DE2218219A1 - Verfahren zur Herstellung einer photographischen Silberhalogenidemulsionsschicht - Google Patents

Verfahren zur Herstellung einer photographischen Silberhalogenidemulsionsschicht

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DE2218219A1 DE19722218219 DE2218219A DE2218219A1 DE 2218219 A1 DE2218219 A1 DE 2218219A1 DE 19722218219 DE19722218219 DE 19722218219 DE 2218219 A DE2218219 A DE 2218219A DE 2218219 A1 DE2218219 A1 DE 2218219A1
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    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
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Description

DR. BERG DIPL.-ING. STAPF
PATENTANWÄLTE 2218719
θ MÜNCHEN 8O. MAUERK1RCHERSTR. 45
Df. Berg Dipl.-Ing. Stapf, 8 München 80, MauerkircherstraBe 45 ·
»»■Zeichen Ihr Schreiben ■ Unser Zeichen 22 26O Doh"" \L· flp|"j| 1OTO
Anwaltsakte-Nr. 22 260
ILPORD LIMITED
Ilford, Essex / England
"Verfahren zur Herstellung einer photographischen Silber-
halogenidemulsionsschicht"
Obwohl das Kolloid-Bindemittel einer Silberhalogenidemulsion in der Praxis beinahe immer Gelatine ist, wurden jedoch zahlreiche Vorschläge gemacht, einen Teil der Gelatine durch andere Materialien 3 insbesondere durch wasserunlösliches syn-
98nn
209845/109?
* (OiIl) 98nn 98 70 43 98 3310 Telegramm·! BEEGSTAPFPAiENT MOndien TELEX 05 24 5£0 BERG d
Case 8-778^ B""1" Bay·"*1*" Vereinibonlc MOnchen 4S3100 PoaUdiedci München «S343
ILP 955(923)+
thetische Polymerisate zu ersetzen, um die Dimensionsstabilität des Pilmes zu erhöhen. Es ist Üblich, einen wässerigen Latex des wasserunlöslichen, synthetischen Polymerisates zu ' einer wässerigen Gelatine-Sllberhalogenidemulsion zuzugeben und anschließend die wässerige Mischung als Schicht aufzutragen, um das Polymerisat in die Emulsion zu inkorporieren. Es wurden jedoch eine Anzahl von Polymerisatlatices wegen einer Tendenz der Silberhalogenidkristalle, eine Koagulation des wasserunlöslichen Polymerisates des wässerigen Latex herbeizuführen, als ungeeignet befunden.
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung einer Silberhalogenidemulsion, in welcher das Kolloid-Bindemittel sowohl Gelatine als auch ein synthetisches Polymerisat enthält und worin die vorstehend erwähnte Tendenz der Silberhalogenidkristalle im Laufe der Materialherstellung eine Koagulation des synthetischen Polymerisates zu bewirken, herabgesetzt ist.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung einer photographischen Silberhalogenidemulsionsschicht, wobei einer wässerigen Gelatine-Silberhalogenidemulsion ein Polymerisatlatex zugefügt, ein photographisches Trägermaterial mit dieser Emulsion beschichtet und dann getrocknet wird. Das Verfahren 1st dadurch gekennzeichnet, daß
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man den Polymerisatlatex herstellt, indem man in wässerigem Medium
(1) mindestens 50$, auf das Monomerengemisch bezogen, eines Monomeren, das ein wasserunlösliches Homopolymerisat liefert, und
(2) höchstens 50$, auf das Monomerengemisch bezogen, eines Monomeren, das ein wasserlösliches Homopolymerisat liefert,
in Gegenwart einer Kombination oberflächenaktiver Mittel copolymerisiert, wobei als ein oberflächenaktives Mittel
(a) ein Salz der Formel
0 '-(CH2-CH2-O)n-P-O-R' (I) ,
0-R"
wobei R und R' je eine Alkylgruppe, R1' ein Alkalimetall oder eine gegebenenfalls substituierte Ammoniumgruppe und η eine Zahl im Wer-: von mindestens 6 bedeuten, und als ein weiteres oberflächenaktives Mittel
(b) die freie Säure dieses Salzes der Formel (I), wobei R, R1 und η die angegebene Bedeutung haben, R'' ein Wasserstoffatom bedeutet, oder
(c) eine nichtionische Verbindung der Formel
RT.j (o — CH2- CH2)m— OH (II) ,
worin R1'' eine unverzweigte Alkylgruppe mit
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7 bis 10 Kohlenstoffatomen und m eine Zahl im Wert von 1 bis 8 bedeuten
angewendet werden und die Menge des während der Copolymerisation anwesenden Salzes der Formel (I) 20 bis 80$ der Gesamtmenge der im Copolymerisationsgemisch vorhandenen oberflächenaktiven Stoffe beträgt.
