JP2569429B2 - タイワンキドクガの卵寄生蜂の誘引剤 - Google Patents
タイワンキドクガの卵寄生蜂の誘引剤Info
- Publication number
- JP2569429B2 JP2569429B2 JP6271905A JP27190594A JP2569429B2 JP 2569429 B2 JP2569429 B2 JP 2569429B2 JP 6271905 A JP6271905 A JP 6271905A JP 27190594 A JP27190594 A JP 27190594A JP 2569429 B2 JP2569429 B2 JP 2569429B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- component
- methyl
- isobutyrate
- heptadecenyl
- attractant
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Description
【０００１】
【技術分野】本発明は、タイワンキドクガの卵寄生蜂の
誘引剤に関するものであり、詳しくは、（Ｚ）−１６−
メチル−９−ヘプタデセニル・イソブチレートを活性成
分として含有するタイワンキドクガの卵寄生蜂の誘引剤
に関するものである。
誘引剤に関するものであり、詳しくは、（Ｚ）−１６−
メチル−９−ヘプタデセニル・イソブチレートを活性成
分として含有するタイワンキドクガの卵寄生蜂の誘引剤
に関するものである。
【０００２】
【背景技術】鱗翅目ドクガ科に属するタイワンキドクガ
（学名：Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ ｔａｉｗａｎａ）は、沖
縄や台湾などの地方に生息し、マンゴー、ビワ、チャ、
インゲンマメあるいはトウモロコシなどの他、様々な作
物を食害すると共に、２齢以上の幼虫は毒毛針を有し、
これが繭に付着し、成虫、特に雌成虫が羽化するときに
腹部や尾毛に付着し、この毒毛針が人の皮膚に刺さると
炎症を起こす原因となるので、タイワンキドクガは、様
々な作物を食害する害虫であると共に、人に対する衛生
害虫でもある。従来、タイワンキドクガの防除は殺虫剤
散布によってなされてきたが、タイワンキドクガを効果
的に防除するためには、その発生時期を的確に知ること
が必要であり、殺虫剤散布による効果的な防除を期待す
ることは極めて困難である。一方、殺虫剤の使用につい
ては、その残留が大きな社会問題となっている。このよ
うな事情から、タイワンキドクガを効果的に防除するた
めには、発生生態を的確に知るための発生予察手段や、
一般の殺虫剤による防除方法とは異なる格別の防除手段
の開発が強く望まれている。
（学名：Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ ｔａｉｗａｎａ）は、沖
縄や台湾などの地方に生息し、マンゴー、ビワ、チャ、
インゲンマメあるいはトウモロコシなどの他、様々な作
物を食害すると共に、２齢以上の幼虫は毒毛針を有し、
これが繭に付着し、成虫、特に雌成虫が羽化するときに
腹部や尾毛に付着し、この毒毛針が人の皮膚に刺さると
炎症を起こす原因となるので、タイワンキドクガは、様
々な作物を食害する害虫であると共に、人に対する衛生
害虫でもある。従来、タイワンキドクガの防除は殺虫剤
散布によってなされてきたが、タイワンキドクガを効果
的に防除するためには、その発生時期を的確に知ること
が必要であり、殺虫剤散布による効果的な防除を期待す
ることは極めて困難である。一方、殺虫剤の使用につい
ては、その残留が大きな社会問題となっている。このよ
うな事情から、タイワンキドクガを効果的に防除するた
めには、発生生態を的確に知るための発生予察手段や、
一般の殺虫剤による防除方法とは異なる格別の防除手段
の開発が強く望まれている。
【０００３】最近多くの害虫の寄生蜂の存在が明らかに
され、その寄生蜂を用いた害虫防除法が開発されつつあ
る。新しい試みの一つとして、害虫から放出される化学
物質を用いて有用卵寄生蜂を誘引することによって、害
虫の卵への寄生率を高め、害虫を制御することが考えら
れている。タイワンキドクガの雌成虫に膜翅目クロタマ
ゴバチ科に属する卵寄生蜂（学名：Ｔｅｌｅｎｏｍｕｓ
