DE2163551A1 - Mittel zum Verhindern des Anwachsens von Meerorganismen an Meerwasserrohren - Google Patents

Mittel zum Verhindern des Anwachsens von Meerorganismen an Meerwasserrohren

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DE2163551A1
DE2163551A1 DE19712163551 DE2163551A DE2163551A1 DE 2163551 A1 DE2163551 A1 DE 2163551A1 DE 19712163551 DE19712163551 DE 19712163551 DE 2163551 A DE2163551 A DE 2163551A DE 2163551 A1 DE2163551 A1 DE 2163551A1
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Description

Kumiai Chemical Industry Co., Ltd., Tokyo / Japan
Mittel zum Verhindern des Anwachsens von Meerorffanismen an
Meerwasserrohren
Die Erfindung bezieht sich auf ein Mittel zum Verhindern des Anwachsens von Meerorganismen an Rohren und Ausrüstungen für Meerwasser sowie anderen Gegenständen in -Seewasser.
Es ist ein Ziel der vorliegenden Erfindung, ein Mittel zur Verfügung zu stellen, um das Anwachsen von Meerorganismen an Rohren und Einrichtungen für Seewasser und anderen Gegenständen in Seewasser zu vermeiden.
ORIGINAL INSPECTED
2098 2 7/1039
Es ist ein weiteres Ziel der Erfindung, ein Verfahren zum Bekämpfen von Meerorganismen, wie Blaumuscheln, Baianus, Austern, Hydrozoa, Röhrenwürmern, Bryozoa, Tunikaten und Algen, zur Verfügung zu stellen.
Meerwasser wird in gesteigertem Ausmaß als industrielle Kühlquelle für thermoelektrische Kraftstationen, petrochemische Fabriken und dergleichen verwendet. Das Vorliegen von Meerorganismen in dem Wasser kann jedoch verschiedene Schwierigkeiten mit sich bringen, wenn Meerwasser als Kühlquelle verwendet wird. So können z.B. verschiedene Arten von Meerorganismen die Kühlwirksamkeit vermindern, und zwar insbesondere, wenn die Wasserrohre durch die Anwesenheit von Blaumuscheln, Baianus, Austern, Hydrozoa und dergleichen verschmutzt sind. Bislang wurde zur Kontrolle dieser Schwierigkeiten Chlor oder Formalin verwendet. Beide Stoffe sind jedoch gegenüber Menschen und Tieren ziemlich toxisch. Außerdem sind sie für die Einrichtungen korrodierend.
Es ist daher eine Zusammensetzung anzustreben, die wirksam solche Meerorganismen kontrollieren kann, die aber gegenüber höheren Tieren und Menschen nicht hochtoxisch ist und die nicht korrodierend wirkt.
Die erfindungsgemaßen Mittel verwenden Diphenyläther der allgemeinen Formel
worin X Halogen, Methyl, Niedrigalkoxy oder Amino bedeutet und η 1 bis 3 ist, als Wirkstoff,
-3-209827/1039
Das Mittel enthält die oben beschriebenen Diphenyläther und Verdünnungsmittel, -wie inerte Träger und oberflächenaktive Mittel. Die Bezeichnung "inerte Träger" soll Vehikel zum Transport des V/irkstoffes zu dem gewünschten Teil bedeuten.
Bei Verwendung eines Trägers kann dieser in fester oder flüssiger Form vorliegen. Geeignete feste Träger sind z.B. die verschiedenen Tone, Kaolin, Talg, Diatomenerde, Kieselsäure, Vermiculit, Calciumcarbonat, Sägestaub etc. Geeignete flüssige Träger sind z.B. Lösungsmittel oder Lösungen von Hilfemitteln zur Dispergierung oder Löslichmachung des Wirkstoffes, wie Wasser, Benzol, Kerosin, Alkohol, Aceton, Methylnaphthalen, Cyclohexanon, Öle und Fette, Fettsäuren, Fettsäureester und oberflächenaktive Mittel.
