DE2163551C3 - Verwendung von Nitrodiphenyläthern als Zusatz zu verseuchtem Meerwasser - Google Patents
Verwendung von Nitrodiphenyläthern als Zusatz zu verseuchtem MeerwasserInfo
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- DE2163551C3 DE2163551C3 DE2163551A DE2163551A DE2163551C3 DE 2163551 C3 DE2163551 C3 DE 2163551C3 DE 2163551 A DE2163551 A DE 2163551A DE 2163551 A DE2163551 A DE 2163551A DE 2163551 C3 DE2163551 C3 DE 2163551C3
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-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
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Description
Die Erfindung bezieht sich auf die Verwendung von Nitrodiphenyläthern als Zusatz zu Meerwasser.
Die Erfindung hat sich die Aufgabe gestellt, die Verwendung von Substanzen vorzuschlagen, die das
Anwachsen von Mccrorganisrncn an Rohren und Einrichtungen für Seewasser und anderen Gegenständen
in Seewasser verhindern.
Die Erfindung hat sich weiter die Aufgabe gestellt, die Bekämpfung von Meerorganismen, wie Blaumuscheln,
Baianus, Austern, Hydrozoa, Röhrenwürmerii, Bryozoa, Tunikaten und Algen zu ermöglichen.
Meerwasser wird in gesteigertem Ausmaß als industrielle Kühlquelle für thermoelektrische Kraftslationen,
petrochemische Fabriken u. dgl. verwendet. Das Vorliegen von Meerorganismen in dem Wasser kann
jedoch verschiedene Schwierigkeiten mit sich bringen, wenn Meerwasser als Kühlquellc verwendet wird.
So können z. B. verschiedene Arten von Mccrorganismen die Kühl Wirksamkeit vermindern, und zwar insbesondere,
wenn die Wasserrohre durch die Anwesenheit von Blaumuscheln, Baianus. Austern, Hydrozoa
u. dgl. verschmutzt sind. Bislang wurde zur Kontrolle dieser Schwierigkeiten Chlor oder Formalin verwendet.
Beide Stoffe sind jedoch gegenüber Menschen und Tieren ziemlich toxisch. Außerdem sind sie für die
Einrichtungen korrodierend.
Die eingangs erwähnten Nitrodiphcnylälher sind
bereits als Wirkstoff insektizider Mittel durch die USA.-Patentschrift 2 134 556 oder herbizider bzw.
algizidtr Mittel, z. B. durch die USA.-Patentschrift 3 080 225 oder die britischen Patentschriften 1 016 648
und 1019 502, beschrieben worden. Es ergeben sich jedoch in diesen Druckschriften keinerlei Anhaltspunkte,
die eine Verwendung von Nitro-diphenyläthern als Zusatz zu Meerwasser, das mit schädlichen
Meeresorganismen verseucht ist, nahelegen würden; denn letztere sind von normalen Wasserunkräutern
und Algen, wie sie etwa in Süßwasser vorkommen, weitgehend verschieden.
Andere Verbindungen zur Kontrolle von Meeresorganismen sind jedoch bekannt. In der USA.-Patentschrift
3 265 567 und der deutschen Offenlegungsschrift 2 009 117 sind bereits Phenylcarbonate bzw.
substituierte Harnstoffderivate Für diesen Zweck beschrieben worden. Diese haben sich jedoch zur
Bekämpfung von Blaumuscheln oder von Baianus bzw. deren Vorstufen als unwirksam erwiesen.
Es ist daher die Verwendung von Substanzen anzustreben, die wirksam solche Meeresorganismen
kontrollieren können, die aber gegenüber höheren Tieren und Menschen nicht hochtoxisch sind und nicht
korrodierend wirken.
Erfindungsgemäß wird daher die Verwendung von Nitrodiphenyläthern der Formel
(X)n
NO2
worin X Halogen, Methyl, Niedrigalkoxy oder Amino bedeutet und π 1 bis 3 ist, als Zusatz zu Meerwasser,
das mit schädlichen Meeresorganisme^ verseucht ist,
vorgeschlagen.