ｓｐ．ｃｆ．ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ）がつくことが知ら
れており、この卵寄生蜂を用いたタイワンキドクガの防
除が考えられている。
され、その寄生蜂を用いた害虫防除法が開発されつつあ
る。新しい試みの一つとして、害虫から放出される化学
物質を用いて有用卵寄生蜂を誘引することによって、害
虫の卵への寄生率を高め、害虫を制御することが考えら
れている。タイワンキドクガの雌成虫に膜翅目クロタマ
ゴバチ科に属する卵寄生蜂（学名：Ｔｅｌｅｎｏｍｕｓ
ｓｐ．ｃｆ．ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ）がつくことが知ら
れており、この卵寄生蜂を用いたタイワンキドクガの防
除が考えられている。
【０００４】本発明者らは、このような状況に鑑み、タ
イワンキドクガの卵寄生蜂に関し鋭意研究を行った結
果、タイワンキドクガの性フェロモン物質である（Ｚ）
−１６−メチル−９−ヘプタデセニル・イソブチレート
を見い出したが、当該物質がタイワンキドクガの卵寄生
蜂に対して極めて強い誘引作用を示すことをも見い出し
た。本発明は、これらの知見に基づいて完成されたもの
である。
イワンキドクガの卵寄生蜂に関し鋭意研究を行った結
果、タイワンキドクガの性フェロモン物質である（Ｚ）
−１６−メチル−９−ヘプタデセニル・イソブチレート
を見い出したが、当該物質がタイワンキドクガの卵寄生
蜂に対して極めて強い誘引作用を示すことをも見い出し
た。本発明は、これらの知見に基づいて完成されたもの
である。
【０００５】
【発明の開示】本発明は、（Ｚ）−１６−メチル−９−
ヘプタデセニル・イソブチレートを活性成分として含有
するタイワンキドクガの卵寄生蜂の誘引剤を提供するも
のである。当該製剤においてはもちろん、任意に所望さ
れる他の成分を配合することができる。以下、本発明を
詳細に説明する。
ヘプタデセニル・イソブチレートを活性成分として含有
するタイワンキドクガの卵寄生蜂の誘引剤を提供するも
のである。当該製剤においてはもちろん、任意に所望さ
れる他の成分を配合することができる。以下、本発明を
詳細に説明する。
【０００６】本発明に係る誘引剤の活性成分である
（Ｚ）−１６−メチル−９−ヘプタデセニル・イソブチ
レートは、本発明者らによって見出された新規物質であ
るところ、同物質は物質単休で、タイワンキドクガの卵
寄生蜂に対して強い誘引活性を有する。この活性成分物
質は、そのまま、またはヘキサンなどの有機溶媒に溶か
して溶液とし、これを適当な担体、例えば、ポリエチレ
ンなどのプラスチック材料やゴムなどに吸着させるか、
あるいはプラスチック性のカプセルや細管などに封入す
るなどして、それらからその活性成分物質を徐々に空気
中に放出させるというタイプの徐放性の製剤とすること
ができる。以下に、本発明に係る誘引剤の成分物質なら
びにその誘引活性の確認試験について詳細に記述する。
（Ｚ）−１６−メチル−９−ヘプタデセニル・イソブチ
レートは、本発明者らによって見出された新規物質であ
るところ、同物質は物質単休で、タイワンキドクガの卵
寄生蜂に対して強い誘引活性を有する。この活性成分物
質は、そのまま、またはヘキサンなどの有機溶媒に溶か
して溶液とし、これを適当な担体、例えば、ポリエチレ
ンなどのプラスチック材料やゴムなどに吸着させるか、
あるいはプラスチック性のカプセルや細管などに封入す
るなどして、それらからその活性成分物質を徐々に空気
中に放出させるというタイプの徐放性の製剤とすること
ができる。以下に、本発明に係る誘引剤の成分物質なら
びにその誘引活性の確認試験について詳細に記述する。
【０００７】Ｉ．活性物質の単離及び同定 （イ） 活性物質の単離 沖縄県農業試験場内の圃場に発生した幼虫を採集し、室
内で飼育して得たさなぎから成虫を得た。雌成虫２６２
頭の腹部末端節付近の性フェロモン分泌腺を切り取り、
ヘキサンによって３０分間抽出し抽出物を得た。この抽
出物をフロリジルを充填したカラムクロマトグラフィー
により分画した。また、この抽出物と５％−エーテル／
ヘキサン画分を触角電位検出器装着ガスクロマトグラフ
（以下ＧＣ−ＥＡＤと略記する）を用いて分析したとこ
ろ、タイワンキドクガの雄の触角に明確な電位を発生さ
せる成分が２成分あることが認められた。５％−エーテ
ル／ヘキサン画分をガスクロマトグラフ直結質量分析計
（以下ＧＣ−ＭＳと略記する）を用いて分析したとこ
