGIAFTREU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000002038 ethyl acetate fraction Substances 0.000 claims description 11
- IGGUPRCHHJZPBS-UHFFFAOYSA-N Nonacosane Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC IGGUPRCHHJZPBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- UPXMLPKPQMWALZ-UHFFFAOYSA-N 15-methylhentriacontane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCC(C)CCCCCCCCCCCCCC UPXMLPKPQMWALZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- RWVONPYEUYBBJH-UHFFFAOYSA-N 4-methylhexacosane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(C)CCC RWVONPYEUYBBJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- BDRZUARQSWNWBO-UHFFFAOYSA-N heptacosan-10-one Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)CCCCCCCCC BDRZUARQSWNWBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- VSDSMPLLDJUGIM-PFONDFGASA-N (z)-heptacos-18-en-10-one Chemical compound CCCCCCCCCC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC VSDSMPLLDJUGIM-PFONDFGASA-N 0.000 claims description 7
- RLCPPUWUVWSWRU-UHFFFAOYSA-N 9-methylheptacosane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCC(C)CCCCCCCC RLCPPUWUVWSWRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000011521 glass Substances 0.000 claims description 7
- IEMOMXGXBOVRLW-HDXUUTQWSA-N (18z,21z)-heptacosa-18,21-dien-10-one Chemical compound CCCCCCCCCC(=O)CCCCCCC\C=C/C\C=C/CCCCC IEMOMXGXBOVRLW-HDXUUTQWSA-N 0.000 claims description 6
- OKQGOONCABNXHR-UHFFFAOYSA-N 15-methyltritriacontane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCC(C)CCCCCCCCCCCCCC OKQGOONCABNXHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 claims description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- 239000004744 fabric Substances 0.000 claims description 5
- 239000007903 gelatin capsule Substances 0.000 claims description 5
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 5
- 230000001568 sexual effect Effects 0.000 claims description 4
- 239000000284 extract Substances 0.000 claims description 3
- 241001174997 Lymexylon navale Species 0.000 claims description 2
- 241000276707 Tilapia Species 0.000 claims 1
- 239000012259 ether extract Substances 0.000 claims 1
- 239000000077 insect repellent Substances 0.000 claims 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 29
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 28
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 22
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 13
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 13
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 10
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 9
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 9
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 9
- 239000003016 pheromone Substances 0.000 description 9
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 6
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 6
- 150000002611 lead compounds Chemical class 0.000 description 6
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 6
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 239000000021 stimulant Substances 0.000 description 4
- 230000004936 stimulating effect Effects 0.000 description 4
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000877 Sex Attractant Substances 0.000 description 3
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 3
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 3
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 3
- 239000002044 hexane fraction Substances 0.000 description 3
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 3
- 239000005871 repellent Substances 0.000 description 3
- 230000002940 repellent Effects 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- MLKYJOAUVPJTPH-BBDKIWCZSA-N (18z,21z,24z)-heptacosa-18,21,24-trien-10-one Chemical compound CCCCCCCCCC(=O)CCCCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/CC MLKYJOAUVPJTPH-BBDKIWCZSA-N 0.000 description 2
