DE3645312C2 - Verwendung von Salicylsäurederivaten in einem topischen kosmetischen oder dermatologischen Mittel mit keratolytischer Wirkung - Google Patents

Verwendung von Salicylsäurederivaten in einem topischen kosmetischen oder dermatologischen Mittel mit keratolytischer Wirkung

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Description

Die Erfindung betrifft die Verwendung von Salicyl­ säurederivaten zur Behandlung von Hyperkeratose.
In der Kosmetik sucht man nach Produkten mit keratoly­ tischer Wirkung, insbesondere für Anti-Schuppenmittel, Mittel zur Behandlung der trockenen Haut, Schönheits­ masken und für die Verwendung beim "Peeling". Diese Produkte sollen die Entfernung abgestorbener oder hyperkeratinisierter Haut erlauben, ohne diese jedoch zu entzünden.
Die Verwendung von keratolytischen und komedolytischen Produkten ist auch in der Dermopharmazie von großem Interesse, insbesondere zur Behandlung von Schäden, welche die Hornhautschicht von Mensch und Tier befallen, wie Warzen, Akne, Ekzeme, Psoriasis, Geschwüre etc.
Unter diesen Hautschäden tritt Akne sehr häufig und in unterschiedlich starkem Maße bei jungen Leuten zwischen 15 und 30 Jahren auf. Das Auftreten von Akne beruht im wesentlichen auf der von der Pubertät an zunehmenden Produktion von Androgenen, wie Testosteron, welche die Talgdrüsen zu erhöhter Sebumproduktion stimulieren. Gleichzeitig beobachtet man eine Hyperkeratose des Follikelkanals. Dies führt zu einer an Nährstoffen für die Bakterienflora reichen Umgebung in den Talgdrüsen die insbesondere für die Proliferation von diphtheroiden anaerobischen Keimen, wie Propionibakterien (Aknes, Granulosuin, Avidum) günstig ist.
Da die Anwendung von keratolytischen Produkten zur Be­ handlung von Akne von Interesse ist, wäre es vorteil­ haft, Mittel zur Verfügung zu haben, die gleichzeitig gegenüber den oben erwähnten, und für später auftretende Entzündungen verantwortliche Bakterienstämmen anti­ bakteriell wirken.
Die Salicylsäure besitzt bekanntlich keratolytische Eigenschaften und wird deshalb im allgemeinen als Schälmittel gegen Akne eingesetzt (Wellhörner, Allgemeine und systematische Pharmakologie und Toxikologie, Springer Verlag, 1975, S. 342-343). Ihre Anwendung ist aber dennoch nicht zufriedenstellend, weil zum einen beträchtliche Mengen erforderlich sind, welche zu Hautreizungen führen können und weil sie zum anderen keine bakteriostatische Wirkung gegenüber den wesentlichen, Akne verursachenden Keimen, wie Propionibacterium acnes, besitzt.
In Chim. Ther. 7(5), 1972, 365-369 sind bestimmte Salicylsäurederivate beschrieben, die analgetische und antiinflammatorische Eigenschaften besitzen.
Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß bestimmte in 5-Stellung substituierte Salicylsäurederivate gegenüber der Salicylsäure bereits in geringeren Konzentrationen eine überlegene keratolytische Aktivität besitzen.
Die Erfindung betrifft daher die Verwendung einer Verbindung der allgemeinen Formel I:
worin
R einen geradkettigen, verzweigten oder cycli­ schen gesättigten, aliphatischen Rest mit 3-11 Kohlenstoffatomen oder einen ungesättigten Rest mit 3-17 Kohlenstoffatomen, der eine oder mehrere, kon­ jugierte oder unkonjugierte Doppelbindungen aufweist, bedeutet, wobei die erwähnten Reste (Ketten) durch ein oder mehrere Halogenatome oder Trifluormethylgrup­ pen, ein oder mehrere Hydroxygruppen in freier Form oder in Form eines Esters mit einer Säure mit 1-6 Kohlenstoffatomen oder durch eine Carboxylgruppe in freier Form oder in Form eines Esters mit einem niedri­ gen Alkohol mit 1-6 Kohlenstoffatomen substituiert sein können, und
R' eine Hydroxygruppe oder einen Esterrest der allgemeinen Formel II:
worin R1 eine gesättigte oder ungesättigte aliphatische Gruppe mit 1-18 Kohlenstoffatomen bedeutet, zur Behandlung von Hyperkeratose.