ろ、活性成分は、炭素数１８個の飽和脂肪族アルコール
と炭素数４個の飽和脂肪酸エステル（以下Ａ成分と略記
する）と、炭素数１８個の不飽和度が１の脂肪族アルコ
ールと炭素数４個の飽和脂肪酸エステル（以下Ｂ成分と
略記する）の混合物であることが判明した。
内で飼育して得たさなぎから成虫を得た。雌成虫２６２
頭の腹部末端節付近の性フェロモン分泌腺を切り取り、
ヘキサンによって３０分間抽出し抽出物を得た。この抽
出物をフロリジルを充填したカラムクロマトグラフィー
により分画した。また、この抽出物と５％−エーテル／
ヘキサン画分を触角電位検出器装着ガスクロマトグラフ
（以下ＧＣ−ＥＡＤと略記する）を用いて分析したとこ
ろ、タイワンキドクガの雄の触角に明確な電位を発生さ
せる成分が２成分あることが認められた。５％−エーテ
ル／ヘキサン画分をガスクロマトグラフ直結質量分析計
（以下ＧＣ−ＭＳと略記する）を用いて分析したとこ
ろ、活性成分は、炭素数１８個の飽和脂肪族アルコール
と炭素数４個の飽和脂肪酸エステル（以下Ａ成分と略記
する）と、炭素数１８個の不飽和度が１の脂肪族アルコ
ールと炭素数４個の飽和脂肪酸エステル（以下Ｂ成分と
略記する）の混合物であることが判明した。
【０００８】５％−エーテル／ヘキサン画分をさらに硝
酸銀を含有させたシリカゲルカラムクロマトグラフィー
により分画した。各画分をＧＣ−ＭＳで分析したとこ
ろ、Ａ成分は２％−エーテル／ヘキサン画分に、Ｂ成分
は４％−、５％−及び７％−エーテル／ヘキサン画分に
それぞれ溶出され、この２成分を分離することができ
た。
酸銀を含有させたシリカゲルカラムクロマトグラフィー
により分画した。各画分をＧＣ−ＭＳで分析したとこ
ろ、Ａ成分は２％−エーテル／ヘキサン画分に、Ｂ成分
は４％−、５％−及び７％−エーテル／ヘキサン画分に
それぞれ溶出され、この２成分を分離することができ
た。
【０００９】（ロ） 活性物質の同定 Ａ成分を含むフラクションを加水分解して得られたアル
コール成分をメタンスルフォニルクロリドで処理して塩
化物とし、ＧＣ−ＭＳに供した。Ａ成分由来の塩化物は
ｍ／ｚ２８８に分子イオンピーク、特徴的なフラグメン
トイオンとしてｍ／ｚ２４５及び２７３に塩素原子を含
むピークを示した。この結果から、Ａ成分の炭素数１８
個のアルコールには１６位にメチル側鎖があるものと判
断された。そこで、別途合成した１−クロロ−１６−メ
チルヘプタデカンを同様にＧＣ−ＭＳに供したところ、
保持時間、質量スペクトル共に一致することが確認され
た。さらに、別途合成された１６−メチル−１−ヘプタ
デカノールのイソ酪酸エステル（１６−メチル−１−ヘ
プタデセニル・イソブチレート）をＧＣ−ＥＡＤとＧＣ
−ＭＳとを用いて分析を行ったところ、その結果は抽出
物由来のＡ成分の分析結果と一致した（図１参照）。
コール成分をメタンスルフォニルクロリドで処理して塩
化物とし、ＧＣ−ＭＳに供した。Ａ成分由来の塩化物は
ｍ／ｚ２８８に分子イオンピーク、特徴的なフラグメン
トイオンとしてｍ／ｚ２４５及び２７３に塩素原子を含
むピークを示した。この結果から、Ａ成分の炭素数１８
個のアルコールには１６位にメチル側鎖があるものと判
断された。そこで、別途合成した１−クロロ−１６−メ
チルヘプタデカンを同様にＧＣ−ＭＳに供したところ、
保持時間、質量スペクトル共に一致することが確認され
た。さらに、別途合成された１６−メチル−１−ヘプタ
デカノールのイソ酪酸エステル（１６−メチル−１−ヘ
プタデセニル・イソブチレート）をＧＣ−ＥＡＤとＧＣ
−ＭＳとを用いて分析を行ったところ、その結果は抽出
物由来のＡ成分の分析結果と一致した（図１参照）。
【００１０】Ｂ成分をジイミドにより還元した生成物の
ガスクロマトグラフでの保持時間とマススペクトル、お
よびジイミド還元物を加水分解して得られたアルコール
成分をメタンスルフォルニルクロリドで処理して得られ
た塩化物のマススペクトルは、Ａ成分の結果と完全に一
致した。従って、Ｂ成分の化学構造はＡ成分の化学構
造、すなわち１６−メチルヘプタデセニル・イソブチレ
ートのアルコール部分に１カ所二重結合が存在すること
が示唆された。
ガスクロマトグラフでの保持時間とマススペクトル、お
よびジイミド還元物を加水分解して得られたアルコール
成分をメタンスルフォルニルクロリドで処理して得られ
た塩化物のマススペクトルは、Ａ成分の結果と完全に一
致した。従って、Ｂ成分の化学構造はＡ成分の化学構
造、すなわち１６−メチルヘプタデセニル・イソブチレ
