DE2247646A1 - 17-hydroxy-7 alpha-mercapto-3-oxo17 alpha-pregn-4-en-21-carbonsaeure-ylacton - Google Patents

17-hydroxy-7 alpha-mercapto-3-oxo17 alpha-pregn-4-en-21-carbonsaeure-ylacton

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Publication number
DE2247646A1
DE2247646A1 DE19722247646 DE2247646A DE2247646A1 DE 2247646 A1 DE2247646 A1 DE 2247646A1 DE 19722247646 DE19722247646 DE 19722247646 DE 2247646 A DE2247646 A DE 2247646A DE 2247646 A1 DE2247646 A1 DE 2247646A1
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DE
Germany
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alpha
pregn
hydroxy
mercapto
oxo17
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Pending
Application number
DE19722247646
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English (en)
Inventor
Paul Benjamin Sollman
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
GD Searle LLC
Original Assignee
GD Searle LLC
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J21/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen having an oxygen-containing hetero ring spiro-condensed with the cyclopenta(a)hydrophenanthrene skeleton

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Steroid Compounds (AREA)

Description

RECHTSANWÄLTE
DR. JUi. Di-UCHEM. WALTER BEIL
DH. juK. r-.n.-CUL M.-J. WOLFP DR. JUR. HAHS CUiI. BEiL
623 FRANKFUiTAM MAIN-HOCHST
2 7. Sep. 1972
Pr/br
Unsere Nr. 18 139
G.D. Searle & Co. Skokie, 111.^ V.St.A.
17-Hydroxy-7a~nlercapto-3-oxo--17a~pregn--il-en-21-carbonsäure-γ-lacton
Die Erfindung betrifft das lT
17a""pregn-4-en-21-carbonsäure"Y-lacton der allgemeinen Formel
(D
4 IJ
Die erfindungsgemäföe Verbindung besitzt wertvolle pharmakologische Eigenschaften. Beispielsweise besitzt sie duretische Wirksamkeit. Sie hebt die Wirkung des Desoxycorticosteronacetats (DCA) auf Harnnatrium oder -kalium auf. Sie bietet ebenfalls guten Schutz, wenn sie zur Vorbehandlung gegen Quecksilbervergiftung verwandt wird.
Die Fähigkeit der vorliegenden Verbindung, die renalen Elektrolyt Wirkungen des DCA aufzuheben, ist aus den Ergebnissen eines standardisierten Tests zur Bestimmung dieser Eigenschaft ersichtlich, der im wesentlichen wie von CM. Kagawa in "Evaluation of Drug Activities: Pharmocometries", Band II, Kap. 34 beschrieben von D.R. Laurence und A.L. Bacharach bei Ratten durchgeführt wurde. Einzelheiten über dieses Testverfahren sind in der US-PS 3 422 O96 wiedergegeben.
Das 17-Hydroxy-7a~raercapto-3-oxo-17tt-pregn-it-en-21-carbonsäure-y-lacton läßt sich zweckmäßig durch alkalische Hydrolyse einer Verbindung der allgemeinen Formel
(ID
S-CO-alkyl
- 3 - 2247648
herstellen, in der die Alkylgruppe 1 bis 8 Kohlenstoffatome enthält. Zu den geeigneten Basen, die in dieser Reaktion verwandt werden können, gehören die Alkalimetallalkoxide und Alkalimetallcarbonate, wobei Natriumalkoxid besonders bevorzugt wird. Das Verfahren wird zweckmäßig in einem organischen Lösungsmittel, wie einem Alkanol (z.B. Methanol), Dioxan, Tetrahydrofuran oder Ν,Ν-Dimethylformamid, durchgeführt. Die Reaktion geht bei Raumtemperatur schnell vonstatten und wird vorzugsweise unter einer Stickstoffatmosphäre durchgeführt. Als Ausgangsmaterial der Formel (II), das in diesem Verfahren eingesetzt werden kann, ist das 7a~Acetylthio-17-hydroxy-3"OXo-17a"Pr'eSn™il™en-21-carbonsäure-y-lacton besonders geeignet.
Für die Zwecke der vorliegenden Erfindung sind die entsprechenden Mercaptide (insbesondere die Natrium-s Kalium- und Calciummercaptide), die dem vorstehend genannten Mercaptan und den Mercaptiden entsprechenden Hydroxysäuren sowie die Alkali-, Erdalkali- und Ammoniumsalze dieser Hydroxysäuren dem 17-Hydroxy~7a-mercapto~3™oxo-17a=pregn»4-en-21~ carbonsäure-y-lacton äquivalent.
Das nachstehende Beispiel dient lediglich der Erläuterung der Erfindung. In diesem Beispiel sind die jeweiligen Stoffmengen in Gew.-% ausgedrückt und die Temperaturen in 0C angegeben.
Beispiel
Eine Lösung von 59 Teilen 7a-Acetylthio-17-hydroxy-3-oxo-17a~pregn-4-en-21-carbonsäure-Y"-lacton in 640 Teilen Methanol wurde unter Rühren mit einer Lösung von 11 Teilen Natriummethoxid in l60 Teilen Methanol unter Stickstoff versetzt.
309814/1199
Dae Reaktionsgemisch wurde weitere 15 Hinuten unter Stickstoff gerührt, woraufhin es mit Essigsäure neutralisiert und dann mit etwa 2 Volumen Wasser verdünnt wurde. Der Niederschlag, der dabei ausfiel, war das 17-Hydroxy-7a~ mercapto-3~oxo-17a~Pi*egn-il-en-21-carl)onsäure-Y-lacton, das nach Umkristallisieren aus wäßrigem Methanol bei etwa 195 - 197°C schmolz.
309814/119a

Claims (1)

  1. Patentansprüche:
    säure -ylac ton.
    2, Verfahren zur Herstellung von lT
    oxo-17a~pregn-4-en-21-carbonsäure-Y-lacton, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der allgemeinen Formel
    S-CO-alkyl
    in der der Alkylrest 1 bis 8 Kohlenstoffatome enthält, alkalisch hydrolysiert.
    3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man 7a-Acetylthio-17-hydroxy-3--oxo--:i7a-pregn-4-en--21-carbonsäure-Y-lacton alkalisch.hydrolysiert.
    Für
    G. D. Sear le &. Co
    Skokie, I3/L. , V.St.A.
    (Rechtsanwalt) 30981 A/1199
DE19722247646 1971-09-30 1972-09-28 17-hydroxy-7 alpha-mercapto-3-oxo17 alpha-pregn-4-en-21-carbonsaeure-ylacton Pending DE2247646A1 (de)

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DE1195746B (de) * 1962-09-13 1965-07-01 Merck Ag E Verfahren zur Herstellung von gegebenenfalls S-alkylierten oder S-acylierten 7alpha-Mercapto-delta 1,4-3-keto-steroiden

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FR2154708A1 (de) 1973-05-11
GB1356716A (en) 1974-06-12
US3715349A (en) 1973-02-06
JPS4840762A (de) 1973-06-15

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