Besonders bevorzugt sind diejenigen Verbindungen der Formel I, in der R' eine Hydroxygruppe und R eine Alkyl­ gruppe mit 3-11 Kohlenstoffatomen bedeuten.
Weiter sind diejenigen Verbindungen von besonderem Interesse, bei denen R eine von Linolsäure, Linolensäure oder Ölsäure abgeleitete Kette bedeutet.
Eine weitere Gruppe besonders bevorzugter Verbindungen sind diejenigen, bei denen R eine Alkylgruppe mit 3-11 Kohlenstoffatomen bedeutet, die eine Carboxyl­ gruppe in freier oder veresterter Form oder in Form eines Salzes aufweist und R' eine Hydroxygruppe be­ deutet.
Einige dieser Verbindungen sind bekannt. Die neuen als auch die bekannten Verbindungen können durch eine Friedel-Crafts-Acylierung des Salicylsäuremethylesters mit einem Säurechlorid in Gegenwart eines Katalysators, wie vorzugsweise wasserfreiem Aluminiumchlorid, herge­ stellt werden. Diese Reaktion ist insbesondere be­ schrieben von OLAH, "FRIEDEL-CRAFTS and Related Re­ actions", Interscience Publishers, New York 1963-1964 oder von GORE, Chem. Rev. 55, 229-281 (1955), und ver­ läuft gemäß dem nachstehenden Reaktionsschema:
Keratolytische Aktivität
Die keratolytische Aktivität wurde durch den Wasserverlust, den die Epidermis nach Behandlung mit den erfindungsgemäß zur Anwendung kommenden Verbindungen in einem Träger bzw. mit dem Träger allein erleidet, bestimmt (PIE). Der Verlust ist umso höher, je mehr Hornschichten durch die Anwendung der zu testenden Verbindungen abgetragen werden.
Die Ergebnisse zeigen eine starke keratolytische Aktivität der erfindungsgemäß zur Anwendung kommenden Verbindungen. Weiterhin ist festzustellen, daß die erfindungsgemäßen Salicylsäurederivate überraschenderweise der Wirkung von nicht-substituierter Salicylsäure überlegen sind.
Die Verbindungen der Formel I kommen in Form von topischen Mitteln zur Anwendung. Diese enthalten in einem zur Applikation auf die Haut geeigneten Träger wenigstens eine Verbindung der oben definierten Formel I in einer Menge, die ausreicht, um den gewünschten keratolytischen Effekt zu erzielen.
Die zur Anwendung kommende Menge liegt vorzugsweise im Bereich von 0,1-30 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtge­ wicht des Mittels.
Die Mittel können insbesondere in Form eines Gels, einer Creme, einer Lotion oder eines Sticks vorliegen.
Die Mittel können Wasser oder hautverträgliche Lösungs­ mittel, wie C1-C4-Niedrigalkohole, z. B. Ethanol, Iso­ propanol, Polyalkohole, wie Propylenglykol oder Glycerin enthalten, wobei die Lösungsmittel in einer Menge von 5-99 Gew.-% vorliegen.
Die Mittel können auch Verdickungsmit­ tel, Erweichungsmittel, Überfettungsmittel, Befeuchtungs­ mittel weichmachende Mittel, Konservierungsmittel, grenzflächenaktive Mittel, Antischaummittel, Sonnenfilter, Öle, Wachse, Farbstoffe, und/oder Pigmente zur Färbung der Haut oder des Mittels oder andere in topisch zu verabreichenden Mittel üblicher­ weise zur Anwendung kommende Stoffe enthalten.
