DE2235491A1 - Verfahren zum herstellen zinkmodifizierter phenolharze - Google Patents

Verfahren zum herstellen zinkmodifizierter phenolharze

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Description

THE NATIONAL CASH REGISTER COMPANY Dayton, Ohio (V.St.A.)
Patentanmeldung Unser Az.: 1407/Germany VERFAHREN ZUM HERSTELLEN ZINK-MODIFIZIERTER PHENOLHARZE
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum Herstellen zink-modifizierter Phenolharze zur Verwendung als Farbentwickler in druckempfindlichem Aufzeichnungsmaterial.
Solche Harze werden bereits in der älteren Patentanmeldung P 22 28 431.7 zusammen mit öllö«liehen, basischen, durch Säure färbbaren, farblosen chromogenen Stoffen verwendet, wobei diese beiden Reagenzien zum Zeitpunkt der FarbiIdungsreaktion durch eine ölige Flüssigkeit in Lösung gehalten werden. Das bevorzugte zink-modifizierte Harz dieser älteren Patentanmeldung ist ein Zinksalz von p-Phenylpheno1-Formaldehyd-Novolak.
Geeignete Zinknovolake können nach dieser älteren Patentanmeldung dadurch hergestellt werden, daß eine Mischung aus dem Novolak und Zinkhydroxybenzoat oder Zinkacetylacetonat in Abwesenheit von Luft«zur Erzielung einer klaren Schmelze erwärmt wird.
Es wurde nunmehr ein Verfahren zur Herstellung zinkmodifizierte Novolakharze gefunden, bei dem ein billiges, leicht erhältliches Ausgangsmaterial, nämlich Zinkdibenzoat, verwendet wird, das in bisher bekannten Verfahren für den
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angegebenen Zweck nicht verwendet werden konnte, da es im Vergleich zu den teureren Materialien Zinkacety1acetonat und Zinkhydroxybenzoat eine wesentlich geringere Wirksamkeit besitzt. Die geringere Wirksamkeit von ζink-modifiziertem Harz, das unter Verwendung von Zinkdibenzoat mittels bekannter Verfahren hergestellt wurde, zeigt sich sowohl in den schlechteren Beschichtungieigenschaften als auch in den Funktionsparametern wie Druckintensität, Farbbeständigkeit, Farbentwicklungsgeschwindigkeit und Abnahme der Schichtempfindlichkeit.
Das erfindungsgemäße Verfahren ermöglicht die Herstellung von zink-modifizierten Harzen aus Zinkdibenzoat, die im Vergleich zu den besten bekannten ζink-modifizierten Harzen, die aus wesentlich teureren Ausgangsmaterialien hergestellt wurden, ausgezeichnete Funktionsparameter und Beschichtungseigenschaften aufweisen.
Die Erfindung betrifft somit ein Verfahren zum Herstellen eines zink-modifizierten Phenolaldehydharzes zur Verwendung als Farbentwickler in druckempfindlichem Aufzeichnungsmaterial, und ist dadurch gekennzeichnet, daß Zinkdibenzoat, ein alkalischer Stoff und ein Phenolaldehydharz miteinander vermischt und zur Herstellung einer Schmelze erwärmt werden.
Im folgenden wird das erfindungsgemäße Verfahren im einzelnen beschrieben.
Falls nichts anderes gesagt ist, beziehen sich alle Prozentsätze und Teile auf das Gewicht. Vorzugsweise besteht das erfindungsgemäße Verfahren aus den folgenden Schritten: Mischen von etwa 50 bis 150 Teilen eines Novolakharzes, etwa 5 bis 12 Teilen eines festen alkalischen Stoffes und etwa 10 bis 15 Teilen Zinkdibenzoat; Erwärmen der Mischung für eine Zeitdauer von etwa 10 bis 90 Minuten, vorzugsweise
