DE1071686B - Verfahren zur Herstellung von gemischten Trfgllyoeriden gesättigter Fettsäuren - Google Patents

Description

DEUTSCHES

kl. 12 ο 11

INTERNAT. KL. C 07 C

PATENTAMT

D 25089 IVb/12 ο

ANMELDETAG: 6.MÄRZ1957

BEKANNTMACHUNG DERANMELDUNG UND AUSGABE DER AUSLEGESCHRIFT: 24. DEZEMBER 1959

Die Erfindung bezieht sich auf die Herstellung von genießbaren gemischten Triglyceriden gesättigter Fettsäuren, die teilweise Bestandteile von Kokosnußölen darstellen.

In der USA.-Patentschrift 2 238 442 ist die Her- 5 stellung von Triglyceriden aus Gemischen von Capryl-, Caprin- und Laurinsäuren in ungefähr gleichen Mengenanteilen neben geringen Mengen von Capron- und Myristinsäure beschrieben.

Solche Produkte weisen eine Vielzahl wünschenswerter Eigenschaften auf. Für bestimmte Zwecke besitzen sie jedoch nicht die angestrebten Eigenschaften, insbesondere dann nicht, wenn sie als Ausgangssubstanzen für die Herstellung von Geschmacksstoffen, Geruchsstoffen, speziellen Medikamenten, Farbstoffen u. dgl., bei welchen es wichtig ist, daß sie sich in Alkohol vollständig lösen, oder als Bestandteile von genießbaren Produkten Verwendung finden sollen. Um Triglyceride dieser Art in ihren Eigenschaften zu verbessern, ist Ziel des erfindungsgemäßen Ver_: fahrens die Herstellung von gemischten Triglyceriden, verhältnismäßig niedrigmolekularer Fettsäuren, die teilweise Bestandteile von Kokosnußöl sind, eine verhältnismäßig hohe Löslichkeit in Alkohol besitzen, oberhalb von 0° C völlig stabil und flüssig sind und sich als Träger für die verschiedensten Stoffe, beispielsweise Geschmacksstoffe, Geruchsstoffe, Medikamente, Farbstoffe u. dgl., eignen.

Die erfindungsgemäß hergestellten synthetischen Fette sind außerdem gegen Oxydation stabil, vom Körper absorbierbar, leicht verdaulich, ohne daß bei Genuß dieser Fette eine Gewichtszunahme erfolgt.

Erfindungsgemäß . verestert man ein Gemisch aus Fettsäuren, die teilweise Bestandteile des Kokosnußöles darstellen, wobei die Caprylsäure mit 65 bis 95% den Hauptbestandteil des Gemisches bildet, in an sich bekannter Weise mit Glycerin. Der Anteil an Caprylsäure beträgt gewöhnlich wenigstens das Doppelte des Anteiles an Caprinsäure, der' gewöhnlich zwischen 5 und 35% liegt. Es können auch geringere Mengen von Capronsäure und Laurinsäure vorhanden sein, sie sollen jedoch. 5% der Gesamtmenge nicht überschreiten. Zweckmäßig sind Gapron- und Laurinsäure, wenn überhaupt, so in gleichen Mengen vorhanden, wobei der Capronsäureanteil gegebenenfalls den Anteil an Laurinsäure etwas überwiegen kann.

Die Endprodukte sind bei Normaltemperatur hellfarbig und wasserklar. Sie haben einen milden, angenehmen Geruch und Geschmack und sind völlig stabil. Beim Aufbringen auf die Haut rufen sie keine Hautschaden hervor, sie. erweichen die Haut und werden von ihr absorbiert. Sie lassen sich, mit Vorteil als Dispersionsmittel für öllösliche organische Substanzen verwenden.

Verfahren zur Herstellung

von gemischten Triglyceriden

gesättigter Fettsäuren

Anmelder:

E. F. Drew & Co., Inc., New York, N. Y. (V. St. A.)

Vertreter:

Dipl.-Ing. R. H. Bahr und Dipl.-Phys. E. Betzier, Patentanwälte, Herne, Freiligrathstr. 19

