DE2163551B2 - Verwendung von Nitrodiphenyl athern als Zusatz zu verseuchtem Meerwasser - Google Patents

Verwendung von Nitrodiphenyl athern als Zusatz zu verseuchtem Meerwasser

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DE2163551B2
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Description

worin X Halogen, Methyl, Niedrigalkoxy oder Amino bedeutet und η 1 bis 3 ist, als Zusatz zu Meerwasser, das mit schädlichen Meeresorgauismen verseucht ist.
Die Erfindung bezieht sich auf die Verwendung von Nitrodiphenyläthern als Zusatz zu Meerwasser.
Die Erfindung hai sich die Aufgabe gestellt, die Verwendung von Substanzen vorzuschlagen, die das Anwachsen von Meerorganismen an Rohren und Einrichtungen für Seewasser und anderen Gegenständen in Seewasser verhindern.
Die Erfindung hat sich weiter die Aufgabe gestellt, die Bekämpfung von Meerorganismen, wie Blaumuscheln, Baianus, Austern, Hydrozoa, Röhren* ürmern, Bryozoa, Tunikaten und Algen zu ermöglirhen.
Meerwasser wird in gesteigertem Ausmaß als industrielle Kühlquelle Tür thermoelektrische Kraftstationen, petrochemische Fabriken u. dgl. verwendet. Das Vorliegen von Meerorganismen in dem Wasser kann jedoch verschiedene Schwierigkeiten mit sich bringen, wenn Meerwasser als Kühlquelle verwendet wird. So können z. B. verschiedene Arten von Meerorganismen die Kühlwirksamkeit vermindern, und zwar insbesondere, wenn die Wasserrohre durch die Anwesenheit von Blaumuscheln, Baianus, Austern, Hydrozoa u.dgl. verschmutzt sind. Bislang wurde zur Kontrolle dieser Schwierigkeiten Chlor oder Formalin verwendet. Beide Stoffe sind jedoch gegenüber Menschen und Tieren ziemlich toxisch. Außerdem sind sie für die Einrichtungen korrodierend.
Die eingangs erwähnten Nitrodiphenyläther sind bereits als Wirkstoff insektizider Mittel durch die USA.-Patentschrift 2 134 556 oder herbizider bzw. algizider Mittel, z. B. durch die USA.-Patentschrift 3 080 225 oder die britischen Patentschriften 1 016 648 und I 019 502, beschrieben worden. Es ergeben sich jedoch in diesen Druckschriften keinerlei AnhiltspunKt^, die eine Verwendung von Nitro-diphenyläthern als Zusatz zu Meerwasser, das mit schädlichen Meeresorganismen verseucht ist, nahelegen wurden; denn letztere sind von normalen Wasserunkräutern und Algen, wie sie etwa in Süßwasser vorkommen, weitgehend verschieden.
Andere Verbindungen zur Kontrolle von Mccresorganismen sind jedoch bekannt. In der USA.-Patentschrift 3 265 567 und der deutschen Offenlegungsschrift 2 009 117 sind bereits Phenylcarbonate bzw. substituierte Harnstoffderivate für diesen Zweck beschrieben worden. Diese haben sich jedoch zur Bekämpfung von Blaumuscheln oder von Baianus bzw. deren Vorstufen als unwirksam erwiesen.
Es ist daher die Verwendung von Substanzei anzustreben, die wirksam solche Meeresorganismei kontrollieren können, die aber gegenüber höherei Tieren und Menschen nicht hochtoxisch sind und nich korrodierend wirken.
Erfindungsgemäß wird daher die Verwendung voi Nitrodiphenyiäthern der Formel
NO;
worin X Halogen, Methyl, Niedrigalkoxy oder Amine
bedeutet und η 1 bis 3 ist, als Zusatz zu Meerwasser das mit schädlichen Meeresorganismen verseucht isi vorgeschlagen.
