DK141335B - Fremgangsmåde til fremstilling af en zink-modificeret phenol-aldehyd-harpiks. - Google Patents
Fremgangsmåde til fremstilling af en zink-modificeret phenol-aldehyd-harpiks. Download PDFInfo
- Publication number
- DK141335B DK141335B DK384472AA DK384472A DK141335B DK 141335 B DK141335 B DK 141335B DK 384472A A DK384472A A DK 384472AA DK 384472 A DK384472 A DK 384472A DK 141335 B DK141335 B DK 141335B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- zinc
- preparation
- resin
- modified phenol
- aldehyde resin
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 18
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 7
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 16
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 16
- 239000000463 material Substances 0.000 description 15
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 6
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 5
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 4
- ATRRKUHOCOJYRX-UHFFFAOYSA-N Ammonium bicarbonate Chemical compound [NH4+].OC([O-])=O ATRRKUHOCOJYRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000001099 ammonium carbonate Substances 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 3
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 3
- JDLYKQWJXAQNNS-UHFFFAOYSA-L zinc;dibenzoate Chemical compound [Zn+2].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1.[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 JDLYKQWJXAQNNS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 229910000013 Ammonium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000012538 ammonium bicarbonate Nutrition 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 238000000518 rheometry Methods 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NHXVNEDMKGDNPR-UHFFFAOYSA-N zinc;pentane-2,4-dione Chemical compound [Zn+2].CC(=O)[CH-]C(C)=O.CC(=O)[CH-]C(C)=O NHXVNEDMKGDNPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LIZLYZVAYZQVPG-UHFFFAOYSA-N (3-bromo-2-fluorophenyl)methanol Chemical compound OCC1=CC=CC(Br)=C1F LIZLYZVAYZQVPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 239000002174 Styrene-butadiene Substances 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 235000012501 ammonium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N butadiene-styrene rubber Chemical compound C=CC=C.C=CC1=CC=CC=C1 MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 238000005562 fading Methods 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N formaldehyde Substances O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052734 helium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001307 helium Substances 0.000 description 1
- SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N helium atom Chemical compound [He] SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 1
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 239000011236 particulate material Substances 0.000 description 1
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000011115 styrene butadiene Substances 0.000 description 1
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 description 1
- 150000003751 zinc Chemical class 0.000 description 1
- UGZADUVQMDAIAO-UHFFFAOYSA-L zinc hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Zn+2] UGZADUVQMDAIAO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229940007718 zinc hydroxide Drugs 0.000 description 1
- 229910021511 zinc hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- PZXFWBWBWODQCS-UHFFFAOYSA-L zinc;2-carboxyphenolate Chemical compound [Zn+2].OC1=CC=CC=C1C([O-])=O.OC1=CC=CC=C1C([O-])=O PZXFWBWBWODQCS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- JAHMACCGDPSLQF-UHFFFAOYSA-L zirconium(2+) dibenzoate Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)(=O)[O-].C(C1=CC=CC=C1)(=O)[O-].[Zr+2] JAHMACCGDPSLQF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/124—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein using pressure to make a masked colour visible, e.g. to make a coloured support visible, to create an opaque or transparent pattern, or to form colour by uniting colour-forming components
- B41M5/132—Chemical colour-forming components; Additives or binders therefor
- B41M5/155—Colour-developing components, e.g. acidic compounds; Additives or binders therefor; Layers containing such colour-developing components, additives or binders
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G8/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only
- C08G8/28—Chemically modified polycondensates
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Color Printing (AREA)
- Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)
Description
(11) FREMLÆGGELSESSKRIFT 1 U 1 3 3 5 DANMARK (81) IntCI.3 C 08 G 8/28 §(21) Ansøgning nr. 5844/72 (22) Indleveret den ^ · auS* 1972 (23) Løbedag 4 . 3Ug. 19 72
(44) Ansøgningen fremlagt og fel) 1 QfiO
fremlæggelsesskriftet offentliggjort den <-J· *· ' -7 DIREKTORATET FOR _ PATENT-OG VAREMÆRKEVÆSENET (30) Prioritet begæret fra den
5. aug. 1971 s 169542, US
(71) APPLETON PAPERS INC., Box 359* Appleton, Wisconsin, US.
