DE2243771A1 - Verfahren zur herstellung von suppositorienmassen - Google Patents
Verfahren zur herstellung von suppositorienmassenInfo
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Description
"Verfahren zur Herstellung von Suppositorienmassen'1
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Modifizierung von
Gemischen natürlicher Fette und Öle zum Zwecke der Erzielung physikalischer und chemischer Eigenschaften von Triglyceridgemischen,
die u. a.· als Suppositorienmassen Anwendung finden.
Ss ist bekannt, daß chemisch unveränderte natürliche Triglyceride
sich durch gute physiologische Verträglichkeit auszeichnen und deshalb auch als Suppositorienmassen Verwendung
finden können, wenn die physikalischen und chemischen Eigenschaften den an solche Massen gestellten Anforderungen genügen.
Solche Anforderungen werden vom Samenfett des Theobroma cacao, der Kakaobutter, im Vergleich zu anderen natürlichen
Triglyceriden am besten· erfüllt und führen bis heute zur Anwendung der Kakaobutter als Suppositorienmasse, obwohl insbesondere
die Ausbildung von Modifikationen unterschiedlichen Schmelz- und Erstarrungsverhaltens und die chemische Instabilität
dieses natürlichen Triglycerids die Gebrauchswerteigenschaften als Trägersubstanz bei der notwendigen Formgebung,
Inkorporierung von Medikamenten und inneren Anwendung beeinträchtigen.
Bekannt ist ferner, daß Triglycerid-Gemische mit guten Gebrauchswerteigenschaften
als Suppositorienmassen erhalten werden, wenn geeignete Gemische von natürlichen Fettsäuren
mit Glycerin im äquivalenten oder überschüssigen Verhältnis verestert bzw. entsprechende Gemische aus den zuvor hergestellten
Glycerinestern einzelner Fettsäuren bzw. Fettsäurefraktionen
bereitet werden.
Es ist auch bekannt, daß zur Erzielung einiger physikalischer und chemischer Eigenschaften, die Suppositorienmassen besitzen
müssen, die Modifikation natürlicher Fette und Öle nach ver-' schiedenen Mathoden bereits untersucht worden ist. Die dazu
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BADORlQlNAt."
angewandten Methoden sind gekennzeichnet durch folgende
Verfahren unter Einsatz natürlicher Fette und Öle: ;
Hydrierung und Herstellung von Gemischen mit bestimmtem
Schmelz- und Erstarrungsverhalten.
Partielle Umesterung vollständig oder teilweise hydrierter Fette und Öle durch Zusata geeignet erscheinender hochmolekularer
Fettsäuren mit nachfolgender Veresterung durch äquivalente bzw. überschüssige Mengen Glycerin unter Abtrieb
niedermolekularer bzw. ungesättigter Fettsäuren.
Umesterung eines partiell oder vollständig hydrierten Öles
oder Fettes durch Glycerolyse unter Verbleib der gebildeten Mono- und Diglyceride im Reaktionsprodukt.
Umesterung eines partiell oder vollständig hydrierten natürlichen Öles durch Umordnung der Acylgruppen-Verteilung innerhalb
der Triglyceridmoleküle mit Hilfe von Natriummethylat-
oder -äthylat.
Unter den häufig ausgewählten natürlichen Fetten und Ölen kommen dem Kokosfett und dem Palmkernöl besondere Bedeutung
zu, da sie im Unterschied zu den meisten anderen natürlichen Fetten und Ölen erhebliche Mengen der Fettsäuren des Kettenlängenbereiches
C - C , , gebunden als Glycerid, enthalten
und dieser Glyceridgehalt unabdingbare Voraussetzung bestimmten
Schmelz- und Erstarrungsverhaitens der Fette und Öle
und der daraus gewinnbaren Umwandlungsprodukte ist.
