CH633769A5 - Glycerintri-3,5,5-trimethylhexanoat und verwendung desselben in hautschutzmitteln. - Google Patents
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Description
633 769
2
PATENTANSPRÜCHE
1. Glycerintri-3,5,5-trimethylhexanoat.
2. Verwendung der Verbindung nach Anspruch 1 als Komponente in Mitteln zum Schutz der menschlichen Haut.
3. Verwendung nach Anspruch 2 in kosmetischen Präparationen, wie Ölen, Cremes, Emulsionen und Salben.
4. Verwendung nach Anspruch 2 in Mengen von 5 bis 15% für Öle, von 2 bis 5% für Cremes, von 2 bis 5% für Emulsionen und von 2 bis 5% für Salben.
Der Erfindungsgegenstand ist in den vorstehenden Ansprüchen zusammengefasst.
Kosmetisch verwendete Hautcremes, die durch ihre Anwendung die Hautoberfläche gegen die Einwirkung von äusseren Schadstoffen schützen, enthalten in der Regel wasserabweisende Kohlenwasserstoffe, natürliche oder synthetische Wachse bzw. natürliche Fette.
Natürliche Fette stellen meist Gemische verschiedener Triglyceride dar, deren Fettsäurekomponenten, 14,16 oder 18 Kohlenstoffatome in geradkettigem Aufbau enthalten. Handelt es sich um gesättigte Fettsäuren, so haben die Fette meist eine feste Konsistenz, sind nicht gut streichfähig und weisen ein geringes Spreitvermögen auf. Enthalten die Triglyceride ungesättigte Fettsäuren, sinkt der Erstarrungspunkt, die Fette werden streichfähiger oder flüssig, haben jedoch den Nachteil, dass sie durch Oxidation an der Luft leicht ranzig werden und damit für kosmetische Zwecke kaum geeignet sind. Jedenfalls müssen bei Verwendung natürlicher Fette den Präparaten besondere Konservierungsmittel zugesetzt werden.
Es wurde nun gefunden, dass sich das Glycerintri-3,5,5-trimethylhexanoat, welches eine neue Verbindung ist, für die Verwendung in kosmetischen Präparaten besonders gut eignet, da sowohl die Konsistenz als auch die Spreitfahigkeit dieses verzweigtkettigen Triglycerids eine gute Ausbreitung auf der Haut und damit eine weitgehende schützende Bedeckung der Haut gewährleistet. Damit ist auch eine pharmazeutische Verwendung möglich.
Die mehrfache Verzweigung der Kohlenstoffkette der Säurekomponente dieses Triglycerids ist der Grund, dass die Verbindung bei Raumtemperatur eine ölige Flüssigkeit darstellt und eine ungewöhnlich hohe Spreitfähigkeit besitzt. Ein Vorteil dieser Verbindung ist es auch, dass sie wegen der in dieser Form in der Natur nicht vorkommenden Verzweigung der Kohlenstoflkette durch die Bakterienflora der Haut weder abgebaut noch in eventuell die Haut schädigende Stoffe umgewandelt werden kann. Auch eine Oxidation durch den Sauerstoff der Luft ist zum einen durch das Fehlen ungesättigter Zentren, zum anderen aufgrund sterischer Behinderungen des Sauerstoffangriffes durch die Verzweigung ausgeschlossen. Dies wirkt sich wiederum vorteilhaft auf die Stabilität und Lagerfähigkeit der kosmetischen Produkte aus, die das Glycerintri-3,5,5-trimethylhexanoat enthalten.
Wegen der hohen Spreitfahigkeit verbessert sich auch die Wasserdampfdurchlässigkeit des auf die Haut aufgetragenen pharmazeutischen oder kosmetischen Präparats, das die neue Verbindung enthält. Dadurch wird die normale Hautfunktion nicht behindert. Ferner wird durch die verbesserte
Spreitfahigkeit in pharmazeutischen und kosmetischen Mitteln der Diffusionskoeffizient therapeutischer Wirkstoffe wesentlich erhöht.
Bei der Verwendung des neuen Glycerinesters als Komponente in Hautschutzmitteln wird dieser gewöhnlich in Mengen von 2 bis 15% eingesetzt, je nach der Art des Präparates. (Alle Prozentangaben sind Gew.-% und alle Teile sind Gewichtsteile.)