(72) Opfinder·- Hans Joachim Mueller, 10^4 Tiramels Lane, Appleton, Wis= consin 54911, us.
(74) Fuldmægtig under sagens behandling:
Ingeniørfirmaet Hofman-Bang & Boutard.
(54) Fremgangsmåde til fremstilling af en zink-modificeret phenol-aldehyd-har= piks.
Opfindelsen angår en fremgangsmåde til fremstilling af en zinkmodificeret phenol-aldehyd-harpiks af den i indledningen til krav 1 angivne art. Fremgangsmåden ifølge opfindelsen gennemføres med henblik på opnåelse af et materiale til anvendelse som farvefremkal-dende materiale ± trykfølsomt registreringsmateriale.
Sådanne harpikser anvendes i DK patentansøgning nr. 2938/72, sammen med olieopløselige, basiske, med syre farvbare, farveløse, chromo-gene materialer og en olieagtig væske for at holde de to reaktanter i opløsning på det tidspunkt, hvor deres farvedannende reaktion finder sted. Det foretrukne zink-modificerende harpiksmateriale i nævnte ansøgning er et zinksalt af en para-phenylphenol-formaldehyd- 141335 2 novolak.
Anvendelige zink-novolakker kan - som anført i nævnte ansøgnings beskrivelse - let fremstilles ved opvarmning af en blanding af no-volakken og zink-hydrooxybenzoat eller zink-acetylacetonat i fravær af luft til dannelse af en klar smelte.
Ansøgeren har undersøgt den ovenfor angivne proces med henblik på fremstilling af zink-modificerede novolak-harpikser, der tænkes anvendt som erstatning for de dyre materialer zink-hydroxybenzoat eller zink-acetylacetonat til fordel for et billigt, let rekvirer-bart udgangsmateriale, zink-dibenzoat. Den således fremkomne harpiks er imidlertid af relativt ringe kvalitet, hvilket manifesterer sig både i ringe overtræksrheologi og i følgende driftsparametre; trykkeintensiteten, falmningen af trykket, trykkehastigheden og reduktionen af co-reaktantens overf ladefølsomhed.
Det er således opfindelsens formål at angive en fremgangsmåde af den i indledningen til krav 1 angivne art, hvorved den ved udøvelse af fremgangsmåden ifølge opfindelsen opnåede harpiks frembringer på denne harpiks baserede, trykfølsomme materialer, der også har de ovenfor angivne, gode værdier for de ovenfor angivne driftsparametre samtidigt med, at der tilvejebringes en bedre økonomi.
Fremgangsmåden ifølge opfindelsen er ejendommelig ved det i den kendetegnende del af krav 1 angivne.
Fremgangsmåden ifølge opfindelsen muliggør fremstillingen af en zink-modificeret harpiks ud fra zink-dibenzoat ved blandingens indhold af et alkalisk materiale (i modsætning til den ovenfor omtalte, undersøgte fremgangsmåde), hvilken harpiks har forbedrede driftsparametre og forbedret overtræks-rheologi i sammenligning med den bedste zink-modificerede harpiks, som hidtil har kunnet fremstilles under anvendelse af meget dyrere udgangsmaterialer.
En foretrukken udførelsesform for fremgangsmåden ifølge opfindelsen er ejendommelig ved det i den kendetegnende del af krav 2 angivne. Herved opnås et særligt højt udbytte med et særligt ringe indhold af uønskede biprodukter.
3 1A1338
En foretrukken udførelsesform for fremgangsmåden Ifølge opfindelsen er ejendommelig ved det i den kendetegnende del af krav 3 angivne. Herved opnås en harpiks med en særligt ringe misfarvning.