Bezüglich der bisher bekannten Verfahren zur Modifizierung
von natürlichen Fetten und Ölen läßt sich aus den vorliegenden Veröffentlichungen und eigenen Untersuchungen folgende
Kritik der herkömmlichen Verfahren ableiten:
Durch vollständige Hydrierung können selbst bei Einsatz von Trigiyceriden mit hohem Anteil an niedrig- und mittelmolekularen
Fettsäuren im natürlichen Triglycerid-Gemisch
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22*3771
(ζ* B, Kökos·^· und Palmkerhfettsäure) keine Fette gewönnen
werden, deren physikalische Eigenschaften» insbesondere Schmelz- und Erstarrungscharakteristikä» den Anforderungen
an Suppositorienmassen genügen, welche einerseits bei üblicher Raumtemperatur fest und trocken, andererseits vorzugsweise
dicht unterhalb der menschlichen Körpertemperatur geschmolzen sein sollen. .
Partiellö Hydrierung von Fetten und Ölen oder Mischung von
vollständig und teilweise hydrierten Fetten und Ölen läßt zwar die Erreichung bestimmter iSchmelzbereiche zu, jedoch
zeichnen sich die Gemische durch unerwünscht große Differenz zwischen Schmelz- und Erstarrungsbereich-aus. Der Gehalt
an ungesättigten Verbindungen läßt oxydative Angriffe
zu* Den Gemischen mit Schmelzpunkten unter 37 fehlt die für
Suppositorienmsssen erforderliche Härte und Sprödigkeit.
Partielle Umesterung weitgehend hydrierter Fette und Öle
durch Zusatz von hochmolekularen Fettsäuren bei nachfolgender Veresterung mit Glycerin und Abtrieb verbliebener
unerwünschter ungesättigter und niedrigmolekularer Fettsäuren mit Dampf führen im Rahmen der technischen Reproduzierbarkeit
zu brauchbaren Suppositorienmassen. Der technologische Aufwand nähert sich jedoch bereits demjenigen der Veresterung
geeigneter freier Fettsäuren mit Glycerin und erfordert deshalb eine hohe Gewährleistung in bezug auf Auswahl
und Sicherstellung1 der Rohstoff zusammensetzung, Technologie dar Veresterung und Nachbehandlung des Reaktionsproduktes.
Die Umesterung eines bezüglich der Fettsäure-Zusammensetzung im natürlichen Öl relativ niedrigmolekularen Triglycerid-Gemisches,
vorzugsweise Palmkernöl, mit Glycerin zum Zweck der Gewinnung von Suppositorienmassen stellt stark differenzierte
Anforderungen an den- Hydrierungsgrad des einzusetzenden gehärteten Palmkernöls bzw. die zur Glycerolyse zu verwendende
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BAD ORJGlNAt."
Glycerinmenge. Um die vorwiegend erwünschten Schmelzpunkte
der Suppositorienmasse dicht unterhalb des Bereiches der menschlichen Körpertemperatur zu erzielen, ist es entweder
notwendig, von einem teilhydrierten Palrakernöl mit bewußt im Triglycerid-Verband belassenen ungesättigten Fettsäuren
auszugehen oder bei einem praktisch voll hydrierten Fett ein Vielfaches an Glycerin zur Umesterung einzusetzen.
Die Verwendung eines nur partiell hydrierten natürlichen Fettes zur Herstellung von Suppositorienmassen führt, wie
für das Beispiel der Verwendung hydrierter Fette bereits beschrieben, zu Substanzen mit beachtlicher Oxydationsneigung,
die für den pharmazeutischen Gebrauch unerwünscht sind.
Hoher Glycerineinsatz zur Umesterung hat entsprechende Anteile
an Fettsäure-Glycerin-Teilestern zur Folge, wodurch sich die
Eigenschaften der Suppositorienmasse zwar im Sinne höheren
Wasseraufnahmevermögens verschieben, da'durch aber auch nachteilige
Eigenschaften entstehen..
