DE1619057A1

DE1619057A1 - Waeschenachbehandlungsmittel

Info

Publication number: DE1619057A1
Application number: DE19671619057
Authority: DE
Inventors: Otto Koller; Engelbert Krempl; Dr Heinz Mueller
Original assignee: Hoechst AG
Current assignee: Hoechst AG
Priority date: 1967-04-07
Filing date: 1967-11-07
Publication date: 1971-01-28
Also published as: BE713381A; DE1619043A1; NL6804832A; FR1561630A; GB1226801A; DE1619043B2

Description

FARBWERKE HOECHST AG. Gendorf, den 30.10.1967 vormals Meister Lucius & Brüning Dr.Br/Mtr

I Gd 1443

Beschreibung

zur
Patentanmel d_

''Wäschenachbehandlungsmittei" Zusatz zu DBP . ,.. ... (Patentanmeldung 1 52 060 ITc/8k)

Gegenstand des Hauptpatentes . «.. _{0 o} <> (Patentanmeldung P 52 060 ITc/8k) ist ein Verfahren zur Erhöhung des Gebrauchswertes von Textilien, insbesondere deren Weichmachung, bei gleichzeitig guter Saugfähigkeit_s welches dadurch gekennzeichnet ist, daß maa die Textilien mit kationaktiven Ammoniumverbindungen mit nur einem Alkjlrest mit mehr als 18 C-Atomen oder Mischungen derselben behandelt.

Solche Verbindungen - ebenso wie die bekannten Produkte auf Basis von z.B. Di-stearyl=dimethyl-»amaioniumehloriö haben den Nachteil, daß sie in Wasser schwer löslich sind und demzufolge für die praktische Anwendung zusammen mit bestimmten Dispergatoren und io*sungs¥@rmittlern eingesetzt werden müssen, wodurch die weichmaahende Wirkung bisweilen verringert wird.

Es wurde nun gefunden, daß kationenaktive Ammoniumverbindungen mit nur einer Alkylkette mit mindestens 18 C-Atomen, die durch mindestens eine Ätherbrücke unterbrochen ist, ausgezeichnete Weichmacher bei gleichzeitig guter Saugfähigkeit sind und sich den bekannten Produkten gegenüber hinsichtlich ihrer Wasserlöslichkeit überlegen zeigen,

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wie aus der nachfolgenden Tabelle zu ersehen ist. Ihre Anwendung in der Praxis kann daher ohne Zusatz von nichtionogenen Dispergatoren erfolgen, der der Weichmachung oftmals abträglich ist.

Tabelle 1

Löslichkeit in Wasser P ο r m e 1 R

10 56 IJi 0,1

Paste trüb trüb

°20^H41 Paste Ausfällung Ausfällung

JR-O-(CH₉U-N-(GHjJ Gl" C-,οΗ gießbare klar

j_ ^J J Jl -LO ^ I JßJSSigk.

klar

R-O-(CH₂)₃-N-(CH₃)₃

SO, GH.,- C₀^H,, viskose klar klar

'4 ^"3 ^w2O"41

Hüssigk.

klar

[R-O-(O₂H₄-O)-(OHg)₄-N- °19^H39 viskose klar Ll

CH₃COO

Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist somit eine weitere Ausbildung des Verfahrens zur Erhöhung des Gebrauchswertes von Textilien, insbesondere deren Weichmachung bei gleichzeitig guter Saugfähigkeit durch Behandlung der Textilien mit kationenaktiven Ammoniumverbindungen mit nur einem Alkylrest mit mehr als 18 C-Atomen oder Mischungen derselben gemäß DBP . ...... (Patentanmeldung P 52 060 IVc/8k), die darin besteht, daß solche Ammoniumverbindungen ver-

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■wendet werden, deren langkettiger Alkylrest mindestens eine Ätherbrücke enthält.

Außer als Weichmachungsmittel für Textilien sind die Ätherammoniumsalze auch verwendbar für Papier und Leder, Auf Grund der hydrophilmachenden Ätherkonfiguration und des kationischen Charakters verhindern die neuen Weichspülmittel "bei Synthesefasern gleichzeitig die gefürchtete statische Aufladung. So verlieren mit den neuen Mitteln gespülte Nylon- und Perlonhemden die störende Aufladung beim Tragen völlig.