Besonders bevorzugte Mittel liegen in Form einer Creme oder einer Milch vor und enthalten zusätzlich zu den oben definierten Verbindungen Fettalkohole, oxyethylenier­ te und polyglycerinierte Fettalkohole, Fettsäureester, natürliche oder synthetische Öle und Wachse.
Eine bevorzugte Ausführungsform der Erfindung besteht in einer Creme, einem Gel oder einer Lotion zum Schminken, zur Behandlung trockener Haut, für Masken oder Schälmit­ tel ("Peeling").
Eine weitere kosmetische Anwendungsform sind Anti-Schup­ penlotionen.
Besonders bevorzugte pharmazeutische Mittel zur Behand­ lung von Hyperkeratose sind diejenigen, die Verbindungen der Formel I enthalten, in der:
R' eine Hydroxygruppe bedeutet und
R eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 3-11 Kohlenstoffatomen, die gegebenenfalls durch ein oder mehrere Halogenatome oder Trifluormethylgruppen substi­ tuiert ist, oder eine Hydroxy- oder Carboxylgruppe be­ deutet, die gegebenenfalls verestert sein können.
Bei der Behandlung von Hyperkeratose werden die erfindungsgemäß verwen­ deten Zusammensetzungen ein- bis zweimal pro Tag in ausreichender Menge, vorzugsweise in einer Menge von 2-10 mg/cm2 Haut, auf alle zu behandelnden Stellen aufgetragen. Man führt diese Be­ handlung über einen Zeitraum von einer Woche bis zu drei Monaten durch.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform werden die Verbin­ dungen der Formel I zusammen mit anderen zur Behandlung von Hyperkeratose üblichen Derivaten, wie Benzoylperoxid; Makroli­ den, wie Erythromycin, Clindamycin, Lincomycin; Karotinoiden; Azulen; Tetracyclinen; Retinoiden, einge­ setzt.
Die nachfolgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung ohne sie zu begrenzen.
Herstellungsbeispiel A Herstellung von 5-n-Octanoylsalicylsäure
a) In 450 cm3 wasserfreies CS2 gibt man 180 g Aluminium­ chlorid. Die Suspension wird unter Rühren bei 5-10°C gehalten. Dazu tropft man eine Mischung von 68,5 g Methylsalicylat und 122 g Caprylsäurechlorid, gelöst in 150 cm3 wasserfreiem CS2. Die Mischung wird 16 h bei Umgebungstemperatur gerührt.
Die Mischung wird auf 1,5 l Eiswasser, das 75 ml kon­ zentrierte Salzsäure enthält, gegossen und anschließend mit Ether extrahiert. Die organische Phase wird mit ge­ sättigter Natriumchloridlösung gewaschen, über Natrium­ sulfat getrocknet und verdampft. Man erhält 100 g des Methylesters der 5-n-Octanoylsalicylsäure in einer Aus­ beute von 80%. Nach Umkristallisation aus Petrolether beträgt der Schmp. 61°C. Bei der Dünnschichtchromato­ graphie an Silikagel mit CH2Cl2 als Laufmittel ergibt sich ein Rf-Wert von 0,8.
b) 80 g des Methylesters der 5-n-Octanoylsalicylsäure suspendiert man in 375 cm3 Ethanol. Dazu gibt man eine Lösung von 62,5 g Soda in 750 cm3 H2O. Die Suspension wird während 5 h auf 60°C erhitzt. Nach dem Abkühlen gibt man 130 cm3 konzentrierte Salzsäure zu. Der aus­ gefallene weiße Niederschlag wird abfiltriert, mit H2O gewaschen, über P2O5 getrocknet und aus 500 cm3 Dichlor­ methan umkristallisiert.
Man erhält 5-n-Octanoylsalicylsäure in einer Ausbeute von 85% (65 g). Der Schmp. beträgt 115°C. Das Massen­ spektrum, das NMR-Spektrum und die Elementaranalyse stimmen mit der Struktur überein.
Analyse für C15H20O4:
M = 264
ber.: C 68,18; H 7,57; O 24,24;
gef.: C 68,44; H 7,57; O 24,47.
