DE2165805A1 - Verfahren zur hydrophilisierung von siliconkautschukoberflaechen - Google Patents
Verfahren zur hydrophilisierung von siliconkautschukoberflaechenInfo
- Publication number
- DE2165805A1 DE2165805A1 DE19712165805 DE2165805A DE2165805A1 DE 2165805 A1 DE2165805 A1 DE 2165805A1 DE 19712165805 DE19712165805 DE 19712165805 DE 2165805 A DE2165805 A DE 2165805A DE 2165805 A1 DE2165805 A1 DE 2165805A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- hydrophilized
- organic compound
- organic
- gas
- polyglycol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Ceased
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J7/00—Chemical treatment or coating of shaped articles made of macromolecular substances
- C08J7/12—Chemical modification
- C08J7/16—Chemical modification with polymerisable compounds
- C08J7/18—Chemical modification with polymerisable compounds using wave energy or particle radiation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J7/00—Chemical treatment or coating of shaped articles made of macromolecular substances
- C08J7/12—Chemical modification
- C08J7/123—Treatment by wave energy or particle radiation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2383/00—Characterised by the use of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Derivatives of such polymers
- C08J2383/04—Polysiloxanes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Treatments Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
- Processing And Handling Of Plastics And Other Materials For Molding In General (AREA)
- Eyeglasses (AREA)
Description
AGIA-GEVAERT AKTIENGESELLSCHAFT 30.Dezember I97I
10-hl-ew Leverkusen
Verfahren zur Hydrophilisierung von Siliconkautschukoberf lachen
:
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Hydrophilisierung von Siliconkautschukoberflächen, beispielsweise der Oberflächen
von Kontaktlinsen.
Viele Kunststoffoberflächen sind nicht benetzbar. Zum Beispiel bei Siliconkautschuk ist dessen Hydrophie ein Hinderungsgrund
für eine Verwendung dieses Materials für Kontaktlinsen, obwohl andere Eigenschaften des Stoffes hierfür vorteilhaft sind.
Es ist das Ziel der Erfindung, ein Verfahren zu schaffen, mit ä
dem die Oberflächen von Gegenständen aus Siliconkautschuk hydrophil zu machen sind, ohne d3.ss sonstige vorteilhafte
Eigenschaften des Materials im merklichen Ausmass nachteilig
verändert werden.
Erfindungsgemäss wird dies dadurch erreicht, dass die zu
hydrophilisierenden Oberflächen dem Einwirken von in elektri-
J O έ β
sehen Feldern beschleunigten Jonen und/oder Elektronen ausgesetzt
werden. Zweckmässig werden die zu hydrophilisierenden Oberflächen aktivierten Gasionen ausgesetzt.
Eine weitere vorteilhafte Ausgestaltung des Verfahrens besteht darin, dass zusätzlich organische Verbindungen zur "Reaktion mit
den Oberflächen und dem Gas gebracht werden.
Gemäss der Erfindung ist es wesentlich, dass die zu hydrophilisierende
Oberfläche an einer Elektrode der Gasentladungsvorrichtung angebracht ist und dass die Oberflächentemperatur
der zu hydrophilisierenden Oberfläche während der Glimmentladung zwischen 20 und 60 °Cbeträgt und auf keinen Fall die
Temperatur von 100 0C überschreitet. Die an den Elektroden
anliegende Spannung kann sowohl eine Gleichspannung als auch eine Wechselspannung sein und beträgt vorteilhafterweise
zwischen 0,5 und 10 kV.
Was die Gasatmosphäre betrifft, so kann sie aus Sauerstoffs
Stickstoff oder einem Gemisch dieser Gase bestehen. Besonders
vorteilhaft ist es in dem Fall, bei dem zusätzliche organische Verbindungen nicht verwendet werden, eine Kohlendioxydatmosphäre
und bei Verwendung der organischen Verbindungen eine Edelgasatmosphäre, beispielsweise aus Argon. Erfindungsgemäss
—1 —"5
weist diese Atmosphäre einen Druck von etwa 10 . bis etwa 10
Torr auf.