In Ölen wird der neue Glycerinester bevorzugt in Mengen von 5 bis 15% eingesetzt,
in Cremes in Mengen von 2 bis 5%,
in Emulsionen in Mengen von 2 bis 5% und in Salben in Mengen von 2 bis 5%.
Die Herstellung von Glycerintri-3,5,5-trimethylhexanoat kann analog nach bekannten Verfahren durch Umsetzen des Glycerins mit dem 3,5,5-Trimethylhexansäurechlorid in Gegenwart eines basischen Katalysators erfolgen (B.F. Dau-bert und A. R. Baldwin, J. Amer. Chem. Soc. 66,997 (1944)).
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung. Sie zeigen Herstellung und Anwendung des neuen Glycerinesters.
Beispiel 1
25 g Glycerin werden zusammen mit 70 g Pyridin in 750 ml Chloroform gelöst. Zu dieser Lösung werden langsam unter Rühren 150 g 3,5,5-TrimethylhexansäurechIorid zugegeben und diese Mischung dann zwei Stunden auf 100 °C erwärmt. Nach dem Abkühlen lost man das Reaktionsgemisch in 3,51 Petroläther und wäscht diese Lösung zuerst mit 5%iger kalter Schwefelsäure, anschliessend mit 5%iger Natriumkarbonatlösung und zuletzt mit Wasser. Die verbleibende organische Phase wird mit Natriumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel abdestilliert.
Ausbeute an Glycerintri-3,5,5-trimethylhexanoat: 108 g (79% d. Th.);
D420 = 0,9452 nD20 = 1,4482
Beispiel 2
Dieses Beispiel zeigt einige Rezepturen für Hautschutzmittel, welche den neuen Glycerinester enthalten.
Beispiel 2a Sonnenschutzöl
Gewichtsteile
Paraffinöl 5° E
66,0
Isopropylmyristat
25,0
Glycerintri-3,5-5-trimethylhexanoat
6,0
5-(3,3-Dimethyl-2-norbornyliden)-
3-penten-2-on
2,0
Parfümöl
1,0
100,0
Beispiel 2b
Tagescreme
Gewichtsteile
Glykolmonostearat/Na-Stearat
12,0
Isopropylmyristat
2,0
Glycerintri-3,5,5-trimethylhexanoat
2,0
p-Hydroxybenzoesäureester
0,3
Wasser
80,4
Sorbit F
3,0
Parfümöl
0,3
100,0
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
3
633769
Beispiel 2c
Körperemulsion
Gewichtsteile
Glycerinmonostearat
5,0
Silikonöl AK 350
0,5
Isopiopylmyristat
8,0
Glycerintri-3,5,5-trimethylhexanoat
2,0
Fettalkoholpolyglykoläther
1,0
p-Hydroxybenzoesäureester
0,3
Hydroxyalkylphosphorsäureester
3,5
Propylenglykol
3,0
Glycerin
2,0
Wasser
74,3
Parfümöl
0,4
100,0
Beispiel 2d
Ölbad
Gewichtsteile
Fettalkoholpolyglykoläther
15,0
Glycerintri-3,5,5-trimethylhexanoat
15,0
Isopropylmyristat
20,0
Paraffinöl 5° E
45,0
Parfümöl
5,0
100,0
Beispiel 2e Hautsalbe
Gewichtsteile
Paraffinum solidum
4,4
Lanolinanhydrid
4,4
Sorbitansesquioleat
2,6
Palmitinsäurecetylester
2,2
Lanolinalkohol
1,8
Ölsäuredecylester
5,7
1-Hydroxystearin
0,9
Butylhydroxytuluol
0,1
Isopropylmyristat
3,0
Glycerintri-3,5,5-trimethylhexanoat
3,0
p-Hydroxybenzoesäureester
0,3
Magnesiumsulfat
0,5
1 -2-Propylenglykol
3,0
Wasser
67,6
Parfümöl
0,5
100,0
25
S
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|---|---|---|---|
| DE2728922A DE2728922C3 (de) | 1977-06-27 | 1977-06-27 | Glycerintri-3,5,5-trimethylhexanoat |
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