Herstellungsbeispiel B 5-(3,3-Dimethyl-butyroyl)-salicylsäure
Man wiederholt das im Beispiel A beschriebene Verfahren unter Verwendung von Methylsalicylat und p-Butylessig­ säurechlorid.
Die Ausbeute an Ester beträgt 70%, die Ausbeute an Säure 80%. Nach Umkristallisation aus Toluol beträgt der Schmp. 148°C.
Analyse für C13H16O4:
M = 236
ber.: C 66,10; H 6,78; O 27,12;
gef.: C 66,14; H 6,78; O 27,89.
Das Massenspektrum und das NMR-Spektrum stimmen mit der Struktur überein.
Herstellungsbeispiel C 5-Cyclobutylcarboxylsalicylsäure
Die Verbindung wird gemäß dem in Beispiel A beschriebenen Verfahren unter Verwendung von Methylsalicylat und Cyclo­ butancarbonsäurechlorid hergestellt. Die Ausbeute an Ester beträgt 57%, die Ausbeute an Säure 80%. Nach Um­ kristallisation aus einem Gemisch aus H2O/Ethanol be­ trägt der Schmp. 200°C.
Analyse für C12H12O4:
M = 220
ber.: C 65,48; H 5,45; N 29,09;
gef.: C 65,26; H 5,48; N 29,19.
Das Massenspektrum und das NMR-Spektrum stimmen mit der Struktur überein.
Herstellungsbeispiel D 5-(3-Carboxypropionoyl)-salicylsäure
Man arbeitet gemäß dem in Beispiel A beschriebenen Ver­ fahren unter Verwendung von Methylsalicylat und Carbo­ methoxypropionsäurechlorid. Die Ausbeute an Ester be­ trägt 21%, die Ausbeute an Säure 81%. Nach Umkristalli­ sation aus Aceton beträgt der Schmp. 205°C.
Analyse für C11H10O6:
M = 238
ber.: C 55,46; H 4,20; O 40,33;
gef.: C 55,38; H 4,38; O 39,95.
Das Massenspektrum und das NMR-Spektrum stimmen mit der Struktur überein.
Herstellungsbeispiel E 5-(8-Carboxyoctanoyl)-salicylsäure
Diese Verbindung wird gemäß dem in Beispiel A beschrie­ benen Verfahren unter Verwendung von Methylsalicylat und dem Säurechlorid des Monomethylesters der Azelainsäure hergestellt. Die Ausbeute an Ester beträgt 50%, die Ausbeute an Säure 85%. Man kristallisiert aus einer Mi­ schung von Petrolether/Aceton um, der Schmp. beträgt 152°C.
Analyse für C16H20O6:
M = 308
ber.: C 62,33; H 6,49; O 31,17;
gef.: C 62,20; H 6,52; O 29,81.
Das Massenspektrum und das NMR-Spektrum stimmen mit der Struktur überein.
Herstellungsbeispiel F 5-(2-Propylpentanoyl)-salicylsäure
Diese Verbindung wird hergestellt durch Friedel-Crafts-Re­ aktion, ausgehend von Salicylsäure und 2-Propylpentan­ säurechlorid. Die Ausbeute an Säure beträgt 52%. Man kristallisiert aus Petrolether um, der Schmp. beträgt 118°C.
Analyse für C15H20O4:
M = 264
ber.: C 68,18; H 7,57; O 24,14;
gef.: C 67,81; H 7,66; O 24,58.
Das Massenspektrum und das NMR-Spektrum stimmen mit der Struktur überein.
Herstellungsbeispiel G 2-Acetyloxy-5-n-octanoylbenzoesäure
Man suspendiert 1 g 5-n-Octanoylsalicylsäure in 15 ml Acetanhydrid. Nach Zugabe von zwei Tropfen konzentrier­ ter Schwefelsäure wird die Lösung während 15 min auf 100°C gebracht. Die Lösung wird auf 150 ml zerstoßenes Eis gegossen. Nach Extraktion mit Ether, Waschen der organischen Phase mit Wasser, Trocknen über Natrium­ sulfat und Verdampfen erhält man 1 g an weißem, kristal­ linem Produkt. Die Ausbeute beträgt 85%. Man kristalli­ siert aus einer Mischung von Toluol/Petrolether 50/50 um. Der Schmp. beträgt 130°C.