Als Wäschenachbehandlungsmittel gemäß der vorliegenden Erfindung kommen vor allem kationaktive Ammoniumverbindungen der allgemeinen Formel

in der R-, ein Alkylrest mit mindestens 12, vorzugsweise mindestens 16 C-Atomen, η = 2 bis 4, χ = 0 bis 3, y = 2 bis 4 ist, R₂, R₃ und R- = Wasserstoff oder Alkylreste mit weniger als ö C-Atomen bedeuten, die gegebenenfalls Hydroxyl- und Äthergruppen enthalten und X ~ Halogen, Acetat, Benzoat, Glykolat, Lactat, SuIfamat, Sulfat, Arylsulfonat, Methosulfat und Äthosulfat ist, wobei jedoch der R-, enthaltende Rest insgesamt mindestens 18 G-Atome aufweisen muß.

Geeignete Vertreter der erfindungsgemäßen Wäschenachbehandlungsmittel sind unter Nr. 1 bis 8 in der Tabelle aufgeführt. Ihre Herstellung erfolgt nach bekannten Verfahren.

Die Ausgangsamine mit der geforderten Ätherbrücke, aus denen die beanspruchten kationaktiven Ammoniumsalze leicht herstellbar sind, können aus hochmolekularen Alkoholen durch Umsetzung mit Acrylnitril und nachfolgen-

009885/198 6 "" ⁴ ~

der Hydrierung

H R₁OH + CH₂ = CH - CN ~4 K₁-O-(CH₂)₂CN—^ R₁-O-(CH₂J

oder aus Athercarbonsäuren über die Nitrilstufe mit anschließender Hydrierung

NH₇ H ' E₁O-(CH₂ )_z COOH ^-> -R-j-O-(CH₂)_zCN -) R₁-O-(CHg)₂CH₂NH₂

ψ wobei R₁ = C₁₂ bis C₃₀ und ζ = 1 bis 5 sein kann, oder durch Aminierung von sulfatierten Fettalkoholoxalkylaten

NH,

wobei η = 2 bis 4 und ν = 1 bis 5 ist, gewonnen werden.

Bei Verwendung von Dimethylamin entstehen aus den sulfatierten Oxalkylaten die entsprechenden tertiären Amine.

CH₃

Lie zur Aminierung eingesetzten Oxalkylsulfate können z.B. Äthylenoxyd bzw. Proßienoxyd für sich allein oder in Mischung miteinander enthalten.

Anstelle der Sulfate können zur Aminierung auch die entsprechenden Chloride der oxalkylierten Alkohole eingesetzt werden. Beim Umsatz derartiger Chloride mit z.B. Trimethylamin entstehen in einer Verfahrensstufe die als Wäschenachbehandlungsmittel vor allem geeigneten quartären Alkylätherammoniumsalze.

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3H,

CH₃ + N-CH. ->

OH, OH₃

R₁O-C-CH₀-N-CH_x

H ^ CH,

Cl

Ein anderer Weg zur Synthese der als AusgangssubBtanz verwendeten Ätheramine besteht darin, daß Fettalkohole mit tertiären ß-Chloräthylaminen kondensiert werden.

R₁-OH +

Cl-CH₀-CH₉-Ii ^{2 2} ^

Cl

-0-CH₂-CH₂-N^

CH,

Die resultierenden tertiären Ätheramine ergeben nach der Neutralisation mit anorganischen und organischen Säuren im Sinne der vorliegenden Erfindung als Weichspülmittel geeignete Ätherammoniumsalze. Kondensiert man mit quartären ß-Chlorähylammoniumsalzen, so erhält man in einer Verfahrensstufe erfindungsgemäße quartäre Alkylätherammoniumsalze.

/^0H3 R-OH + ClCHo-CH₀-N—CH-

Cl" Alkali-

/CH₃ HDH 'GH

Werden die tertiären ß-ühloräthylamine mit oxalkylierten Alkoholen umgesetzt, so gelangt man nach anschließender Neutralisation oder Quartärisierung mit Methylchlorid zu Ätherammoniumsalzen mit mindestens zwei Säuerstoffbrücken, die auf Grund der zweifachen Ätherfunktion neben der guten Weichmachung und Saugfähigkeit gleichzeitig eine gute Wasserlöslichkeit zeigen.

Als Ausgangebasis für die oben erwähnten Ätheramine und die erfindungsgemäßen Ätherammoniumsalze dienen insbesondere höhermolekulare aliphatische Alkohole mit mindestens C-Atomen. Geeignete Vertreter sind Fettalkohole und

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-6-

— O —

langkettige Synthesealkohole aus der Petrochemie, die preiswert und in großer Menge zur Verfügung stehen. Der Alkylrest kann linear oder verzweigt sein. Die OH-Gruppe der Ausgangsalkohole kann sowohl in^-Stellung wie an jedem anderen C-Atom der Kette stehen, bzw. statistisch verteilt sein.