Die oberflächenaktiven Mittel umfassen nichtionogene Netzmittel, z.B. Polyoxyäthylenalkylarylather, Polyoxyäthylensorbitmonolaurat etc., kationische Netzmittel, z.B. Alkyldimethylbenzylammoniumchlorid, Alkylpyridiumchlorid, anionische Netzmittel, z.B. Älkylbenzolsulfonat, Ligninsulfonat, höhere Alko holsulfate etc., ampholytische Netzmittel, z.B. Alkyldimethyl betain, Dodecylarainoäthylglycin etc.
Als Diphenyläther können beispielsweise die folgenden Verbindungen genannt werden:
Verbindung 1:
2-Methyl-Zf-chlor-V-nitrodiphenyl-äther Fp 5^0C Verbindung 2:
^-Amino~V-nitrodiphenyl-äther FP 131 bis
Verbindung 3:
V-Mothyl-2'-nitrodiphenyl-äther Fp 1+90C
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Verbindung
2-Methoxy-Zf · -nitrodiphenyl-äther Fp 1OZf0C
Verbindung 3·
3-Äthoxy-Zf · -nitrodiphenyl-äther Fp 1320C
Verbindung 6:
2, Zf-Dibrom-Zf · -nitrodiphenyl-äther Fp 81°C
Verbindung 7:
2,Zf-DiChIOr-O-TIuOr-Zf1-nitrodiphenyl-
äther Kp		 180-187 °C/Zf mmH
Verbindung 8:
Zf-Br om-Zf' -nitrodiphenyl-äther Fp 6Zf0C
Verbindung 9'·
Zf-Me thyl-Zf1 -nitrodiphenyl-äther Fp 690C
Verbindung 10:
3, Zf-Dirne thyl-Zf1 -nitrodiphenyl-äther Fp 920C
Verbindung 11:
2,Zf, 6-Trichlor-Zf · -nitrodiphenyl-äther Fp 105-107°C
Verbindung 12:
Zf-Jo d-Zf · -nitrodiphenyl-äther Fp 710C
Diese Verbindungen können erhalten werden, indem man ein substituiertes Phenol mit Chlornitrobenzol in Gegenwart von Natriumhydroxid umsetzt, um eine Dehydrochlorierungskondensation zu erhalten*
Als Phenole können z.B. Trichlorphenol, Dichlorfluorphenol,
Dibromphenol, Bromphenol, Chlorphenol, Jodphenol, Alkylphenol, Dialkylphenol, Alkoxyphenol, Dialkoxyphenol und Aminophenol
genannt werden.
-5-209827/ 1039
Als Chlornitrobenzole können para-, ortho- und meta-Chlornitrobenzol genannt werden,
Die Herstellung soll anhand der nachstehenden Beispiele erläutert werden·
Beispiel 1
198 g (1 Mol) 2,if,6-Trichlorphenol und 116 g (1 Mol als KOH) einer ^-8,5 Gew.-%igen wäßrigen Lösung von Natriumhydroxid wurden umgesetzt. Dabei erfolgte eine Dehydratisierung. Nach der Reaktion wurden I58 g (1 Mol) p-Nitrochlorbenzol zugegeben. Zu dem Reaktionsgemisch wurden 3OO g Nitrobenzol als Lösungsmittel gegeben und das erhaltene Gemisch wurde 20 Stunden bei 2000C umgesetzt. Das Reaktionsprodukt wurde einer Wasserdampfdestillation unterworfen, um das Nitrobenzol und nichtumgesetztes p-Nitrochlorbenzol abzudestillieren. Der Rückstand wurde mit einer wäßrigen Alkalilösung und mit Wasser gewaschen und aodann getrocknet, wodurch 2^9 g eines braunen Feststoffes mit einem Schmelzpunkt von 99 bis 1010C erhalten wurden (Ausbeute 78,1%). Es handelte sich um 2,/f,6-Trichlorphenyl-i+l-nitrophenyläther mit einer Reinheit von 93>2%, bestimmt durch IR-Analyse.
