DE2728922B2 - Glycertintri-3,5,5-trimethylhexanoat - Google Patents

Description

Der Erfindungsgegenstand ist in den vorstehenden Ansprüchen zusammengefaßt

Kosmetisch, verwendete.Hautcremesvdie durch ihre Anwendung diejHäutoberflächegegeadie Einwirkung von äußeren Schadstoffen schützen, enthaltea in der Regel wasserabweisende Kohlenwasserstoffe, natürliche oder synthetische Wachse bzw. natürliche Fette.

Natürliche Fette stellen meist Gemische verschiedener Triglyceride dar, deren Fettsäurekomponenten 14, 16 oder 18 Kohlenstoffatome in geradkettigem Aufbau enthalten. Handelt es sich um gesättigte Fettsäuren, so haben die Fette meist eine feste Konsistenz, sind nicht gut streichfähig und weisen ein geringes Spreitvermögen auf. Enthalten die Triglyceride ungesättigte Fettsäuren, sinkt der Erstarrungspunkt, die Fette werden streichfähiger oder flüssig, haben jedoch den Wachteil, daß sie durch Oxidation an der Luft leicht ranzig werden und damit für kosmetische Zwecke kaum geeignet sind. Jedenfalls müssen bei Verwendung natürlicher Fette den Präparaten besondere Konservierungsmittel zugesetzt werden.

Es wurde nun gefunden, daß sich das Glycerintri-3,5,5-trimetbylhexanoat, welches eine neue Verbindung ist, für die Verwendung in kosmetischen Präparaten besonders gut geeignet, da sowohl die Konsistenz als auch die Spreitfähigkeit dieses verzweigtkettigen Triglycerids eine gute Ausbreitung auf der Haut und damit eine weitgehende schützende Bedeckung der Haut gewährleistet

Die mehrfache Verzweigung der Kohlenstoffkette der Säurekomponente dieses Triglycerids ist der Grund, daß die Verbindung bei Raumtemperatur eine ölige Flüssigkeit darstellt und eine ungewöhnlich hohe Spreitfähigkeit besitzt Ein Vorteil dieser Verbindung ist es auch, daß sie wegen der in dieser Form in der Natur nicht vorkommenden Verzweigung der Kohlenstoffkette durch die Bakterienflora der Haut weder abgebaut noch in eventuell die Haut schädigende Stoffe umgewandelt werden kann. Auch eine Oxidation durch den Sauerstoff der Luft ist zum einen durch das Fehlen ungesättigter Zentren, zum anderen aufgrund sterischer Behinderungen des Sauerstoffangriffes durch die Verzweigung ausgeschlossen. Dies wirkt sich wiederum vorteilhaft auf die Stabilität und Lagerfähigkeit der kosmetischen Produkte aus, die das Glycerintri-3^-trimethylhexanoat enthalten.

Wegen der hohen Spreitfähigkeit verbessert sich auch die Wasserdampfdurchlässigkeit des auf die Haut aufgetragenen pharmazeutischen oder kosmetischen Präparats, das die neue Verbindung enthält Dadurch wird die normale Hautfunktion nicht behindert. Ferner wird durch die verbesserte Spreitfähigkeit in pharmazeutischen und kosmetischen Mitteln der Diffusionskoeffizient therapeutischer Wirkstoffe wesentlich erhöht.

Bei der Verwendung des neuen Glycerinesters in

Hautschutzmitteln wird dieser gewöhnlich in Mengen von 2 bis 15% eingesetzt, je nach der Art des Präparates. ■

(Alle Prozentangaben sind Gew.-% und alte Teile sind Gewichtsteile.)

In. ölen wird der neue Glycerinester bevorzugt in Mengen von 5 bis 15% eingesetzt:

in Cremes in Mengen von 2 bis 5%,
in Emulsionen in Mengen von 2 bis 5%
und in Salben in Mengen von 2 bh 5%.
Die Herstellung voa Glycerintri-SAS-trimethylhexanoat kann analog: nach bekannten Verfahren durch Umsetzen des Glycerins mit dem 3,5,5-Trimethylhexansäurechlorid in Gegenwart eines basischen Katalysators erfolgen (B. F. Daubert und A. R. Baldwin, J. Amer. Chem.Soc, 66,997 [1944]).

Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung. Sie zeigen Herstellung und Anwendung des neuen Glycerinesters.

Beispiel 1

25 g Glycerin werden zusammen mit 70 g Pyridin in 750 ml Chloroform gelöst Zu dieser Lösung werden langsam unter Rühren 150 g 3,5,5-Trimethylhexansäurechlorid zugegeben und diese Mischung dann zwei Stunden auf 10O⁰C erwärmt Nach dem Abkühlen löst man das Reaktionsgemisch in 3,51 Petroläther und wäscht diese Lösung zuerst mit 5%iger kalter Schwefelsäure, anschließend mit 5%iger Natriumcarbonatlösung und zuletzt mit Wasser. Die verbleibende organische Phase wird mit Natriumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel abdestilliert

Ausbeute an Glycerintri-3,5^-trimethylhexanoat: 108g(79%dTh.);
D 7=09452 nf~ 1,4482

Beispiel 2

Dieses Beispiel zeigt einige Rezepturen für Haut' Schutzmittel, welche den neuen Glycerinester enthalten.

Beispiel 2a	Paraffinöl5eE	Gewichts
Sonnenschutzöl	Isopropylmyristat	teile
	Glycerintri-333-trimethyl-	66,0
	hexanoat	25,0
5-(3,3-Dimethyl-2-norbornyli-
den)-3-penten-2-on	6,0
Parfümöl
	2,0
	1,0
	TÜÜJÖ

Beispiel. 2b	B eis ρ i el. 2c	Gew'chts-
Tagescreme	Körperemulsion	teile
		12,0
		2,0.'
Glykolmonostearat/Na-Stearat	Glycerinmonostearat
Isopropyirnyrjstat.;	SilikonölAK350	2.0
Glycerintri-3,5,5-trimethyl·	Isopropylmyristat	0ß
hexanoat	Glycerintri-SAS-trimethyl-	80,4;
p-Hydroxybenzoesäureester >	hexanoat	3,0
Wasser ι	Fettalkoholpolyglykoläther	03
SorbitF	p-Hydroxybenzoesäureester	100,0
Parfömol	Hydroxyalkylphosphorsäure-
	ester
Propylenglykol	Gewich ts-
Glycerin	teüe
Wasser	5.0
Parfümöl	0,5
	8.0
	2,0
1.0
03
3,5
3,0
2,0
743
0.4
100,0

IO

20

25

30

35

Beispiel 2d	Beispiel 2e	Gewicht?
Ölbad	Hautsalbe	15,0
Fettalkoholpolyglykoläther		15,0
Glycerintri-3^-trimethyl-	Paraffinum solidum	20,0
hexanoat	Lanolinanhydrid	45,0
Isopropylmyristat	Sorbitansesquloieat	5,0
Pararfinöl5"E	Palmitinsäurecetylester	100,0
Parfümöl	Lanolinalkohol
	ölsäuredecylester
1-Hydroxystearin	Gewichts
Butylhydroxytuluol	teile
Isopropylmyristat	4,4
Glycerintri-SAS-trimethyl-	4,4
hexanoat	2,6
p-Hydroxybenzoe?äureester	22
Magnesiumsulfat
1 -2-PropyIengrykol	5,7
Wasser	0,9
Parfümöl	0,1
	3,0
	3,0
03
0,5
3,0
67,6
0,5
iööö

Claims (2)

1. Patentansprüche;

   l_tGfycerintrrr34^trnnetbyIi»exano9U
2. 2. Verwendung der-Verbindung des Anspruchs 1 in einer? Menge von 2 bis 15 Gew.-% bei der Zubereitung von Kosmetika für den: Schutz, der menschljcneiiHaufc

   3, Verwsndungnacb Anspruch 2 in einer Menge von 5bts 15% füröle· 2 bis 5% für Cremes, 2 bis 5% für Emulsionen und 2bis 5% für Salben.