Die Umesterung eines einheitlichen hydrierten Öles vom Typ
Kokos- oder Palmkern durch Uraordnung der Acylgruppen innerhalb
der Glycerid-Moleküle mit Hilfe eines Natriumalkoholat-Katalysators,
z. B. Natriummethylat, zum Zweck der Gewinnung
eines Fettgemisches mit den Eigenschaften einer Suppositorienmasse stößt auf Grenzen. Diese Grenzen sind einerseits gesetzt
durch den Anteil und die Verteilung der in einem Öl aus Palmkernen oder Kokosnüssen enthaltenen Acyl-Reste und die dadurch
allein erzielbare Verteilung dieser gegebenen Acyl-Reste auf die vorhandenen Glycerin-Bestandteile nach der Uraordnung. Andererseits
gestattet es die hohe Geschwindigkeit der katalysierten Umordnung nicht, vor Erreichung des Gleichgewichtes
eine Zwischenphase reproduzierbar festzulegen, bei der Schmelz- und Erstarrungspunkt in einem gewünschten Bereich verbleiben.
Die Umesterung eines einheitlichen natürlichen Triglycerid-
- 5 309822/1U7
Gemisches, wie Palmkern- oder Kokosöl in seiner vollständig hydrierten Form, läßt deshalb nur die Gewinnung eines gana
bestimmten Umesterungsproduktes zu, welches in seinen physikalischen
Eigenschaften, wie Schmelz- und Erstarrungspunkt,
Härte und Wärmebeständigkeit, ausschließlich an der unteren Grenze der für Suppositorienmassen geltenden Normen liegt.
Eine Variation des Schmelz- und Erstarrungsverhaltens kann bei der katalysierten Umordnung eines reinen hydrierten Palmkern-
oder Kokosöls lediglich in Richtung noch niedrigere Schmelzpunkte erzielt v/erden, indem auf vollständige Absi?ttigung
der Mehrfachbindungen des Öles bei der Hydrierung verzichtet
wird. Dadurch entsteht auch bei diesem Produkt die Gefahr der Instabilität gegenüber Oxydationsmitteln.
Suppositorienmassen mit für bestimmte Zwecke erforderlichen Schmelzpunkten zwischen 35 und 4-5 sind durch Umordnung der
Fettsäureverteilung des .vollhydrierten Palmkernöls oder Kokosfettes
nicht erzielbar.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, durch Modifikation von Gemischen natürlicher Fette und Öle mit einem minimalen
technischen und technologischen Aufwand mehrere verschiedenartige, hinsichtlich ihrer physikalischen und chemischen Eigenschaften
klar definierte Suppositorienmassen herzustellen, die sich durch gute physiologische Verträglichkeit., hohe Oxydationsstabilität, gute Aufnahmefähigkeit für Arzneimittel und sichere
Verarbeitbarkeit in der pharmazeutischen und klinischen Praxis
auszeichnen.
Es wurde gefunden, daß Suppositorienmassen mit Schmelzpunkten
im pharmazeutisch interessierenden Temperaturbereich und mit den übrigen in der Aufgabenstellung genannten, gegenüber herkömmlichen
Verfahren vorteilhaften Eigenschaften in relativ einfacher Weise gewonnen werden können, indem man Gemische
raffinierter wasserfreier pflanzlicher und tierischer Öle und Fette mit Säurezahlen unter 1 nach bekannten Verfahren
303822/1147
1 .
"BADORJGJNAt,
22A3771
in Gegenwart von Nickel-Katalysatoren bis zu Jodzahlen <; 1
zunächst hydriert. Vorzugsweise werden dabei als eine Gemischkomponente
Fette und Öle eingesetzt, die uinen beträchtlichen Gehalt an Acylgruppen dor Kettenlängen C _ und C . im Triglycaridverband
aufweisen, wie z. B. Kokos- oder Palmkernol, und
als zweite Komponente Fatte mit großen Anteilen an Acylgruppen
der Kettenlänge C - und C „, wie z. B. Talg oder Schmalz. Die
beiden Komponenten werden in Ansatzverhaltnissen zwischen
95 ι 5 bis 50 t 50 verwendet. Es können die genannten Fette
und öle auch getrennt voneinander bis zur praktisch vollständigen Absättigung aer Mehrfachbindung (JZ ^L1) hydriert werden.