ートのアルコール部分に１カ所二重結合が存在すること
が示唆された。
【００１１】Ｂ成分を含むフラクションを還元的オゾン
分解反応に供し、生成物を直ちにＧＣ−ＭＳを用いて分
析したところ、８−ホルミルオクチル・イソブチレート
及び炭素数９のアルデヒドが検出された。従って、この
オゾン分解反応の結果及びＡ成分の分析の結果の両方か
ら、Ｂ成分は１６−メチル−９−ヘプタデセニル・イソ
ブチレートであると推定された。
分解反応に供し、生成物を直ちにＧＣ−ＭＳを用いて分
析したところ、８−ホルミルオクチル・イソブチレート
及び炭素数９のアルデヒドが検出された。従って、この
オゾン分解反応の結果及びＡ成分の分析の結果の両方か
ら、Ｂ成分は１６−メチル−９−ヘプタデセニル・イソ
ブチレートであると推定された。
【００１２】そこで、１６−メチル−９−ヘプタデセニ
ル・イソブチレートのそれぞれの幾何異性体を別途合成
し、ガスクロマトグラフ分析を行い、Ｂ成分の分析結果
と比較・分析したところ、二重結合の幾何異性体は
（Ｚ）であることが判明した。合成された（Ｚ）−１６
−メチル−９−ヘプタデセニル・イソブチレートをＧＣ
−ＭＳとＧＣ−ＥＡＤとを用いて分析を行ったところ、
その結果は抽出物由来のＢ成分の分析結果と一致した
（図２参照）。
ル・イソブチレートのそれぞれの幾何異性体を別途合成
し、ガスクロマトグラフ分析を行い、Ｂ成分の分析結果
と比較・分析したところ、二重結合の幾何異性体は
（Ｚ）であることが判明した。合成された（Ｚ）−１６
−メチル−９−ヘプタデセニル・イソブチレートをＧＣ
−ＭＳとＧＣ−ＥＡＤとを用いて分析を行ったところ、
その結果は抽出物由来のＢ成分の分析結果と一致した
（図２参照）。
【００１３】以上の結果から、タイワンキドクガの雄の
触角に明確な電位を発生させる活性物質（天然物）は、
主成分であるＢ成分（雌１頭あたりの抽出量：２２．３
ｎｇ）（Ｚ）−１６−メチル−９−ヘプタデセニル・イ
ソブチレートであり、少量成分のＡ成分（雌１頭あたり
の抽出量：７．５ｎｇ）は、１６−メチルヘプタデシル
イソブチレートであることが同定された。
触角に明確な電位を発生させる活性物質（天然物）は、
主成分であるＢ成分（雌１頭あたりの抽出量：２２．３
ｎｇ）（Ｚ）−１６−メチル−９−ヘプタデセニル・イ
ソブチレートであり、少量成分のＡ成分（雌１頭あたり
の抽出量：７．５ｎｇ）は、１６−メチルヘプタデシル
イソブチレートであることが同定された。
【００１４】ＩＩ．活性成分の合成方法の１例（図３
Ａ、図３Ｂおよび図３Ｃ参照） 以下の記述においては、多くの化学文献において慣用さ
れている方法にならい、化合物名に対し、順次、番号を
カッコをもって付し、その化合物をその番号をもって表
示するものとする。２−プロピン−１−オール（１）
（２５ｇ）をパラトルエンスルホン酸存在下３，４−ジ
ヒドロ−２Ｈ−ピラン（４５ｇ）と反応させて、液状の
１−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−プロピ
ン（２）（収量５３ｇ、ｂｐ ５５℃／４ｍｍＨｇ）を
得た。（２）（５２ｇ）を無水テトラヒドロフランに溶
解し、ｎ−ブチルリチウムを加え２時間撹拌した。この
反応系に、ヘキサメチルリン酸トリアミドに溶解させた
１−ブロモ−３−メチルブタン（３）（７０ｇ）を加
え、８時間撹拌することによって、液状の６−メチル−
１−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−ヘプチ
ン（４）（収量４１ｇ、ｂｐ １０４℃／２ｍｍＨｇ）
を得た。
Ａ、図３Ｂおよび図３Ｃ参照） 以下の記述においては、多くの化学文献において慣用さ
れている方法にならい、化合物名に対し、順次、番号を
カッコをもって付し、その化合物をその番号をもって表
示するものとする。２−プロピン−１−オール（１）
（２５ｇ）をパラトルエンスルホン酸存在下３，４−ジ
ヒドロ−２Ｈ−ピラン（４５ｇ）と反応させて、液状の
１−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−プロピ
ン（２）（収量５３ｇ、ｂｐ ５５℃／４ｍｍＨｇ）を
得た。（２）（５２ｇ）を無水テトラヒドロフランに溶
解し、ｎ−ブチルリチウムを加え２時間撹拌した。この
反応系に、ヘキサメチルリン酸トリアミドに溶解させた
１−ブロモ−３−メチルブタン（３）（７０ｇ）を加
