DE2246866C3 - Antistatisches Weichmachungsmittel - Google Patents

Antistatisches Weichmachungsmittel

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DE2246866C3
DE2246866C3 DE2246866A DE2246866A DE2246866C3 DE 2246866 C3 DE2246866 C3 DE 2246866C3 DE 2246866 A DE2246866 A DE 2246866A DE 2246866 A DE2246866 A DE 2246866A DE 2246866 C3 DE2246866 C3 DE 2246866C3
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alkyl group
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Description

worin Ri und R2 eine Alkylgruppe mit 14 bis 22 Kohlenstoffatomen und R3 und R4 eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder eine Benzylgruppe oder die Gruppe -(C2H4O)nH bedeuten, worin η eine ganze Zahl von 1 bis 3 ist, während X Chlor, Brom oder die Gruppe C2H5SO4 bedeutet, enthält, dadurch gekennzeichnet, daß es insgesamt besteht aus:
(a) 4 bis 10 Gew.-% des quaternären Ammoniumsalzes derellgemeinen Formel (I),
(b) 0,1 bis 5 Gew.-% eines äthoxylierten quaternären Ammoniumsalzes der allgemeinen Formel:
men, eine Benzylgruppe oder eine Alkylgruppe mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen, R" eine Alkylgruppe mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen und X ein Anion wie Halogen, Acetat, Phosphat, Nitrit und Methylsulfat Der Äthoxylierungsgrad des zweiten quaternären Ammoniumsalzes liegt dabei zwischen 15 und 60.
Die Erfindung ist dadurch gekennzeichnet, daß das neue Weichmachungsmittel neben 4 bis 10 Gew.-% eines quaternären Ammoniumsalzes der Formel (I) noch 0,1 bis 5 Gew.-% eines äthoxylierten quaternären Ammoniumsalzes der allgemeinen Formel (II), ferner 0,5 bis 15 Gew.-% eines Alkohols mit 3 und weniger Kohlenstoffatomen im Molekül oder Harnstoff und gegebenenfalls noch 0,01 bis 0,5 Gew.-% eines anorganischen Salzes enthält, während der Rest aus Wasser besteht:
R2
R4
(CH2CH2OLH R5-N-R6
(CH2CH2O)nH
In dieser Formel bedeuten Ri und R2 eine Alkylgruppe mit 14 bis 22 Kohlenstoffatomen und R3 und Rt eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder eine Benzylgruppe oder die Gruppe (C2H4O)nH, worin η eine ganze Zahl von 1 bis 3 ist, während X Chlor, Brom oder (II) jo die Gruppe C2H5SO4 bedeutet
worin R5 eine Alkylgruppe mit 10 bis 22 Kohlenstoffatomen, R6 eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder eine Benzylgruppe, X Chlor, Brom oder die Gruppe: C2H5SO4 bedeuten, während m und η ganze Zahlen von mindestens 1 bedeuten, unter der Bedingung, daß m und π zusammen 20 bis 100 sind;
(c) 0,5 bis 15 Gew.-% eines oder mehrerer Zusatzstoffe, bestehend aus Alkoholen mit 3 und weniger Kohlenstoffatomen im Molekül und Harnstoff;
(d) gegebenenfalls 0,01 bis 0,5 Gew.-% eines anorganischen Salzes und
(e) Wasser.
(CH2CH2OLH R5-N-R6
(CH2CH2OLH
50
Die Erfindung betrifft ein antistatisches Weichmachungsmittel für Textilien auf der Basis eines quaternären Ammoniumsalzes. Aus der DE-AS 14 19362 sind bereits Weichmachungsmittel für Textilien bekannt, die außer einem quaternären Ammoniumsalz der allgemeinen Formel:
55
R \
R'
R"
60
noch ein äthoxyliertes quaternäres Ammoniumsalz es enthalten. In der Formel bedeuten R eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und/oder eine Benzylgruppe, R' eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffato- In dieser Formel bedeutet R5 eine Alkylgruppe mit 10 bis 22 Kohlenstoffatomen, Re eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder eine Benzylgruppe, X Chlor, Brom oder die Gruppe C2H5SO4; m und η sind ganze Zahlen, die mindestens den Wert 1 besitzen unter der Bedingung, daß m und π zusammen einem Wert von 20 bis 100 entsprechen.