— 3 -
309827/0962
Unter diesen Bedingungen kann die erfindungsgemässe Hydrophilisierung
von Siliconkautschukoberflächen vorgenommen werden. Die Gase werden durch die anliegende Spannung ionisiert und
treffen auf die zu behandelnde Oberfläche, wodurch die Molekülketten des polymeren Stoffes an der Oberfläche aufgespalten
werden und mit den aktivierten Restgasen reagieren. Dadurch werden Atome bzw. Atomgruppen in den verbleibenden Polymerverband
eingebaut, die eine Hydrophilisierung bewirken.
In der zweiten Ausgestaltung des erfindungsgemässen Verfahrens ™
werden organische Verbindungen verwendet, die unter Einfluss des ionisierten Gases mit dem Grundmaterial reagieren. Erfindungsgemäss
werden solche Verbindungen verwendet, die eine Doppelbindung sowie eine endständige funktioneile Gruppe aufweisen.
Als geeignet und vorteilhaft haben sich ungesättigte Carbon säuren, bspw. Acrylsäure oder Crotonsäure und deren Homologe
erwiesen. Vorteilhaft sind auch ungesättigte Polyglykole, λ
bspw. ein hydroxy lends tändiges Polyglykol, ein hydroxylendständiges
Polyglykol mit Allylgruppe oder ein Ithylenpropylenglykol.
Gemäss dem erfindingsgemässen Verfahren werden die Teile mit
den zu hydrophilisierenden Oberflächen in die organische Verbindung eingelagert und nach Eindiffundieren derselben der
Glimmentladung unterzogen.
309827/0962
Es ist auch möglich, die organische Verbindung durch Einreiben in die zu hydrophilisierende Oberfläche einzubringen oder sie
in das noch nicht ausvulkanisierte Material der Teile mit den zu hydrophilisierenden Oberflächen einzuwalzen.
Da die Teile der eingelagerten organischen Stoffe, die nicht durch Einwirkung der Entladung verändert werden, bei bestimmten
Gegenständen, beispielsweise Kontaktlinsen, unerwünscht sein können, ist es gemäss einem weiteren Schritt des erfindungsgemässen
Verfahrens vorgesehen, nach Beendigung der Glimmentladung in der Oberfläche verbliebene Reste der organischen
Verbindung durch Einlegen der Teile in Wasser wieder zu entfernen. Weiter können die verbliebenen Reste auch durch Ausgasen, beispielsweise bei höherer Temperatur entfernt werden.
Verbindung durch Einlegen der Teile in Wasser wieder zu entfernen. Weiter können die verbliebenen Reste auch durch Ausgasen, beispielsweise bei höherer Temperatur entfernt werden.
Durch dieses Verfahren werden weder die Transparenz noch die Flächenpasse der dem Verfahren unterzogenen Gegenstände
wesentlich verändert. Abgesehen von der Benetzbarkeit durch Flüssigkeiten wird ausserdem bei nach dem erfindungsgemässen Verfahren behandelten Oberflächen auch eine bessere Adhäsion von Klebern erreicht. Dadurch können Werkstoffe, bei denen dies bisher nicht ohne weiteres möglich war, in einfacher
Weise durch Verkleben miteinander verbunden werden.
wesentlich verändert. Abgesehen von der Benetzbarkeit durch Flüssigkeiten wird ausserdem bei nach dem erfindungsgemässen Verfahren behandelten Oberflächen auch eine bessere Adhäsion von Klebern erreicht. Dadurch können Werkstoffe, bei denen dies bisher nicht ohne weiteres möglich war, in einfacher
Weise durch Verkleben miteinander verbunden werden.
Weitere Vorteile und Einzelheiten des erfindungsgemässen
Verfahrens werden anhand einer schematischen Darstellung
einer bekannten Anlage, die zur Durchführung des Verfahrens benutzt wird, beschrieben.
Verfahrens werden anhand einer schematischen Darstellung
einer bekannten Anlage, die zur Durchführung des Verfahrens benutzt wird, beschrieben.
— 5 —
309827/0962
Aus' einem Rezipienten 1 wird mittels einer Pumpe 2 das darin
-1 -3 befindliche Gas entfernt, bis ein Druck von etwa 10 bis
Torr herrscht. Zum Einspeisen eines Gases in den Rezipienten 1 dient ein Ventil 3· Innerhalb des Rezipienten 1 befinden
sich zwei Elektroden 4 und 5* die durch Hülsen 4a und 5a
gegenüber dem Boden 1a des Rezipienten 1 elektrisch isoliert sind. Auf der Elektrode 4 befindet sich das Material 6,
dessen Oberfläche zu hydrophilisieren ist.