え、８時間撹拌することによって、液状の６−メチル−
１−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−ヘプチ
ン（４）（収量４１ｇ、ｂｐ １０４℃／２ｍｍＨｇ）
を得た。
【００１５】（４）（４１ｇ）をメタノールに溶解し、
酸化白金存在下、水素ガスと反応させて、６−メチル−
１−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−ヘプタン
（５）とした後、濾過しパラトルエンスルホン酸を加え
て撹拌することにより液状の６−メチル−１−ヘプタノ
ール（６）（粗精製物３３ｇ）を得た。（６）（粗精製
物３３ｇ）を硫酸存在下臭化水素酸と共に還流して、液
状の１−ブロモ−６−メチルヘプタン（７）（収量１７
ｇ、ｂｐ ７２℃／２０ｍｍＨｇ）を得た。
酸化白金存在下、水素ガスと反応させて、６−メチル−
１−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−ヘプタン
（５）とした後、濾過しパラトルエンスルホン酸を加え
て撹拌することにより液状の６−メチル−１−ヘプタノ
ール（６）（粗精製物３３ｇ）を得た。（６）（粗精製
物３３ｇ）を硫酸存在下臭化水素酸と共に還流して、液
状の１−ブロモ−６−メチルヘプタン（７）（収量１７
ｇ、ｂｐ ７２℃／２０ｍｍＨｇ）を得た。
【００１６】リチウムアセチリドエチレンジアミン錯体
を無水ジメチルスルホキシドに溶解し、（７）（１７
ｇ）を加え２４時間撹拌することによって、液状の８−
メチル−１−ノニン（８）（収量５ｇ、ｂｐ ６２℃／
１８ｍｍＨｇ）を得た。８−ブロモ−１−オクタノール
（９）（１０ｇ）をパラトルエンスルホン酸存在下、
３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン（５ｇ）と反応させ
て、液状の８−ブロモ−１−（２−テトラヒドロピラニ
ルオキシ）−オクタン（１０）（収量１０ｇ、ｂｐ １
４１℃／２ｍｍＨｇ）を得た。
を無水ジメチルスルホキシドに溶解し、（７）（１７
ｇ）を加え２４時間撹拌することによって、液状の８−
メチル−１−ノニン（８）（収量５ｇ、ｂｐ ６２℃／
１８ｍｍＨｇ）を得た。８−ブロモ−１−オクタノール
（９）（１０ｇ）をパラトルエンスルホン酸存在下、
３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン（５ｇ）と反応させ
て、液状の８−ブロモ−１−（２−テトラヒドロピラニ
ルオキシ）−オクタン（１０）（収量１０ｇ、ｂｐ １
４１℃／２ｍｍＨｇ）を得た。
【００１７】（８）（５ｇ）を無水テトラヒドロフラン
に溶解し、ｎ−ブチルリチウムを加え２時間撹拌した。
この反応系に、ヘキサメチルリン酸トリアミドに溶解さ
せた（１０）（１０ｇ）を加え、８時間撹拌することに
よって、液状の１６−メチル−１−（２−テトラヒドロ
ピラニルオキシ）−９−ヘプタデシン（１１）（粗精製
物収量１７ｇ）を得た。（１１）（粗精製物収量１７
ｇ）をメタノールに溶解し、パラトルエンスルホン酸を
加えて撹拌することにより液状の１６−メチル−９−ヘ
プタデシン−１−オール（１２）（粗精製物１４ｇ）を
得た。
に溶解し、ｎ−ブチルリチウムを加え２時間撹拌した。
この反応系に、ヘキサメチルリン酸トリアミドに溶解さ
せた（１０）（１０ｇ）を加え、８時間撹拌することに
よって、液状の１６−メチル−１−（２−テトラヒドロ
ピラニルオキシ）−９−ヘプタデシン（１１）（粗精製
物収量１７ｇ）を得た。（１１）（粗精製物収量１７
ｇ）をメタノールに溶解し、パラトルエンスルホン酸を
加えて撹拌することにより液状の１６−メチル−９−ヘ
プタデシン−１−オール（１２）（粗精製物１４ｇ）を
得た。
【００１８】（１２）（粗精製物１４ｇ）をメタノール
に溶解させ、リンドラー触媒存在下、水素ガスと反応さ
せて、液状の１６−メチル−９−ヘプタデセン−１−オ
ール（１３）（収量２．２ｇ、ｂｐ １３７℃／１ｍｍ
Ｈｇ）を得た。（１３）（収量２．２ｇ）をピリジンに
溶解させ、無水イソ酪酸（２．５ｇ）と８時間撹拌する
ことによって、液状の１６−メチル−９−ヘプタデセニ
ル・イソブチレート（１４）（粗精製物収量２．９ｇ）
を得た。
に溶解させ、リンドラー触媒存在下、水素ガスと反応さ
せて、液状の１６−メチル−９−ヘプタデセン−１−オ
ール（１３）（収量２．２ｇ、ｂｐ １３７℃／１ｍｍ