Die in der deutschen Auslegeschrift 14 19 362 angegebenen äthoxylierten quaternären Ammoniumsalze, die neben einem der anmeldungsgemäßen Formel (I) weitgehend entsprechenden quaternären Ammoniumsalz als Weichmachungsmittel anzuwe&ien sind, unterscheiden sich in ihrem chemischen Aufbau grundsätzlich von dem erfindungsgemäß verwendeten zweiten Ammoniumsalz. Das Monoammoniumsalz, das in Spalte 5 Zeile 16—30 der Entgegenhaltung beschrieben ist, weist lediglich eine Polyoxyäthylenkette, dabei aber zwei langkettige Alkylgruppen und einen Methyl-, Äthyloder Benzylrest auf. Das Diammoniumsalz, das auf Zeile 31—46 beschrieben ist, besitzt eine langkettige Alkylgruppe, einen Methyl-, Äthyl- oder Benzylrest und drei Polyoxyäthylenketten.
Hier unterscheidet sich das erfindungsgemäß verwendete äthoxylierte quaternäre Ammoniumsalz dadurch, daß es eine langkettige Alkylgruppe, eine kurzkettige Alkylgruppe und zwei Potyoxyäthylenreste besitzt
Dieser Unterschied im Aufbau der Verbindungen ist entscheidend für die besondere Wirkung des Mittels gemäß der Erfindung. Denn erst durch die Verwendung dieses speziellen äthoxylierten quaternären Ammoni-
umsalzes werden den behandelten Textilprodukten die erwünschten antistatischen Eigenschaften verliehen.
Im übrigen enthält das Mittel gemäß der Erfindung noch eine drifte Komponente in Form niederer Alkohole, welche die Erfindung ebenfalls grundsätzlich von der Entgegenhaltung unterscheidet
Die besondere Wirkung des neuen Mittels nach der Erfindung, insbesondere seine Frostbeständigkeit, sein Dispergiervermögen, seine Viskosität und nicht zuletzt seine antistatischen Eigenschaften sowie die dem ι ο behandelten Gewebe erzielte Weichheit sind aus den umfangreichen, der Anmeldung beigefügten Tabellen klar ersichtlich. Dieser technische Fortschritt war auch für den Fachmann nicht zu erwarten.
Die bevorzugten Mischungen werden im folgenden im einzelnen beschrieben. Für die Gruppen Ri und R2 sind Alkylgruppen mit 16 bis 18 Kohlenstoffatomen bevorzugt Für die Gruppen R3 und R4 werden vorzugsweise Alkylgruppen mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder eine Benzylgruppe eingesetzt Die Gruppe Rs enthält vorzugsweise 12 bis 18 Kohlenstoffatome, und die Summe der Werte m und π beträgt vorzugsweise 30 bis 70. Bevorzugte Zusatzstoffe sind Propylenglycol, Äthylenglycol und Glycerin. Die bevorzugte Menge des äthoxylierten quatemären Ammoniumsalzes der oben erwähnten allgemeinen Formel (II) liegt bei 1,0 bis 5,0 Gew.-%. Die bevorzugte Menge des Zusatzstoffes beträgt 3 bis 8 Gew.-%. Das günstigste quaternäre Ammoniumsalz, das der obengenannten allgemeinen Formel (I) entspricht, ist Distearyldimethylammoniumchlorid und zweifach hydriertes Talgalkyldimethylammoniumchlorid. Obwohl die Ziele der vorliegenden Erfindung in genügender Weise unter Verwendung der obigen Masse ohne weitere Zusatzstoffe erreicht werden können, wird vorzugsweise eine geringe Menge eines anorganischen Salzes, wie Natriumchlorid, Natriumbromid oder Natriumsulfat, gewöhnlich in Mengen von 0,01 bis 0,5 Gew.-%, der Masse einverleibt um die Beständigkeit der Mischung während längerer Zeitdauer zu sichern.
Beispiel 1
Dieses Beispiel zeigt die Wirkungen, die auf den Bestandteilen der Mischung beruhen.
Von den in der folgenden Tabelle I angegebenen Mischungen entsprechen die Mischungen A bis G der vorliegenden Erfindung, während die Mischungen K bis M Vergleichsbeispiele darstellen. Die in der Tabelle angegebenen Prozentwerte sind Gewichtsmengen, der Rest besteht aus Wasser.