Das hydrierte Gemisch oder dia Mischung der beiden hydrierten
natürlichen Fette und Öle wird vom Hydrierkatalysator getrennt
und dem wasserfreien Gemisch die Suspension oder Lösung eines
an sich bekannten Umesterungskatalysators unter intensiver
Durchmischung zugesetzt. Als Umesterungskataiysatoren können
sowohl flüssige Alkaliraetall-Legierungen, vorzugsweise bestehend aus Natrium und Kalium im Verhältnis 1:1, als auch
Suspensionen oder Lösungen von Alkalialkoholator, vorzugsweise Natriumaethylat enthaltend, verwendet werden.. Während bei Verwendung
von flüs3igen AlkaJimetall-Legierungen ein Katalysator-Anteil
von 0,1 bis 0,2 %, bezogen auf das wasserfreie hydrierte
Fettgemisch mit Säurezahl <; 1 ausreicht, um die Umordnung der
Acylreste innerhalb der Trigiyceridvarbände zu bewirken, ist es bei Verwendung von Alkalialkoholaten zweckmäßig, die Restsäurezahl
des hydrierten Gemisches zu berücksichtigen und deshalb eine solche Menge der Suspension oder Lösung zu verwenden,
daß nach Neutralisation der im Fettgomisch vorhandenen
restlichen freien Fettsäuren noch 0,1 bis 0,Lj /£, vorzugsweise
0,2 bis 0,3 %% Alkalialkoholat katalytisch wirksam verbleiben.
Der Prozeß der Umordnung der Verteilung eier Acylreste innerhalb
der vor Keaktionsbeginn zunächst sehr verschiedenartigen
Triglycerid-Verbände das hydrierten Genisches dar verwendeten
Öle und Fette wird oberhalb der Schmelztemperatur, vorzugsweise
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bei 60° bis 90°, im Vakuum oder in einer Inertgas-Atmosphäre
unter intensiver Durchmischung während einer Zeit von maximal
zwei Stunden, vorzugsweise 30 bis 90 Minuten, durchgeführt.
Das Reaktionsprodukt wird danach durch Waschen mit Wasser und
verdünnten Säuren von Alkaliverbindungen befreit und nach bekannten
Methoden desodoriert und getrocknet.
Die, so gewonnenen Umesterungsprodukte aus hydrierten Gemischen
natürlicher Fette und Öle haben in Abhängigkeit vom gewählten Ausgangs-Gemisch-Verhältnis Steigschmelzpunkte zwischen 33
und 45 C, um max. 5 niedrigere Erstarrungspunkte, Säurezahlen
und Jodzahlen =· 1, Jodfarbzahlen <; 5, Hydroxylzahlen
15i sind p-raktisch geruch- und geschmacklos, eignen sich
gut zur Aufnahme von Medikamenten und lassen sich ohne besondere Vorkehrungen bei Schmelztemperaturen zu Suppositorien
vergießen. Die Suppositorien sind weiß bis elfenbeinfarbig und behalten bei Priiftemperaturen bis zu 30 Form und Beschaffenheit
bei.
Die Erfindung wird an folgenden Anwendungsbeispielen näher erläutert.
100 kg eines hydrierten und vom Hydrierkatalysator abgetrenn- · ten Gemisches aus 90 kg Palmkernöl und 10 kg Rindertalg
(SZ 0,3f JZ 0,2) werden bei 90° und einem Restdruck von 35 Torr
von Wasserspuren befreit, danach mit 2000 ml eine Suspension von Natriummethylat in Xylol, Gehalt 14O mg/ml, unter intensiver
Durchmischung versetzt und das Reaktionsgemisch während 60 Minuten unter den vorgenannten Bedingungen der Temperatur
und des Druckes gerührt.
