JP2923763B2 - レイシヒメハマキの性誘引剤 - Google Patents
レイシヒメハマキの性誘引剤Info
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- JP2923763B2 JP2923763B2 JP5258697A JP5258697A JP2923763B2 JP 2923763 B2 JP2923763 B2 JP 2923763B2 JP 5258697 A JP5258697 A JP 5258697A JP 5258697 A JP5258697 A JP 5258697A JP 2923763 B2 JP2923763 B2 JP 2923763B2
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- reishi
- himehamaki
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
【０００１】
【技術分野】本発明は、鱗翅目ハマキガ科に属するレイ
シヒメハマキの防除、あるいはその発生消長調査に有用
な性誘引剤に関するものである。
シヒメハマキの防除、あるいはその発生消長調査に有用
な性誘引剤に関するものである。
【０００２】
【背景技術】レイシヒメハマキは、鱗翅目ハマキガ科に
属する昆虫で、レイシなどの作物を食害する農作物害虫
である。害虫の防除はこれまで主に殺虫剤散布によって
実施されてきたが、殺虫剤散布による人体や生活環境等
への影響が危惧され、あるいは殺虫剤の使用が規制され
るようになってきていることから、近年、殺虫剤に依存
した従来の害虫防除体系からの脱却をめざして、行動制
御物質や天敵を利用した人体及び生活環境への影響の少
ない防除法の開発が必要になっている。
属する昆虫で、レイシなどの作物を食害する農作物害虫
である。害虫の防除はこれまで主に殺虫剤散布によって
実施されてきたが、殺虫剤散布による人体や生活環境等
への影響が危惧され、あるいは殺虫剤の使用が規制され
るようになってきていることから、近年、殺虫剤に依存
した従来の害虫防除体系からの脱却をめざして、行動制
御物質や天敵を利用した人体及び生活環境への影響の少
ない防除法の開発が必要になっている。
【０００３】このような要請から、最近多くの害虫につ
いて、その性フェロモンの化学構造が明らかにされ、誘
引性の性フェロモンを用いて害虫の発生消長調査が能率
的に行えるようになってきている。さらに、この性誘引
物質を用いて、大量の雄成虫（若しくは雌成虫）を捕獲
したり、雌雄の配偶行動を撹乱したりすることによって
害虫を防除する方法が開発されつつある。
いて、その性フェロモンの化学構造が明らかにされ、誘
引性の性フェロモンを用いて害虫の発生消長調査が能率
的に行えるようになってきている。さらに、この性誘引
物質を用いて、大量の雄成虫（若しくは雌成虫）を捕獲
したり、雌雄の配偶行動を撹乱したりすることによって
害虫を防除する方法が開発されつつある。
【０００４】
【発明の開示】本発明者らは、長年性フェロモンに関す
る研究を行ってきているが、新たにレイシヒメハマキの
性フェロモンの研究を行った結果、レイシヒメハマキの
雌成虫から雄に対する誘引性を有する物質を単離し、さ
らにこの物質を別途化学合成した化合物がレイシヒメハ
マキ雄成虫に対し顕著な誘引作用を示すことを見出し
た。本発明は、これらの知見に基づいて完成されたもの
である。
る研究を行ってきているが、新たにレイシヒメハマキの
性フェロモンの研究を行った結果、レイシヒメハマキの
雌成虫から雄に対する誘引性を有する物質を単離し、さ
らにこの物質を別途化学合成した化合物がレイシヒメハ
マキ雄成虫に対し顕著な誘引作用を示すことを見出し
た。本発明は、これらの知見に基づいて完成されたもの
である。
【０００５】すなわち、本発明は、（Ｅ）−８−ドデセ
ニル・アセタート又は（Ｅ）−８−テトラデセニル・ア
セタートの一方または両者を活性成分として含有するこ
とを特徴とするレイシヒメハマキの性誘引剤を提供する
ものである。以下に、本発明を詳細に説明する。
ニル・アセタート又は（Ｅ）−８−テトラデセニル・ア