Ｈｇ）を得た。（１３）（収量２．２ｇ）をピリジンに
溶解させ、無水イソ酪酸（２．５ｇ）と８時間撹拌する
ことによって、液状の１６−メチル−９−ヘプタデセニ
ル・イソブチレート（１４）（粗精製物収量２．９ｇ）
を得た。
【００１９】（１４）（粗精製物２．２ｇ）を硝酸銀を
含有させたシリカゲルカラムクロマトグラフィーにか
け、（Ｚ）−１６−メチル−９−ヘプタデセニル・イソ
ブチレート（１４−Ｚ）（収量２．０ｇ）および（Ｅ）
−１６−メチル−９−ヘプタデセニル・イソブチレート
（１４−Ｅ）（収量０．１ｇ）と幾何異性体ごとに精製
した。（１４）（粗精製物０．２ｇ）をメタノールに溶
解し、酸化白金存在下、水素ガスと反応させることによ
り、液状の１６−メチルヘプタデシル・イソブチレート
（１５）を得、精製はシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーにより行った（収量０．１ｇ）。
含有させたシリカゲルカラムクロマトグラフィーにか
け、（Ｚ）−１６−メチル−９−ヘプタデセニル・イソ
ブチレート（１４−Ｚ）（収量２．０ｇ）および（Ｅ）
−１６−メチル−９−ヘプタデセニル・イソブチレート
（１４−Ｅ）（収量０．１ｇ）と幾何異性体ごとに精製
した。（１４）（粗精製物０．２ｇ）をメタノールに溶
解し、酸化白金存在下、水素ガスと反応させることによ
り、液状の１６−メチルヘプタデシル・イソブチレート
（１５）を得、精製はシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーにより行った（収量０．１ｇ）。
【００２０】ＩＩＩ．成分物質の誘引活性の確認試験 タイワンキドクガの雌成虫から性フェロモンとして同定
されている（Ｚ）−１６−メチル−９−ヘプタデセニル
・イソブチレート（Ｂ成分）および１６−メチルヘプタ
デシル・イソブチレート（Ａ成分）を用いて、Ｂ成分単
独、または混合して卵寄生蜂に対する誘引活性を調べ
た。Ｂ成分単独、またはそれらの混合物を濾紙に含ませ
たものを誘引源にして捕獲器内にとりつけたものを野外
に設置した。誘引されたタイワンキドクガの卵寄生蜂を
捕獲し、その捕獲数によって化合物の誘引活性を比較し
た。なお、ここで用いた捕獲器は、粘着物質を塗布した
粘着板の上に誘引源またはタイワンキドクガの未交尾雌
を入れた金属製の小カゴを吊り下げ、雨露を防ぐため粘
着板とほぼ同型の屋根部で覆う構造のものとした。この
誘引活性試験の結果を表１と表２に示す。
されている（Ｚ）−１６−メチル−９−ヘプタデセニル
・イソブチレート（Ｂ成分）および１６−メチルヘプタ
デシル・イソブチレート（Ａ成分）を用いて、Ｂ成分単
独、または混合して卵寄生蜂に対する誘引活性を調べ
た。Ｂ成分単独、またはそれらの混合物を濾紙に含ませ
たものを誘引源にして捕獲器内にとりつけたものを野外
に設置した。誘引されたタイワンキドクガの卵寄生蜂を
捕獲し、その捕獲数によって化合物の誘引活性を比較し
た。なお、ここで用いた捕獲器は、粘着物質を塗布した
粘着板の上に誘引源またはタイワンキドクガの未交尾雌
を入れた金属製の小カゴを吊り下げ、雨露を防ぐため粘
着板とほぼ同型の屋根部で覆う構造のものとした。この
誘引活性試験の結果を表１と表２に示す。
【００２１】
【表１】
【００２２】この試験の結果、（Ｚ）−１６−メチル−
９−ヘプタデセニル・イソブチレート（Ｂ成分）および
１６−メチルヘプタデシル・イソブチレート（Ａ成分）
との混合物に卵寄生蜂に対する顕著な誘引活性を有する
ことが認められた。また、それらの誘引活性はタイワン
キドクガの処女雌３頭の誘引性を上回ることが認められ
た。
９−ヘプタデセニル・イソブチレート（Ｂ成分）および
１６−メチルヘプタデシル・イソブチレート（Ａ成分）
との混合物に卵寄生蜂に対する顕著な誘引活性を有する
ことが認められた。また、それらの誘引活性はタイワン
キドクガの処女雌３頭の誘引性を上回ることが認められ
た。
【００２３】
【表２】
【００２４】上述の試験の結果、（Ｚ）−１６−メチル
−９−ヘプタデセニル・イソブチレート（Ｂ成分）単独
で、タイワンキドクガの処女雌３頭の誘引性を上回る卵
寄生蜂に対する誘引活性が確認された。
−９−ヘプタデセニル・イソブチレート（Ｂ成分）単独
で、タイワンキドクガの処女雌３頭の誘引性を上回る卵
寄生蜂に対する誘引活性が確認された。
【図１】Ａ成分の質量スペクトル（ＥＩ ７０ ｅＶ）
である。