En foretrukken udførelsesform for fremgangsmåden ifølge opfindelsen er ejendommelig ved det i den kendetegnende del af krav 4 angivne. Herved opnås en optimering af egenskaberne lav misfarvning og høj reaktivitet.
En foretrukken udførelsesform for fremgangsmåden ifølge opfindelsen er ejendommelig ved det i den kendetegnende del af krav 5 angivne. Herved opnås en særlig høj sikkerhed for, at reaktionen løber helt til ende.
Fremgangsmåden ifølge opfindelsen er beskrevet detaljeret i det følgende.
Alle her angivne procentdele og dele er på vægtbasis, med mindre andet er angivet. Ved fremgangsmåden sammenblander man fortrinsvis 50 til 150 dele af en novolakharpiks, fortrinsvis 5 til 12 dele af et fast, alkalisk materiale og fortrinsvis 10 til 15 dele zirik-dibenzoat, hvorefter man opvarmer blandingen over en periode på fortrinsvis 10 til 90 minutter, fortrinsvis under omrøring til dannelse af en klar smelte.
Blande- og opvarmningstrinene kan gennemføres samtidigt eller i vilkårlig rækkefølge, men den sædvanligt foretrukne praksis omfatter, at materialerne sammenblandes som tørre pulvere, før der tilføres varme. Man fortsætter derpå blandingen under opvarmningstrinnet.
Temperaturen kan med fordel hæves et godt stykke over blandingens smeltepunkt, idet en anvendelig reaktionstemperatur mindst er ca.
140° C.
Det foretrukne faste, alkaliske materiale er en svag base, såsom zinkhydroxid, ammoniumcarbonat eller amm oniumb1c arbonat. Stærke baser, såsom kaliumhydroxid, kan anvendes i tilsvarende mindre mæng der.
4 U133S
EKSEMPEL 1 Følgende tørre bestanddele blev sammenblandet som tørre, granu-lære pulvermaterialer:
Dele para-phenylphenol-formaldehyd-harpiks 100 ammoniumbicarbonat 7,5 zinkdibenzoat 12,5
Blandingen blev sat under omrøring under en helium-atmosfære, mens temperaturen i løbet af ca. 30 minutter blev hævet til ca.
170° C. På dette stadium var reaktionsmaterialet en homogen, klar smelte. Man lod reaktionsproduktet afkøle, og det blev derpå formalet under vand i en attritor til tilvejebringelse af et fint, partikelformet materiale, der er anvendeligt til anvendelse som den som reaktant-materiale tjenende phenoliske harpiks i en overtræksopsiem-ning til fremstilling af trykfølsomt papir.
Den i en attritor formalede, zink-modificerede harpiks, hvis fremstilling er angivet i det foregående, og som havde en gennemsnitlig partikelstørrelse på ca. 0,25 til ca. 5,0^u, anvendtes til fremstilling af en opslemning, der er beregnet til overtrækning af papir, og som indeholdt 30% tørstoffer, ved at blande følgende bestanddele:
Dele (tør) Dele (våd)
Zink-modificeret harpiks 9,0 21,8
Kaolin-ler 63,0 63,0
Silicagel 3,0 3,0
Calciumcarbonat 9,0 9,0
Styren-butadien latex-bindemiddel 6,5 13,0
Bindemiddel omfattende kogt stivelse 9,5 95,0
Vand
Totale mængder 100,0 381,8
Svært skrivepapir, svarende til 15 kg basismateriale, blev overtrukket på et af en luftkniv bestående overtræksorgan (lufttryk 193 g/cm^) og tørret ved en 12 sekunder lang passage gennem en ovn, hvorigen- - 141335 5 nem der føres luft med høj hastighed og med en gennemsnitlig temperatur på ca. 88° C, til tilvejebringelse af en tør overtræksvægt på 1.8 kg per ris bestående af 500 ark (63 x 96 cm) med et totalt overfladeareal på 306 m .
