DE2246866B2 - Antistatisches Weichmachungsmittel - Google Patents

Antistatisches Weichmachungsmittel

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DE2246866B2 DE2246866A DE2246866A DE2246866B2 DE 2246866 B2 DE2246866 B2 DE 2246866B2 DE 2246866 A DE2246866 A DE 2246866A DE 2246866 A DE2246866 A DE 2246866A DE 2246866 B2 DE2246866 B2 DE 2246866B2
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ethylene
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Description

(CH3CH2O)111H
R5-N-R6
(CH2CH2O)11H
UD
R'
R"
IO
worin Ri und R2 eine Alkylgruppe mit 14 bis 22 Kohlenstoffatomen und R3 und R4 eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder eine Benzylgruppe oder die Gruppe — (C2^O)nH bedeuten, worin η eine ganze Zahl von 1 bis 3 ist, während X Chlor, Brom oder die Gruppe C2H5SO4 bedeutet, enthält, dadurch gekennzeichnet, daß es insgesamt besteht aus:
(a) 4 bis 10 Gew.-% das quaternären Ammoniumsalzes der allgemeinen Formel (1),
(b) 0,1 bis 5 Gew.-% eines äthoxylierten quaternären Ammoniumsalzes der allgemeinen Formel:
JO
worin R5 eine Alkylgruppe mit 10 bis 22 Kohlenstoffatomen, Re eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder eine Benzylgruppe, X Chlor, Brom oder die Gruppe: C2H5SO4 bedeuten, während m und η ganze Zahlen von mindestens 1 bedeuten, unter der Bedingung, daß m und η zusammen 20 bis 100 sind;
(c) 0,5 bis 15 Gew.-% eines oder mehrerer Zusatzstoffe, bestehend aus Alkoholen mit 3 und weniger Kohlenstoffatomen im Molekül und Harnstoff;
(d) gegebenenfalls 0,01 bis 0,5 Gew.-% eines anorganischen Salzes und
(e) Wasser.
Die Erfindung betrifft ein antistatisches Weichmachungsmittel für Textilien auf der Basis eines quaternären Ammoniumsalzes. Aus der DE-AS 14 19 362 sind bereits Weichmachungsmittel für Textilien bekannt, die außer einem quaternären Ammoniumsalz der allgemeinen Formel:
noch ein äthoxyliertes quaternäres Ammoniumsalz enthalten. In der Formel bedeuten R eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und/oder eine Benzylgruppe, R' eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffato-
40
men, eine Benzylgruppe oder eine Alkylgruppe mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen, R" eine Alkylgruppe mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen und X ein Anion wie Halogen, Acetat, Phosphat, Nitrit und Methylsulfat Der Äthoxylierungsgrad des zweiten quaternären Ammoniumsalzes liegt dabei zwischen 15 und 60.
Die Erfindung ist dadurch gekennzeichnet, daß das neue Weichmachungsmittel neben 4 bis 10 Gew.-% eines quaternären Ammoniumsalzes der Formel (I) noch 0,1 bis 5 Gew.-% eines äthoxylierten quaternären Ammoniumsalzes der allgemeinen Formel (II), ferner 0,5 bis 15 Gew.-% eines Alkohols mit 3 und weniger Kohlenstoffatomen im Molekül oder Harnstoff und gegebenenfalls noch 0,01 bis 0,5 Gew.-% eines anorganischen Salzes enthält, während der Rest aus Wasser besteht:
35 Ri
R-,
In dieser Formel bedeuten Ri und R2 eine Alkylgruppe mit 14 bis 22 Kohlenstoffatomen und R3 und R4 eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder eine Benzylgruppe oder die Gruppe (C2^O)nH, worin η eine ganze Zahl von 1 bis 3 ist, während X Chlor, Brom oder die Gruppe C2H5SO4 bedeutet.
(CH2CH2O)111H
R5-N-R6
(CH2CH2O)11H
In dieser Formel bedeutet R5 eine Alkylgruppe mit 10 bis 22 Kohlenstoffatomen, Re eine Alkylgruppe mil I bis 3 Kohlenstoffatomen oder eine Benzylgruppe, X Chlor, Brom oder die Gruppe C2H5SO4; m und η sind ganze Zahlen, die mindestens den Wert 1 besitzen unter der Bedingung, daß m und π zusammen einem Wert von 20 bis 100 entsprechen.
