DE4207301C1 - - Google Patents

Info

Publication number
DE4207301C1
DE4207301C1 DE4207301A DE4207301A DE4207301C1 DE 4207301 C1 DE4207301 C1 DE 4207301C1 DE 4207301 A DE4207301 A DE 4207301A DE 4207301 A DE4207301 A DE 4207301A DE 4207301 C1 DE4207301 C1 DE 4207301C1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
pine
hydroxy
nematodes
solution
trees
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
DE4207301A
Other languages
English (en)
Inventor
Takayuki Hiroshima Jp Suga
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
KIORITZ CORP TOKIO/TOKYO JP
Original Assignee
KIORITZ CORP TOKIO/TOKYO JP
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by KIORITZ CORP TOKIO/TOKYO JP filed Critical KIORITZ CORP TOKIO/TOKYO JP
Application granted granted Critical
Publication of DE4207301C1 publication Critical patent/DE4207301C1/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
    • C07D309/16—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D309/28—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D309/30—Oxygen atoms, e.g. delta-lactones
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/14—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings
    • A01N43/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings with oxygen as the ring hetero atom

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pyrane Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft [(3R,5S)-3-Hydroxy- 3-(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)-5-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)- 3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-on] mit einem nematiziden Effekt gegen Kiefern-Nematoden (Bursaphelenchus xylophilus Mamiya und Kiyohara), das aus Kiefern extrahiert wird, und diese Verbindung enthaltende Nematozide gegen die Kiefern-Nematoden.
Wie wohlbekannt ist, dringt die Kiefern-Nematode, eine pilzfressende Nematode, in Kiefernholzgewebe ein und verursacht im Zuge ihrer Vermehrung des Absterben der Kiefernbäume.
Man nimmt an, daß der Mechanismus, mittels dessen die Kiefern-Nematoden die Kiefernbäume zum Absterben bringen, der folgende ist:
  • a) In den von den Kiefern-Nematoden befallenen Kiefernbäumen werden Toxine (Phytoalexine) wie Benzoesäure (1), Catechin (2), Dihydroconiferylalkohol (3), 8-Hydroxycarvotanaceton (4) und 10-Hydroxyverbenon (5) produziert;
  • b) die Nematoden scheiden Cellulase aus;
  • c) die Tracheiden der Kiefern-Bäume werden durch α-Pinen und β-Pinen verstopft, die nach der Nematoden- Infektion abnorm angereichert sind; und
  • d) Toxine werden durch Schimmelpilzarten ausgeschieden, die sich nach der Nematoden-Infektion in den Kiefern vermehren.
Die Kiefern-Nematoden werden durch schädliche Insekten wie den Kiefernbohrer (Monochamus alternatus Hope) auf die Kiefernbäume übertragen.
Zu den früheren Methoden zur Verhütung des Absterbens der Kiefern-Bäume durch die Kiefern-Nematoden zählen hauptsächlich
  • (1) das Abholzen beschädigter Bäume, um Eier, Puppen und Imagos auszurotten, die in den beschädigten Bäumen vorhanden sind, bevor die Kiefernbohrer, die Nematoden tragen, die unmittelbar für den Tod der Kiefern-Bäume verantwortlich sind, von den beschädigten Bäumen entweichen können, und
  • (2) die Methoden des Aufbringens von Insektiziden (durch Spritzen oder etwa die Schädlingsbekämpfung per Flugzeug) zur Verhinderung des Reifens, des Fressens nach dem Schlüpfen und des Entweichens der Kiefernbohrer.