CB-ark af kommercielt "NCR-papir", der omfattede kapselholdige overtræk, der indeholdt små dråber af en olieagtig opløsning med kry-stalviolet-lacton og benzoyl-leucomethyleriblåt, blev koblet med de ovenfor angivne CF-ark til dannelse af et mærkefrembringende, overføringsoptagende arkpar.
EKSEMPEL 2
Man blandede de samme reaktanter som i eksempel 1 i de i eksempel 1 angivne forhold, og blandingen blev anbragt i en åben beholder. Beholderen blev indført i en ovn og opvarmet til 105°C i 15 timer uden omrøring. Beholderen blev fjernet fra ovnen, og man fulgte den i eksempel 1 angivne metode til fremstilling af overtrukne ark (CF-ark). Disse ark blev koblet med CB-ark som beskrevet i eksempel 1.
De zinkmodificerede harpikser fremstillet ved fremgangsmåden ifølge opfindelsen viste sig at være anvendelige ved fremstilling af alle zink-modificerede, harpiksholdige, trykfølsomme overføringsark, i sig selv tilstrækkelige, trykfølsomme ark og optagende ark, der er beskrevet i den før nævnte ansøgning.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US16954271A | 1971-08-05 | 1971-08-05 | |
| US16954271 | 1971-08-05 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK141335B true DK141335B (da) | 1980-02-25 |
| DK141335C DK141335C (da) | 1980-08-18 |
Family
ID=22616133
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK384472AA DK141335B (da) | 1971-08-05 | 1972-08-04 | Fremgangsmåde til fremstilling af en zink-modificeret phenol-aldehyd-harpiks. |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3737410A (da) |
| JP (1) | JPS5540609B2 (da) |
| AR (1) | AR194840A1 (da) |
| AT (1) | AT314830B (da) |
| AU (1) | AU456119B2 (da) |
| BE (1) | BE786979A (da) |
| BR (1) | BR7203615D0 (da) |
| CA (1) | CA982297A (da) |
| CH (1) | CH570429A5 (da) |
| DE (1) | DE2235491C3 (da) |
| DK (1) | DK141335B (da) |
| FR (1) | FR2148044B1 (da) |
| GB (1) | GB1348363A (da) |
| IT (1) | IT960125B (da) |
| NL (1) | NL170742C (da) |
| NO (1) | NO133434C (da) |
| SE (1) | SE389063B (da) |
| SU (1) | SU612639A3 (da) |
| ZA (1) | ZA724235B (da) |
Families Citing this family (29)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5098991A (da) * | 1974-01-07 | 1975-08-06 | ||
| JPS50123793A (da) * | 1974-03-19 | 1975-09-29 | ||
| US4025490A (en) * | 1974-11-11 | 1977-05-24 | The Mead Corporation | Method of producing metal modified phenol-aldehyde novolak resins |
| JPS5819476B2 (ja) * | 1976-11-04 | 1983-04-18 | 住友デュレズ株式会社 | 感圧複写紙用顕色剤 |
| US4173684A (en) * | 1977-09-06 | 1979-11-06 | The Mead Corporation | Production of novel metal modified novolak resins and their use in pressure sensitive papers |
| US4165102A (en) * | 1978-05-31 | 1979-08-21 | Ncr Corporation | Method of preparing zinc-modified phenol-aldehyde novolak resins and use as a color-developer |
| US4165103A (en) * | 1978-05-31 | 1979-08-21 | Ncr Corporation | Method of preparing zinc-modified phenol-aldehyde novolak resins and use as a color-developing agent |
| US4604436A (en) * | 1979-06-12 | 1986-08-05 | Occidental Chemical Corporation | Process for metal modified phenolic novolac resin |
| GB2073226B (en) * | 1980-03-28 | 1983-06-08 | Mitsui Toatsu Chemicals | Colour-developer for pressure-sensitive recording sheets |