Die Viskosität die antistatischen Eigenschaften und das Weichmachungsvermögen, das in Tabelle I angegeben ist sind nach Verfahren gemessen, die weiter unten näher beschrieben sind. Die Ergebnisse der Messungen sind durch vier Zeichen, nämlich: © O Δ und χ bezeichnet ® bedeutet den besten Wert Das Symbol »EO« bedeutet Äthylenoxyd. Im einzelnen ergibt sich die Bedeutung der Symbole aus folgender Tabelle:
Viskosität Antistatische eigenschaft Weichheit Erholung nach dem Dispersions des Chemischen Laboratoriums der
(VoIi) Einfrieren stabilität
(cP) ~ 50 200 oder weniger (mm)
® 10 ~ 150 200- 500 90- 100 10- 50 0
O 50 ~ 1000 300 - 1000 80-90 50- 150 0- 2
Δ 150 oder mehr 1000 oder mehr 70~ 80 150 ~ 1000 2-10
X 1000 Meßverfahren 70 oder weniger 1000 oder mehr JO oder mehr
I.Viskosität mit einem Rotationsprüfgerät für statische Elektrizität
einem Modell
Die Mischung wurde unmittelbar nach dem Vermischen bei Zimmertemperatur 6 Monate lang und dann 3 Monate lang bei 500C stehengelassen. Dann wurde sie bei -30° C ausgefroren, bei Zimmertemperatur aufgetaut und noch einmal ausgefroren. Dieses Verfahren wurde fünfmal wiederholt Vier Beispiele jeder Mischung wurden bei 30° C rait einem Brookfield-Viskosimeter gemessen. Die Einheit der Zahlenwerte in den Tabellen bedeutet Centipoises.
2. Antistatische Eigenschaften
Ein aus Polyesterfasern oder Acrylfasern hergestellter Probestreifen wurde in eine 0,1- oder 03%ige Lösung jeder Weichmachungsmischung eingetaucht, wobei das Gewichtsverhältnis der Mischung zur Behandlungslösung 1; 20 betrug. Die Probe wurde unter Rühren 5 Minuten lang behandelt. Dann wurde die Lösung ausgequetscht bis zu einem Gew.-Verhältnis von 100% Flüssigkeit pro Streifen. Anschließend wurden die Streifen getrocknet, dann ließ man sie bei 25° C in einem Raum mit 40% Feuchtigkeit 2 Tage lang stehen, um Meßproben zu erhalten. Die Ergebnisse der beim Reiben erzeugten statischen Spannung gemessen Universität Kyoto, sind in Tabelle II veranschaulicht Im allgemeinen läßt sich feststellen, daß der durch eine Spannung statischer Elektrizität von weniger als 300 V erzeugte Nachteil vernachlässigt werden kann. In diesem Zusammenhang sei vermerkt daß nichtbehan delte Probestreifen von Polyester- und Acrylfasern beim Reiben statische Spannungen von 2200V und 1900 V zeigten.
55
3. Weichmachungsvermögen
Stücke eines Baumwollhandtuches, eines Flachgewebes für Windeln und eines aus Poiyacrylnitrilfasern hergestellten Tuches wurden in der üblichen Weise gewaschen, mit 0,1- und 03%igen Lösungen jeder Weichmachungsmitteimischung behandelt und anschließend getrocknet Die Proben wurden durch fünf Personen hinsichtlich des Griffes beim Anfassen untersucht Jeder Person standen 20 Punkte zur Bewertung zur Verfügung; je größer die Zahl ist umso weicher ist das Textilgut Die Zahlen in Tabelle II bedeuten die Summe der Punkte der fünf Personen.