Zu den hierbei eingesetzten Insektiziden zählen phosphororganische Pestizide, NAC-Mittel (1-Naphthyl-N-methylcarbamat), PAP-Mittel (Ethyldimethyldithiophosphorylphenylacetat), EDB-Mittel (1,2-Dibromethyl), MPP-Mittel (O,O-Dimethyl-O-[3-methyl-4-(methylthio)phenyl]-thiophosphat) und MEP-Mittel (Dimethyl(3-methyl-4-nitrophenyl)thiophosphat).
Zusätzlich zu den vorstehend genannten Insektiziden für die Kiefernbohrer zählen zu Nematoziden zur direkten Ausrottung der Kiefern-Nematoden in Kiefern-Bäumen ein Levamisol-hydrochlorid-Mittel, das Levamisol-hydrochlorid als den vorrangigen pestiziden Wirkstoff enthält (Handelsname: "Century", ein Mesulfenfos-Mittel (Handelsname: "Nemanon" und ein Morantel-tartrat-Mittel (Handelsname: "Greenguard").
Die früheren Methoden zur Ausrottung der Kiefernbohrer haben die folgenden Probleme:
  • (1) Ein beträchtlicher Arbeitsaufwand ist erforderlich.
  • (2) Es ist schwierig, den geeigneten Zeitpunkt für das Ausbringen des Insektizids festzulegen, da der Zeitpunkt des Schlüpfens und des Entweichens der Kiefernbohrer sich von Jahr zu Jahr ändert.
  • (3) Die Wirksamkeit der Insektizide hat in jüngerer Zeit nachgelassen.
  • (4) Zur Erzielung eines Ausrottungs-Effekts in Wäldern und Feldern muß der Dosis-Aufwand pro Flächeneinheit zehnmal größer als derjenige, der allgemein in der Landwirtschaft eingesetzt wird.
  • (5) Soziale Probleme wie der Verbleib der ausgebrachten Insektizide im Boden, der Verbleib im Wasser und die Auswirkungen auf Ökosysteme wie die Tiere und Pflanzen der Umgebung treten auf. Wegen dieser Probleme kann ein hinreichender Effekt der Ausrottung nicht erreicht werden.
  • (6) Die früheren synthetischen Nematozide zur direkten Ausrottung der Kiefern-Nematoden im Holz sind wirksam, jedoch haben sie wegen ihrer Toxizität ein Problem bezüglich der Sicherheit.
Im Gegensatz hierzu ist es gänzlich unbekannt, daß eine neue Verbindung der vorliegenden Erfindung, die aus einem organischen Lösungsmittel-Extrakt aus einem Kiefern-Baum isoliert wurde, als Nematozid gegen die Kiefern-Nematoden wirksam ist.
Als Ergebnis intensiver Untersuchungen über die Ausrottung der Kiefern-Nematoden hat der Erfinder der vorliegenden Erfindung herausgefunden, daß eine Formosa-Masson-Kiefer (Pinus massoniana Lamb.) eine neue Verbindung mit nematozider Aktivität gegenüber den Kiefern-Nematoden enthält und daß diese Verbindung keine Sicherheits-Probleme aufwirft. Die vorliegende Erfindung beruht auf diesem Befund.
Die vorliegende Erfindung macht
  • (1) [(3R,5S)-3-Hydroxy-3-(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)- 5-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3,4,5,6-tetrahydro- 2H-pyran-2-on] der nachstehenden Strukturformel und
  • (2) Nematozide zur Bekämpfung der Kiefern-Nematoden, die die in (1) beschriebene Verbindung enthalten,
verfügbar.
Fig. 1 zeigt das Infrarot-Absorptionsspektrum der neuen Verbindung der vorliegenden Erfindung, und
Fig. 2 zeigt das Ultraviolett-Absorptionsspektrum der neuen Verbindung der vorliegenden Erfindung.
Die neue Verbindung der vorliegenden Erfindung wird auf folgende Weise erhalten.
Das Kernholz der Formosa-Masson-Kiefer wird in Methylalkohol getaucht; nach der anschließenden Filtration wird eine Methylalkohol-Lösung erhalten. Pentan wird zu der resultierenden Lösung hinzugefügt, und das Ganze wird unter Schütteln durchgemischt. Dann wird die Methylalkohol-Schicht von der Pentan-Schicht abgetrennt. Die Methylalkohol-Schicht wird zur Entfernung des Lösungsmittels unter vermindertem Druck destilliert, und der Rückstand wird in Wasser gelöst. Ethylacetat wird zu der resultierenden wäßrigen Lösung hinzugefügt, und das Ganze wird unter Schütteln durchgemischt. Dann wird die wäßrige Schicht von der Ethylacetat-Schicht abgetrennt. Dann wird der wäßrigen Lösung Butanol zugesetzt, und danach wird durch Schütteln vermischt, um eine Butanol-Lösung zu erhalten. Die resultierende Butanol-Lösung wird unter vermindertem Druck konzentriert, wonach eine butanollösliche Fraktion erhalten wird.