Vorzugsweise wird der Polymerisatlatex nach der Bildung zuerst zu einer wässerigen Gelatinelösung zugegeben und die gemischte Lösung anschließend zu einer wässerigen Gelatine-Silberhalogenidemulsion.
Vorzugsweise sind, wenn sowohl die freie Säure und das Salz der allgemeinen Formel (I) zugegen sind, beide in einer Menge von 65 Gew.-% Salz und von 35 Gew.-% freier Säure vorhanden.
Die bevorzugten Salze der allgemeinen Formel (I) sind solche, in denen R'1 ein Natrium- oder Kaliumatom ist.
Die bevorzugten Verbindungen der Formel (I), sowohl Salze als auch freie Säure, sind diejenigen, in welchen R ein Nonyl- oder Octyl-Rest und worin R1 eine Äthyl- oder Methylgruppe ist.
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Die bevorzugtesten Verbindungen der Formel (I), sowohl als Salz als auch als freie Säure, sind solche, in welchen R eine Nonylgruppe, Rr eine Methylgruppe und η 9 ist.
Sofern das festgesetzte Verhältnis von Salz und freier Säure des Phosphates von Formel (I) während der Copolymerisation eingehalten wird, ist es nicht erforderlich, daß das Kondensat der Formel (II) gleichfalls anwesend ist, obwohl es anwesend sein kann. Phosphatsalz der Formel (I) muß zugegen sein, und es wird kein stabilisierter Latex erhalten, wenn die Copolymerisation in Anwesenheit der freien Säure des Phosphates gemäß Formel (I) und/oder des Kondensates gemäß Formel (II) allein stattfindet.
Vorzugsweise sind von 2 bis Io g der lischlang des Salses und der freien Säure des Alkylarylpolyäthepphosphates der Formel (I) pro loo g der gemischten Monomeren während der Gopolymerisationsstufe bei der Herstellung des Polymerisatlatex zugegen.
Vorzugsweise wird dann, wenn eine Verbindung der Formel (II) anwesend ist, von 8 bis tk g pro Io g des Alkylarylpoly» ätherphosphatsalzes der Formel (I) angewendets wobei die Gesamtmenge von 2 bis Io g pro loo g Monomeres beträgt«
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Die bevorzugten Monomeren für die Anwendung in dem Verfahren der vorliegenden Erfindung, deren Homopolymerisate wasserunlöslich sind, sind Acrylsaurealkylester oder Methacrylsäurealkylester.
Die bevorzugten Monomeren für eine Verwendung im Verfahren der vorliegenden Erfindung, deren Homopolymerisate wasserlöslich sind, sind Acrylsäure-hydroxyalkylester oder Methacrylsäurealkylester.
Sofern ein wasserunlösliches, synthetisches Polymerisat für den teilweisen Ersatz von Gelatine in einer Silberhalogenidemulsion angewandt wird, können gewöhnlich bis zu 50 Gew.-% der Gelatine durch das Polymerisat ersetzt werden. Wenn für das erfindungsgemäße Verfahren gefordert wird, daß die fertiggestellte Silberhalogenidemulsion 50% Gelatine und 50% Polymerisat enthält, dann wird vorzugsweise eine wässerige Gelatine-Silberhalogenidemulsion hergestellt, welche kO% der normalen Menge an Gelatine aufweist, und zu der wässerigen Emulsion die erforderliche Menge an wässerigem Polymerisatlatex, zusammen mit dem Rest der Gelatine zugegeben.
Die Gegenwart der Mischung der Verbindungen gemäß Formel (I), freier Säure und Salz, oder des Salzes der Formel (I) und des nichtionischen Kondensates der Formel (II) während der
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Copolymerisationsstufe liefert einen sehr stabilen, wässerigen Polymerisatlatex. Darüberhinaus wird bei der Zugabe dieses Latex zu der wässerigen Gelatine-Silberhalogenidemulsion keine Koagulation des Polymerisates durch die Silberhalogenidkristalle bewirkt.
Das Trägermaterial, auf dem die wässerige Silberhalogenidemulsion im Verfahren der vorliegenden Erfindung als Schicht aufgetragen wird, kann irgendein Material sein, wie es zur Herstellung von photographischen Material verwendet wird, z.B. ein Papier, ein Film oder eine Glasplatte.
Die Silberhalogenidemulsion der nach dem Verfahren der vorliegenden Erfindung hergestellten photographischen Silberhalogenidemulsionsschicht kann irgendwelche der normalerweise zur Herstellung einer Silberhalogenidemulsion verwendeten Silberhalogenide enthalten, und demzufolge kann sie beispielsweise eine Silberchloridbromid-, eine SilberchloiIdbromidjodid-, eine Silberjodidbromid-, eine Silberjodidchlorid- oder eine Silberbromidjodid-Emulsion sein. Außerdem kann die Emulsion irgendwelche der in photographischen Silberhalogenidemulsionen üblichen Zusätze enthalten, beispielsweise Stabilisatoren, Antischleiermittel und Polyäthylenoxyd-Verbindungen. Darüberhinaus kann die Silberhalogenid-
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emulsion durch Anwesenheit eines optisch sensibilisierenden Farbstoffes, z.B. eines Merocyanin- oder Trimethincyanin-Farbstoffes, optisch sensibilisiert sein.'
Beispiel 1
Es wurde ein Gemisch hergestellt aus:
Destilliertes Wasser (das zum Entfernen von Luft
zum Sieden gebracht worden war) 80 g
0- (CH2.CH2O)9^10P(O)(OMe)(ONa)
0,8 g
(ein Salz der Formel I) Natriummetabisulfit 0,04 g
Natriumpersulfat 0,06 g
Das Gemisch wurde auf 80 C gekühlt und leicht gerührt, während man eine Emulsion aus folgenden Bestandteilen im Verlaufe von 30 Minuten zugab:
Destilliertes Wasser (säuerstofffrei) 40 g
Butylacrylat (Inhibitor-frei) 28 g
2-Hydroxypropylmethacrylat 12 g
Grenzflächenaktives Phosphatsalz der
obigen Formel 0,4 g
Octylalkoholpolyätherkondensat
Verbindung der Formel II, worin η = 4) 2,0 g
Natriumpersulfat 0,06 g
Natriummetabisulfit 0,04 g
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Die Mischung wurde bei 800C 4 Stunden lang gerührt und anschließend kurz zur Entfernung irgendwelcher restlicher Monomeren wasserdampfifestilliert. I68. ml dieses wässerigen Polymerisatlatex (2o? Peststoffe) wurden dann zu 880 g einer wässerigen Silberchlorbromidemulsion mit einem Gehalt von 60 Gew.-? der normalen Gelatinemenge zur Herstellung eines Bindemittels mit 4o Teilen Polymerisat auf 60 Teile Gelatine zugegeben.
Die Emulsion wurde dann als Schicht auf einen Polyesterträger aufgetragen und die Schicht getrocknet. Es wurde festgestellt, daß bei der Zugabe des wässerigen Polymerisatlatex zu der wässerigen Silberchlorbromidemulsion keine Koagulation des Polymerisatlatex stattfand.
Beispiel2
O (CH2 - CH2O)9-10
0 — — CH, 5o<g M = H
I
P — — OM 5oJS M = Na
Il
0
C9H19
Es wurde ein Latex wie in Beispiel 1 hergestellt, unter Verwendung von Acrylsäurebutylester, copolymerisiert mit 3o% Methacrylsäure-2-hydroxyäthylester in Anwesenheit einer Mischung von Polyätherphosphatkondensation der obigen Formel, und zwar 5o# freie Säure und 5o# Natriumsais(kein nichtionisches
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- Io -
- Io -
oberflächenaktives Mittel zugegen).
Die angewandte Menge der Phosphate betrug 3,5 g auf loo g ' der Monomeren. l6o ml des wässerigen Polymerisatlatex, der 33 g synthetisches Polymerisat enthielt, wurden zu einer wässerigen Lösung zugegeben, die 5 g Gelatine enthielt, und diese gemischte Lösung wurde anschließend zu 88o ml einer wässerigen Silberchlorobromldemulsion zugefügt, die 45 g Gelatine enthielt. Die so gebildete Emulsion wurde als Schicht auf einen Polyesterfilm aufgetragen und getrocknet. Das Kolloid des Bindemittels der getrockneten Schicht abestand aus 4οϊ synthetischem Polymerisat und 6o% Gelatine. Während der Zugabe des wässerigen PolymerJsatlatex zu der wässerigen SiI-beichlorbromidemulsion wurde keine Koagulation des Polymerisatlatex beobachtet.
Beispiel 3
Es wurde ein Gemisch hergestellt aus:
Destilliertes Wasser l6oo g
In Beispiel 2 angewandte Alkarylpolyätherphosphatsäure 8,1 g
In Beispiel 1 angewandtes Alkarylpolyätherphosphatsalz 13,9 g
Natriummetabisulfit o,75g
-U-209845/1097
- li -
Dieses Gemisch wurde unter Stickstoff gerührt und bei 800C gehalten. Zu diesem Gemisch wurden dann gleichzeitig gleiche Volumina von A und B (wie nachstehend erläutert) in einer solchen Geschwindigkeit zugegeben, daß die Temperatur konstant gehalten wurde.
A Acrylsäurebutylester Methacrylsäurehydroxypropylester Alkylarylpolyätherphosphatsäure (wie oben) Alkylarylpolyätherphosphatsalz (wie oben)
B Wasser Natriummetabisulfit Natriumpersulfat
Die fertiggesteile Mischung wurde nach Beendigung der Zugabe von A und B zwei Stunden lang bei 800C gehalten.
Die Mischung wurde schließlich kurz dampfdestilliert, um die nicht umgesetzten Monomeren abzutreiben. Die endgültige Mischung enthielt 35 Gev.% des synthetischen Polymerisates als Latex. 12o ml dieses wässerigen Polymerisatlatex, der 60 g des synthetischen Polymerisats enthielt, wurden zu einer wässerigen Gelatinelösung zugegeben, die 15 g Gelatine in 15o ml Wasser enthielt. Diese gemischte Lösung wurde anschließend zu looo ml einer wässerigen Silberchlorbromidemulsion zugegeben, die 60 g Gelatine enthielt. Diese Emulsion wurde dann als Schicht auf einen Polyesterfilm auf-209845/1097
- 12 -
910 g g β
300 g g g
8,1 g
13,9
12oo
1,5
1,5
getragen und getrocknet. Das Kolloid der getrockneten Schicht bestand aus 45% synthetischem Polymerisat und 55* Gelatine. Während der Zugabe des wässerigen Polymerisatlatex zu der wässerigen Silberchlorbromidemulsion wurde keine Koagulation des Pol .merisatlatex beobachtet.
Jedoch wurden in einer Reihe von VergMchsversuchen die oben und in Beispiel 1 angewandten, oberflächenaktiven Mittel allein oder im Falle von (D) in einer Mischung verwendet, zum Vergleich mit dem Verfahren der vorliegenden Erfindung.
Im Vergleichsversuch (A) wurde ein Gemisch wie oben hergestellt, das jedoch 22 g der in Beispiel 2 angewandte Alkarylpolätherphosphatsäure (und kein Salz dieses Phosphates) enthielt .
A wurde wie oben hergestellt, jedoch waren wiederum 22 g der in Beispiel 2 verwendeten Alkarylpolyätherphosphatsäure allein zugegen.
B wurde wie oben hergestellt.
Der Polymerisatlatex wurde wie oben hergestellt. Jedoch wurde bei der Zugabe dieses Polymerisatlatex zu einer wäs-
- 13 2U9845/109 7
serigen Silberchlorbromidemulsion eine Koagulation des gesamten Poylmerisates beobachtet und eine sehr ungleichmäßige Schicht erhalten.
Im Vergleichsversuch (B) wurden 22 g des in Beispiel 2 angewandten Alkarylpolyätherphosphatsalzes sowohl in dem Gemisch und in A allein angewandt.
Im Vergleichsversuch (C) wurden 3o g des Octylpolyäther-Kondensats aus Beispiel 1 sowohl in dem Gemisch und in A allein angewandt.