22 46 866 Die Phasentrennung in eingefüllt und bei ter Berücki
ase eepröft.		 ichtigung 6 Ziisatzmittel _ nach dem Wiederauftauen
sinen Monat stehen- 5 der Höhe der abgetrennten
4. Dispersionsstabilität pjj Qjaternäres Ammonium
Die Proben wurden bis zu einer Höhe von 8 cm in salz in % 5. Erholung nach dem Einfrieren (%) Vis- Anti- Weich-
5 Glasflaschen von 10 cm Höhe Oie Viskosität wurde Propylen- kosität statische lieit
konstanter Temperatur von 5O0C der Flasche wurde gemessen. glycol Kochsalz Eigen
gelassen. Distearyldimethyl- schaften
Tabelle I ammoniumch'.orid Äthenoxy-quaternäres Salz © © ©
Mischung oder ein anderes quater- 6,0
näres Salz in % Propylen 0,02
7,0 NaBr
D istearyldimethyl- Stearyldipolyoxyäthylen-
A ammoniumchlorid ammoniumchlorid mit © © ©
einem Gehalt von 6,0
50 MoI EO Äthylen- 0,03
7,0 2,2 glycol Kochsalz
Distearyldimethyl- Stearylmethyldipolyoxy-
B ammoniumchlorid äüiyleaammonium- © © ©
chlorid mit einem Gehalt 7,0
von 50MoI EO Glyzerin 0,05
6,0 2,2 NaBr
Dibehenyldimethyl- Behenylbenzyldipolyoxy-
C ammoniumbromid äthylenammonium- © © ©
chlorid mit einem Gehalt 3,0
von 40 Mol EO Äthanol 0,03
5,0 2,0 Kochsalz
Distearyldihydroxy- Stearylmethyldipolyoxy-
D äthylammonium- äthylsnammonium- O © <s>
ethosulfat bromid mit einem Gehalt 7,0
von 30 Mol EO Sorbitol 0,02
7,0 1,5 Na2SO4
Dihydriertes Talgalkyl- Laurylpropyldipolyoxy-
E dimethylammonium- äthylenammonium- O © ©
chlorid chlorid mit einem Gehalt 4,0
von 60 Mol EO Harnstoff 0,03
6,0 2,5 3,0 Kochsalz
Dipalmitylbenzyl- Stearyläthytdipolyoxy- Propylen-
F methylammonium- äthylenammonium- glycol O ® ®
chlorid methosulfat mit einem 3,0
Gehalt von 50MoI LJ Propylen- 0,3
8,0 1,0 glycol Kochsalz
Doppelhydriertes TaIg- Stearylmethyldipolyoxy-
G alkyldimethyl- äthylenammonium- Δ ® Δ
ammoniumchlorid chlorid mit einem Gehalt 5,0 0.03
Gehalt von 100 MoI EO Propylen-
7,0 3,0 glycol
Doppelhydriertes TaIg- Stearylmethyldipolyoxy-
H alkyldimethyl- äthylenammonium- 5.0 XCO
ammoniumchlorid chlorid mit einem Gehalt
7,0 von 8 Mol EO
1,5
Stearyltrimethyl-
I ammoniumchlorid
1.0
l-orlNCt/ιιημ
Mischung
(Juatcrniircs Ammoniiimsal/ in %
Athenoxy-nuatcrnäres Sill/ oder ein anderes <iualcrniires SaI/ in % /usat/niiltcl
Viskosität
Antistatische KigenschafU-n
Weichheil
Doppelhydriertes TaIg-
alkyldimethyl-
ammoniumchlorid
7.0
Doppelhydriertes TaIg-
alkykiimcthyl-
ammoniumchlorid
Distcaryldimcthylammoniumchlnriil
Teile
M Lauryltrimelhyl-
(Bci- ammoniumäthylsulfal
spiel 21
19 362) 70Teile
Tabelle Il
Mischung Viskosität in cP
Dislcarylmcthylpolyoxyäthylenammoniumchlorid mit einem Gehalt von 40MoI I-O 2,0
Nonylphenolpolyoxyäthylenäthcr mit einem Gehalt von 50MoI FO
Dilaurylmethylpolyoxyäthylenammonium- rhlnriil mit einem Gehalt an 15 Mol Äthylerioxid 50 Teile
N-Lauryl-N,N'-diäthylpolyoxyäthylen-äthylendiammoniumäthylsulfat mit 45 Mol Athylcnoxid 30 Teile Propylcnglycol
5.0
Propylenglycol
Kochsalz
0,0.1
Kochsalz O
unmittelbar nach dem Vermischen
bei Zim-
mertemp.
nach
Monaten
bei 50 C
nach
Monaten
nach
5maligem Ausfrieren bei -30 ( Antistatische Kigenschaften in Voll Polyesterfasern Acrylfasern
Weichheit
0.3%
0,1%
0.3%
0.17.
A
B
C
D
F
G
Il
I
50
50
46
64
120
150
118
104
350
610
118
1200
550
170
52
44
62
145
145
120
270
710
590
135
1400
600
58
48
46
58
111
150
145
243
2400
410
145
970
450
110
40
51
58
190
170
146
756
4600
2200
1200
5500
1750 110
115
74
88
78
85
73
130
500
1550
1000
270
130
75
80
62
66
66
61
57
100
370
890
810
130
70
185
190
130
100
UO
142
96
170
370
900
830
290
120
110
290
610
530
110
100 98 97 98
100 97 98 90 79 78 69 90 75
98 98 99 97 97 97 98 90 69 81 72 95 80
Beispiel 2
Das Beispiel zeigt die "Wirkung der Mengenverhältnisse der Bestandteile der Mischung.