セタートの一方または両者を活性成分として含有するこ
とを特徴とするレイシヒメハマキの性誘引剤を提供する
ものである。以下に、本発明を詳細に説明する。
【０００６】本発明の活性物質である（Ｅ）−８−ドデ
セニル・アセタート及び（Ｅ）−８−テトラデセニル・
アセタートはそれぞれ単独でレイシヒメハマキ雄成虫に
対し強い性誘引活性を示し、両物質を併用するとさらに
その性誘引活性が増強されることが認められた。これら
の活性物質をレイシヒメハマキの防除もしくは発生消長
調査に用いるには、そのまま使用するか、または従来公
知の適用手段を用いることができ、例えば、活性物質を
ヘキサンなどの有機溶媒に溶かして所望濃度の溶液と
し、これを適当な担体、例えば、ポリエチレンなどのプ
ラスチック材やゴム材などに吸着させたものとするか、
あるいはプラスチック製のカプセルや細管に封入するな
どの方法によって、徐々に空気中に放出させる徐放性の
製剤として使用することも可能である。
セニル・アセタート及び（Ｅ）−８−テトラデセニル・
アセタートはそれぞれ単独でレイシヒメハマキ雄成虫に
対し強い性誘引活性を示し、両物質を併用するとさらに
その性誘引活性が増強されることが認められた。これら
の活性物質をレイシヒメハマキの防除もしくは発生消長
調査に用いるには、そのまま使用するか、または従来公
知の適用手段を用いることができ、例えば、活性物質を
ヘキサンなどの有機溶媒に溶かして所望濃度の溶液と
し、これを適当な担体、例えば、ポリエチレンなどのプ
ラスチック材やゴム材などに吸着させたものとするか、
あるいはプラスチック製のカプセルや細管に封入するな
どの方法によって、徐々に空気中に放出させる徐放性の
製剤として使用することも可能である。
【０００７】（１）活性物質の単離および同定 活性物質の追跡は、活性物質を感知したとき雄触角に発
生する生物電位を測定するための触角電位検出器を装着
したガスクロマトグラフィー（ＧＣ−ＥＡＤ）を用いた
検定法によって行った。
生する生物電位を測定するための触角電位検出器を装着
したガスクロマトグラフィー（ＧＣ−ＥＡＤ）を用いた
検定法によって行った。
【０００８】沖縄県において採取した幼虫にレイシ葉を
与えて飼育し、羽化させて成虫を得た。羽化した成虫か
ら雌成虫計１７０頭を選別し、その腹部末端節付近の性
フェロモン分泌腺を切取りヘキサンによって５〜３０分
間抽出した。抽出液中の固形物を分離したヘキサン抽出
液を、フロリジルを充填したカラムクロマトグラフィー
により分離した。各種割合（５％、１５％、５０％）で
配合したエーテル／ヘキサン混合溶媒を用いて溶出し、
このうち５％−エーテル／ヘキサン画分を上記触角電位
検出器装着ガスクロマトグラフィーを用いて分析したと
ころ、その画分にレイシヒメハマキ雄成虫の触角に明確
な電位を発生させる成分が２成分含有していることが認
められた。同画分をガスクロマトグラフィー直結型質量
分析計（ＧＣ−ＭＳ）を用いて分析したところ、２種の
活性物質は質量スペクトルの結果からそれぞれ炭素原子
数１２個（活性物質（１））と炭素原子数１４個（活性
物質（２））を有する不飽和脂肪族アルコールの酢酸エ
ステルであることが示された。両活性物質の質量スペク
トルをそれぞれ図１及び図２に示す。
与えて飼育し、羽化させて成虫を得た。羽化した成虫か
ら雌成虫計１７０頭を選別し、その腹部末端節付近の性
フェロモン分泌腺を切取りヘキサンによって５〜３０分
間抽出した。抽出液中の固形物を分離したヘキサン抽出
液を、フロリジルを充填したカラムクロマトグラフィー
により分離した。各種割合（５％、１５％、５０％）で
配合したエーテル／ヘキサン混合溶媒を用いて溶出し、
このうち５％−エーテル／ヘキサン画分を上記触角電位
検出器装着ガスクロマトグラフィーを用いて分析したと
ころ、その画分にレイシヒメハマキ雄成虫の触角に明確
な電位を発生させる成分が２成分含有していることが認
められた。同画分をガスクロマトグラフィー直結型質量
分析計（ＧＣ−ＭＳ）を用いて分析したところ、２種の
活性物質は質量スペクトルの結果からそれぞれ炭素原子
数１２個（活性物質（１））と炭素原子数１４個（活性
物質（２））を有する不飽和脂肪族アルコールの酢酸エ