Beanspruchte Priorität: V. St. v. Amerika vom 24. Juli 1956

Vigen Khachig Babayan, Livingston, N. J.,

und George Barsky, New York, N. Y. (V. St. A.),

sind als Erfinder genannt worden

Das Kokosnußöl enthält geringe Mengen an Sterinen. Bei der Spaltung des Öles und beim Fraktionieren der niedrigen Fettsäuren wird der Steringehalt noch weiter reduziert, so daß die erfindungsgemäßen Produkte gewöhnlich einen Steringehalt unter 0,001% aufweisen. Werden diese Substanzen daher in Körperhöhlen deponiert, dann besteht keine Gefahr, daß sich Sterine dort ablagern. Die erfindungsgemäßen Produkte werden leicht assimiliert, wirken energiefördernd und sind sehr schwer oxydierbar. Sie lassen sich für Speisezwecke, beispielsweise, als Salatöl allein oder gemischt mit anderen ölen, verwenden. Da sie Stockpunkte von 0 bis —15° C aufweisen, werden sie bei Kühlschranktemperatur und darunter nicht flockig oder hart.

Die folgenden Beispiele erläutern die Durchführung des ernndungsgcmäßen Verfahrens näher.

Beispiel 1

194 Gewichtsteile Glycerin werden mit 990,0 Gewichtsteilen des Fettsäuregemisches, d. h. in 10%igem Überschuß über die zur Herstellung eines Triglycerids

■'-■/:·■■:■ ' 909 690/564

Claims (1)

1. 3 4

   erforderliche Menge, gemischt. Das Fettsäuregemisch Die Veresterung läßt sich mit oder ohne Verwen-

   setzt sich wie folgt zusammen: dung eines Katalysators durchführen. In vielen Fällen

   Capronsäure 1,7 Gewichtsteile 5*^nd. ^die, Produkte willkürlich verestert, d. h., die

   Caprylsäure 72,0 Gewichtsteile ... Hydroxylgruppen des Glycerins haben mit verschie-

   Caprinsäure 26,2 Gewichtsteile.. ^^{5 denen} Fettsaureresten reagiert. Wenn jedoch be-

   ■ ' stimmte Bedingungen eingehalten werden oder ganz

   Die Veresterung erfolgt in einer Stickstoffatmo- bestimmte Katalysatoren zugegen sind, kann eine ge-

   sphäre unter'mechanischem Rühren und Temperatur- zielte Veresterung erreicht werden. Die hierbei erhal-

   steigerung. Bei .140° C destilliert das Wasser ab, und tenen Triglyceride können in Gegenwart von Natrium-

   die Temperatur wird im Verlaufe von 2 Stunden all- io methylat od. dgl. umgeestert werden, wobei wieder

   mählich auf einen Maximalwert von etwa 250° C eine willkürliche Verteilung der Fettsäurereste am

   gesteigert. In den letzten 3 Stunden wird ein Unter- Glycerinmolekül erzielt wird, was im allgemeinen

   druck von 6 bis 10 mm aufrechterhalten. Das Produkt eine Erniedrigung des Stockpunktes zur Folge hat.

   wird dann mit Natronlauge in bekannter Weise raffi- Hat z. B. ein bei der Veresterung erhaltenes Endpro-

   niert, gewaschen, getrocknet, gebleicht und nitriert. 15 dukt einen Stockpunkt von —6° C, so gelingt es

   Sein Gehalt an freier Fettsäure beträgt 0,06, berechnet durch gezielte Umesterung, den Stockpunkt auf

   als ölsäure. Die Ausbeute beträgt 190 Gewichtsteile. —12° C zu erniedrigen.

   -ο ■ ■ ] η ^^m folgenden seien einige Verwendungszwecke, für r> ei spie ^j₆ ^j₁ ^j_{6 er}fj_ncj_ung_Sg_emäßen Produkte besonders Man stellt ein Gemisch aus 194 Gewichtsteilen 20 eignen, angegeben: Man kann sie als ölbasis in (0,6 Mol) Glycerin und 990,0 Gewichtsteilen (2,1 Mol) Lösung in verschiedenen Alkoholen, insbesondere den eines Fettsäuregemisches folgender Zusammensetzung niedrigmolekularen Alkoholen mit 1 bis 6 Kohlenher : Stoffatomen verwenden. Ferner sind sie ausgezeichnete

   Capronsäure 0,8 Gewichtsteile Trägersubstanzen für öllösliche Vitamine. So kann

   Caprylsäure 68 9 Gewichtsteile ^{25 man} beispielsweise Fischleberole in bestimmten Men-

   Caprinsäure '.'.'.'.'.'.'.'.'.'.'. 29,2> Gewichtsteile Sf in ihnen lösen. Sie können auch als Hautöle allein

   Laurinsäure 1,0 Gewichtsteil ^oder »" Mischung mit den bisher für diese Zwecke

   verwendeten Ölen dienen. Es lassen sich auch andere

   Nach Zugabe einer geringen Menge Zinkstaub als Bestandteile, wie Medikamente, Riech- oder Farb-

   Katalysator wird in einer Stickstoffatmosphäre unter 30 stoffe zusetzen.