| US4379897A (en) * | 1980-03-28 | 1983-04-12 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Color-developer for pressure-sensitive sheets |
| US4400492A (en) * | 1980-04-04 | 1983-08-23 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Color-developer for pressure-sensitive recording sheets |
| JPS577857U (da) * | 1980-06-13 | 1982-01-16 | ||
| US4544688A (en) * | 1984-05-29 | 1985-10-01 | Union Carbide Corp. | Metal-containing phenolic coating compositions |
| US4612254A (en) * | 1985-03-07 | 1986-09-16 | Occidental Chemical Corporation | Aromatic carboxylic acid and metal-modified phenolic resins and methods of preparation |
| JPS6219486A (ja) * | 1985-07-19 | 1987-01-28 | Jujo Paper Co Ltd | 感圧複写紙用顕色剤及び顕色シ−ト |
| US5015549A (en) * | 1988-03-23 | 1991-05-14 | Olin Corporation | Composition and electrophotographic use of microcapsular photoactive toner particles |
| US4908301A (en) * | 1988-03-23 | 1990-03-13 | Olin Corporation | Color-self-developing, microcapsular toner particles |
| JPH02136282A (ja) * | 1988-11-18 | 1990-05-24 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | 感圧複写紙用顕色剤 |
| US5350729A (en) * | 1993-03-02 | 1994-09-27 | The Mead Corporation | Developer sheet with structured clays and process thereof |
| AU689336B2 (en) * | 1994-06-10 | 1998-03-26 | Eastman Kodak Company | Self-contained imaging assembly and method for forming images therein |
| US5709738A (en) * | 1996-06-06 | 1998-01-20 | Moore Business Forms Inc | Coating composition for ink jet printing |
| US6242167B1 (en) | 1999-04-12 | 2001-06-05 | Rentech, Inc. | Developer for use with carbonless copy paper and photo imaging systems |
| US7108190B2 (en) * | 2003-02-28 | 2006-09-19 | Appleton Papers Inc. | Token array and method employing authentication tokens bearing scent formulation information |
| US20060063125A1 (en) * | 2003-04-22 | 2006-03-23 | Hamilton Timothy F | Method and device for enhanced dental articulation |
| US6932602B2 (en) * | 2003-04-22 | 2005-08-23 | Appleton Papers Inc. | Dental articulation kit and method |
| US20040251309A1 (en) * | 2003-06-10 | 2004-12-16 | Appleton Papers Inc. | Token bearing magnetc image information in registration with visible image information |
| JP4159094B2 (ja) * | 2003-10-15 | 2008-10-01 | 東京応化工業株式会社 | 感光性樹脂組成物およびこれを用いた感光性ドライフィルム |
| CN102639582B (zh) * | 2009-10-02 | 2015-06-24 | 泰克尼桑德股份有限公司 | 间位交联的苄基聚合物 |
| DE102014108341A1 (de) | 2014-06-13 | 2015-12-17 | Papierfabrik August Koehler Se | CF-Papier |
-
1971
- 1971-08-05 US US00169542A patent/US3737410A/en not_active Expired - Lifetime
-
1972
- 1972-03-22 CA CA137,834A patent/CA982297A/en not_active Expired
- 1972-05-19 AR AR242085A patent/AR194840A1/es active
- 1972-06-06 BR BR3615/72A patent/BR7203615D0/pt unknown
- 1972-06-20 ZA ZA724235A patent/ZA724235B/xx unknown
- 1972-06-28 AU AU43969/72A patent/AU456119B2/en not_active Expired
- 1972-06-30 NL NLAANVRAGE7209237,A patent/NL170742C/xx not_active IP Right Cessation
- 1972-06-30 IT IT26413/72A patent/IT960125B/it active
- 1972-07-18 JP JP7135272A patent/JPS5540609B2/ja not_active Expired
- 1972-07-19 GB GB3369672A patent/GB1348363A/en not_active Expired
- 1972-07-20 SU SU721812964A patent/SU612639A3/ru active
- 1972-07-20 DE DE2235491A patent/DE2235491C3/de not_active Expired
- 1972-07-25 NO NO2661/72A patent/NO133434C/no unknown