Durch Anlegen einer geeigneten Gleich- oder Wechselspannung zwischen etwa 500 V und 10 kV werden die im Rezipienten 1
befindlichen Restgase ionisiert und treffen auf das an der Elektrode 4 angebrachte Material 6. Als Füllgase dienen
bspw. Luft, Sauerstoff, Stickstoff oder.Kohlendioxyd. Durch
das Auftreffen der energiereichen Ionen auf die Oberfläche
werden die Molekülketten des Polymers aufgespalten und reagieren mit den aktivierten Restgasen. Dadurch werden Atome
bzw. Atomgruppen in den verbleibenden Polymerverband eingebaut, die eine Hydrophilisierung bewirken. Besonders günstig
erweist sich die Verwendung von Kohlendioxyd als Restgas. Der mit Hilfe der beschriebenen Methode erzielte Benetzungseffekt ■
sogar
ist so stark, dass bei der Randwinkelmessung/Werte von Silikatglas
und besser erzielt wurden. Zum Beispiel werden bei einer unbehandelten Probe Randwinkel von 115 ° gemessen, während
siebei der behandelten Probe nur 20 ° betragen. Wichtig ist die Einhaltung einer bestimmten Temperaturgrenze, wobei die
Oberfläche 6 während der Behandlung auf keinen Fall heisser
- 6 309827/0962
als 100 0G werden darf, da sonst der Effekt nicht auftritt.
Als optimal erweist sich ein Temperaturbereich von etwa 20 ° bis 60 0C.
Eine Modifikation des beschriebenen Verfahrens besteht in der Anwendung organischer Verbindungen, welche unter dem Einfluss
der ionisierten Gase mit dem Grundmaterial 6 reagieren können. Hierbei treten ausserdem !Nebenreaktionen zwischen den ionisierten
Gasen und dem Grundmaterial einerseits und den ionisierten Gasen und den einzubauenden Verbindungen andererseits
auf. Der Haupteffekt wird aber im wesentlichen durch die weit höhere Konzentration der organischen Verbindungen hervorgerufen.
Vorzugsweise kommen hier solche organischen Verbindungen infrage, die eine Doppelbindung sowie eine endständige funktionelle
Gruppe enthalten, bspw. ungesättigte Polyglykole wie
ein hydroxylendständiges Polyglykol, ein hydroxylendständiges Polygöykol mit Allylgruppe oder ein Äthyl enpropylenglykol.
Der Vorteil dieser Substanzen liegt in ihrem relativ geringen Dampfdruck, wodurch die Gefahr eines vorzeitigen Abdampf ens
während der Behandlung vermieden wird. Als weitere für den vorgesehenen Verwendungszweck sehr geeignete Organverbindungen
haben sich ungesättigte Carbonsäuren herausgestellt. Als Beispiel sei hier die Acrylsäure, die Crotonsäure und deren
HomoIo ge genannt.
- 7 309827/0962
PO 145 ·
Zur Vorbehandlung werden die Proben in die entsprechenden Substanzen eingelagert. Nach der Entnahme werden sie abgerieben
und im trockenen Zustand in den Rezipienten der Anlage gebracht. Die in das Material eindiffundierte Substanzmenge
reicht zur Erzielung einer guten hydrophilen Oberfläche vollständig aus. Da eine quantitative Umsetzung der in das
Material eingebrachten Substanzen nicht erfolgt, ist es aus physiologischen Gründen vorteilhaft, diese nach der Behandlung
durch längeres Einlagern in Wasser auszuwaschen. Das Einbringen der geeigneten Verbindungen in das Grundmaterial kann
neben dem Einlagern noch durch Einreiben in die Oberfläche bzw. Einwalzen in das noch nicht ausvulkanisierte Ausgangsmaterial
erfolgen. Äusserst vorteilhaft erfolgt das Einbringen der organischen Verbindungen in die Oberfläche durch zersetzungsfreies
Vergasen im Rezipienten.
Um die schon erwähnten Nebenreaktionen mit dem Restgas zu
vermeiden, ist es besonders günstig, bei Verwendung zusätzlicher organischer Verbindungen als Restgas im Rezipienten 1
ein Edelgas wie Argon zu verwenden.
Auch bei diesem abgewandelten Verfahren ist es notwendig, unter einer obersten Temperatur grenze von 100 0C an der Probenoberfläche
6 zu bleiben.
Bei dem mit dem beschriebenen Verfahren erzielten Effekt handelt es sich um einen Oberflächeneffekt, bei dem die Zeit-
309827/0962
PO 145 δ
dauer und die Höhe der angelegten Spannung über die Eindringtiefe entscheiden.
Durch die geschilderten Verfahren werden weder die Transparenz noch die Flächenpasse der eingebrachten Proben wesentlich
verändert. Der hydrophile Effekt der Oberfläche lässt selbst bei längerer Lagerdauer nicht nach und erfährt keine Veränderung
durch mechanische Beanspruchung, beispielsweise durch Putzen oder Reiben.
Die Erfindung ist nicht auf das beschriebene Ausführungsbeispiel beschränkt. So kann z.B. die Form des Rezipienten
und die Lage der Elektroden anders gewählt werden.
30982 7/0962
Claims (1)
- AGi1A-GEVAERT AKTIENGESELLSCHAFT 30. De ζ ember 197110-hl-ew
LeverkusenAnsprüche1. Verfahren zur Hydrophilisierung von Siliconkautschukoberflächen, beispielsweise der Oberflächen von Kontaktlinsen, dadurch gekennzeichnet, dass die zu hydrophilisierenden Oberflächen dem Einwirken von in elektrischen Feldern beschleunigten Ionen und/oder Elektronenausgesetzt werden.2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die zu hydrophilisierenden Oberflächen aktivierten Gasionen ausgesetzt werden.3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass zusätzlich organische Verbindungen zur Reaktion mit den Oberflächen (6) und dem Gas gebracht werden.4. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die zu hydrophilisierende Oberfläche- 10 -3098 27/0962(6) an einer Elektrode (4-) angebracht ist.5. Verfahren nach Anspruch 4-, dadurch gekennzeichnet, dass die Oberflächentemperatur der zu hydrophilisierenden Oberfläche (6) während einer Glimmentladung zwischen 20 und 60 0C beträgt.6. Verfahren nach Anspruch 5> dadurch gekennzeichnet, dass die Spannung zwischen den Elektroden (4-) und (5) zwischen 0,5 und 10 kV Gleich- oder Wechselspannung beträgt.7. Verfahren nach Anspruch 1 und 4- bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass als Gasatmosphäre Sauerstoff oder Stickstoff oder ein Gemisch derselben unter einem Druck von 10 bis_3
10 Torr verwendet wird.8. Verfahren nach Anspruch 1 und 4- bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass als Gasatmosphäre Kohlendioxyd unter einem Druck-1 -5
von 10 bis 10 Torr verwendet wird.V. Verfahren nach Anspruch 3 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass als Gasatmosphäre ein Edelgas, beispielsweise Argon, unter einem Druck von 10" ' bis 10"^ Torr'verwendet v/ird.10. Verfahren nach einem der Ansprüche 7 bis 9» dadurch gekennzeichnet, dass als organische Verbindungen Verbindungen309827/0962mit; einer Doppelbindung und/oder einer endständigen funktioneilen Gruppe verwendet werden.11. Verfahren nach. Anspruch. 