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untpr Rühren und in einer inerten Atmosphäre, um eine klare Schmelze zu erhalten.
Die Schritte des Mischens und Erwärmens können gleichzeitig oder in beliebiger Reihenfolge durchgeführt werden, jedoch werden die einzelnen Bestandteile vorzugsweise vor dem Erwärmen in Form trockener Pulyer miteinander vermischt. Während des Erwärmens wird der Mischvorgang aufrechterhalten.
Die Temperatur kann vorteilhafterweise auf einen über dem Schmelzpunkt der Mischung liegenden Wert gebracht werden, wobei sich eine Temperatur von mindestens 140 0C als geeignete Reaktionstemperatur erwiesen hat.
Das-bevorzugt verwendete feste alkalische Material ist eine schwache Base, wie Zinkhydroxid, Ammoniumcarbonat oder Ammoniumbicarbonat. Starke Basen, wie Kaliumhydroxid, können ebenfalls verwendet werden, jedoch in entsprechend geringeren Mengen.
Beispiel -
Die folgenden trockenen Bestandteile wurden in Form eines groben, körnigen Pulvers miteinander vermischt:
Teile
p-Phenylphenol-Formaldehyd-Harz 100
Ammoniumbicarbonat * 7,5
Zinkdibenzoat 12,5
Diese Mischung wurde unter einer Heliumatmosphäre gerührt, wobei die Temperatur über einen Zeitraum von etwa 30 Minuten auf etwa 170 0C erhöht wurde. Bei dieser Temperatur bildeten die Reaktionsmaterialien eine homogene klare Schmelze. Das Reaktionsprodukt ließ man abkühlen und es wurde anschließend unter Wasser zu einem feinen, teilchenförmigen Stoff gemahlen, wie es zur Verwendung als zweites
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Reagenz in einem Beschichtungsbrei für druckempfindliches Aufzeichnungsmaterial benötigt wird.
Das auf diese Weise hergestellte, gemahlene zink-modifizierte Harz, das eine durchschnittliche Teilchengrüße von etwa 0,25 bis 5,0 ,um besitzt, wurde zur Herstellung eines Papierbeschichtunysbreies mit einem Feststoffgehalt von 30 % durch Mischen der folgenden Bestandteile verwendet:
Teile (trocken) Teile (naß)
Zi nk-modi fi zi er tes Harz 9,0 21.8
Kaoli η 63,0 63.0
S i 1 i c a g e 1 3,0 3,0
CaI ci unicarbonat 9.0 9.0
Styrol-Butadi en -La tex-Binde mittel 6,5 13,0
Gekochte Stärke al s Bindemittel 9.5 95,0
Wasser 177,0
Gesamtmenge 100,0 381,8
Hochwertiges Papier mit einem Gewicht von 49 g/m wurde
2 mittels einer Luftbürste (Luftdruck 193 g/cm ) beschichtet und durch 12 Sekunden langes Hindurchführen durch einen Luftstromofen bei einer durchschnittlichen Temperatur von etwa 88 0C getrocknet. Das erhaltene Beschichtungsgewicht betrug 5,9 g/m2.
Im Handel befindliche "NCR-Papi er"-CB-Blätter mit einer kapselschicht, die Tröpfchen einer öligen Lösung von Kristall violett 1acton und Benzoyl1eucomethylenblau enthält, wurden mit den ol.x:n beschriebenen CF-Blä'ttern paarweise verbunden, um markierungsbiIdende Übertragungs-Aufnahmebl attpaare zu erhalten.
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Es hat sich gezeigt, daß die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten zink-modifizierten Harze zur Herstellung aller zink-modifizierte Harze enthaltenden druckempfindlichen Übertragungsblätter, autogener, druckempfindlicher Blätter und Aufnahmeblätter geeignet sind, wie sie in der eingangs erwähnten Patentanmeldung beschrieben sind.
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Claims (1)