である。
【図２】Ｂ成分の質量スペクトル（ＥＩ ７０ ｅＶ）
である。
である。
【図３Ａ】ＢおよびＡ成分の合成経路である。
【図３Ｂ】図３Ａのつづき。ＢおよびＡ成分の合成経路
である。
である。
【図３Ｃ】図３Ｂのつづき。ＢおよびＡ成分の合成経路
である。
である。
Claims (1)
- 【請求項１】 （Ｚ）−１６−メチル−９−ヘプタデセ
ニル・イソブチレートを活性成分として含有することを
特徴とするタイワンキドクガの卵寄生蜂に対する誘引
剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6271905A JP2569429B2 (ja) | 1994-09-30 | 1994-09-30 | タイワンキドクガの卵寄生蜂の誘引剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6271905A JP2569429B2 (ja) | 1994-09-30 | 1994-09-30 | タイワンキドクガの卵寄生蜂の誘引剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0899807A JPH0899807A (ja) | 1996-04-16 |
| JP2569429B2 true JP2569429B2 (ja) | 1997-01-08 |
Family
ID=17506527
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6271905A Expired - Lifetime JP2569429B2 (ja) | 1994-09-30 | 1994-09-30 | タイワンキドクガの卵寄生蜂の誘引剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2569429B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2016063963A1 (ja) * | 2014-10-22 | 2016-04-28 | アース製薬株式会社 | 吸血性害虫卵の孵化阻害剤、吸血性害虫の殺虫組成物および吸血性害虫の殺虫方法 |
| CN105028178A (zh) * | 2015-06-23 | 2015-11-11 | 潍坊友容实业有限公司 | 一种采用蜜蜂进行生物授粉的方法及其在枸杞盐碱地种植的应用 |
-
1994
- 1994-09-30 JP JP6271905A patent/JP2569429B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0899807A (ja) | 1996-04-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Jacobson et al. | Insect sex attractants. 13. Isolation, identification, and synthesis of sex pheromones of the male Mediterranean fruit fly | |
| Attygalle et al. | (3E, 8Z, 11Z)-3, 8, 11-Tetradecatrienyl acetate, major sex pheromone component of the tomato pest Scrobipalpuloides absoluta (Lepidoptera: Gelechiidae) | |
| Schmuff et al. | The chemical identification of the rice weevil and maize weevil aggregation pheromone | |
| Francke et al. | The pheromone bouquet of Ips amitinus | |
| US5728376A (en) | Tetradecatrienyl and tetradecadienyl acetates and their use as sex attractants for tomato pests | |
| US4732756A (en) | (Z)-3-dodecen-1-ol (E)-2-butenoate and its use in monitoring and controlling the sweetpotato weevil | |