Im Vergleichsversuch (D) wurde eine Mischung von 8,1 g Alkarylpolyäthersäure zusammen mit 2o g des in Beispiel 1 angewandten Octylpolyäther-Kondensats sowohl in dem Gemisch ala auch in A angewandt.
In jedem Falle wurde bei der Zugabe des in den oben stehenden Versuchen (B), (C) und (D) hergestellten Polymerisatlatex zu einer wässerigen Silberchlorbromidemulsion Koagulation des gesamten Poylmerisats beobachtet und es wurde wiederum in jedem Fall eine sehr ungleichmäßige Beschichtung erhalten.
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Claims (1)

  1. 2218213
    Patentansprüche
    ({>'. Verfahren zur Herstellung einer photographischen Silberhalogenidemulsionsschicht, wobei einer wässerigen Gelatine-Silberhalogenidemulsion ein Polymerisatlatex zugefügt, ein photographisches Trägermaterial mit dieser Emulsion beschichtet und dann getrocknet wird, dadurch gekennzeichnet, daß man den Polymerisatlatex herstellt, indem man in wässerigem Medium
    (1) mindestens 50#, auf das Monomerengemisch bezogen, eines Monomeren, das ein wasserunlösliches Homopolymerisat liefert, und
    (2) höchstens 50$, auf das Monomerengemisch bezogen, eines Monomeren, das ein wasserlösliches Homopolymerisat liefert,
    in Gegenwart einer Kombination oberflächenaktiver Mittel copolymerisiert, wobei als ein oberflächenaktives Mittel (a) ein Salz der Formel
    (/ \y_o—(CH2-CH2-O)n-P-O-R' (D,
    R/^=y o-R" wobei R und R1 je eine Alkylgruppe, R1' ein Alkalimetall oder eine gegebenenfalls substituierte Ammoniumgruppe und η eine Zahl im Wert von mindestens 6 bedeuten, und als ein weiteres
    209845/1097 -15-
    oberflächenaktives Mittel
    (b) die freie Säure dieses Salzes der Formel (I), wobei R, R1 und η die angegebene Bedeutung haben, R" ein Wasserstoffatom bedeutet, oder
    (c) eine nichtionische Verbindung der Formel
    R»tj (o — CH2— CH 2)m— 0H C11) »
    worin Rf f' eine unverzweigte Alkylgruppe mit 7 bis 10 Kohlenstoffatomen und m eine Zahl im Wert von 1 bis 8 bedeuten,
    angewendet werden und die Menge des während der Copolymerisation anwesenden Salzes der Formel (I) 20 bis 80JS der Gesamtmenge der im Copolymerisationsgemxsch vorhandenen oberflächenaktiven Stoffe beträgt.
    2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Polymerisatlatex zuerst mit wässeriger Gelatine vereinigt und das so erhaltene Gemisch einer wässerigen Gelatine-Silberhalogenidemulsion zugefügt wird.
    3. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß bei der Copolymerisation oberflächenaktives Mittel (a) und (b) im Mengenverhältnis von 65 : 35 angewendet werden.
    1J. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch ge-
    209845/1097 -16-
    kennzeichnet, daß R'1 in der Formel (I) Natrium oder Kalium bedeutet.
    5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis H3 dadurch gekennzeichnet, daß in der Formel (I) R eine Nonyl- oder Octylgruppe und R1 eine Methyl- oder Äthylgruppe bedeuten.
    6. Verfahren nach Anspruch 5» dadurch gekennzeichnet, daß in der Formel (I) R eine Nonylgruppe, R1 eine Methylgruppe und η gleich 1 ist.
    7. Verfahren nach einem der Ansprüche H bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß als oberflächenaktive Mittel zusätzlich zu einem Salz der Formel (I) eine Verbindung der Formel (II) verwendet werden.
    8. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß als Monomeres (I) ein Acrylsäurealkylester oder Methacrylsäurealkylester verwendet wird.
    9. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß als Monomeres (2) ein Acrylsäurehydroxyalkylester oder Methacrylsäurehydroxyalkylester verwendet wird.
    209845/1097
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BE782096A (fr) 1972-10-16
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FR2133699B1 (de) 1974-07-26
FR2133699A1 (de) 1972-12-01
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