10, dadurch, gekennzeichnet, dass als organische Verbindung ein ungesättigtes Polyglykol, beispielsweise ein hydroxylenständiges Polyglykol, ein hydroxylendständiges Polyglykol mit Allkylgruppe oder ein Äthylenpropylenglyko1 verwendet \tfird.12. Verfahren nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, dass ^als organische Verbindung eine ungesättigte Carbonsäure, beispielsweise Acrylsäure, Crotonsäure oder deren Homologe verwendet werden.13. Verfahren nach einem der Ansprüche 10 bis 12, dadurch gekennzeichnet, dass die Teile mit den zu hydrophilisierenden Oberflächen (G) in die organische Verbindung eingelagert werden und nach Eindiffundieren derselben der Glimmentladung im Rezipienten (1) unterzogen werden. Λ14. Verfahren nach einem der Ansprüche 10 bis 12, dadurch gekennzeichnet, dass die organische Verbindung durch Einreiben in die zu hydrophilisierende Oberfläche (6) eingebracht wird.15. Verfahren nach einem der Ansprüche 10 bis 12, dadurch gekennzeichnet, dass das Einbringen der organischen Ver-309827/0962bindungen in die Oberfläche (6) durch, zersetzungsfreies Vergasen im Rezipienten (1) erfolgt.16. Verfahren nach einem der Ansprüche 10 bis 12, dadurch gekennzeichnet, dass die organische Verbindung durch Einwalzen in das noch nicht ausvulkanisierte Material der Teile mit den zu hydrophilisierenden Oberflächen (6) erfolgt.17· Verfahren nach einem der Ansprüche 13 bis ^6, dadurch gekennzeichnet, dass nach Beendigung der Glimmentladung in der Oberfläche (6) verbliebene Reste der organischen Verbindung durch Einlegen der Teile in Wasser wieder entfernt werden.18. Verfahren nach einem der Ansprüche 13 bis 16, dadurch gekennzeichnet, dass die im Material verbliebenen Reste durch Ausgasen entfernt werden.Hierzu 1 Blatt Zeichnungen309827/0962
Priority Applications (10)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19712165805 DE2165805B2 (de) | 1971-12-31 | 1971-12-31 | Verfahren zur hydrophilierung der oberflaechen von polysiloxanformkoerpern |
FR7246209A FR2166027B1 (de) | 1971-12-31 | 1972-12-26 | |
CH1898472A CH606206A5 (de) | 1971-12-31 | 1972-12-28 | |
IT5514072A IT974405B (it) | 1971-12-31 | 1972-12-29 | Procedimento per idrofilizzare superfici di gomma siliconica |
CA160,236A CA990235A (en) | 1971-12-31 | 1972-12-29 | Process for hydrophilizing of hydrophobic surfaces |
JP424173A JPS5843015B2 (ja) | 1971-12-31 | 1972-12-29 | シリコ−ンゴムヒヨウメンオ シンスイセイカスル ホウホウ |
GB2573A GB1362939A (en) | 1971-12-31 | 1973-01-01 | Method for rendering silicone rubber surfaces hydrophilic |
AU50521/72A AU460464B2 (en) | 1971-12-31 | 1973-12-28 | Method for rendering silicone rubber, surfaces hydrophilic |
US05/566,603 US4055378A (en) | 1971-12-31 | 1975-04-10 | Silicone contact lens with hydrophilic surface treatment |
HK11476A HK11476A (en) | 1971-12-31 | 1976-03-04 | Method for rendering silicone rubber surfaces hydrophilic |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19712165805 DE2165805B2 (de) | 1971-12-31 | 1971-12-31 | Verfahren zur hydrophilierung der oberflaechen von polysiloxanformkoerpern |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2165805A1 true DE2165805A1 (de) | 1973-07-05 |
DE2165805B2 DE2165805B2 (de) | 1976-05-26 |
Family
ID=5829825
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19712165805 Ceased DE2165805B2 (de) | 1971-12-31 | 1971-12-31 | Verfahren zur hydrophilierung der oberflaechen von polysiloxanformkoerpern |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5843015B2 (de) |
AU (1) | AU460464B2 (de) |
CA (1) | CA990235A (de) |
CH (1) | CH606206A5 (de) |
DE (1) | DE2165805B2 (de) |
FR (1) | FR2166027B1 (de) |
GB (1) | GB1362939A (de) |
HK (1) | HK11476A (de) |
IT (1) | IT974405B (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3022546A1 (de) * | 1979-06-18 | 1981-01-15 | Shinetsu Chemical Co | Verfahren zum modifizieren der oberflaecheneigenschaften von siliconformstoffen |