  1. Patentansprüche:
    1. Verfahren zum Herstellen eines zink-modifizierten Phenolaldehydharzes zur Verwendung als Farbentwickler in druckempfindlichem Aufzeichnungsmaterial, dadurch gekennzei chnet, daß Zinkdibenzoat, ein alkalischer Stoff und ein Phenolaldehydharz miteinander gemischt und zur Erzielung einer Schmelze erwärmt werden.
    2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Mischung in einer inerten Atmosphäre erwärmt wird.
    3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß der alkalische Stoff eine schwache Base ist.
    4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß die schwache Base Ammoniumbicarbonat ist.
    5. Verfahren nach einem der vorangehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß die Stoffe auf eine Temperatur von mindestens 140 0C erwärmt werden.
    6. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß die Stoffe für eine Zeitdauer von 10 bis 90 Minuten erwärmt werden.
    17. 7. 10/2
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DE2235491A 1971-08-05 1972-07-20 Verfahren zum Herstellen zinkmodifizierter Phenolharze Expired DE2235491C3 (de)

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Families Citing this family (29)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5098991A (de) * 1974-01-07 1975-08-06
JPS50123793A (de) * 1974-03-19 1975-09-29
US4025490A (en) * 1974-11-11 1977-05-24 The Mead Corporation Method of producing metal modified phenol-aldehyde novolak resins
JPS5819476B2 (ja) * 1976-11-04 1983-04-18 住友デュレズ株式会社 感圧複写紙用顕色剤
US4173684A (en) * 1977-09-06 1979-11-06 The Mead Corporation Production of novel metal modified novolak resins and their use in pressure sensitive papers
US4165103A (en) * 1978-05-31 1979-08-21 Ncr Corporation Method of preparing zinc-modified phenol-aldehyde novolak resins and use as a color-developing agent
US4165102A (en) * 1978-05-31 1979-08-21 Ncr Corporation Method of preparing zinc-modified phenol-aldehyde novolak resins and use as a color-developer
US4604436A (en) * 1979-06-12 1986-08-05 Occidental Chemical Corporation Process for metal modified phenolic novolac resin
GB2073226B (en) * 1980-03-28 1983-06-08 Mitsui Toatsu Chemicals Colour-developer for pressure-sensitive recording sheets
US4379897A (en) * 1980-03-28 1983-04-12 Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. Color-developer for pressure-sensitive sheets
US4400492A (en) * 1980-04-04 1983-08-23 Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. Color-developer for pressure-sensitive recording sheets
JPS577857U (de) * 1980-06-13 1982-01-16
US4544688A (en) * 1984-05-29 1985-10-01 Union Carbide Corp. Metal-containing phenolic coating compositions
US4612254A (en) * 1985-03-07 1986-09-16 Occidental Chemical Corporation Aromatic carboxylic acid and metal-modified phenolic resins and methods of preparation
JPS6219486A (ja) * 1985-07-19 1987-01-28 Jujo Paper Co Ltd 感圧複写紙用顕色剤及び顕色シ−ト
US4908301A (en) * 1988-03-23 1990-03-13 Olin Corporation Color-self-developing, microcapsular toner particles
US5015549A (en) * 1988-03-23 1991-05-14 Olin Corporation Composition and electrophotographic use of microcapsular photoactive toner particles
JPH02136282A (ja) * 1988-11-18 1990-05-24 Mitsubishi Petrochem Co Ltd 感圧複写紙用顕色剤
US5350729A (en) * 1993-03-02 1994-09-27 The Mead Corporation Developer sheet with structured clays and process thereof
EP0765493B1 (de) * 1994-06-10 2001-09-05 Cycolor, Inc. Selbstenthaltene bildzusammenbau und verfahren zur bildherstellung damit
US5709738A (en) * 1996-06-06 1998-01-20 Moore Business Forms Inc Coating composition for ink jet printing
US6242167B1 (en) 1999-04-12 2001-06-05 Rentech, Inc. Developer for use with carbonless copy paper and photo imaging systems
US7108190B2 (en) * 2003-02-28 2006-09-19 Appleton Papers Inc. Token array and method employing authentication tokens bearing scent formulation information
US6932602B2 (en) * 2003-04-22 2005-08-23 Appleton Papers Inc. Dental articulation kit and method
US20060063125A1 (en) * 2003-04-22 2006-03-23 Hamilton Timothy F Method and device for enhanced dental articulation
US20040251309A1 (en) * 2003-06-10 2004-12-16 Appleton Papers Inc. Token bearing magnetc image information in registration with visible image information
JP4159094B2 (ja) * 2003-10-15 2008-10-01 東京応化工業株式会社 感光性樹脂組成物およびこれを用いた感光性ドライフィルム
US20130045900A1 (en) * 2009-10-02 2013-02-21 Technisand, Inc. Meta crosslinked benzyl polymers
DE102014108341A1 (de) 2014-06-13 2015-12-17 Papierfabrik August Koehler Se CF-Papier

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Publication number Publication date
AU4396972A (en) 1974-01-03
IT960125B (it) 1973-11-20
US3737410A (en) 1973-06-05
DK141335B (da) 1980-02-25
BE786979A (fr) 1972-11-16
BR7203615D0 (pt) 1973-05-10
SE389063B (sv) 1976-10-25
AT314830B (de) 1974-04-25
AU456119B2 (en) 1974-12-12
NO133434B (de) 1976-01-26
FR2148044A1 (de) 1973-03-11
NL7209237A (de) 1973-02-07
FR2148044B1 (de) 1974-10-04
NO133434C (de) 1976-05-05
AR194840A1 (es) 1973-08-24
ZA724235B (en) 1973-03-28
NL170742C (nl) 1982-12-16
SU612639A3 (ru) 1978-06-25
JPS5540609B2 (de) 1980-10-18
DK141335C (de) 1980-08-18
DE2235491B2 (de) 1973-07-05
CH570429A5 (de) 1975-12-15
GB1348363A (en) 1974-03-13
NL170742B (nl) 1982-07-16
JPS4825744A (de) 1973-04-04
CA982297A (en) 1976-01-20
DE2235491C3 (de) 1974-02-14

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