Analyse für C17H22O5:
M = 306
ber.: C 66,67; H 7,19; O 26,14;
gef.: C 66,61; H 7,21; O 25,98.
Keratolytische Aktivität
Diese wird, wie oben beschrieben, anhand des Wasserverlustes der Epidermis bestimmt (PIE). Die Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle zusammengestellt:
TABELLE I
Zur objektiven Beurteilung wurde das Verhältnis PIE/PIE Aceton gebildet.
Beispiel 1 Salbe zur Behandlung von Hyperkeratose
5-n-Octanoylsalicylsäure 5 g
Vaselin 95 g
Beispiel 2 Salbe zur Behandlung von Hyperkeratose
5-n-Octanoylsalicylsäure 5 g
Vaselin 47,5 g
Polytetrahydrofuran-dimethylether mit einer Viskosität von 22 cps 47,5 g
Beispiel 3 Salbe zur Behandlung von Hyperkeratose
5-n-Octanoylsalicylsäure 10 g
Vaselin 45 g
Cosbiol (Perhydrosqualen) 45 g
Beispiel 4 Stick für die Behandlung von Hyperkeratose
5-n-Octanoylsalicylsäure, mikronisiert 5 g
Paraffin 30 g
Paraffinöl 30 g
Vaseline 35 g
Diese Mittel werden ein- bis zweimal pro Tag auf die be­ fallenen Stellen während eines Behandlungszeitraums von 1 Woche bis 2 Monaten aufgetragen.

Claims (6)

1. Verwendung einer Verbindung der allgemeinen Formel I:
worin
R einen geradkettigen, verzweigten oder cycli­ schen, gesättigten aliphatischen Rest mit 3-11 Koh­ lenstoffatomen oder einen ungesättigten Rest mit 3-17 Kohlenstoffatomen mit einer oder mehreren, konjugierten oder unkonjugierten Doppelbindungen be­ deutet, wobei diese Reste durch ein oder mehrere Halogenatome, ein oder mehrere Trifluormethylgruppen, ein oder mehrere Hydroxygruppen in freier Form oder verestert mit einer Säure mit 1-6 Kohlenstoffatomen oder eine Carboxylgruppe in freier Form oder verestert mit einem niedrigen Alkohol mit 1-6 Kohlenstoffato­ men substituiert sein können, und
R' eine Hydroxygruppe oder eine Estergruppe der all­ gemeinen der Formel II:
bedeutet,
worin R1 eine gesättigte oder ungesättigte aliphatische Gruppe mit 1-18 Kohlenstoffatomen bedeutet, zur Behandlung von Hyperkeratose.
2. Verwendung nach Anspruch 1, wobei in der Formel I R' eine Hydroxygruppe und R einen Alkylrest mit 3 bis 11 Kohlenstoffatomen bedeuten.
3. Verwendung nach Anspruch 1, wobei in der Formel I R' eine Hydroxygruppe und R einen Alkylrest mit 3 bis 11 Kohlenstoffatomen, der eine freie, veresterte oder in Form eines Salzes vorliegende Carboxylgruppe aufweist, bedeuten.
4. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 3, wobei der Wirkstoff in der Darreichungsform eines Gels, einer Creme, einer Milch, eines Sticks oder einer Lotion vorliegt.
5. Verwendung eines Wirkstoffes nach einem der Ansprüche 1 bis 4, mit zusätzlichen weiteren Wirkstoffen, die ausgewählt sind unter Benzoylperoxid, Macroliden, Tetracyclinen, Carotinoiden, Azulenen und Retinoiden.
6. Verwendung nach einem der Ansprüche 4 bis 5, wobei der Wirkstoff in einem Anteil von 0,1 bis 30 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, vorhanden ist.
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