- 1972-07-27 FR FR7227011A patent/FR2148044B1/fr not_active Expired
- 1972-07-27 AT AT647572A patent/AT314830B/de not_active IP Right Cessation
- 1972-07-31 CH CH1137972A patent/CH570429A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1972-07-31 BE BE786979A patent/BE786979A/xx not_active IP Right Cessation
- 1972-08-04 SE SE7210173A patent/SE389063B/xx unknown
- 1972-08-04 DK DK384472AA patent/DK141335B/da not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2148044A1 (da) | 1973-03-11 |
| AR194840A1 (es) | 1973-08-24 |
| DE2235491C3 (de) | 1974-02-14 |
| ZA724235B (en) | 1973-03-28 |
| SU612639A3 (ru) | 1978-06-25 |
| AT314830B (de) | 1974-04-25 |
| GB1348363A (en) | 1974-03-13 |
| FR2148044B1 (da) | 1974-10-04 |
| SE389063B (sv) | 1976-10-25 |
| DK141335C (da) | 1980-08-18 |
| NL7209237A (da) | 1973-02-07 |
| BE786979A (fr) | 1972-11-16 |
| AU4396972A (en) | 1974-01-03 |
| CA982297A (en) | 1976-01-20 |
| BR7203615D0 (pt) | 1973-05-10 |
| AU456119B2 (en) | 1974-12-12 |
| CH570429A5 (da) | 1975-12-15 |
| JPS4825744A (da) | 1973-04-04 |
| DE2235491B2 (de) | 1973-07-05 |
| NL170742B (nl) | 1982-07-16 |
| NL170742C (nl) | 1982-12-16 |
| NO133434B (da) | 1976-01-26 |
| DE2235491A1 (de) | 1973-02-22 |
| US3737410A (en) | 1973-06-05 |
| IT960125B (it) | 1973-11-20 |
| JPS5540609B2 (da) | 1980-10-18 |
| NO133434C (da) | 1976-05-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DK141335B (da) | Fremgangsmåde til fremstilling af en zink-modificeret phenol-aldehyd-harpiks. | |
| US4162165A (en) | Process for the production of microcapsular coating compositions containing pigment particles and compositions produced thereby | |
| NO832710L (no) | Registreringsmateriale med termisk respons. | |
| NO142334B (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av smaa, polymere kapsler | |
| US4352692A (en) | Modified vegetable protein adhesive binder | |
| AU595387B2 (en) | Hydroxycarboxylic acid derivatives and their use in recording materials | |
| JPS5826364B2 (ja) | 亜鉛変性フェノ−ル−アルデビドノボラック樹脂の製法 | |
| NO770149L (no) | Trykkf¦lsomt kopieringspapir. | |
| FR2511944A1 (fr) | Materiaux de reproduction | |
| US3760051A (en) | Method of forming granules | |
| US4020261A (en) | Copy sheet for use in pressure sensitive manifold sheet | |
| US2592421A (en) | Method of agglomerating finely divided materials | |
| US4914219A (en) | Process for preparing zinc salt of salicylic acid compound | |
| US3723174A (en) | Pigment for pressure sensitive record material | |
| JPS58186695A (ja) | 紙用塗料 | |
| US1677314A (en) | Process for making cold swelling starch | |
| US2505476A (en) | Pressure sensitive record material | |
| JPS58175691A (ja) | 感圧複写紙用顕色シ−ト塗被液の製造方法 | |
| JPS58165758A (ja) | 可食性水難溶性物の製造方法 | |
| US3494731A (en) | Pigment and method of preparing the same | |
| RU2664923C2 (ru) | Состав для базового слоя термочувствительной бумаги | |
| SU1532631A1 (ru) | Бумажный декоративно-облицовочный материал дл оклейки картонажных изделий | |
| JPS62176876A (ja) | 感圧複写紙用顕色剤組成物 | |
| US186163A (en) | Improvement in composition patterns for taking multiple impressions | |
| SU967269A3 (ru) | Автономный копировальный материал,чувствительный к давлению,и способ его изготовлени |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PBP | Patent lapsed |