Den vorstehend beschriebenen Nitrodiphenyläthern können, Verdünnungsmittel, wie inerte Träger und
oberflächenaktive Mittel zugesetzt werden. Die Bezeichnung »inerte Trägere soll Lösungsmittel zum
Transport des w'irksiuffes zu dem gewünschten Teil
bedeuten.
Bei Verwendung eines Trägers kann dieser in fester oder flüssiger Form vorliegen. Geeignete feste Träger
sind z. B. die verschiedenen Tone, Kaolin, Talg. Diatomeenerde. Kieselsäure. Vermiculit, Kaliumcarbonat.
Sägestaub usw. Geeignete flüssige Träger sind z. B. Lösungsmittel oder Lösungen von Hilfsmitteln
zur Dispergierung oder Löslichmachung des Wirkstoffes, wie Wasser, Benzol. Kerosin. Alkohol,
Aceton. Methylnaphthalin. Cyclohexanon, öle und Fette, Fettsäuren. Fettsäureester und oberflächenaktive
Mittel.
Die oberflächenaktiven Mittel umfassen nichtionogene
Netzmittel, z. B. Polyoxyäthylcnalkylaryläther". Polyoxyäthylcnsorbitmonolaurat usw., kationischc
Netzmittel, z. B. Alkyldimcthylbcnzylammoniumchlorid.
Alkylpyridiumchlorid, ar.ionische Netzmittel.
z. B.Alkylbcnzolsulfonat, Ligninsulfonat, höhereAlkoholsulfatc
usw., ampholytische Netzmittel, /.. B. Alkytdimcthvlbetain,
Dodccylaminoäthylglycin usw.
Als biphenylüther können beispielsweise die folgenden
Verbindungen genannt werden:
Verbindung 1:
Z-MethyPi-chloM'-nitrodiphuiyl-äther.
Fp. 54 C.
Verbindung 2:
4-Amtno-4'-nitrodiphcnyl-äther.
Fp. 131 bis 135° C.
Fp. 131 bis 135° C.
Verbindung 3:
4-Methyl-2'-nitrodiphenyl-äther, Fp. 49°C.
4-Methyl-2'-nitrodiphenyl-äther, Fp. 49°C.
Verbindung 4:
2-Methoxy-4'-nitrodiphenyl-äther, Fp. 104° C.
Verbindung 5:
3-Äthoxy-4'-nitrodiphenyl-äther, Fp. 132°C.
3-Äthoxy-4'-nitrodiphenyl-äther, Fp. 132°C.
Verbindung 6:
2,4-Dibrom-4'-nitrodiphenyl-äther, Fp. 8I0C.
2,4-Dibrom-4'-nitrodiphenyl-äther, Fp. 8I0C.
Verbindung?:
2,4-Dichlor-6-fluor-4'-nitrodiphenyl-äther,
Kp. 180 bis 187°C/4mmHg.
Kp. 180 bis 187°C/4mmHg.
Verbindung 8:
4-Brom-4'-nitrodiphenyl-äther, Fp. 640C.
4-Brom-4'-nitrodiphenyl-äther, Fp. 640C.
Verbindung 9:
4-Methyl-4'-nitrodiphenyl-äther, Fp. 69" C.
4-Methyl-4'-nitrodiphenyl-äther, Fp. 69" C.
2 163
Verbindung 10:
S^DimethyM'-nitrodiphenyl-älher, Fp. 92° C.
Verbindung 11:
Verbindung 11:
2,4,6-Trichlor-4'-nitrodiphenyl-iither
Fp. 105 bis 107° C.
Verbindung 12:
4-Jod-4'-nitrodiphenyl-äther, Fp. 710C.
Verbindung 13:
Verbindung 13:
2,6-Dichlor-4-fluor-4'-nitrodiphenyl-älher
Fp. 124 bis 125DC. '
Diese Verbindungen können erhalten werden, indem man ein substituiertes Phenol mit Chlornitrobenzol
in Gegenwart von Natriumhydroxid umsetzt, um eine Dehydrochlorierungskondensation zu erhalten.
Als Phenole können z. B. Trichlorphenol, Dichlorfhiorphenol,
Dibromphenol, Bromphenol, Chlorphenol.