| Phillips et al. | The chemical identification of the granary weevil aggregation pheromone | |
| Subchev et al. | Sex pheromone of female vine bud moth, Theresimima ampellophaga comprises (2 S)-butyl (7 Z)-tetradecenoate | |
| Gago et al. | A tetraene aldehyde as the major sex pheromone component of the promethea moth (Callosamia promethea (Drury)) | |
| Sasaerila et al. | Sex pheromone components of male Tirathaba mundella (Lepidoptera: Pyralidae) | |
| JP2569429B2 (ja) | タイワンキドクガの卵寄生蜂の誘引剤 | |
| JP2569430B2 (ja) | タイワンキドクガの性誘引剤 | |
| Munoz et al. | Synthesis of allylic trifluoromethyl ketones and their activity as inhibitors of the sex pheromone of the leopard moth, Zeuzera pyrina L.(Lepidoptera: Cossidae) | |
| DE60013442T2 (de) | (e8,z10)-tetradeca-8,10-dienal,verfahren zu seiner herstellung und seine verwendung als sexuallockstoff für miniermotten | |
| FR2472340A1 (fr) | Attractant composite d'insectes, pour les agrotis males a ligne blanche et procede de preparation des constituants actifs de cet attractant | |
| Naka et al. | Synthesis and characterization of 3, 13-and 2, 13-octadecadienyl compounds for identification of the sex pheromone secreted by a clearwing moth, Nokona pernix | |
| Zhu et al. | Identification of (Z)-4-tridecene from defensive secretion of green lacewing, Chrysoperla carnea | |
| JP4512133B2 (ja) | テルペン化合物 | |
| JP2689319B2 (ja) | キボシカミキリの性刺激剤 | |
| JP4017107B2 (ja) | 新規エステル化合物及びその用途 | |
| US4734524A (en) | Synthetic pheromone 8-methyl-2-decanol propanoate | |
| JP2923763B2 (ja) | レイシヒメハマキの性誘引剤 | |
| JPS6039651B2 (ja) | １４−メチル−１−オクタデセン，その製造法およびその化合物を有効成分とする昆虫誘引剤 | |
| JPH0247977B2 (ja) | *e**4**z**100tetoradekajeniruasetaato*sonoseizohooyobisonokagobutsuto*z**100tetoradeseniruasetaatoojukoseibuntosurukonchujuinzai | |
| JPH05221806A (ja) | アミノ酸メチルエステルを有効成分とするコガネムシ類の誘引剤 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |