DE222063C - - Google Patents

Info

Publication number
DE222063C
DE222063C DENDAT222063D DE222063DA DE222063C DE 222063 C DE222063 C DE 222063C DE NDAT222063 D DENDAT222063 D DE NDAT222063D DE 222063D A DE222063D A DE 222063DA DE 222063 C DE222063 C DE 222063C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
parts
acid
weight
volume
water
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
DENDAT222063D
Other languages
English (en)
Publication of DE222063C publication Critical patent/DE222063C/de
Active legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/50Tetrazo dyes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Paper (AREA)
  • Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
222063 KLASSE 22 a. GRUPPE
Zusatz zum Patente 212304 vom 7. Juli 1907.
Patentiert im Deutschen Reiche vom 22. März 1908 ab. Längste Dauer: 6.JuIi 1922.
Durch Patent 212304 ist die Herstellung von arsenhaltigen Polyazofarbstoffen unter Verwendung von p-Aminophenylarsinsäure geschützt, die folgende Konstitution besitzen:
Paradiamin<
Paradiamin<
- Säure — p-Aminophenylarsinsäure
- Säure — p-Aminophenylarsinsäure
/H- Säure -
säure
\H- Säure.
p-Aminophenylarsin-
Es wurde nun gefunden, daß die Herstellung sehr ähnlicher arsenhaltiger Polyazofarbstoffe mit Hilfe von p-Aminophenylarsinsäure auch gelingt, wenn als Mittelglied an Stelle von jff-Säure eine andere doppelt kuppelnde Aminonaphtolsulfosäure oder Dioxynaphtalinmonosulfosäure oder -disulfosäure verwendet wird. Die so erhaltenen Farbstoffe besitzen die allgemeine Formel:
/doppelt kuppelnde Säure —
Paradiamin<^ p-Aminophenylarsinsäure
^doppelt kuppelnde Säure —
p-Aminophenylarsinsäure
<doppelt kuppelnde Säure —
p-Aminophenylarsinsäure
X
wobei X eine Naphtol-, Naphtylamin-, Aminonaphtol- oder Dioxynaphtalinsulfosäure bezeichnet.
Man erhält die Farbstoffe in ganz analoger Weise wie die des Hauptpatentes, indem man Paradiamine entweder mit 2 Mol. doppelt kuppelnder Säure vereinigt und auf den so erhaltenen Farbstoff 1 oder 2 Mol. p-Aminophenylarsinsäure einwirken läßt oder indem man Paradiamine mit 1 Mol. doppelt kuppelnder Säure und 1 Mol. einer einfach kuppelnden Säure vereinigt und auf den entstandenen Farbstoff 1 Mol. p-Aminophenylarsinsäure einwirken läßt, oder indem man p-Aminophenilarsinsäure mit 1 Mol. einer doppelt kuppelnden Säure kombiniert und 1 oder 2 Mol. dieses Farbstoffs mit dem diazotierten Diamin vereinigt, wobei man im ersteren Falle (Diamin -f ι Mol. Farbstoff) die frei gebliebene Diazogruppe des Diamins an eine beliebige Naphtol-, Naphtylamin-, Aminonaphtol- oder Dioxynaphtalinmono- oder -disulfosäure bindet.
Beispiel 1:
12,4 Gewichtsteile p-Aminophenylarsinsaures Natron kristallisiert werden in etwa 100 Gewichtsteilen Wasser unter Zusatz von 16 Volumenteilen konzentrierter Salzsäure gelöst und nach Zufügen der nötigen Menge Eis durch Zusatz von 20 Volumenteilen Normalnitrit
bei o° diazotiert. Nach beendeter Diazotierung und Zugabe von weiteren 4 Volumenteilen konzentrierter Salzsäure läßt man die so bereitete Lösung der Diazoverbindung in eine Lösung des Natronsalzes der 2 · 5 · 7 - Aminonaphtolsulfosäure einfließen, welche aus 13 Gewichtsteilen dieser Säure (73,4 prozen tig) durch Lösen in 100 Gewichtsteilen Wasser unter Zusatz von 3,5 Volumenteilen konzentrierter Natronlauge hergestellt worden ist. Man läßt einige Stunden rühren, versetzt die Masse alsdann mit einer Lösung von 20 Gewichtsteilen calc. Soda in etwa 100 Gewichtsteilen Wasser und läßt dann unter Rühren eine Diazolösung zufließen, welche aus 3,8 Gewichtsteilen Benzidin, 40 bis 80 Gewichtsteilen Wasser, 12 Volumenteilen konzentrierter Salzsäure, der nötigen Menge Eis und 20 Volumenteilen Normalnitrit bereitet worden ist. Die so erhaltene Masse wird etwa 4 bis 6 Stunden, und zunächst unter Eiskühlung, gerührt, dann auf 60 bis 80 ° angewärmt, wobei ev. noch etwas Soda zugesetzt wird, worauf der Farbstoff in der üblichen Weise ausgesalzen wird. Man erhält so ein bronzeglänzendes Pulver, das sich mit dunkelblauer Farbe in Wasser löst; es stellt das Natronsalz des Farbstoffs folgender Konstitution dar:
Benzidin<
/(alkal.) 2 · 5-Aminonaphtol-7-sulfosäure (sauer) -<-— p-Aminophenylarsinsäure v(alkal.) 2 · 5-Aminonaphtol-7-sulfosäure (sauer) -<■— p-Aminophenylarsinsäure.
Beispiel 2:
Man bereitet zunächst wie in Beispiel 1 den Monoazofarbstoff: p-Aminophenylarsinsäure —>- (sauer) 2 · 5-Aminonaphtol-7-sulfosäure aus 12,4 Gewichtsteilen der ersteren und 13 Gewichtsteilen der letzteren. Die dann weiterhin ebenfalls wie in Beispiel 1 durch Zusatz von 20 Gewichtsteilen calc. Soda alkalisch, gemachte Kombinationsflüssigkeit wird mit einer Lösung der Diazoverbindung des Tolidins gekuppelt, welche aus. 4,4 Gewichtsteilen desselben unter Zusatz von 20 Gewichtsteilen Wasser, 6 Volumenteilen konzentrierter Salzsäure und unter Zusatz der nötigen Menge Eis vermittels 20 Volumenteilen Normalnitrit erhalten wird. Die so erhaltene Reaktionsmasse wird etwa 6 bis 8 Stunden, und zunächst unter Eiskühlung, gerührt, dann aufgewärmt und der Farbstoff in der üblichen Weise abgeschieden. Man erhält so ein bronzeglänzendes Pulver, das sich mit violetter Farbe in Wasser löst; es stellt das Natronsalz des Farbstoffs folgender Konstitution dar:
Tolidin<
/(alkal.) 2 · 5-Aminonaphtol-7-sulfosäure -<-— (sauer) p-Aminophenylarsinsäure N(alkal.) 2 · 5-Aminonaphtol-7-sulfosäure -<-— (sauer) p-Aminophenylarsinsäure.
Beispiel 3:
. 6,2 Gewichtsteile p-Aminophenylarsinsaures Natron oder die 4,34 Gewichtsteilen p-Aminophenylarsinsäure entsprechende Menge werden in 20 Gewichtsteilen Wasser unter Zusatz von 20 Gewichtsteilen Eis und 7 Volumenteilen Salzsäure (spez. Gewicht 1,19) gelöst und durch Zugabe von 20 Volumenteilen Normalnitrit in üblicher Weise diazotiert. Die so bereitete Diazolösung läßt man unter gutem Rühren und unter Kühlung in die Ausfällung einfließen, welche erhalten wird, indem 5 Gewichtsteile der ι · 8 · 4 - Aminonaphtolsulfosäure S (95,6 Prozent) in 10 Volumenteilen Doppeltnormalnatronlauge gelöst und durch Zusatz von 10 Volumenteilen Doppeltnormalschwefelsäure wieder ausgeschieden werden.