Die erflndungsgemäßen Ätherammonium-Verbindungen können den üblichen Spülverfahren nach dem eigentlichen Waschprozeß zugesetzt werden. Zweckmäßigerweise bringt man die Produkte aber nach dem eigentlichen Spülbad zur Anwendung. Die Zusatzmenge liegt zwischen 0,1 bis 1 g/l, insbesondere zwischen 0,1 bis 0,3 g/l. Die neuen Verbindungen können auch zur Endausrüstung von Textilien, z.B. nach dem Foulard-Verfahren, in Konzentrationen von 2 bis 50 g/l eingesetzt werden.

Die nachfolgende Tabelle 2 zeigt die gute Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen (Beispiele 1 bis 7) im Vergleich zu einem vorbekannten Produkt (Beispiel 9) und die bessere Wasserlöslichkeit gegenüber einem Produkt des Hauptpatentes (Beispiel 10).

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O CM

	ca
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• a	ρ!
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OO ι-» O

H O

CM CM O

VO

H CM

O

Kvtn W WW ο

OO >·"

Erläuterungen zu Tabelle 2:

1) Griff; Der Griff wurde subjektiv an einer Erotteware vorgenommen, die bei einem Flottenverhältnis 1 : 10 und einer Konzentration von 0,2 g/l behandelt v/ar.

2) Glätte:Die Bestimmung der Glätte erfolgte an einem

ausgerüsteten Ifesselgewebe nach der Methode von Carlhoff, die in der Zeitschrift "Wäschereitechnik und Chemie" 18, S. 482 (1965) beschrieben ist. Die Glätte wurde mit Belastung (m.B.) und ohne Belastung (o.B.) ermittelt.

3) Saugfähigkeit;

Die Saugfähigkeit der behandelten Textilien wurde nach der Steighöhenmethode bestimmt. Hierbei wird unter standardisierten Bedingungen die Steighöhe des V/assers in cm und in Abhängigkeit von der Zeit bestimmt. Die Steighöhen sind nach 1,2, 5 und 10 Minuten gemessen.

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Claims

— ' ' .-Ι -τ Patentansprüche :

1) Verfahren zur Erhöhung des Gebrauchswertes von Textilien, insbesondere deren Weichmachung feei gleichzeitig guter Saugfähigkeit nach Bundespatent . ... ... (Patentanmeldung P 52 060 IVc/8k) mit dem Kennzeichen, daß man die Textilien mit kationaktiven Ammoniumverbindungen mit nur einem Alkylrest mit mehr als 18 C-Atomen oder Mischungen derselben behandelt, dadurch gekennzeichnet, daß der langkettige Alkylrest mindestens eine Ätherbrücke enthält.

2) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß vor allem kationenaktive Ammoniumverbindungen der allgemeinen Pormel

in der R-, ein Alkylrest mit mindestens 12, vorzugsweise mindestens 16 C-Atomen, η = 2 bis 4» x - 0 bis 3, y = 2 bis 4 ist, R₂, R-z und R. = Wasserstoff oder Alkylreste mit weniger als 8 C-Atomen bedeuten, die gegebenenfalls Hydroxyl- und Äthergruppen enthalten und X™" Halogen, Acetat, Benzoat, Glykolat, Lactat, SuIfamat, Sulfat, Arylsulfonat, Methosulfat und Äthosulfat ist, wobei jedoch der R₁ enthaltende Rest insgesamt mindestens 18 C-Atome aufweisen muß.

3) Mittel zur Erhöhung des Gebrauchswertes von.Textilien, insbesondere deren Weichmachung bei gleichzeitig guter Saugfähigkeit, gekennzeichnet durch einen Gehalt an kationenaktiven Verbindungen mit nur einem Alkylrest mit mehr als 18 C-Atomen, der mindestens eine Ätherbrücke enthält.

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4) Mittel nach Anspruch 5> gekennzeichnet durch einen Gehalt an kationenaktiven Verbindungen der allgemeinen Formel

in der R-, ein Alkylrest mit mindestens 12, vorzugsweise mindestens 16 C-Atomen, η = 2 bis 4» x = 0 "bis 3, y = 2 Ms 4 ist, Rpj R-z und R, = Wasserstoff oder Alkylreste mit weniger als 8 CeAtomen bedeuten, die gegebenenfalls Hydroxyl- und Äthergruppen enthalten und X~ Halogen, acetat, Benzoat, Glykolat, Lactat, SuIfamat, Sulfat, Arylsulfonat, Methosulfat und Äthosulfat ist, wobei jedoch der R₁ enthaltende Rest insgesamt mindestens 18 C-Atome aufweisen muß.

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