Die in der deutschen Auslegeschrift 14 19 362 angegebenen äthoxylierten quaternären Ammoniumsalze, die neben einem der anmeldungsgemäßen Formel (I) weitgehend entsprechenden quaternären Ammoniumsalz als Weichmachungsmittel anzuwenden sind, unterscheiden sich in ihrem chemischen Aufbau grundsätzlich von dem erfindungsgemäß verwendeten zweiten Ammoniumsalz. Das Monoammoniumsalz, das in Spalte 5 Zeile 16—30 der Entgegenhaltung beschrieben ist, weist lediglich eine Polyoxyäthylenkette, dabei aber zwei langkettige Alkylgruppen und einen Methyl-, Äthyloder Benzylrest auf. Das Diammoniumsalz, das auf Zeile 31—46 beschrieben ist, besitzt eine langkettige Alkylgruppe, einen Methyl-, Äthyl- oder Benzylrest und drei Polyoxyäthylenketten.
Hier unterscheidet sich das erfindungsgemäß verwendete äthoxylierte quaternäre Ammoniumsalz dadurch, daß es eine langkettige Alkylgruppe, eine kurzkettige Alkylgruppe und zwei Polyoxyäthylenreste besitzt.
Dieser Unterschied im Aufbau der Verbindungen ist entscheidend für die besondere Wirkung des Mittels gemäß der Erfindung. Denn erst durch die Verwendung dieses speziellen äthoxylierten quaternären Ammoni-
Umsatzes werden den behandelten Textilprodukten die erwünschten antistatischen Eigenschaften verliehen.
Im übrigen enthält das Mittel gemäß der Erfindung noch eine dritte Komponente in Form niederer Alkohole, welche die Erfindung ebenfalls grundsätzlich von der Entgegenhaltung unterscheidet.
Die besondere Wirkung des neuen Mittels nach der Erfindung, insbesondere seine Frostbeständigkeit, sein Dispergiervermögen, seine Viskosität und nicht zuletzt seine antistatischen Eigenschaften sowie die dem behandelten Gewebe erzielte Weichheit sind aus den umfangreichen, der Anmeldung beigefügten Tabellen klar ersichtlich. Dieser technische Fortschritt war auch für den Fachmann nicht zu erwarten.
Die bevorzugten Mischungen werden im folgenden im einzelnen beschrieben. Für die Gruppen Ri und R2 sind Alkylgruppen mit 16 bis 18 Kohlenstoffatomen bevorzugt. Für die Gruppen R3 und R4 werden vorzugsweise Alkylgruppen mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder eine 3enzylgruppe eingesetzt. Die Gruppe Rs enthält vorzugsweise 12 bis 18 Kohlenstoffatome, und die Summe der Werte m und η beträgt vorzugsweise 30 bis 70. Bevorzugte Zusatzstoffe sind Propylenglycol, Äthylenglycol und Glycerin. Die bevorzugte Menge des äthoxylierten quaternären Ammoniumsalzes der oben erwähnten allgemeinen Formel (II) liegt bei 1,0 bis 5,0 Gew.-%. Die bevorzugte Menge des Zusatzstoffes beträgt 3 bis 8 Gew.-%. Das günstigste quaternäre Ammoniumsalz, das der obengenannten allgemeinen Formel (I) entspricht, ist Distearyldimethylammoniumchlorid und zweifach hydriertes Talgalkyldimethylammoniumchlorid. Obwohl die Ziele der vorliegenden Erfindung in genügender Weise unter Verwendung der 5 obigen Masse ohne weitere Zusatzstoffe erreicht werden können, wird vorzugsweise eine geringe Menge eines anorganischen Salzes, wie Natriumchlorid, Natriumbromid oder Natriumsulfat, gewöhnlich in Mengen von 0,01 bis 0,5 Gew.-%, der Masse einverleibt, um die Beständigkeit der Mischung während längerer Zeitdauer zu sichern.
Beispiel 1
Dieses Beispiel zeigt die Wirkungen, die auf den Bestandteilen der Mischung beruhen.
Von den in der folgenden Tabelle 1 angegebenen Mischungen entsprechen die Mischungen A bis G der vorliegenden Erfindung, während die Mischungen H bis M Vergleichsbeispiele darstellen. Die in der Tabelle angegebenen Prozentwerte sind Gewichtsmengen, der Rest besteht aus Wasser.
