DE2251877A1 - Lebensmittel- und futtermittelzusatzstoff - Google Patents

Description

• Lebensmittel- und Futtermittelzusatzstoff Es ist bekannt, dass die meisten Proteine eine Äminosäure-Zusammensetzung aufweisen, die nicht der Zusammensetzung entspricht, die ein ideales Nahrungs-Protein für die Menschen oder das Tier besitzen sollte. In den meisten Fällen sind eine oder mehrere essentielle Aminosäuren in zu gringem Masse vorhanden. Diese Aminosäuren begrenzen dann den nutritiven Wert des Proteine. Sie werden auch als limitierende Aminosäure bezeichnet. Das bedeutet, dass ein wesentlicher Teil des Nahrungs-Proteins aufgrund des Fehleus einer essentiellen Aminosäure vom Körper nicht zur Bildung eigenen Proteins verwendet werden kann.
• So ist bekannt, dass beispielsweise das Protein der Sojabohne eine biologische Wertigkeit von nur 60 bis 70, verglichen mit der biologischen Wertigkeit des Vollei-Proteins, aufweist. In diesem Fall ist Methionin die limitierende Aminosäure. Es ist Jedoch bekannt, dass man die biologische Wertigkeit von Proteinen durch Zusatz der limitierenden Aminosäure erheblich verbessern kann. So bewirkt ein Zusatz von 1,2 % Methionin, bezogen auf das reine Sojaprotein, -eine Steigerung der biologischen Wertigkeit auf annähernd 85.-Das ergibt sich aus Fütterungsversuchen an Ratten, bei denen die Protein-Efficieny-Rate (PER) von 2,37 auf 3,21 gesteigert wurde (M. Swaminathan et al., J. Nutr. & Dietet., (1958) 5, 5. 323).
• Gleiches gilt auch für andere Nahrunge- und Futterproteine, wie Erbsen, Erdnüsse, aber auch für Proteine aus Mikropilzen, Baktorien oder Hefen.
• in alldiesen Fällen ist der Einsatz von Methionin aber aufgrund der Leichtlöslichkeit dieser Aminosäure in Wasser nur begrent möglich. Da heute viele Nahrungs- und Futterwittel vor der Verfütterung bzw. vor dem Verzehr beispielsweise mit Wasser behandelt worden, besteht hier die Gefahr, dass die supplementierte Aminosäure wieder herausgelöst wird. Das gilt in besonderem Masse für Proteine, die zu fleischähnlichen Produkten verarbeitet werden, wie sie heute bereits als "textiered-vegetable-proteinsw (TVP) im Handel sind.
• Bei diesem Prozess wird das Protein, welches beispielsweise aus SoJa-Bohnen oder Mikro-Organismen gewonnen werden kann, in Alkalien gelöst und durch eine Düse in ein Säurebad gepresst, so dass ein Protein-Faden entsteht, der durch entsprechende Behandlung zu fleischähnlichen Strukturen verbunden werden kann. Bei der Ausfällung des Protein-Fadens in einem Säurebad wird das zugesetzte Methionin wieder herausgelöst, so dass auf diese Weise nicht der gewünschte Effekt erzielt werden kann.
• Es ist zwar bekannt, schwerlösliche Additionssalze basischer Aminosäuren mit Fetts.iuren herzustollen (DOS 2 036 163). Nach diesem Verfahren ist es jedoch nicht möglich, ein schwerlösliches Methionin-Derivat zu erllalten.
• Ziel der Erfindung ist es daher, ein Methionin-Derivat zu entwickeln, das schwerlöslich bzw. in Alkalie löslich, aber in Wasser bzw. in* Säuren weitgehend unlöslich ist. Auf der anderen Seite sollte aber das gebundene Methionin nach dem Verzehr wieder weitgehend zur Proteinsynthese zur Verfügung- stehen. Mit Hilfe dieser Verbindung ist dann in allen Fällen eine bedarfsgerechtere Anreicherung von Methionin in Proteinen möglich.