Beispiel 2
Gasförmiges Chlor wurde in Phenol eingeleitet. Es erfolgte über etwa acht Stunden eine Umsetzung bei 60 bis 70°C, bis kein Chlorwasserstoff mehr freigesetzt wurde. Dabei wurde 2,Aj-,6-Trichlorphenol mit einer Reinheit von 98,l\% erhalten. Zu 396 g (2 Mol) des so erhaltenen 2,/f,6-Trichlorphenols wurden allmählich 58 g (0,5 Mol als KOH) einer Zf8,5#±gen wäßrigen Lösung von Kaliumhydroxid und 11+2 g (1,6 Mol als NaOH) einer Lt5%lgen wäßrigen Lösung von Natriumhydroxid zugegeben. Das erhaltene Gemisch wurde unter Dehydratisierung umgesetzt. Sodann
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wurden 3^6 g (2,2 Mol) p-Nitrochlorbenzol zugegeben. Das resultierende Gemisch wurde 20 Stunden bei einer Temperatur von 2000C umgesetzt« Das Reaktionsprodukt wurde viermal aus Propylalkohol umkristallisiert, wodurch Zf78 g braune Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 102 bis 1OZf0C (Ausbeute 75>1%) erhalten wurden. Es handelte sich um 2,^.,6-Trichlorphenyl-if1-nitrophenyl-äther mit einer Reinheit von 96,4%> bestimmt durch das IR-SpektruEU
Beispiel 5
w 123 Teile (1 MbI) einer Zf5%igen wäßrigen Lösung von Kaliumhydröxid wurden, in einen Glasreaktor gegeben. Es wurde auf ZfO bis 50°C erhitzt und unter Rühren innerhalb 15 Minuten mit
Teilen* (1 Mol) 2,6-Dichlor-if-fluorphenol versetzt. Es entwickelte sich lärme und die Temperatur des Reaktionsgemisches stieg auf 70 bis 800C an. Bei Aufrechterhaltung dieser Temperatur wurde ein Hauptteil des Wassers abdestilliert unter einem verminderten Druck. Sodann wurden zwei Teile Kupferpulver zugesetzt und weiterhin innerhalb 1,5 Stunden 353 Teile (2,5 Mol) p-Fluörnitrobenzol. Die Temperatur des Reaktionsgemisches wurde über einen Zeiträum von zwei Stunden auf 13O0C erhöht, wonach die Reaktion acht Stunden bei dieser Temperatur durchgeführt wurde. Das zurückgebliebene Wasser wurde während der Stufe der Temperaturerhöhung vollständig eliminiert. Das Reaktionsgemisch wurde sodann einer Wasserdampfdestillation unterworfen, um das nichtumgesetzte p-Fluornitrobenzol abzudestillieren. Danach wurde der Rückstand mit einer wäßrigen Alkalilösung und sodann mit Wasser gewaschen und hierauf getrocknet. Das Reaktionsprodukt wurde durch Destillation unter einem verminderten Druck (I8O bis i8?°C/Zf mmHg) gereinigt. Auf diese Weise wurden 221 Teile (Ausbeute 73,h%) gelbe Kristalle mit einem Schmelzpunkt von \ΖΙ\ bis 1250C erhalten.
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Die Elementaranalyse dieser Kristalle war wie folgt: Cl 23,10%, N h>k\% F 6,08% (theoretischer Wert für C12H6Cl2MO Cl 23,lfl% N Zf,6i#, F 6,29%).
DieDiphenylether der Erfindung sind auch ziemlich wirksam, um das Anhaften von Muscheln und anderen Meeresorganismen zu verhindern. Die erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen bekämpfen die Larven von Meeresorganismen, die an Gegenständen im Seewasser anhaften und darin leben, z.B. Plankton. Sie bringen auch das Plankton in einen synkopischen Zustand» Als Ergebnis können somit mögliche Schwierigkeiten, die von Blaumuscheln, Baianus, Austern oder Hydrozoa bewirkt sein können, leicht verhindert werden können.
Im Gegensatz zu den bekannten Verfahren zur Kontrolle von Meeresorganismen, insbesondere der Verwendung von Chlor oder Formalin, zeigen die erfindungsgemäßen Verbindungen eine erheblich niedrigere Toxizität gegenüber Fischen und nützlichen Schellfischen. Die restliche Toxizität nach dem Gebrauch ist genügend niedrig, um ein sicheres und einfaches Handhaben zu gestatten.
Die Blaumuschel wird durch junge Generationsstufen, wie Trocho phora, Loven's Larven, Beliger-Larven, gewachsen. Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind dazu wirksam, um Trochophora und Loven's Larven zu bekämpfen oder sie in einen synkopischen Zustand zu bringen. Baianus wird durch junge Generationsstufen, wie Nauplius, Siplius, gewachsen. Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind auch dazu wirksam, Nauplius und Siplius zu bekämpfen.
Die Blaumuschel haftet an Meerwasserrohren im Trochophora-Stadium. Demgemäß kann auch das Anhaften von Blaumuscheln verhindert werden, indem man Trochophora bekämpft.
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Die erfindungsgemäßen Verbindungen zeigen ihre Aktivität bei einer Dosis von 0,01 ppm bis 0,Zf ppm. Die Verbindungen werden mit Verdünnungsmitteln, wie Trägern und oberflächenaktiven Mitteln, wie oben beschrieben, vermischt. Das resultierende Gemisch wird mit Wasser verdünnt und sodann zu Meerwasser in einer solchen Menge gegeben, daß die oben beschriebene Konzentration, bezogen auf die fließende Menge, in dem Meerwasserrohr erreicht wird. Die zufriedenstellende Aktivität kann erhalten werden, indem man die Verbindungen zu den Rohren so gibt, daß die Konzentration 0,1 bis 0,2 ppm für eine Stunde einmal am Tag wird. Alternativ ist es auch möglich, die Verbindung in niedrigerer Konzentration kontinuierlich zuzusetzen. Schließlich kann die erfindungsgemäße Verbindung in Farbe form mit 5 bis /fO Gew.~% der Verbindung als Überzug aufgebracht werden.
Die erfindungsgemäßen Diphenylverbindungen können in der Form einer Emulsion oder eines befeuchtbaren Pulvers durch Vermischen der verschiedenen Additive, wie geeigneter Träger und oberflächenaktiver Mittel, erhalten werden.
Nachstehend sind einige Beispiele zur Herstellung der erfindungsgemäßen Mittel angegeben. Darin sind die Teile auf das Gewicht bezogen.
Beispiel 4
20 Teile 2,if,6-Trichlor-/f'-nitrodiphenyl-äther, 15 Teile eines oberflächenaktiven Mittels (Gemisch aus Polyoxyäthylenalkylaryläther und einem Salz von Alkylarylsulfonat) und 6 !5 Teile Xylol werden vermischt, um eine Emulsion zu bilden, die mit Wasser verdünnt wird.
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Beispiel 5
20 Teile 2,£|.,6-Trichlor-V~nitrodiphenyl-äther, 2 Teile eines Befeuchtungsmittels, Natriumalkylbenzolsulfonat, 2 Teile eines Dispergierungsmittels, 10 Teile Kieselsäure (white carbon) und 56 Teile Diatomenerdeverden vermischt, zerkleinert und mit Wasser verdünnt, um eine aufbringbare Mischung herzustellen.
Die Arten der Additive und die Konzentrationen sind nicht eingeschränkt· Sie können über einen breiten Bereich variiert werden.
Nachstehend sind die Ergebnisse von Versuchen angegeben, bei welchen die erfindungsgemäßen Verbindungen zur Kontrolle von Larven von Meeresorganismen verwendet wurden.
Versuch 1.
Jede Emulsion, hergestellt gemäß Beispiel 5> wurde mit Meerwasser zu den in der Tabelle angegebenen Konzentrationen verdünnt. In die verdünnte Lösung wurden eine Stunde die Larven von Blaumuscheln -und Baianus eingetaucht. Die Sterblichkeit wurde mit einem Mikroskop ermittelt. Es wurden folgende Ergebnisse erhalten.
-10-
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Verbindung Konzentration Blaumuscheln Baianus
(ppm) Trochophora Loven's Larven Veilger-Larven Nauplius Siplius Ausgewachsen
IO CD (O OO NJ
CD CO CO
2.
3. k·
6.
0,1 0,2
ΟΛ 0,1 0,2
<>A 0,1 0,2 0,Jf
0,1 0,2 °Λ
0,1 0,2
ΟΛ
0,1
0,2
7.
8.
0,1 0,2
ο,ι
0j2
•CD CJ
cn
Fortsetzung Tabelle
Verbindung Konzentration Trochophora Blaumuscheln Nauplius BaIanus — i£a
(ppm) - Loven's Larven Veilger-Larven — ßiplius Ausgewachsen
9. 0,1 + + + Ca)
0,2 + + + + + - CJI
0,A- + + - +
10. 0,1 — + + +
0,2 + + + + + —
0,A- - + +
NJ η. 0,1
0,2		 + +
CO 0,A- - + + +
00
NJ
-j		 12. 0,1
0,2		 + + + + + I
ο,Α- - + + — + - i
nicht behan 0 Mi M
CD delt
CaJ
(O
Fußnote: + Wirksam
- Unwirksam
O
OJ
G)
2:
>
r-
2
CO
"D
m
O
m i
Ό
Versuch 2
In einer Meerwasserkühlvorrichtung wurde folgender Versuch durchgeführt.
Das Kühlmeerwasserrohr war ein Einlaufsystem mit einer Kapazität von 10 000 nr/h über eine dreimonatige Winterperiode. 10 kg der Zusammensetzung des Beispiels 5 wurden eine Stunde einmal am Tag eingespritzt (die Konzentration der Verbindung im Meerwasser beträgt 0,2 ppm).
Die Anzahl der an der Schieferversuchsplatte haftenden Muscheln,· hauptsächlich der Blaumuscheln, wurde gemessen.
Es wurde beobachtet, daß die Anzahl der Schellfische, die an der Testplatte hafteten, in dem nichtbehandelten Wasserrohr
19 000 Stücke/m betrug. Bei den Verbindungen der Erfindung
waren es nur 200 Stücke/m .
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Claims (1)

  1. Patentansprüche
    1· Mittel zum Verhindern des Anhaftens von Meeresorganismen an Meerwasserrohren oder anderen Gegenständen in Meerwasser, dadurch gekennzeichnet , daß es' neben einem Verdünnungsmittel eine wirksame Menge eines Diphenyläthers mit der allgemeinen Formel
    worin X Halogen, Methyl, Niedrigalkoxy oder Amino bedeutet und η 1 bis 3 ist, enthält.
    2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeich
    net, daß der Äther Monohalogenphenylnitrophenylather ist,
    3· Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeich
    net, daß der Äther Dihalogenphenylnitrophenyläther ist,
    Zf, Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeich
    net, daß der Äther Trihalogenphenylnitrophenylather ist,
    5, Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeich net, daß der Äther Tolylnitrophenyläther ist,
    6, Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeich net, daß der Äther Xylylnitrophenyläther ist,
    7, Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeich net, daß der Äther ein Niedrigalkoxyphenylnitrophenyläther ist.
    -H-209827/1039
    8. Mittel nach Anspruch 1, -dadurch gekennzeich net, daß der Äther Aminophenylnitrophenylather ist.
    9· Mittel zur Bekämpfung von Meeresorganismen, dadurch gekennzeichnet , daß eine wirksame Menge eines Diphenyläthers mit der allgemeinen Formel
    worin X Halogen, Methyl, Nledrigalkoxy oder Amino bedeutet und η 1 bis 3 ist, und ein Verdünnungsmittel enthalten ist.
    209827/1039
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