Die Viskosität, die antistatischen Eigenschaften und das Weichmachungsvermögen, das in Tabelle I angegeben ist, sind nach Verfahren gemessen, die weiter unten näher beschrieben sind. Die Ergebnisse der Messungen sind durch vier Zeichen, nämlich: ® O Δ und ■■ bezeichnet. ® bedeutet den besten Wert. Das Symbol »EO« bedeutet Äthylenoxyd. Im einzelnen ergibt sich die Bedeutung der Symbole aus folgender Tabelle:
Viskosität
(cP)
Antistatische
Eigenschaft
(Volt)
Weichheit
Erholung nach dem
Einfrieren
Dispersionsstabilität
(mm)
10~ 50
50~ 150
150 - 1000
1000 oder mehr
200 oder weniger
200- 500
300- 1000
1000 oder mehr
~ 100
80- 90
70- 80
oder weniger
10 ~ 50
50- 150
150 ~ 1000
1000 oder mehr
0- 2
2-10
10 oder mehr
Meßverfahren
!.Viskosität
Die Mischung wurde unmittelbar nach dem Vermischen bei Zimmertemperatur 6 Monate lang und dann 3 Monate lang bei 5O0C stehengelassen. Dann wurde sie bei -300C ausgefroren, bei Zimmertemperatur aufgetaut und noch einmal ausgefroren. Dieses Verfahren wurde fünfmal wiederholt. Vier Beispiele jeder Mischung wurden bei 300C mit einem Brookfield-Viskosimeter gemessen. Die Einheit der Zahlenwerte in den Tabellen bedeutet Centipoises.
2. Antistatische Eigenschaften
Ein aus Polyesterfasern oder Acrylfasern hergestellter Probestreifen wurde in eine 0,1- oder 0,3%ige Lösung jeder Weichmachungsmischung eingetaucht, wobei das Gewichtsverhältnis der Mischung zur Behandlungslösung 1 :20 betrug. Die Probe wurde unter Rühren 5 Minuten lang behandelt. Dann wurde die Lösung ausgequetscht bis zu einem Gew.-Verhältnis von 100% Flüssigkeit pro Streifen. Anschließend wurden die Streifen getrocknet, dann ließ man sie bei 25°C in einem Raum mit 40% Feuchtigkeit 2 Tage lang stehen, um Meßproben zu erhalten. Die Ergebnisse der beim Reiben erzeugten statischen Spannung gemessen mit einem Rotationsprüfgerät für statische Elektrizität, einem Model! des Chemischen Laboratoriums der Universität Kyoto, sind in Tabelle II veranschaulicht. Im allgemeinen läßt sich feststellen, daß der durch eine Spannung statischer Elektrizität von weniger als 300 V erzeugte Nachteil vernachlässigt werden kann. In diesem Zusammenhang sei vermerkt, daß nichtbehandelte Probestreifen von Polyester- und Acrylfasern beim Reiben statische Spannungen von 2200 V und 1900 V zeigten.
3. Weichmachungsvermögen
Stücke eines Baumwollhandtuches, eines Flachgewebes für Windeln und eines aus Polyacrylnitrilfasern hergestellten Tuches wurden in der üblichen Weise gewaschen, mit 0,1- und 0,3%igen Lösungen jeder Weichmachungsmittelmischung behandelt und anschließend getrocknet. Die Proben wurden durch fünf Personen hinsichtlich des Griffes beim Anfassen untersucht. Jeder Person standen 20 Punkte zur Bewertung zur Verfugung; je größer die Zahl ist, umso weicher ist das Textilgut. Die Zahlen in Tabelle Il bedeuten die Summe der Punkte der fünf Personen.
4. Dispersionsstabilität
Die Proben wurden bis zu einer Höhe von 8 cm in Glasflaschen von 10 cm Höhe eingefüllt und bei konstanter Temperatur von 50° C einen Monat stehengelassen. Die Phasentrennung in der Flasche wurde
unter Berücksichtigung der Höhe der abgetrennten Phase geprüft.
5. Erholung nach dem Einfrieren
Die Viskosität wurde nach dem Wiederauftauen gemessen.