Jodphenol, Alkylphenol, Dialkylphenol, AIk-(.syphenol,
Dialkoxyphenol und Aminophenol gerannt
werden.
Als Chlornitrobenzole können para-, ortho- und
ru'.a-Chlornilrobenzol genannt werden.
Die Herstellung kann beispielsweise folgenderrnaBen
erfolgen:
198 g(l Mol) 2,4,6-Trichlorpheno! und 116g(l Mo!
a.·; KOH) einer 48,5gewichtsprozentigen wäßrigen 1 sung von Natriumhydroxid wurden umgesetzt.
i abei erfolgte eine Dehydratisierung. Nach der l.aktion wurden 158g (1 Mol) p-Nitrochlorbcnzol
?.igegeben. Zu dem Rcaktionssemisch wurden 300g
Nitrobenzol als Lösungsmittel gegeben, und das
erhaltene Gemisch wurue 20 Stunden bei 200X «umgesetzt. Das Reaktionsprodukt wurde einer Wasserdampfdestillation
unterworfen, um das Nitrobenzol und nichtumgeselzles p-Nitrochlorbenzol abzudestilliorcn.
Der Rückstand wurde mit einer wäßrigen Alkalilösung und mit Wasser gewaschen und sodann
fetrocknet, wodurch 249 g eines braunen Feststoffes mit einem Schmelzpunkt von 99 bis 101 C erhalten
wurden (Ausbeute 78,1%). Fs handelte sich um 2.4.6-TrichIorphcny!-4'-nit!Ophenyl-äthcr mit einer
Reinheit von 93,2%. bestimmt durch IR-Analysc.
Die Diphenyläther. deren Verwendung gemäß der Erfindung vorgeschlagen werden, verhindern wirksam
das Anhaften von Muscheln und anderen Meeres-Organismen. Die crlindungsgemäß verwendeten Verbindungen
bekämpfen die Larven von Mccrcsorganis-ITien, die an Gegenständen im Seewasser anhaften
lind darin leben, z. B. Plankton. Sie bringen auch das
Plankton in einen synkopischen Zustand. Als Ergebnis Iönnen somit mögliche Schwierigkeiten, die von
Blaumuscheln, Baianus. Austern oder Hydrozoa bewirkt sein können, leicht verhindert werden.
Im Gegensatz zu den bekannten Verfahren zur Kontrolle von Mccresorganismen, insbesondere der
Verwendung von Chlor oder Formalin, zeigen die erfindungsgemäßen Verbindungen eine erheblich niedrigere
Toxizität gegenüber Fischen und nützlichen Schellfischen. Die restliche Toxizität nach dem Gebrauch
ist genügend niedrig, um ein sicheres und einfaches Handhaben zu gestatten.
Die Blaumuschel durchläuft junge Gencrationsstufen, wie Trochophora, Lovens-Larven und Veliger-Larven.
Die erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen bekämpfen Trochophora und Lovens-Larven
oder bringen diese in einen synkopischen Zustand. Baianus durchläuft junge Generationsstufen, wie Nauplius
und Siplius. Die erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen sind auch dazu wirksam, Nauplius
und Siplius zu bekämpfen.
Die Blaumuschei haftet an Meerwasserrohren im Trochophora-Stadium. Demgemäß kann auch das
Anhaften von Blaumuscheln verhindert werden, indem man Trochophora bekämpft.
Die erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen zeigen ihre Aktivität bei einer Dosis von 0,01 bis
0,4 ppm. Die Verbindungen werden mit Verdünnungsmitteln, wie Trägern und oberflächenaktiven Mitteln,
wie oben beschrieben, vermischt. Das resultierende Gemisch wird mit Wasser verdünnt und sodann zu
Meerwasser in einer solchen Menge gegeben, daß die oben beschriebene Konzentration, bezogen auf
die fließende Menge, in dem Meerwasserrohr erreicht wird. Die zufriedenstellende Aktivität kann erhalten
werden, indem man die Verbindungen m den Rohren so gibt, daß die Konzentration 0,1 bis 0,2 ppm für
1 Stunde einmal am Tag wird. Alternativ ist es auch möglich, die Verbindung in niedrigerer Konzentration
kontinuierlich zuzusetzen. Schließlich kann die erfindungsgemäß verwendete Verbindung in Farbform
mit 5 bis 40 Gewichtsprozent der Verbindung als überzug aufgebracht werden.
Die eiTindungtgemäß verwendeten Nitro-diphenylverbindungen
können in der Form einer Emulsion oder eines befeuchtbaren Pulvers durch Vermischen
der verschiedenen Additive, wie geeigneter Träger und oberflächenaktiver Mittel, erhalten werden.
Nachstehend sind einige Beispiele zur Herstellung der erfindungsgemäß verwendeten Mittel angegeben.
Darin sind die Teile auf das Gewicht bezogen.
B e i s ρ i e 1 1
20 Teile 2.4.6 - Trichlor - 4' - nitrodiphenyl - älher.
15 Teile eines oberflächenaktiven Mittels (Gemisch aus Polyoxyäthylenalkylarylälher und einem Salz von
Alkylarylsulfonat) und 65 Teile Xylol werden vermischt, um eine Emulsion zu bilden, die mit Wasser
verdünnt wird.
20 Teile 2.4.6 - Trichlor - 4' - nitrodiphenyl - ather.
2 Teile eines Befeuchtungsmitlels. Natriumalkylbeuzolsulfonat.
2 Teile eines Dispergicrungsmittcls. 10Teile Kieselsäure (white carbon) und 56Tciic-Diatomeenerde
werden vermischt, zerkleinert und mit Wasser verdünnt, um eine aufbringbarc Mischung
herzustellen.
Die Arten der Additive und die Konzentrationen sind nicht eingeschränkt. Sie können über einen breiten
Bereich variiert werden.
Nachstehend sind die Ergebnisse von Versuchen angegeben, bei welchen die crlindungsgcmäßcn Verbindungen
zur Kontrolle von Larven von Mccresorganismen verwendet wurden.
Jede Emulsion, hergestellt gemäß Beispiel 2, wurde mit Meerwasser zu den in der Tabelle angegebenen
Konzentrationen verdünnt. In die verdünnte Lösung wurden I Stunde die Larven von Blaumuscheln und
Baianus eingetaucht. Die Sterblichkeit wurde mit einem Mikroskop ermittelt. Es wurden folgende
Ergebnisse erhalten.
| H | 2 163 551 | Knnzentriition | , Blaiimuscheln | Lovens-Latvcn | + | Velijäcr-Larvcn | Baianus | Niiuplius | Siplius | Ausgewachsen | Beispiel 4 | |
| 5 6 | (ppm I | Trochophora | _ | _ | _ | |||||||
| Tabelle I | 0,1 | _ | + | — | + | + | - | |||||
| 0,2 | -f | + | + | - | + | ' + | — | |||||
| 0,4 | + | — | + | — | — | — | — | |||||
| Verbindung | 0,1 | — | + | + | + | + | + | - | ||||
| I | 0,2 | -f | + | _ | + | + | + | — | ||||
| 0,4 | + | — | + | — | + | — | — | |||||
| 0,1 | _ | + | — | 4- | + | — | ||||||
| 2 | 0,2 | + | + | + | + | + | - | |||||
| 0,4 | + | _ | _ | 4- | — | — | ||||||
| 0,1 | _ | + | + | 4- | 4- | - | ||||||
| 3 | ' 0,2 | + | + | + | + | + | - | |||||
| 0,4 | + | + | — | — | — | — | ||||||
| 0,1 | _ | + | + | 4- | 4-' | — | ||||||
| 4 | 0,2 | — | + | + | + | + | - | |||||
| ü,4 | + | + | + | 4- | 4- | — | ||||||
| 0,1 | + | 4- | + | — | ||||||||
| 5 | 0,2 | + | + | + | + | - | ||||||
| 0,4 | + | — | _ | 4- | 4- | — | ||||||
| 0,1 | — | + | 4- | + | — | |||||||
| 6 | 0,2 | + | + | + | + | + | - | |||||
| 0,4 | + | _ | + | — | — | _ | ||||||
| 0,1 | + | — | + | 4- | _ | — | ||||||
| 7 | 0,2 | -f | + | + | + | + | - | |||||
| 0,4 | + | + | — | _ | 4- | — | ||||||
| 0,1 | — | + | + | + | 4- | — | ||||||
| 8 | 0,2 | + | + + | + | + | ; | - | |||||
| 0,4 | _ | _ | _ | 4- | — | |||||||
| 0,1 | _ | 4- | 4- | — | ||||||||
| 9 | 0,2 | + | + | + | + | - | ||||||
| 0.4 | + | 4_ | ||||||||||
| 0,1 | — | + | 4- | — | _ | |||||||
| 10 | 0,2 | + | + | + | + | - | ||||||
| 0,4 | _ | + | _ | 4- | — | |||||||
| 0.1 | — | + | 4- | 4- | _ | |||||||
| Π | 0.2 | + | 4- | _ | ||||||||
| 0,4 | _ | |||||||||||
| 0 | ||||||||||||
| 1.2 | ||||||||||||
| Nicht | ||||||||||||
| behandelt | ||||||||||||
| ■l· Wirksam. | ||||||||||||
| — Unwirksam. | ||||||||||||
In einer Meerwasserkühlvorrichtung wurde folgender Versuch durchgeführt.
Das Kühlmcerwasserrohr war ein Einlaufsyslem mit einer Kapazität von )OOOOm3/5itundc über eine
dreimonatige Winterperiode. 10 kg der Zusammensetzung des Beispiels 2 wurden I Stunde einmal am
Tag eingespritzt (die Konzentration der Verbindung im Meerwasser betragt 0,2 ppm).
Die Anzahl der an der Schieferversuchsplatte haftenden
Muscheln, hauptsächlich der Blaumuschcln, wurde gemessen.
Es wurde beobachtet, daß die Anzahl der Schell
fische, die an der Testplatte hafteten, in dem nichtbehandelten Wasserrohr 19 000StUCkCZm2 betrug. Bei
den Verbindungen der Erfindung waren es nur 200 Stücke/m2.
Analog Beispiel 3 wurde die Wirkung erfindungsgemäß verwendeter Wirkstoffe mit bekannten Wirkstoffen
erglichen. Die Ergebnisse zeigt Tabelle II.
Verbindung
Gemäß der Erfindung
1
1
2 3 4 5 6 7
10 11 12
Deutrche Offenlegungsschnft 2 009 117
CH3
■NHCON
OCH7C =
CH3
■fS— NHCON
OCH7C = CH
CH,
CH1O —fV- NHCOn'
OCH2C ξ CH
Konzentration
(ppm)
0,1 0,5
0,1 0,5
0,1 0,5
0,1 0,5
0,1 0,5
0,1 0,5
0,1
0,1 0,5
0,1 0.5
0,1 0,5
0,1 0,5
0,1 0,5
0,1 0,5
0,1 0,5
0,1 0,5
Blaumuschel
"rochophora
Lovens-Larve
/eliger-Larve
f +
Biilanu.s
^lauplius
Siplius
ausgewachse nes Stadium
2 163 55
Fortsetzung
10
Verbindung
Cl
NHCON
Cl
Cl-
>- NHCON
Cl
Cl
JOH3 VOCH2C = CH
"OCH2C = CH
CH1
Cl-
V-NHCON
Cl
USA.-Patentschrift 3 265 Cl O
Il
OCNHCH1
y— OCNHCH1
CH3
Nicht behandelt
Nicht behandelt
| Blnumuschel | Lovens- Larve |
Veliger- Lii rve |
Baianus | |
| (on/entralion (ppm I |
Crocho- phora |
Siplius | ||
| 0.1 | — | — | ||
| 0,5 | — | — | ||
| 0,1 | — | — | ||
| 0,5 | — | |||
| 0.1 | ||||
| 0.5 | - | - | ||
| 0,5 | - | - | ||
| 0,1 | ||||
| 0.5 | ||||
gewachsc
nes Stadium
Claims (1)
- Patentanspruch:
von Nitrodiphenyläthern derVerwendung
FormelNO,worin X Halogen, Methyl, Niedrigalkoxy oder Amino bedeutet und η 1 bis 3 ist, als Zusatz zu Meerwasser, das mit schädlichen Meeresorganismen verseucht ist.
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
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-
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