Den vorstehend beschriebenen Nitrodiphenyläthen können Verdünnungsmittel, wie inerte Träger une
2n oberflächenaktive Mittel zugesetzt -,'erden. Die Bezeichnung »inerte Träger» soll Lösungsmittel zurr Transport des Wirkstoffes zu dem gewünschten Tei bedeuten.
Bei Verwendung eines Trägers kann dieser in festei oder flüssiger Form vorliegen. Geeignete feste Trägei sind z. B. die verschiedenen Tone, Kaolin. Talg Diatomeenerde, Kieselsäure, Vermiculit, Kaliumcarbonat, Sägestaub usw. Geeignete flüssige Trägei sind z. B. Lösungsmittel oder Lösungen von Hilfs
ίο mitteln zur Dispergierung oder Löslichmachung de; Wirkstoffes, wie Wasser, Benzol, Kerosin, Alkohol Aceton, Methylnaphthalin. Cyclohexanon, öle unc Fette, Fettsäuren, Fettsäureester und oberflächenaktive Mittel.
Die oberflächenaktiven Mittel umfassen nichtionogene Netzmittel, z. B. Polyoxyäthylenalkylaryläther, Polyoxyäthylensorbitmonolaurat usw.. kationische Netzmittel, z. B. Alkyldimethylbenzylammoniumchlorid, Alkylpyridiumchlorid, anionische Netzmittel
z. B.Alkylbenzolsulfonat, Ligninsulfonat, höhere Alkoholsulfate usw., ampholytische Netzmittel, z. B. Alkyldimelhylbetain. Dodecylaminoäthylglycin usw.
Als Diphenyläther können beispielsweise die folgenden Verbindungen genannt werden:
Verbindung 1:
2-Methyl-4-chkr-4'-nitrodiphenyl-äther,
Fp. 54 C.
Verbindung 2:
4-Amino-4'-nitrodiphenyl-ätb<;r,
Fp. 131 bis 135 C.
Verbindung 3:
4-Meth>]-2'-nitrodiphenyl-äther, Fp. 49'C.
Verbindung 4:
2-Methoxy-4'-nitrodiphenyl-äther, Fp. 104 C.
Verbindung 5:
3-Äthoxy-4'-nitrodiphenyl-äther, Fp. 132 C.
Verbindung 6:
2.4-Dibrom-4'-nitrodiphenyl-äther, Fp. 8TC.
Verbindung 7:
2,4-Dichlor-6-fluor-4'-nitrodiphenyl-äther,
Kp. 180 bis 187'C/4mmHg.
Verbindung 8:
4-Brom-4'-nitrodiphenyl-äther, Fp. 641C.
Verbindung 9:
4-Methyl-4'-nitrodiphenyl-äther, Fp. 69"C.
2 ! 63 551
Verbindung 10:
3,4-Dimethy!-4'-nitrudiphenyl-äiher, Fp. 92 C.
Verbindung 11:
2,4,6-Trichlor-4'-nitrodiphenyl-äther,
Fp. 105 bis 1071C.
Verbindung 12:
4-Jod-4'-nitrodiphenyl-äther. Fp. 71 C.
Verbindung 13:
i.o-DichloM-ftuoM'-nitrodiphenyl-äther.
Fp. 124 bis 125" C.
Diese Verbindungen können erhalten werden, indem man ein substituiertes Phenol mit C'hlornitrobenzol in Gegenwart von Natriumhydroxid umsetzt, um eine Dehydroehlorierungskondensulion zu erhalten.
Als Phenole können z. B. Triehlorphenol, Dichlirfluorphenol, Dibromphenol, Bromphenol. ChIo,-phenoi, Jodphenol. Alkylphenol, Dialkylphenol. AIkoxyphenol. Dialkoxyphenol und Aminopheno! genannt werden.
Als Chlornitrobenzole können para-, ortho- und nieta-Chloriiiirobenzol genannt werden.