Tabelle I
Mischung Quaternäres Ammonium Äthenoxy-quaternäres Salz Zusatzmittel Vis Anti Weich
salz in % oder ein anderes quater kosität statische heit
näres Salz in % Eigen
(%) schaften
Distearyldimethyl- Stearyldipolyoxyäthylen- Propylen- -
ammoniumchlorid ammoniumchlorid mit glycol
einem Gehalt von
50 Mol EO
7,0 2,7. 6,0
Distearyldimethyl- Stearylmethyldipolyoxy- Propylen Kochsalz
ammoniumchlond äthylenammonium-
chlorid mit einem Gehalt
von 50 Mol EO
7,0 2,2 6,0 0,02
Distearyldimethyl- Behenylbenzyldipolyoxy- Äthylen- NaBr
ammoniumchlorid äthylenammonium- glycol
chlorid mit einem Gehalt
von 40 Mol EO
6,0 2,0 7,0 0,03
Dibehenyldimethyl- Stearylmethyldipolyoxy- Glyzerin Kochsalz
ammoniumbromid äthylenammonium-
bromid mit einem Gehalt
von 30MoI EO
5,0 1,5 3,0 0,05
Distearyldihydroxy- Laurylpropyldipolyoxy- Äthanol NaBr
äthylammonium- äthylenammonium-
ethosulfat chlorid mit einem Gehalt
von 60 Mol EO
7,0 2,5 7,0 0,03
Dihydriertes Talgalkyl- Stearyläthyldipolyoxy- Sorbitol Kochsalz
dimethylammonium- äthylenammonium-
chlorid methosulfat mit einem
Gehalt von 50 Mol EO
6,0 1,0 4,0 0,02
Dipalmitylbenzyl- Stearylmethyldipolyoxy- Harnstoff Na2SO4
methylammonium- äthylenammonium- 3,0
chlorid chlorid mit einem Gehalt Propylen-
Gehalt von 100 Mol EO glycol
8,0 3,0 3,0 0,03
Doppelhydriertes TaIg- Stearylmethyldipolyoxy- Propylen- Kochsalz
alkyldimethyl- äthylenammonium- glycol
ammoniumchlorid chlorid mit einem Gehalt
von 8MoI EO
7,0 1,5 5,0 0,3
Doppelhydriertes TaIg- Stearyltrimethyl- Propylen- Kochsalz
alkyldimethyl- ammoniumchlorid glycol
ammoniumchlorid
7.0 1.0 5.0 0.03
7
Fortsetzung		 Doppelhydriertes TaIg-
alkyldimethyl-
ammoniumchlorid
7,0
Doppelhydriertes TaIg-
alkyldimethyl-
ammoniumchlorid		 22 46 866 Zusatzmittel Kochsalz
0,03
Kochsalz		 8 Vis
kosität		 Anti
statische
Eigen
schaften		 Weich
heit
Mischung Quaternäres Ammonium
salz in %		 Äthenoxy-quaternäres Salz
oder ein anderes quater
näres Salz in %		 Propylen
glycol
5,0
Propylen
glycol		 Δ
O		 Δ
X		 O
Δ
J
K		 D istearyl methy lpolyoxy-
a'thylenammonium-
chlorid mit einem Gehalt
von 40 Mol EO
2,0
N onylphenolpoly oxy-
äthylenäther mit einem
Gehalt von 50 Mol EO
L Distearyldimethyl-
(DAS ammoniumchlorid 19 362)
Teile
(Beispiel 21
DAS
362) 70 Teile
Tabelle II
Lauryltrimethylammoniumäthylsulfat
Dilaurylmethylpolyoxyäthylenammoniumchlorid mit einem Gehalt an 15 Mol Äthylenoxid 50 Teile
N-Lauryl-N,N'-diäthylpolyoxy äthy len-äthy 1 e ndiammoniumäthylsulfat mit 45 Mol Äthylenoxid 30 Teile
Mischung Viskosität in cP
unmittelbar bei Zimmertemp.
nach dem
Vermischen
Antistatische Eigenschaften in Volt bei 500C nach Polyesterfasern Acrylfasern
nach
Monaten
nach
Monaten
5maligem Ausfrieren bei -30°C 0,1%
0,3% 0,1%
0,3%
Weichheit
0,1% 0,3°/
50
50
46
64
120
150
118
104
350
610
118
1200
550
170
52
44
62
145
145
120
270
710
590
135
1400
600
58
48
46
58
111
150
145
243
2400
410
145
970
450
110
40
51
58
190
170
146
756
4600
2200
1200
5JO0
1750
Beispiel
Das Beispiel zeigt die Wirkung der Mengenverhältnisse der Bestandteile der Mischung.
Die Wirkungen der Änderung der Anzahl der Äthylenoxydeinheiten in den äthoxylierten quaternären Ammoniumsalzen und die Wirkungen der Zusatzmittel, wie Propylenglycol, wurden geprüft, wobei die in Tabelle III zusammengestellten Ergebnisse erzielt wurden.