Nachdem durch längeres Rühren die Kupplung erzielt ist, wird durch Zusatz von 150 Volumenteilen 10 prozentiger Sodalösung alkalische Reaktion hergestellt und die Diazolösung zulaufen gelassen, welche aus 3,26 Gewichtsteilen Dichlorbenzidinchlorhydrat, 30 Gewichtsteilen Wasser, 80 Gewichtsteflfen Eis, 3,75 Volumenteilen Salzsäure (1,19 spez. Gewicht) und 20 Volumenteilen Normalnitritlösung in üblicher Weise erhalten wird. Nach beendeter Kupplung wird der erhaltene Farbstoff durch Zusatz von 100 Gewichtsteilen Kochsalz ausgesalzen. Er bildet ein braunes Pulver, welches sich mit violettblauer Farbe in Wasser löst; durch Zusatz von Sodalösung schlägt die Farbe in Reinblau um. Er stellt das Natronsalz des Farbstoffes folgender Konstitution dar:
(sauer) p-Aminophenylarsinsäure
,(alkal.) S-Säure -<Dichlorbenzidin <^
^(alkal.) S-Säure -<— (sauer) p-Aminophenylarsinsäure.
Beispiel 4:
In die Lösung aus 8,7 Gewichtsteilen Chromotropsäure (saures Natriumsalz von 83,5 Prozent) in 50 Gewichtsteilen Wasser und 10 Gewichtsteilen Soda wird unter Kühlung die aus 6,2 Gewichtsteilen p-aminophenylarsinsauren Natrons, 20 Volumenteilen Wasser, 20 Gewichtsteilen Eis, 7 Volumenteilen SaIzsäure (spez. Gewicht 1,19) und 20 Volumenteilen Normalnitritlösung in üblicher Weise erhaltene Diazolösung eingerührt. Nach beendeter Kupplung werden 20 Volumenteile Natronlauge (spez. Gewicht 1,14) zugefügt und unter Kühlung die in üblicher Weise aus
Benzidin<
1,84 Gewichtsteilen Benzidin, 7 Volumenteilen Salzsäure (1,19 spez. Gewicht), 20 Volumenteiien Wasser und 20 Volumenteilen Normalnitritlösung erhaltene Diazolösung zufließen gelassen. Die rote Lösung des Monoazofarbstoffe nimmt eine violettblaue Färbung an, die schließlich in Blau übergeht. Nach beendeter Kupplung wird der Farbstoff durch Zusatz von 35 Volumenteilen Salzsäure (spez. Gewicht 1,19) und 80 Gewichtsteilen Kochsalz abgeschieden, abgesaugt und getrocknet. Man erhält ein schwarzbraunes Pulver, welches sich in Wasser mit blauer Farbe, die auf Sodazusatz in Violett übergeht, löst. Es stellt den Farbstoff folgender Konstitution dar:
70 (alkal.) p-Aminophenylarsinsäure
/(alkal.) Chromotropsäure <
s(alkal.) Chromotropsäure -<-— (alkal.) p-Aminophenylarsinsäure.
Beispiel 5:
6,2 Gewichtsteile p-Aminophenylarsinsaures Natron kristallisiert werden in 20 Gewichtsteilen Wasser unter Zusatz von 20 Gewichtsteilen Eis und 7 Volumenteilen konzentrierter Salzsäure gelöst und durch Zugabe von 20 Volumenteilen Normalnitrit in der üblichen Weise diazotiert. Die so bereitete Diazolösung läßt man unter gutem Rühren in die Ausfällung der ι · 8 · 4-Aminonaphtolsulfosäure (S-Säure) einfließen, welche aus 5 Gewichtsteilen der 95,6prozentigen Säure durch Lösen derselben in 30 Gewichtsteilen Wasser unter Zusatz von 10 Volumenteilen Doppeltnormalnatronlauge und Abscheidung der gelösten Sulfosäure durch Zugabe von 10 Volumenteilen Doppeltnormalschwefelsäure dargestellt wurde. Nachdem die Kupplung unter Rühren innerhalb weniger Stunden beendet ist, setzt man der Masse eine Lösung von 15,5 Gewichtsteilen calc. Soda in der entsprechenden Menge Wasser zu, rührt gut durch und läßt nun unter gutem Rühren eine Diazolösung von Dichlorbenzidin zufließen,
,(alkal.) S-Säure -<Dichlorbenzidini
\alkal.) — Ä-Säure.