ステルであることが示された。両活性物質の質量スペク
トルをそれぞれ図１及び図２に示す。
【０００９】上記不飽和脂肪族アルコール中の二重結合
の位置を決定するため、両活性物質をジメチル ジスル
フィド（ＤＭＤＳ）付加物に誘導し、ＧＣ−ＭＳ分析を
行った。その結果、活性物質（１）に対応する付加物の
質量スペクトルには m/z 217(〔CH3COO(CH2)CHSCH3〕+)
とm/z 103 (〔CH3SCH(CH2)2CH3〕+)とに、また活性物質
（２）に対応する付加物の質量スペクトルには、m/z 21
7 と m/z 131 (〔CH3SCH(CH2)4CH3〕+)とに特徴的なイ
オンピークがそれぞれ観測された。従って、活性物質
（１）及び活性物質（２）の化学構造中の二重結合の位
置はともに８位と決定された。そこで、別途常法により
化学合成した８−ドデセニル・アセタートと８−テトラ
デセニル・アセタートの幾何異性体をそれぞれガスクロ
マトグラフ分析により天然物と対比したところ、両活性
物質の保持時間はそれぞれ化学合成化合物の（Ｅ）−異
性体と一致した。また、その質量スペクトルはそれぞれ
化学合成化合物のものと完全に一致することも確認し
た。天然抽出物及び化学合成化合物についての上記測定
結果から、活性物質（１）は（Ｅ）−８−ドデセニル・
アセタートと、また活性物質（２）は（Ｅ）−８−テト
ラデセニル・アセタートとそれぞれ同定された。
の位置を決定するため、両活性物質をジメチル ジスル
フィド（ＤＭＤＳ）付加物に誘導し、ＧＣ−ＭＳ分析を
行った。その結果、活性物質（１）に対応する付加物の
質量スペクトルには m/z 217(〔CH3COO(CH2)CHSCH3〕+)
とm/z 103 (〔CH3SCH(CH2)2CH3〕+)とに、また活性物質
（２）に対応する付加物の質量スペクトルには、m/z 21
7 と m/z 131 (〔CH3SCH(CH2)4CH3〕+)とに特徴的なイ
オンピークがそれぞれ観測された。従って、活性物質
（１）及び活性物質（２）の化学構造中の二重結合の位
置はともに８位と決定された。そこで、別途常法により
化学合成した８−ドデセニル・アセタートと８−テトラ
デセニル・アセタートの幾何異性体をそれぞれガスクロ
マトグラフ分析により天然物と対比したところ、両活性
物質の保持時間はそれぞれ化学合成化合物の（Ｅ）−異
性体と一致した。また、その質量スペクトルはそれぞれ
化学合成化合物のものと完全に一致することも確認し
た。天然抽出物及び化学合成化合物についての上記測定
結果から、活性物質（１）は（Ｅ）−８−ドデセニル・
アセタートと、また活性物質（２）は（Ｅ）−８−テト
ラデセニル・アセタートとそれぞれ同定された。
【００１０】（２）活性物質の誘引活性試験 レイシヒメハマキ雄成虫に対する誘引活性試験は、上記
化学合成化合物を用いて沖縄県の現地圃場で行なったも
のである。化学合成化合物の所定量を、一端に直径６ｍ
ｍ深さ８ｍｍのくぼみを有する直径１０ｍｍ高さ１９ｍ
ｍのゴム片（ゴムキャップ）に含ませたものを誘引源と
した粘着板を昆虫捕獲器に取りつけ、この捕獲器をレイ
シ栽培圃場につり下げ、粘着板に捕獲された雄成虫の数
を調査した。その結果を表１に示す。
化学合成化合物を用いて沖縄県の現地圃場で行なったも
のである。化学合成化合物の所定量を、一端に直径６ｍ
ｍ深さ８ｍｍのくぼみを有する直径１０ｍｍ高さ１９ｍ
ｍのゴム片（ゴムキャップ）に含ませたものを誘引源と
した粘着板を昆虫捕獲器に取りつけ、この捕獲器をレイ
シ栽培圃場につり下げ、粘着板に捕獲された雄成虫の数
を調査した。その結果を表１に示す。
【００１１】
【表１】
【００１２】表１の結果から明らかなように、（Ｅ）−
８−ドデセニル・アセタート及び（Ｅ）−８−テトラデ
セニル・アセタートにはそれぞれ単独で雄レイシヒメハ
マキ成虫に対する誘引活性を有し、かつ両化合物を併用
することによって誘引活性が著しく増強することが認め
られた。
８−ドデセニル・アセタート及び（Ｅ）−８−テトラデ
セニル・アセタートにはそれぞれ単独で雄レイシヒメハ
マキ成虫に対する誘引活性を有し、かつ両化合物を併用
することによって誘引活性が著しく増強することが認め
られた。
【図１】 本発明に係る活性物質（１）の質量スペクト