Families Citing this family (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5142553A (ja) * | 1974-10-08 | 1976-04-10 | Hoya Lens Co Ltd | Shinsuiseishirikoonkontakutorenzuno seizohoho |
JPS5187579A (de) * | 1975-01-31 | 1976-07-31 | Citizen Watch Co Ltd | |
CA1077787A (en) * | 1975-11-21 | 1980-05-20 | National Aeronautics And Space Administration | Abrasion resistant coatings for plastic surfaces |
JPS5269985A (en) * | 1975-12-10 | 1977-06-10 | Sekisui Chemical Co Ltd | Method of antistatic treatment of synthetic resin molded product |
JPS5327436A (en) * | 1976-08-27 | 1978-03-14 | Nippon Contact Lense | Discharge treating method |
US4143949A (en) * | 1976-10-28 | 1979-03-13 | Bausch & Lomb Incorporated | Process for putting a hydrophilic coating on a hydrophobic contact lens |
JPS5924825A (ja) * | 1982-08-02 | 1984-02-08 | Tokyo Contact Lens Kenkyusho:Kk | コンタクトレンズ表面の親水化処理方法 |
US4435476A (en) * | 1982-08-18 | 1984-03-06 | Foster Grant Corporation | Method of making an abrasion resistant coating on a solid substrate and articles produced thereby |
US4478873A (en) * | 1983-05-23 | 1984-10-23 | American Optical Corporation | Method imparting anti-static, anti-reflective properties to ophthalmic lenses |
GB2174397A (en) * | 1985-04-18 | 1986-11-05 | Cambridge Contact Lens Technol | Hard contact lenses and methods of manufacture |
FR2602235B1 (fr) * | 1986-07-31 | 1988-10-07 | Commissariat Energie Atomique | Procede de fabrication de copolymeres greffes au moyen de faisceaux d'ions hautement energetiques et produits obtenus |
CN1299388A (zh) * | 1998-05-05 | 2001-06-13 | 博士伦公司 | 硅氧烷水凝胶接触镜片的等离子体表面处理 |
BR9910345A (pt) | 1998-05-05 | 2001-01-09 | Bausch & Lomb | Método para tratar a superfìcie de uma lente de contato de hidrogel de silicone e lente de contato de hidrogel de silicone |
JP7328181B2 (ja) | 2020-07-15 | 2023-08-16 | 株式会社神戸製鋼所 | 重ねすみ肉溶接継手及びその製造方法並びに閉断面部材 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB903201A (en) * | 1959-10-19 | 1962-08-15 | Dow Corning | Vulcanisation of silicone rubber |
GB927202A (en) * | 1961-04-12 | 1963-05-29 | Dow Corning | Contact lenses |
CA846143A (en) * | 1970-07-07 | D. Gesser Hymie | Contact lenses | |
FR2111959A1 (de) * | 1970-10-30 | 1972-06-09 | Dow Corning | |
US3925178A (en) * | 1970-04-17 | 1975-12-09 | Hymie D Gesser | Contact lenses |
-
1971
- 1971-12-31 DE DE19712165805 patent/DE2165805B2/de not_active Ceased
-
1972
- 1972-12-26 FR FR7246209A patent/FR2166027B1/fr not_active Expired
- 1972-12-28 CH CH1898472A patent/CH606206A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1972-12-29 CA CA160,236A patent/CA990235A/en not_active Expired
- 1972-12-29 JP JP424173A patent/JPS5843015B2/ja not_active Expired
- 1972-12-29 IT IT5514072A patent/IT974405B/it active
-
1973
- 1973-01-01 GB GB2573A patent/GB1362939A/en not_active Expired
- 1973-12-28 AU AU50521/72A patent/AU460464B2/en not_active Expired
-
1976
- 1976-03-04 HK HK11476A patent/HK11476A/xx unknown
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA846143A (en) * | 1970-07-07 | D. Gesser Hymie | Contact lenses | |
GB903201A (en) * | 1959-10-19 | 1962-08-15 | Dow Corning | Vulcanisation of silicone rubber |
GB927202A (en) * | 1961-04-12 | 1963-05-29 | Dow Corning | Contact lenses |
US3925178A (en) * | 1970-04-17 | 1975-12-09 | Hymie D Gesser | Contact lenses |
FR2111959A1 (de) * | 1970-10-30 | 1972-06-09 | Dow Corning |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