- ILFPCMXTASDZKM-YFKPBYRVSA-N (1s)-2-methylidene-3-oxocyclopentane-1-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)[C@H]1CCC(=O)C1=C ILFPCMXTASDZKM-YFKPBYRVSA-N 0.000 description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 2
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 2
- BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N cyclopentanone Chemical compound O=C1CCCC1 BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 2
- 230000010539 reproductive behavior Effects 0.000 description 2
- 238000011160 research Methods 0.000 description 2
- ILFPCMXTASDZKM-UHFFFAOYSA-N sarkomycin Natural products OC(=O)C1CCC(=O)C1=C ILFPCMXTASDZKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- SUJUOAZFECLBOA-UHFFFAOYSA-N tritriacontane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC SUJUOAZFECLBOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- -1 (18Z Chemical compound 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 241000751139 Beauveria bassiana Species 0.000 description 1
- IEOYYUUVWJQUAB-UHFFFAOYSA-N CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)CCCC=CC=CC=C Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)CCCC=CC=CC=C IEOYYUUVWJQUAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BZKFMUIJRXWWQK-UHFFFAOYSA-N Cyclopentenone Chemical compound O=C1CCC=C1 BZKFMUIJRXWWQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- 206010024229 Leprosy Diseases 0.000 description 1
- 229930189782 Methylenomycin Natural products 0.000 description 1
- 241000123069 Ocyurus chrysurus Species 0.000 description 1
- 244000115721 Pennisetum typhoides Species 0.000 description 1
- 235000007195 Pennisetum typhoides Nutrition 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000006485 Platanus occidentalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000268528 Platanus occidentalis Species 0.000 description 1
- 241000149489 Rhipiceridae Species 0.000 description 1
- 235000008515 Setaria glauca Nutrition 0.000 description 1
- 230000003187 abdominal effect Effects 0.000 description 1
- 239000012190 activator Substances 0.000 description 1
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 description 1
- 230000000259 anti-tumor effect Effects 0.000 description 1
- 238000011914 asymmetric synthesis Methods 0.000 description 1
- 230000006399 behavior Effects 0.000 description 1
- 230000000975 bioactive effect Effects 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 238000002983 circular dichroism Methods 0.000 description 1
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000004891 communication Methods 0.000 description 1
- 230000007123 defense Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 235000013601 eggs Nutrition 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 244000053095 fungal pathogen Species 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 239000002085 irritant Substances 0.000 description 1
- 231100000021 irritant Toxicity 0.000 description 1
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000013011 mating Effects 0.000 description 1
- 229930014626 natural product Natural products 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 239000002728 pyrethroid Substances 0.000 description 1
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000012916 structural analysis Methods 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- JXTPJDDICSTXJX-UHFFFAOYSA-N triacontane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC JXTPJDDICSTXJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000870 ultraviolet spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 125000004417 unsaturated alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004804 winding Methods 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Furan Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