Die auf diese Weise erhaltene butanollösliche Fraktion wird der Gel-Filtrations-Chromatographie, der Silicagel-Chromatographie und anschließend der präparativen Hochleistungs- Flüssigkeits-Chromatographie unterworfen, um eine neue Verbindung zu isolieren. Die resultierende Verbindung ist gelb und ölig und hat eine optische Drehung [α] von -3,87° (c=0,062, MeOH) und ein Molekulargewicht von 374,1320 (theoretischer Wert: 374,1364). Mit Hilfe des Infrarot-Absorptionsspektrums, das Ultraviolett-Absorptionsspektrums und der kernmagnetischen Resonanz-Analyse wurde bestätigt, daß die Verbindung [(3R,5S)-3-Hydroxy-3-(4-hydroxy-3-methoxybenzyl- 5-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-on] ist; sie wurde "Massoniana-Lacton" genannt.
Es wird in Betracht gezogen, daß diese neue Verbindung der vorliegenden Erfindung drei Arten von Stereoisomeren hat, die im Folgenden dargestellt sind, und es wird auch erwartet, daß diese nematozide Aktivität gegenüber den Kiefern-Nematoden besitzen.
Die nematozide Aktivität gegen sich fortpflanzende Kiefern-Nematoden wurde für diese neue Verbindung, "Massoniana-Lacton", untersucht. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 aufgeführt.
Der Test auf nematozide Aktivität wurde nach der folgenden Methode durchgeführt:
  • 1) Etwa 300 sich fortpflanzende Kiefern-Nematoden (alle Stadien), die auf der Kolonie von Botorytis cinerea inkubiert worden waren, wurden zum Zählen in eine Kunststoff-Petrischale (mit einem Durchmesser von 5,5 cm) gebracht.
  • 2) Die Proben wurden in 2-proz. Ethanol-Lösungen zu Konzentrationen von 1000 ppm bzw. 10 ppm gelöst, um Test-Lösungen herzustellen.
  • 3) 4 ml jeder Test-Lösung wurden in die oben erwähnte Petrischale gegossen, in der sich die Nematoden befanden. Als Kontroll-Lösung wurde eine 2proz. Ethanol-Lösung verwendet, in der keine Probe aufgelöst worden war.
  • 4) Die Test-Lösungen wurden bei 10°C im Dunklen stehen gelassen, und die Zahl der sich bewegenden Nematoden wurden unter einem stereoskopischen Mikroskop 3 Tage lang alle 24 h ausgezählt, um dadurch die Überlebensrate zu bestimmen. Für jede der Lösungen wurde der Test fünfmal unter den gleichen Bedingungen wiederholt, und der Mittelwert wurde daraus bestimmt und als mittlere Überlebensrate genommen. In diesem Fall betrug die mittlere Überlebensrate der Nematoden in der Kontroll-Test-Lösung 99,5% und der Standard-Fehler hiervon betrug zu jeder Zeit ±3%.
  • 5) Die nematozide Aktivität wurde durch die relative letale Rate angezeigt. Die relative letale Rate wurde durch die folgende Gleichung bestimmt:
Tabelle 1
Nematozide Aktivität gegen sich fortpflanzende Kiefern-Nematoden
Wie aus Tabelle 1 hervorgeht, besitzt die neue Verbindung, "Massoniana-Lacton", nematozide Aktivität gegen die Kiefern-Nematoden.
Die diese neue Verbindung, "Massoniana-Lacton", als Hauptbestandteil enthaltenden Nematozide enthalten das Massoniana-Lacton, diesen Wirkstoff mit der nematoziden Aktivität, in einer Menge von etwa 1 bis 10% in Kombination mit noch einem bekannten Trägermaterial.
Als Trägermaterialien der Nematozide gegen Kiefern-Nematoden werden, je nach Verwendungsart, flüssige oder feste Träger eingesetzt.