Die Herstellung kann beispielsweise folgendermaßen erfolgen:
IWg(I Moll 2.4.6-Trichlorphenol und llfigil Mol als KOlI) einer 4H.5gewichtsprozentiiien wäßrigen Lösung von Natriumhydroxid wurden uniszesetzl. Dabei erfolgte eine Dehydratisierung. Nach der Reaktion wurden 15Hg (IMoI) p-Nitroehlorben/ol zugegeben. Zu dem Reaktionsgemisch wurden 300 » Nitrobenzol als Lösungsmittel gegeben, und das erhaltene Gemisch wurde 20 Stunden bei "11H) C umgesetzt, uis Reaklionsprodukt wurde einer Wasserdampfdestillation unterworfen, um das Nitrobenzoi und niehtumgesetztes n-Nitroehlorbenzol .ilvude.stillieren. Der Rückstand wui.'e mit einer wäßrigen AlkaliKisung und mit Wasser gewaschen und sodann getrocknet, wodurch 249 g eines braunen Feststoffes mit einem Schmelzpunkt von 09 bis K)I C erhallen wurden (Ausbeute 78.11O). Hs handelte sich um 2,4,6-Trichlorphenyl-4'-nitrophen\l-;ither mit einer Reinheit von 93,2"0. bestimmt durch IR-Anal\se.
Die Diphenyläther, deren Verwenduni; gemäß tier Gründung vorgeschlagen werden, verhindern wiiksam das Anhaften \on Muscheln und anderen Meeres-Organismen. Die erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen bekämpfen die Larven von Meeresorganisrnen, die an Gegenständen im Seewasser anhaften und darin leben, z. B. Plankton. Sie biingen auch das Flankton in einen synkopischen Zustand. Als Erüchnis können somit mögliche Schwierigkeilen, die von Blaumuscheln, Baianus, Austen, -»der Hydro/o.i bewirkt sein können, leicht verhinderi weiden.
Im Gegensatz zu den bekannten Verfahren zur Kontrolle von Meeresorganismen, insbesondere der Verwendung von Chlor oder Formalin, zeigen duei'findungsgemäßen Verbindungen eine erheblich niedrigere Toxizität gegenüber Fischen und nützlichen Schelltischen. Die restliche Toxi/ität nach dem Gebrauch ist genügend niedrig, um ein sicheres und einfaches Handhaben zu gestatten.
Die Blaumuschel durchläuft junge Generationsstufen, wie Trochophora, Lovens-Larven und Veliger-Larven. Die erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen bekämpfen Trochophora und Lovens-Larven oder bringen diese in einen synkopischen Zustand. Bahinus durchläuft junge Generationsstufen, wie Nauplius und Siplius. Die erfindungsgemäß verwendeten
Verbindungen sind auch dazu wirksam, Nauplius und Siplius zu bekämpfen.
Die Blaumuschel haftet an Meerwasserrohren im Trochophora-Stadium. Demgemäß kann auch das Anhaften von Blaumuscheln verhindert werden, indem man Trochophora bekämpft.
Die erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen zeigen ihre Aktivität bei einer Dosis von 0,01 bis 0.4 ppm. Die Verbindungen werden mit Verdünnungsmitteln, wie Trägern und oberflächenaktiven Mitteln, wie oben beschrieben, vermischt. Dl s resultierende Gemisch wird mit Wasser verdünnt und sodann zu Meerwasser in einer solchen Menge gegeben, daß die oben beschriebene Konzentration, bezogen auf die fließende M?nge, in dem Meerwasserrohr erreicht wird. Die zufriedenstellende Aktivität kann erhalten werden, indem man die Verbindungen zu den Rohren jo gibt, daß die Konzentration 0.1 bis 0.2 ppm für
1 Stunde einmal am Tag wird. Alternativ ist es auch möglich, die Verbindung in niedrigere: Konzentration kontinuierlich zuzusetzen. Schließlich kann die erfindungsgemäß verwendete Verbindung in laibform mit 5 bis 4t) Gewichtsprozent der Verbindung als r'berzug aufgebracht werden.
Die erfindungsgemäß verwendeten Niiro-diphenylverbindungen können in der Form einer Emulsion oder eines befeuchibaren Pulvers durch Vermischen tier verschiedenen Additive, wie geeigneter Träger und oberflächenaktiver Mittel, erhalten werden.