   Rühren innerhalb 2V2 Stunden von 145° C auf maxi- Man kann verschiedene pharmazeutische, medizi-

   mal 245° C erhitzt. Der Wasserdampf wird laufend nische und kosmetische Präparate herstellen, indem

   entfernt- und am Ende der Reaktion im Vakuum er- man Kombinationen der erfindungsgemäß erhaltenen

   hitzt, das Produkt mit Alkali raffiniert, gewaschen, Produkte mit verschiedenen Mengen von Wasser,

   getrocknet, gebleicht und nitriert. Es weist einen 35 Alkohol, Emulgierungsmitteln, Mineralölen, und

   Stockpunkt von —6° C auf. Ausbeute 188 Gewichts- anderen Trägersubstanzen verwendet. So kann man

   teile, entsprechend 91% der Theorie. beispielsweise ein antibiotisches Präparat in dem öl

   . und einem Eindickmittel, beispielsweise einer Metall-

   Beispiel 3 seife, wie Aluminiumstearat, suspendieren und die

   194 Teile Glycerin und 990,0 Teile eines Fettsäure- 40 Masse so lange rühren, bis sie homogen ist. Man kann

   gemisches der Zusammensetzung: auch Glyceride höherer Fettsäuren, beispielsweise

   Caprylsäure 91,9 Gewichtsteile Glycerintripalmitat zusetzen,

   - Caprinsäure 8,1 Gewichtsteile ^Ein Körper- oder Hautöl erhält man, wenn man

   Capronsäure in Spuren das öl mit Wasser unter Verwendung eines Emujga-

   werden in Gegenwart'von Zinkstaub verestert. Das ⁴⁵ tors wie eines Polyglycerinesters einer Fettsäure mit

   Gemisch wird 8 Stunden auf eine Temperatur von ^: bis 18 Kohlenstoffatomen oder eines Monoglyce-

   260° C erhitzt. Das Wasser entweicht hierbei als "des emer solchen Fettsaure emulgiert

   Dampf. Das Endprodukt, das in einer Menge von ,. f^{m s}°^[^^s öl laßt sich als Träger fur ein ollos-

   ._ori i, . , , , ., ,,, , , , , , j hches Vitamin oder Heilmittelpraparat verwenden.

   189 Gewichtsteilen erhalten wurde, hat folgende „. _T .. .... _A r ·· λτ

   -,-,,, so Die Losung wird in einem Aromatrager unter Ver-

   Kennzahlen: ^J , P , . -^ . . °, , , . ,

   wendung bekannter Emulgierungsmittel emulgiert,

   Farbe (Lovibond) 10 gelb damit die Zusammensetzung streichfähig ist.

   1,0 rot (maximal)

   Freie Fettsäure, berechnet als Patentansprüche:

   ölsäure 0,05% 55

   Jodzahl 5 maximal 1. Verfahren zur Herstellung von gemischten

   Spezifisches Gewicht bei 49° C 0,9170 Triglyceriden aus Bestandteile des Kokosnußöles

   Brechungsindex bei 60° C 1,4352 bildenden gesättigten Fettsäuren, dadurch gekenn-

   Stockpunkt unter -5⁰C zeichnet, daß man ein Gemisch, bestehend aus

   Wassergehalt 0,1 % maximal 60 wenigstens 95% Caprylsäure und Caprinsäure und

   Peroxydranzigkeit, bestimmt dem Rest vorzugsweise aus gleichen Anteilen von

   nachKreis(Beythin,4.Auf- Capron- und Laurinsäure, in an sich bekannter

   lage [1944], S. 169) negativ Weise mit Glycerin verestert.

   Oxydationsstabilität, Bestim- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekenn-

   mung nach Swift (»Indus- 65 zeichnet, daß man ein Gemisch aus 65 bis 95%

   trial Oil & Fat Products«, Caprylsäure und 5 bis 35% Caprinsäure verestert.

   Bailey Interscience Publishers 3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekenn-

   Inc, New York [1951], S. 64) 100 Stunden zeichnet, daß man ein Fettsäuregemisch verwendet,

   Löslichkeit in 95%igem Äthyl- das 0 bis 3% Capronsäure und 0 bis 2% Laurin-

   alkohol unbeschränkt 70 säure enthält.

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