Zu den flüssigen Trägern zählen Wasser, Alkohole, Ketone, Ether, aromatische Kohlenwasserstoffe, Säureamide und Ester. Zu den festen Trägern gehören bekannte feste Stoffe wie Mineral-Pulver, Aluminiumoxid, Schwefel-Pulver und Aktivkohle.
Für die Formulierung können die Nematozide als Mittel zum Einspritzen und zum Auftragen verwendet werden. Diese Präparate können erforderlichenfalls Emulgatoren, Suspendiermittel, Stabilisatoren, Haftmittel, Eindringmittel und Dispergiermittel enthalten und nach Methoden hergestellt werden, die in der Fachwelt bekannt sind.
Das folgende Beispiel soll der Erläuterung dienen.
Beispiel
Kernholz (34 kg) von Formosa-Masson-Kiefern wurde 3 Monate in Methylalkohol (etwa 30 l) getaucht; nach der anschließenden Filtration wurde eine Methylalkohol-Lösung (20 l) erhalten. Dann wurde Pentan in einer Menge von 400 ml auf 1 Liter der Methylalkohol-Lösung zu der resultierenden Methylalkohol-Lösung hinzugefügt, und das Ganze wurde in einem Scheidetrichter unter Schütteln 30 min durchgemischt. Dann wurde die Methylalkohol-Schicht von der Pentan-Schicht abgetrennt. Die Methylalkohol-Schicht wurde zur Entfernung des Lösungsmittels unter vermindertem Druck destilliert, und der Rückstand wurde dann in Wasser (2 l) gelöst. Ethylacetat (600 ml) wurde zu der resultierenden wäßrigen Lösung hinzugefügt, und das Ganze wurde in einem Scheidetrichter unter Schütteln 30 min durchgemischt. Dann wurde die wäßrige Schicht von der Ethylacetat-Schicht abgetrennt. Danach wurde der wäßrigen Lösung Butanol (600 ml) zugesetzt, und anschließend wurde durch Schütteln vermischt, um eine Butanol-Lösung zu erhalten. Die resultierende Butanol-Lösung wurde unter vermindertem Druck konzentriert, wonach eine butanollösliche Fraktion (24 g) erhalten wurde.
Die auf diese Weise erhaltene butanollösliche Fraktion wurde der Gel-Filtrations-Chromatographie, der Silicagel- Chromatographie und anschließend der präparativen, Hochleistungs-Flüssigkeits-Chromatographie unterworfen, um eine neue Verbindung (2 mg) zu isolieren. Die resultierende Verbindung hat die folgenden Eigenschaften:Gelb und ölig; [α]=-3,87° (c=0,062, MeOH); SI MS: m/z=397 (M⁺+Na)
Hochauflösungs-EI-MS:
gefundener Wert: m/z=374,1320 (M⁺),
erwarteter Wert: m/z=374,1364 (C₂₀H₂₂O₇);
CD: Δε (234 nm)=-1,20 (c=0,0002449 mol/l, MeOH);
IR (KBr): 3400, 1920, 1760, 1695, 1600 cm-1;
UV (MeOH): 324 (ε 440), 282 (3170), 228 (7020), 210 (10 050) nm;
¹H-NMR (500 MHz, Aceton-d₆): δ 2,43 (1H, m); 2,48 (1H, dd, J=9,6, 13,3 Hz); 2,79 (1H, dd, J=4,6, 13,3 Hz); 2,84 (1H, d, J=13,7 Hz); 3,12 (1H, d, J=13,7 Hz); 3,79 (3H, s); 3,82 (3H, s); 6,57 (1H, dd, J=2,3, 8,2 Hz); 6,59 (1H, dd, J=2,3, 8,22 Hz); 6,66 (1H, d, J=2,3 Hz); 6,68 (1H, d, J=2,3 Hz); 6,69 (1H, d, J=8,2 Hz); 6,70 (1H, d, J=8,2 Hz);
¹³C-NMR (125 MHz, Aceton-d₆): δ 32,2 (CH₂), 41,8 (CH₂), 44,6 (CH), 56,4 (CH₃-O×2), 71,8 (CH₂-O), 77,4 (C-O), 113,5 (CH), 114,9 (CH), 116,1 (CH), 116,2 (CH), 122,3 (CH), 124,0 (CH), 128,2 (C), 131,9 (C), 146,1 (C), 146,7 (C), 148,8 (C), 149,0 (C), 180,6 (C=O).
Diese Verbindung hat die nachstehende Strukturformel und ist [(3R,5S)-3-Hydroxy-3-(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)-5- (4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3,4,5,6-tetrahydro-2H- pyran-2-on] ist; sie wurde "Massoniana-Lacton" genannt.
Etwa 1 bis 10% der resuiltierenden neuen Verbindung, "Massoniana-Lacton", wurden in einem 2-proz. alkoholischen Lösungsmittel gelöst, und die Lösung wurde in Ampullen eingeschlossen, um eine Injektions-Formulierung herzustellen, die in die Tracheen von Kiefern-Bäumen injiziert wird.