• Es :ur4e nun gcfundcr, dass das DL-Methionoyl-DL-=^thionin * verdünnten die oben genannten Forderungen erfüllt und deshalb mit besonderem Vorteil als Lebens- oder Futtermittelzusatzstoff verwendet werden kann. Seine Löslichkeit beträgt etwa 0,1 gj100 ml WasSer.
• überraschenderweise hat es sich gezeigt, dass die Methioninwirkeamkeit dieses Dipeptides praktisch gleichgross wie die des freien Methioninsist, obwohl es sich um ein Gemisch aus 4 Isomeren handelt: je 25 % L-Methionyl-L-methionin, L-Methionyl-D-methionin, D-Methionyl-L-methionin und D-Methionyl-D-methionin. Da Peptide aus D-Aminosäuren in der Natur nicht vorkommen, wäre eher zu erwarten gewesen, dass dieses Peptid nicht utilisiert werden kann und dass damit die gesamte Wirksamkeit des DL-MethionylDL-methionins nur 75 % gegenüber dem freien Methionin betragen würde.
• Ein weiterer wichtiger Vorteil, der mit der erfindungsgemässen Anwendung verbunden ist, ist im Gegensatz zu Methionin die Geruchs-und Geschmacklosigkeit des DL-Methionyl-DL-methionins, wodurch sich t:iad bei der Verwendung der Substanz als Zusatzstoff für Lebens-und Futtermittel besondere Vorteile ergeben.
• Die einem Protein zuzusetzende Menge dieser Verbindung richtet sich nach dem Gesamtgehalt an schwefelhaltigen Aminosäuren in dem betreffenden Protein. Üblicherweise beträgt der durch das DL-Methionyl-DL-methionin zugeführte Methionin-Anteil im Nahrungsmittel, bezogen auf den Rohproteingehalt des Nahrungsmittels, etwa 0,1 und 1 % DL-Methionyl-DL-methionin kann nach den bekannten Peptid-Synthesen leicht hergestellt werden. So erhält man bei der Umsetzung on N-Carbobenzoxy-methionin mit Methioninäthylester und Dicyclohexylcarbodiemid das entsprechende N-Carbobenzoxymethionyl-methionin.
• Die Entfernung der N-Carbobenzoxy-Gruppe.katn in- an sich bekannter Weise, 'beispielsweise durch Umsetzung mit Natrium oder Kalium in flüssigem Ammoniak, erfolgen.
• Beispiel In einem vierwöchigen Fütterungsversuch erhielten drei Gruppen von je 4 21 bis 24 Tage alten Albino-Ratten (SIV 50) folgende Diät : Gruppe 1 : Basaldiät (Methioninmangelration) Gruppe 2: Basaldiät + 0,1 % DL-Methionin Gruppe 3 : Basaldiät + 0,094 % DL-Methionyl-DL-methionin Die Methioninmangelration hatte folgende Zusammensetzung: Sojaschrot (50 * Rohprotein) 20 % Reisstärke DAB 6 66 % Sojaöl raft. 2 % Cellulose 4 % Mineralstoffmischung 6 % Vitaminvormischung (Auf Reis- 2 % stärke) 100 % Die Ergebnisse zeigt die folgende Tabellel Gruppe Anfangsgewicht Endgewicht Gewichtszunahme % Zunahme, Nr. g/Gruppe g/Gruppe g/Gruppe bezogen auf Gruppe 1 1 200 548 348 100 2 194 . 732 . 538 133 3 198 728 530 152,5

Claims (1)

1. PATENTANSPRÜCHE DL-Methionyl-DL-methionin 2.j Verwendung von DL-Methionyl-DL-methionin als Lebens- und Futtermittelzusatzstoff.

   3.) Verwendung von DL-Methionyl-DL-methionin als Lebens- und Futtermittelzusatzstoff in solchen Mengen, dass der den Lebens-und Futtermitteln zugeführte Hethioninanteil, bezogen auf das Rohprotein, zwischen etwa 0,1 und etwa 1 % beträgt.