したがって、天然型鏡像体のみならず、その対掌体やジアステレオマーを用いることによって、特定の生理活性物質を受容する受容器と活性物質との相互作用の立体選択性に関する知見を得ることができる。
例えば、抗腫瘍活性物質の一種であるサルコマイシンの合成は、シクロサルコマイシンを用いることによって、下記のように簡便に行えることが知られている。
しかしながら、生合成された光学活性体の合成量は極めて微量であることが多い上に、その構造が複雑であるため、生物活性を有する光学活性体の前駆体として用い得る光学活性体を見いだすことは、必ずしも容易ではない。
また、これら以外の炭化水素類、すなわち、ヘプタコサン、ノナコサン、4−メチルヘキサコサン、9−メチルヘプタコサン、9−メチルノナコサンおよび15−メチルヘントリトリアコンタンならびに10−ヘプタコサノン等も、ゴマダラカミキリ雌性フェロモンの成分であることが明らかになっている(例えば特許文献2)。
さらに、本発明は、前記化合物1および2、ヘプタコサン、ノナコサン、4−メチルヘキサコサン、4−メチルオクタコサン、9−メチルヘプタコサン、9−メチルノナコサン、15−メチルヘントリアコンタン、15−メチルトリトリアコンタン、10−ヘプタコサノン、(Z)−18−ヘプタコセン−10−オン、(18Z,21Z)−18,21−ヘプタコサジエン−10−オンおよび(18Z,21Z,24Z)−18,21,24−ヘプタコサトリエン−10−オンからなる群からの1種または2種以上をさらに含む、前記ゴマダラカミキリの性刺激剤に関する。
また、本発明は、さらに殺虫活性成分を含む、前記ゴマダラカミキリ防除材に関する。
さらに、本発明は、ゴマダラカミキリの性刺激剤を塗布したゼラチンカプセル、ガラス片、金属片またはプラスチック片を含む、前記ゴマダラカミキリ防除材に関する。
そして、本発明は、ゴマダラカミキリの性刺激剤および殺虫活性成分を含浸した不撚布またはスポンジ状物体を含む、前記ゴマダラカミキリ防除材に関する。
とくに、式Iの化合物群には昆虫の体表物質が包含されているため、外敵からの防御物質、例えば制菌性物質、抗菌性物質、忌避物質が包含されている可能性がある。
また、式Iの化合物は前記サルコマイシンと構造的に類似しているため、抗生物質としての活性を有することが期待される。
すなわち、式Iの化合物は、光学活性な生理活性物質の前駆体またはリード化合物として極めて有用である。
また、本発明の式Iの化合物のうち、R1がメチル基であり、R2が式II
また、さらに殺虫活性成分を含む、本発明のゴマダラカミキリ防除材によれば、ゴマダラカミキリの防除を速効的に行うことができる。
さらに、ゴマダラカミキリの性刺激剤を塗布したゼラチンカプセル、ガラス片、金属片またはプラスチック片を含む、本発明のゴマダラカミキリ防除材によれば、ゴマダラカミキリの防除をさらに簡便に行うことができる。
そして、ゴマダラカミキリの性刺激剤および殺虫活性成分を含浸した不撚布またはスポンジ状物体を含む本発明のゴマダラカミキリ防除材によれば、ゴマダラカミキリの防除を簡便かつ速効的に行うことができる。
で表される化合物である。
したがって、R1がメチル基であり、R2が式IIで表される基である式Iの化合物は、下記化合物を包含する。
小物体の大きさは、例えば長さ約20から約30mm、幅約5〜約10mm、高さ約5〜10mm程度であればよい。小物体の形状は円筒状、角柱状、球状等が挙げられる。
前記ゴマダラカミキリの性刺激剤を塗付した小物体を防除対象区域に設置または散布することによって、ゴマダラカミキリを防除することができる。
殺虫活性成分としては、各種合成殺虫活性成分(有機リン、カーバメート、合成ピレスロイド等)および/または生物由来の殺虫活性成分(Beauveria bassiana(白きょう病菌)等の昆虫病原糸状菌等)が挙げられる。とくに、生物由来の殺虫活性成分は、標的外生物に対する安全性が高いため好ましい。
殺虫活性成分を併用する場合には、本発明のゴマダラカミキリ防除材は、本発明のゴマダラカミキリ性刺激剤を含浸した不撚布またはスポンジ状物体であってもよく、かかる防除材によれば、ゴマダラカミキリの生息密度をより速効的かつ簡便に減じることができるため好ましい。
前記不撚布またはスポンジ状物体を含むゴマダラカミキリ防除材は、樹幹の周囲に巻くことによって、ゴマダラカミキリを防除することができる。
活性成分の追跡は、直径12mm、長さ35mmで両端を丸めたガラス棒(以下、俵型ガラス片という)の表面に塗布した試料に触れたゴマダラカミキリの雄の行動を観察する検定法によった。
野外から採集したゴマダラカミキリの雌成虫528頭分の鞘翅をエーテル800mlで3回それぞれ5分間抽出し、抽出物は合わせた。抽出物はヘキサンに転溶しシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより分画し、順にヘキサンで溶出される画分(以下ヘキサン画分と記す)、10%酢酸エチルを含むヘキサンで溶出される画分(以下、10%酢酸エチル画分と記す)及び酢酸エチルで溶出される画分(以下、酢酸エチル画分と記す)を得た。
Claims (8)
- ゴマダラカミキリ雌成虫の鞘翅のエーテル抽出物の酢酸エチル画分に含まれる成分を含むゴマダラカミキリの性刺激剤であって、前記酢酸エチル画分に含まれる成分としては、請求項2に記載の化合物3を含む、ゴマダラカミキリの性刺激剤。
- 請求項2に記載の化合物1および2、ヘプタコサン、ノナコサン、4−メチルヘキサコサン、4−メチルオクタコサン、9−メチルヘプタコサン、9−メチルノナコサン、15−メチルヘントリアコンタン、15−メチルトリトリアコンタン、10−ヘプタコサノン、(Z)−18−ヘプタコセン−10−オン、(18Z,21Z)−18,21−ヘプタコサジエン−10−オンおよび(18Z,21Z,24Z)−18,21,24−ヘプタコサトリエン−10−オンからなる群からの1種または2種以上をさらに含む、請求項3に記載のゴマダラカミキリの性刺激剤。
- 請求項3または4に記載のゴマダラカミキリの性刺激剤を有効成分として含む、ゴマダラカミキリ防除材。
- さらに殺虫活性成分を含む、請求項5に記載のゴマダラカミキリ防除材。
- ゴマダラカミキリの性刺激剤を塗布したゼラチンカプセル、ガラス片、金属片またはプラスチック片を含む、請求項5または6に記載のゴマダラカミキリ防除材。
- ゴマダラカミキリの性刺激剤を含浸した不撚布またはスポンジ状物体を含む、請求項6に記載のゴマダラカミキリ防除材。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2003318779A JP4621904B2 (ja) | 2003-09-10 | 2003-09-10 | 光学活性な3−オキサビシクロ[3.3.0]オクタン骨格を有する化合物およびその使用 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2003318779A JP4621904B2 (ja) | 2003-09-10 | 2003-09-10 | 光学活性な3−オキサビシクロ[3.3.0]オクタン骨格を有する化合物およびその使用 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2005082559A JP2005082559A (ja) | 2005-03-31 |
JP2005082559A5 JP2005082559A5 (ja) | 2006-09-21 |
JP4621904B2 true JP4621904B2 (ja) | 2011-02-02 |
Family
ID=34417966
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2003318779A Expired - Lifetime JP4621904B2 (ja) | 2003-09-10 | 2003-09-10 | 光学活性な3−オキサビシクロ[3.3.0]オクタン骨格を有する化合物およびその使用 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP4621904B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN104328153A (zh) * | 2014-10-13 | 2015-02-04 | 青岛科技大学 | 一种细胞法生产手性烯醇的方法 |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3079259B2 (ja) * | 1997-09-10 | 2000-08-21 | 農林水産省蚕糸・昆虫農業技術研究所長 | ゴマダラカミキリの性刺激剤 |