HOLLAHAN, J.R. - CARLSON, G.L.: Journal of Applied Polymer Science, Vol. 11, 1970, S. 2499-2508 * |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3022546A1 (de) * | 1979-06-18 | 1981-01-15 | Shinetsu Chemical Co | Verfahren zum modifizieren der oberflaecheneigenschaften von siliconformstoffen |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS5843015B2 (ja) | 1983-09-24 |
HK11476A (en) | 1976-03-12 |
IT974405B (it) | 1974-06-20 |
CA990235A (en) | 1976-06-01 |
AU460464B2 (en) | 1975-04-03 |
JPS4874580A (de) | 1973-10-08 |
FR2166027B1 (de) | 1978-06-30 |
GB1362939A (en) | 1974-08-07 |
FR2166027A1 (de) | 1973-08-10 |
AU5052172A (en) | 1974-07-04 |
DE2165805B2 (de) | 1976-05-26 |
CH606206A5 (de) | 1978-10-31 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2165805A1 (de) | Verfahren zur hydrophilisierung von siliconkautschukoberflaechen | |
DE2155377A1 (de) | Verfahren zur Erhöhung der Haftkraft von Metallkörpern an Gummi | |
AT516576B1 (de) | Verfahren zum Verbinden von zwei Substraten | |
DE2353495C3 (de) | Verfahren zur Erzeugung einer hydrophilen Oberfläche auf Polysiloxanelastomeren | |
DE1939110B2 (de) | Verfahren zur Entfernung von Resten freier Säure aus mit oxydierenden Mineralsäuren behandelten Rußen | |
DE1469807B2 (de) | Verfahren zum vernetzen von organischen hochpolymeren verbindungen | |
DE1169664B (de) | Verfahren zum Stabilisieren von Homo-, Misch- oder Pfropfpolymeren von mono-olefinischen Kohlenwasserstoffen oder von paraffinischen Wachsen durch Russ | |
DE102019102597A1 (de) | Behältnis zur Verwahrung einer Körperflüssigkeit | |
DE2538055C3 (de) | Verfahren zur Verbesserung der Haftfähigkeit der Oberfläche vulkanisierter Gegenstände aus Äthylen-a- Olefin-Dien-Terpolymeren | |
DE102019103542A1 (de) | Verfahren zum Hydrophilieren eines Halbzeugelements und dadurch hergestelltes Elektrodenelement, Bipolarelement oder Wärmetauscherelement | |
DE2543188A1 (de) | Verfahren und vorrichtung zur quantitativen bestimmung von schwefelsaeurehaltigen gasen | |
EP0681834B1 (de) | Mikrokapsel sowie Verfahren und Vorrichtung zu ihrer Herstellung | |
DE448763C (de) | Verfahren zum Einfuehren verschiedener Vulkanisierungsbestandteile in verhaeltnismaessig duennwandigen Kautschuk | |
DE1192522B (de) | Verfahren und Vorrichtung zur Entseuchung radioaktiv verseuchter Gegenstaende und Flaechen | |
Jung | Die Entwicklungsfähigkeit des Eies vonBruchidius obtectus SAY nach partieller UV-Licht-Bestrahlung (Coleoptera) | |
DE1248286B (de) | Verfahren zur Herstellung offenzelliger weichelastischer Schaumstoffe aus Polyurethanen | |
DE171037C (de) | ||
DE1521481C (de) | Anordnung zur Wärmebehandlung von scheibenförmigen Halbleiterkörpern | |
DE621631C (de) | Verfahren zur Herstellung elektrischer Hochspannungskabel | |
DE457698C (de) | Verfahren zur Herstellung von plastischen Massen aus Kautschuk, Guttapercha, Balata u. dgl. | |
DE919885C (de) | Vorrichtung zur Entsaeuerung von organische Stoffe enthaltenden waessrigen Fluessigketen durch Elektrodialyse | |
AT237751B (de) | Verfahren zur Herstellung eines Halbleiterbauelementes | |
DE862505C (de) | Verfahren zur Herstellung plastischer Massen | |
AT204465B (de) | Verfahren zur Verarbeitung von Glimmer, insbesondere von Roh- oder Abfallglimmer oder deren Gemischen | |
AT54582B (de) | Chemisch indifferente Anstrichs- und Imprägnierungsmittel. |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8220 | Willingness to grant licences (paragraph 23) | ||
8235 | Patent refused |