ル図である。
ル図である。
【図２】 本発明に係る活性物質（２）の質量スペクト
ル図である。
ル図である。
フロントページの続き (56)参考文献 国際公開96／27289（ＷＯ，Ａ１) Ｗｉｔｚｇａｌｌ，Ｐ．，ｅｔ．ａ ｌ．，Ｃｈｅｍｏｅｃｏｌｏｇｙ, 1996，Ｖｏｌ．７，Ｎｏ．１，ｐ13−23 Ｚｈｕ，Ｊ．Ｗ．，ｅｔ．ａｌ．，Ｉ ｎｓｅｃｔ Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｂｉｏ ｌｏｇｙ，1996，Ｖｏｌ．26，Ｎｏ. ２，ｐ171−176 ＭｃＤｏｎｏｕｇｈ，Ｌ．Ｍ．，ｅ ｔ．ａｌ．，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｅｃｏ ｌ．，1990，Ｖｏｌ．16，Ｎｏ．２，ｐ 477−486 (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) A01N 37/02 ＢＩＯＳＩＳ（ＤＩＡＬＯＧ) ＣＡＰＬＵＳ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ) ＷＰＩ（ＤＩＡＬＯＧ)
Claims (1)
- 【請求項１】 （Ｅ）−８−ドデセニル・アセタート又
は（Ｅ）−８−テトラデセニル・アセタートの一方また
は両者を活性成分として含有することを特徴とするレイ
シヒメハマキの性誘引剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5258697A JP2923763B2 (ja) | 1997-02-21 | 1997-02-21 | レイシヒメハマキの性誘引剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5258697A JP2923763B2 (ja) | 1997-02-21 | 1997-02-21 | レイシヒメハマキの性誘引剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10236902A JPH10236902A (ja) | 1998-09-08 |
| JP2923763B2 true JP2923763B2 (ja) | 1999-07-26 |
Family
ID=12918909
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5258697A Expired - Lifetime JP2923763B2 (ja) | 1997-02-21 | 1997-02-21 | レイシヒメハマキの性誘引剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2923763B2 (ja) |
-
1997
- 1997-02-21 JP JP5258697A patent/JP2923763B2/ja not_active Expired - Lifetime
Non-Patent Citations (3)
| Title |
|---|
| ＭｃＤｏｎｏｕｇｈ，Ｌ．Ｍ．，ｅｔ．ａｌ．，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｅｃｏｌ．，１９９０，Ｖｏｌ．１６，Ｎｏ．２，ｐ４７７−４８６ |
| Ｗｉｔｚｇａｌｌ，Ｐ．，ｅｔ．ａｌ．，Ｃｈｅｍｏｅｃｏｌｏｇｙ，１９９６，Ｖｏｌ．７，Ｎｏ．１，ｐ１３−２３ |
| Ｚｈｕ，Ｊ．Ｗ．，ｅｔ．ａｌ．，Ｉｎｓｅｃｔ Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｂｉｏｌｏｇｙ，１９９６，Ｖｏｌ．２６，Ｎｏ．２，ｐ１７１−１７６ |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH10236902A (ja) | 1998-09-08 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
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