Claims (1)

  1. Patent-Anspruch:
    Weitere Ausbildung des durch Patent 212304 geschützten Verfahrens zur Darstellung von Polyazofarbstoffen unter Verwendung von p-Aminophenylarsinsäure, welche erhalten wird, indem man 6,6 Gewichtsteile Dichlorbenzidinchlorhydrat vermittels 60 Gewichtsteile Wasser, 160 Gewichtsteile Eis und 4 Volumenteile konzentrierter Salzsäure durch Zusatz von 40 Volumenteilen Normalnitrit in der üblichen Weise diazotiert. Nachdem die Bildung des Zwischenprodukts unter gutem Rühren in kurzer Zeit beendet ist, wird die Masse mit einer Lösung von 8,2 Gewichtsteilen des sauren Natronsalzes der 1 · 8-Aminonaphtol-3 · 6-disulfosäure (84 Prozent) in 60 bis 80 Gewichtsteilen Wasser und 10 Volumenteilen Doppeltnormalnatronlauge versetzt. Die Bildung des Endprodukts wird durch mehrstündiges Rühren beendigt, worauf das Reaktionsprodukt durch Aufwärmen der Reaktions- masse und Zugabe von Kochsalz und 15 Volumenteilen Salzsäure (spez. Gewicht 1,19) ausgeschieden, abfiltriert, mit gesättigter Kochsalzlösung gewaschen und getrocknet wird. Man erhält so ein blauschwarzes Pulver, das sich in Wasser auf Zusatz von Sodalösung mit blauer Farbe löst; es stellt den Farbstoff folgender Konstitution dar:
    —- (sauer) p-Aminophenylarsinsäure
    darin bestehend, daß man an Stelle der dort genannten 1 · S-Aminonaphtol-s-o-disulfosäure H hier eine andere doppelt kuppelnde Aminonaphtol- oder Dioxynaphtalinsulfosäure verwendet.
DENDAT222063D Active DE222063C (de)

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE222063C true DE222063C (de)

Family

ID=482989

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DENDAT222063D Active DE222063C (de)

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE222063C (de)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1923680B2 (de) Disazofarbstoffe und ihre verwendung zum faerben und bedrucken von natuerlichen und synthetischen fasermaterialien
DE222063C (de)
DE943662C (de) Verfahren zur Herstellung von Tris- und Polyazofarbstoffen
DE241678C (de)
DE598057C (de) Verfahren zur Herstellung von Stilbenazofarbstoffen
DE227197C (de)
DE636358C (de) Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen Azofarbstoffen
DE677664C (de) Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen
DE2230756C3 (de) Tetrakisazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung zum Färben von Textilmaterialien und Papier
DE109424C (de)
DE212304C (de)
DE61707C (de) Verfahren zur Darstellung blauvioletter, blaugrüner bis schwarzer sekundärer Disazofarbstoffe aus 1 . 8 Dioxynaphtalin-a-monosulfosäure
DE288876C (de)
DE1010214B (de) Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen und ihren komplexen Kupferverbindungen
DE243488C (de)
DE191445C (de)
DE732969C (de) Verfahren zur Herstellung von Hexakisazofarbstoffen
DE127447C (de)
DE93276C (de)
DE672135C (de) Verfahren zur Herstellung von Stilbenazofarbstoffen
DE286147C (de)
DE80070C (de)
DE286997C (de)
DE510480C (de) Verfahren zur Darstellung von Beizenfarbstoffen
DE956794C (de) Verfahren zur Herstellung von metallisierbaren Polyazofarbstoffen bzw. deren Metallkomplexverbindungen