-
2003
- 2003-09-10 JP JP2003318779A patent/JP4621904B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2005082559A (ja) | 2005-03-31 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Hall et al. | Identification of components of male-produced pheromone of coffee white stemborer, Xylotrechus quadripes | |
Silk et al. | Evidence for a volatile pheromone in Agrilus planipennis Fairmaire (Coleoptera: Buprestidae) that increases attraction to a host foliar volatile | |
EP1484967B1 (en) | Dihydronepetalactone as insect repellent | |
Lacey et al. | A male-produced aggregation pheromone blend consisting of alkanediols, terpenoids, and an aromatic alcohol from the cerambycid beetle Megacyllene caryae | |
Innocenzi et al. | Components of male aggregation pheromone of strawberry blossom weevil, Anthonomus rubi Herbst.(Coleoptera: Curculionidae) | |
EP2967038B1 (en) | Methods, compounds and compositions for repelling insects and arachnids | |
Nehlin et al. | Use of conifer volatiles to reduce injury caused by carrot psyllid, Trioza apicalis, Förster (Homoptera, Psylloidea) | |
Hillbur et al. | Identification of the sex pheromone of the swede midge, Contarinia nasturtii | |
US4732756A (en) | (Z)-3-dodecen-1-ol (E)-2-butenoate and its use in monitoring and controlling the sweetpotato weevil | |
Levi-Zada et al. | Circadian release of male-specific components of the greater date moth, Aphomia (Arenipses) sabella, using sequential SPME/GC/MS analysis | |
US9226503B2 (en) | Composition and method for attraction of emerald ash borer Agrilus planipennis fairmaire (coleoptera: buprestidae) | |
De Silva et al. | Identification of sex pheromone components of blueberry spanworm Itame argillacearia (Lepidoptera: Geometridae) | |
JP4621904B2 (ja) | 光学活性な3−オキサビシクロ[3.3.0]オクタン骨格を有する化合物およびその使用 | |
Lapointe et al. | Identification and synthesis of a male-produced pheromone for the neotropical root weevil Diaprepes abbreviatus | |
KR20080011958A (ko) | 비사볼란겔론 및 그 유도체를 포함하는 천연 살충제 조성물 | |
JP4734553B2 (ja) | フジコナカイガラムシの性誘引剤 | |
JP2005082559A5 (ja) | ||
Molnár et al. | Identification of female-produced sex pheromone of the honey locust gall midge, Dasineura gleditchiae | |
US4474755A (en) | Bagworm moth attractant and plant protectant | |
CN114617125B (zh) | 2-甲氧基-3-甲基-1,4-苯醌在防治红火蚁和松墨天牛中的应用 | |
JP4023721B2 (ja) | ゴマダラカミキリの性刺激剤 | |
Wang et al. | Sex pheromones of two leafminer species, Antispila oinophylla and Holocacista rivillei (Lepidoptera: Heliozelidae) infesting grapevine in Italy | |
CA2750809C (en) | Composition and method for attraction of emerald ash borer agrilus planipennis fairmaire (coleoptera: buprestidae) | |
JP2923763B2 (ja) | レイシヒメハマキの性誘引剤 | |
Serrano | Chemical Ecology of Click Beetles (Coleoptera: Elateridae): First Identification of Sex Pheromones and Sex Attractants of North American Species |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20060809 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20060809 |
|
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A712 Effective date: 20060920 |
|
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711 Effective date: 20061024 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20061024 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20100302 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20100430 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20100928 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 4621904 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313111 |
|
R360 | Written notification for declining of transfer of rights |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R360 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313117 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313115 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
EXPY | Cancellation because of completion of term |