Zusammensetzung der Mischung
Distearyldimethylammoniumchlorid 7,0%
Stearylmethyldipolyoxyäthylen- " ammoniumchlorid mit einem Gehalt 110
115
74
88
78
85
73
130
500
1550
1000
270
130
75
80
62
66
66
61
57
100
370
890
810
130
70
185
190
130
100
110
142
96
170
370
900
830
290
120
110
290
610
530
. 110
100 98 97 98
100 97 98 90 79 78 69 90 75
98 98 99 97 97 97 98 90 69 81 72 95 80
2,5%
oder nicht: 0-20% 0,02% Rest
von 2 bis 120 Molen Äthylenoxyd
Propylenglycol (abgekürzt PG)
Kochsalz
Wasser
Meßverfahren !.Viskosität
Die Mischungen wurden unmittelbar nach de
Vermischen 1 Monat bei Zimmertemperatur steheng
lassen und bei 30° C mit einem Brookfield-Viskosimet gemessen. Die Einheit der Zahlenwerte in der Tabel sind Centipoises.
ίο
2. Erholung nach dem Ausfrieren
Die Proben wurden durch Stehenlassen bei —25° C während 1 Tages ausgefroren und dann durch Erhöhen der Temperatur auf Zimmertemperatur wieder aufgetaut. Das Verfahren wurde fünfmal wiederholt Dann wurde der Zustand der Proben untersucht
3. Dispersionsbeständigkeit
Die Proben wurden bei konstanter Temperatur in einem Wasserbad von 50° C 1 Monat lang stehengelassen. Dann wurde die Phasentrennung geprüft
Tabelle III
Die Ergebnisse der Bewertung der beiden Prüfverfahren 2 und 3 wurden in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 durch vier Symbole veranschaulicht
Auch mit anderen äthoxylierten quaternären Ammoniumsalzen, beispielsweise mit Behenyläthyldipolyoxyäthylenammoniummethosulfat und Laurylbenzyldipolyoxyäthylenammoniumchlorid, wurden die gleichen Tendenzen wie in Tabelle III beobachtet. In dieser Tabelle bedeuten die Ziffern in Spalte 1 die Anzahl der Äthylenoxydeinheiten in 1 Mol des Moleküls, während die Ziffern in der Zeile 2 den Prozentgehalt des zugesetzten PG bedeuten.
EO Viskosität bei Zimmertemperatur Erholung nach dem Ausfrieren Dispersionsbeständigkeit
PG 0 3 5 10 15 20 0 3 5 10 15 20 0 3 5 10 15 20
2 3600 1120 750 460 860 980 Δ Δ Δ Δ Δ Δ Δ Δ Δ Δ Δ Δ
8 125 90 104 180 420 1390 Δ Δ Δ O Δ Δ Δ Δ Δ Δ Δ Δ
20 114 72 80 75 240 1350 Δ O O O O Δ Δ O O O O Δ
30 84 102 80 80 140 1440 Δ O O ® O Δ Δ O O ® O Δ
40 70 110 45 55 105 1750 Δ O ® ® O Δ O O ® ® O Δ
50 60 118 52 48 98 2250 Δ O ® © O Δ O O ® © ® Δ
60 240 190 51 53 110 2500 Δ O ® ® O Δ O O ® ® O Δ
70 976 540 538 230 240 2410 Δ Δ O O Δ Δ O O O ® O Δ
80 780 558 414 390 410 2400 Δ Δ O O Δ Δ Δ O O O O Δ
100 710 690 390 440 610 2250 Δ Δ O O Δ Δ Δ O O O Δ Δ
120 1200 1100 980 780 830 2150 Δ Δ Δ Δ Δ Δ Δ Δ Δ Δ Δ Δ
nichts 12000 98000 3700 1200 1100 980 X X X Δ Δ Δ χ Δ O O Δ Δ

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Antistatisch wirkendes Weichmachungsmittel für Textilien das als weichmachend wirkenden Bestandteil ein quaternäres Ammoniumsalz der Formel:
    R,
    (D
DE2246866A 1971-09-23 1972-09-23 Antistatisches Weichmachungsmittel Expired DE2246866C3 (de)

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Application Number Priority Date Filing Date Title
JP46074276A JPS5124638B2 (de) 1971-09-23 1971-09-23

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Publication Number Publication Date
DE2246866A1 DE2246866A1 (de) 1973-03-29
DE2246866B2 true DE2246866B2 (de) 1978-08-17
DE2246866C3 DE2246866C3 (de) 1979-04-12

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Application Number Title Priority Date Filing Date
DE2246866A Expired DE2246866C3 (de) 1971-09-23 1972-09-23 Antistatisches Weichmachungsmittel

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