Anschließend wird das Vakuum aufgehoben und das Reaktionsprodukt nacheinander dreimal mit je 100 kg entionisierten
Heißwasser, einmal mit 100 kg heißer 1 £iger Salzsäure und
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BAD ORIGINAL
weitere dreimal mit je 100 kg entionisiertea Heißwasser bis
zur restlosen Alkali- und Mineralsäurefreiheit gewaschen. In
das gewaschene Reaktionsprodukt wird danach bei 140 bis 150. unter einem Restdruck von 40 Torr während 60 Minuten Wasserdampf zur Desodorierung eingeleitet.
Das durch Vasserdampfbehandlung. von Geruchsstoffen befreite
Reaktionsprodukt verbleibt anschließend während 13 Minuten
bei 100 bis 120 im Vakuum von 35 Torr zur Resttrocknung
und kann dann zur Verwendung zwischengelagert werden. Se
wird eine Ausbeute von ca. 96 kg einer Suppositorienmasse
erzielt:
SZ | 0,2 |
VZ | 239,0 |
JZ | 0,2 |
OHZ | 6.0 |
Erstarrungspunkt | 33,0° |
Steigschmelzpunkt | 36.0° |
Beispiel 2 |
100 kg eines hydrierten und vom Hydrierkatalysator abgetrennten Gemisches aus 50 kg Palrokernöl und 50 kg Schweineschmalz
(SZ 0,5» JZ 0,2) werden bei 90° und einen Restdruck von 35 Torr
von Vassarspuren befreit, danach unter intensiver Durchmischung ■it 0,15 kg einer flüssigen Legierung aus Kalium und Natrium
(Gewichtßverhältnis 1 t 1) versetzt und das Reaktionsgemisch während 60 Minuten bei den vorgenannten Bedingungen der Temperatur und des Druckes gerührt.
Anschließend wird das Vakuum durch Kohlendioxid aufgehoben
und das gleiche Sas zur Inaktivierung von Alkalimetallresten noch 30 Minuten in das Reaktionsprodukt bei 50° bis 60° eingeleitet.
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BAD
Acylgruppen-Verteilung umgeordneten Reaktionsproduktes erfolgt
wie im Beispiel 1 beschrieben.
Es wird eine Ausbeute von ca. 97 kg oiner Suppositorienmasse
mit folgenden Kennzahlen erzielt:
SZ | 0,6 |
VZ | 220,0 |
JZ | 0,3 |
OHZ | 12,0 |
Er s t ar r u ngs pu nk t | 41,5° |
Steigschmelzpunkt | 44,8° |
3))?J822/ IU'/
BAD
Claims (1)
- PatentanspruchVerfahren zur Herstellung von Suppositorienmassen durch Modifizierung natürlicher fette und öle mittels katalytischer Hydrierung und nachfolgender inter- und intramolekularer Umordnung der Acylgruppan-Verteilung zwißchen den Triglyceridmolekülen durch Umesterung mit Hilfe an sich bekannter Hydrier- und Umaeterungskatalysatoren und -verfahren, dadurch gekennzeichnet, daß Gemische aus mehreren, vorzugsweise zwei, verschiedenen natürlichen Patten und Ölen verwendet werden, von denen wenigstens eine Gemiechkomponente hohe Anteile der Fettcäurereste mit 12 und 14 C-Atomen im Molekül aufweist, wie z. B. Kokos- oder Palmkernöl, während die anderen Bestandteile der Mischung vorzugsweise Fettsäure-Reste mit 16 und 18 C-Atomen im Triglycerid-Verband enthalten, wie z. B. Talg und/oder Schmalz und das Gemisch-Varhältnis zwischen den Fetten und Ölen mit den nieder- uud höhermolekulareron Acylgruppen zum Zweck der Erzielung unterschiedlicher Eigenschaften der Endprodukte 95 t 5 bis 50 ; 50 beträgt.309022/1U 7BAD ORIGINAL
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