Claims (2)

1. [(3R,5S)-3-Hydroxy-3-(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)-5-(4- hydroxy-3-methoxyphenyl)-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran- 2-on] der folgenden Strukturformel
2. Nematozide gegen Kiefern-Nematoden, enthaltend [(3R,5S)-3-Hydroxy-3-(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)-5-(4- hydroxy-3-methoxyphenyl)-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-on].
DE4207301A 1992-02-07 1992-03-07 Expired - Fee Related DE4207301C1 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP04022204A JP3101053B2 (ja) 1992-02-07 1992-02-07 新規化合物及び該化合物を含有するマツノザイセンチュウ殺線虫剤

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE4207301C1 true DE4207301C1 (de) 1993-06-24

Family

ID=12076266

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE4207301A Expired - Fee Related DE4207301C1 (de) 1992-02-07 1992-03-07

Country Status (5)

Country Link
US (1) US5441978A (de)
JP (1) JP3101053B2 (de)
CN (1) CN1044240C (de)
DE (1) DE4207301C1 (de)
GB (1) GB2263907B (de)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2000014083A1 (en) * 1998-09-09 2000-03-16 Inflazyme Pharmaceuticals Ltd. SUBSTITUTED η-PHENYL-Δ-LACTONES AND ANALOGS THEREOF AND USES RELATED THERETO
US6770658B2 (en) 1998-09-09 2004-08-03 Inflazyme Pharmaceuticals Ltd. Substituted γ-phenyl-Δ-lactams and uses related thereto

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS63104905A (ja) * 1986-10-22 1988-05-10 Yoshiko Morimoto テルペン類の化合物を含有する，住居内のダニ類の予防，駆除物体
JPS63159302A (ja) * 1986-12-23 1988-07-02 Nittec Co Ltd 殺菌・消毒剤
DE3711269A1 (de) * 1987-04-03 1988-10-13 Basf Ag 3,4-dihydro-2h-pyrane
JPS63264510A (ja) * 1987-04-20 1988-11-01 Nittec Co Ltd 白蟻駆除剤
JPH0352805A (ja) * 1989-07-19 1991-03-07 Matsushita Electric Works Ltd 除菌スプレー