Die Wirkungen der Änderung der Anzahl der Äthylenoxydeinheiten in den äthoxylierten quaternären Ammoniumsalzen und die Wirkungen der Zusatzmittel, wie Propylenglycol, wurden geprüft, wobei die in Tabelle III zusammengestellten Ergebnisse erzielt wurden.
Zusammensetzung der Mischung
Distearyldirnethylarnmoniumchlorid 7,0%
Stearyimethyldipoiyoxyäthylenammoniumchlorid mit einem Gehalt von 2 bis 120 Molen Äthylenoxyd
Propylenglycol (abgekürzt PG) Kochsalz
Wasser
HO Meßverfahren
2,5%
oder nichts 0-20% 0,02% Rest
!.Viskosität
Die Mischungen wurden unmittelbar nach dem h5 Vermischen 1 Monat bei Zimmertemperatur stehengelassen und bei 3O0C mit einem Brookfield-Viskosimeter gemessen. Die Einheit der Zahlenwerte in der Tabelle sind Centipoises.
IO
2. Erholung nach dem Ausfrieren
Die Proben wurden durch Stehenlassen bei -250C während 1 Tages ausgefroren und dann durch Erhöhen der Temperatur auf Zimmertemperatur wieder aufgetaut. Das Verfahren wurde fünfmal wiederholt. Dann wurde der Zustand der Proben untersucht.
3. Dispersionsbeständigkeit
Die Proben wurden bei konstanter Temperatur in einem Wasserbad von 50°C 1 Monat lang stehengelassen. Dann wurde die Phasentrcnming gcprüit.
Die Ergebnisse der Bewertung der beiden Prüfverfahren 2 und 3 wurden in der gleichen Weise wie in Beispiel I durch vier Symbole veranschaulicht.
Auch mit anderen äthoxylierten quaternären Ammoniumsalzen, beispielsweise mit Behenyläthyldipolyoxyäthylenammoniurnmethosulfat und Laurylbcnzyldipolyoxyäthylenammoniumchlorid, wurden die gleichen Tendenzen wie in Tabelle III beobachtet. In dieser Tabelle bedeuten die Ziffern in Spalte I die Anzahl der Äthylenoxydeinheiten in 1 Mol des Moleküls, während die Ziffern in der Zeile 2 den Prozentgehalt des zugesetzten PG bedeuten.
Tabelle III
Erholung mich dem Ausfrieren Dispersionsbcstiincligkeit
IO Viskosität bei Zimmertemperatur
pe;
0 3 5 U) 15 20 0 -1 5 10 15 20 0 3 5 10 15 20
36(X) 1120 750 460 860 980 Δ Δ
90 104 180 420 1390 Δ
Δ O
Δ
Δ
20
30
114
84
72 80
240 1350 Δ O υ O O
O O O O
102 80 80 140 1440 Δ O
O O
40 70 IK) 45 55 105 1750 Δ O ® © O Δ O O ® ® O Δ
50 60 118 52 48 98 2250 Δ O © © O Δ O O © ® ® Δ
60 240 190 51 53 110 2500 Δ O © © O Δ O O ® ® O Δ
70 976 540 538 230 240 2410 Δ Δ O O Δ Δ O O O ® O Δ
80 780 558 414 390 410 2400 Δ Δ O O Δ Δ Δ O O O O Δ
100 710 690 390 440 610 2250 Δ Δ O O Δ Δ Δ O O O Δ Δ
120 1200 1100 980 780 830 2150 Δ Δ Δ Δ Δ Δ Δ Δ Δ Δ Δ Δ
nichts 12000 98000 3700 1200 1100 980 X
Δ O O

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Antistatisch wirkendes Weichmachungsmittel für Textilien das als weichmachend wirkenden Bestandteil ein quaternäres Ammoniumsalz der Formel:
    R,
    (D
    10
DE2246866A 1971-09-23 1972-09-23 Antistatisches Weichmachungsmittel Expired DE2246866C3 (de)

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DE2246866A1 DE2246866A1 (de) 1973-03-29
DE2246866B2 DE2246866B2 (de) 1978-08-17
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