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
THIEDE, H.: Taschenbuch des Pflanzenarztes, 40. Folge, Landwirtschaftsverlag GmbH Münster- Hiltrup, 1991, S. 457/458 *

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2000014083A1 (en) * 1998-09-09 2000-03-16 Inflazyme Pharmaceuticals Ltd. SUBSTITUTED η-PHENYL-Δ-LACTONES AND ANALOGS THEREOF AND USES RELATED THERETO
US6770658B2 (en) 1998-09-09 2004-08-03 Inflazyme Pharmaceuticals Ltd. Substituted γ-phenyl-Δ-lactams and uses related thereto

Also Published As

Publication number Publication date
JPH06279428A (ja) 1994-10-04
GB2263907B (en) 1995-08-02
US5441978A (en) 1995-08-15
CN1075719A (zh) 1993-09-01
GB9302303D0 (en) 1993-03-24
GB2263907A (en) 1993-08-11
JP3101053B2 (ja) 2000-10-23
CN1044240C (zh) 1999-07-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE4303346C2 (de) Schädlingsbekämpfungs-Chemikalien gegen Kiefern-Nematoden
Schildknecht Chemical ecology—a chapter of modern natural products chemistry
DE2440759C2 (de) Trans-7-cis-9-Dodecadien-1-yl-Acetat, Verfahren zur Herstellung desselben und seine Verwendung
DE2603877C2 (de) Oxadiazolinonverbindungen, ihre Herstellung und sie enthaltendes Mittel
DE1079381B (de) Pflanzenschutzmittel mit systemisch fungizider Wirksamkeit
DE4207301C1 (de)
DE3912059C2 (de)
US20060235071A1 (en) Novel clerodanes and methods for repelling arthropods
DE701104C (de) Insekticides Mittel
DE2254697C3 (de) Bekämpfung von Insekten
DE4436619C2 (de) Nematizide Mittel gegen Kiefernholz-Nematoden
DE4207300C2 (de) Schädlingsbekämpfungs-Chemikalien gegen Kiefern-Nematoden
Grijpma et al. Biological and chemical ascreening for the basis of resistance of Toona ciliata MJ Roem. var australis
DE834152C (de) Insekticide und Fungicide
KR100315755B1 (ko) 살충효과가우수한모기유충을제거하기위한조성물
DE60106983T2 (de) Alkylxanthate und ihre anwendung als schädlingsbekämpfungsmittel
DE2000636C3 (de) Cyclopropancarbonsäureester, Verfahren zu deren Herstellung und insektizide Zubereitungen
Mukhtar et al. Cytotoxicity of fractions of Pistia stratiotes l. On larvae of Culex mosquito and A. salina
CH646581A5 (de) Mittel zur vertilgung von insekten, deren larven und eiern, und von milben.
Prempree et al. Phytochemical toxicity of the crude extract from Derris ellipticaBentham on mosquito larvae
DD212640A5 (de) Lockstoffpraeparat zum selektiven anlocken von maennlichen gammaeulen
DE1493276C3 (de) Sulfitdiester, Verfahren zu deren Herstellung und ihrer Verwendung
DE102016105099A1 (de) Neue Verbindungen und deren Verwendung als Spurpheromone
DE2003564A1 (de) Verwendung von Alkyl-pentachlorphenylkohlensaeureestern zur Bekaempfung von Parasiten und Schaedlingen
DE1793158C3 (de) 05.03.68 Japan 14200-68 5-Propinyl-2-methyl-3-furylmethylcyclopropancarbonsäureester sowie Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Insektizide Mittel

Legal Events

Date Code Title Description
8100 Publication of the examined application without publication of unexamined application
D1 Grant (no unexamined application published) patent law 81
8364 No opposition during term of opposition
8339 Ceased/non-payment of the annual fee