Nachstehend sind einige Beispiele zur Herstellung der erfindungsgemäß verwendeten Mittel angegeben. Darin sind die Teile auf das Gewicht bezogen.
Beispiel I
20 Teile 2.4.6 - Trichlor - 4' - nitrodiphenyl - äther. 15 Teile eines oberflächenaktiven Mittels (Gemisch aus Polyo.vyüthylenalkylaryläther und einem Salz von Alkvlarvlsuilonat) und 65 Teile Xylol werden vermischt, um eine Emulsion /:.: bilden, die mit Wasser verdünnt wird.
Beispiel 2
20 Teile 2,4.6 - Trichlor 4- nitrodiphenyl - äther.
2 Teile eines Befeuchtungsmittels, Natriumalkylbenzolsulfonat. 2 Teile eines Dispergierungsmittels. 10 Teile Kieselsäure (white carbon) und 56 Teile Diatomeenerde werden vermischt, zerkleinert und mit Wasser verdünnt, um eine aufbringbate Mischung herzustellen.
Die Arten der Additive und die Konzentrationen sind nicht eingeschränkt. Sie können über einen breiten Bereich variier! werden.
Nachstellend sind die Ergebnisse von Versuchen angegeben, bei welchen die erfindungsgemäßen Verbindungen zur Kontrolle von Larven von Meeresorganismen verwendet wurden.
Beispiel 3
Jede Emulsion, hergestellt gemäß Beispiel 2, wurde mit Meerwasser zu den in der Tabelle angegebenen Konzentrationen verdünnt. In die verdünnte Lösung wurden I Stunde die Larven von Blaumuscheln und Baianus eingetaucht. Die Sterblichkeit wurde mit einem Mikroskop ermittelt. Es wurden folgende Ergebnisse erhalten.
5 2 162 Konzentration
(ppm)		 Trochophora Blaiiimisclicln
Lovens-l.arvLMi		 Veliger-Larven
; 551 || 0,1
0,2
0,4		 ι ι —
Verbinilirig Tabelle I 0,1
0,2
0,4		 4 4- 4- I
1 0,1
0,2
0,4		 I 4- 4- I I 4-
2 0,1
0.2
0,4		 I 4- 4- ♦ \
3 0.1
0,2
0,4		 -I-
•
4 0.1
0,2
0.4		 -J_
5 0,1
0,2
0,4		 ♦ -r
6 0,1
0,2
0,4		 4-4-4 ; +
7 0,1
0,2
0,4		 I 4- 4- ; +
8 0,1
0,2
0,4		 ; ι 4 4- I
9 0,1
0,2
0,4		 I I 4- ι +
10 0,1
0,2
0,4
0		 I I 4- I 14-4-1
Il B c i s Diel ^
12
Nicht
behandelt
+ Wirksam.
— Unwirksam
Nauplius
BaUiniis Siplius
Ausgewachsen
In einer Meerwasserkühlvorrichtung wurde folgender Versuch durchgeführt.
Das Kühlmeerwasserrohr war ein Einlaufsystcm mit einer Kapazität von lOOOOm'/Stundc über eine dreimonatige Winterperiode. 10 kg der Zusammen-Setzung des Beispiels 2 wurden 1 Stunde einmal am Tag eingespptzt (die Konzentration der Verbindung im Meerwasser beträgt 0,2 ppm).
Die Anzahl der an der Schieferversuchsplatte haftenden Muscheln, hauptsächlich der Blaumuscheln, wurde gemessen.
Es wurde beobachtet, daß die Anzahl der Schellfische, die an der Testplatte hafteten, in dem nicht-
behandelten Wasserrohr 19 000 Stücke/m2 betrug. Bei den Verbindungen der Erfindung waren es nur 200 Stücke/m2.
2 163 55
Beispiel 5
Analog Beispiel 3 wurde die Wirkung erfindungsgemäß verwendeter Wirkstoffe mit bekannten Wirkstoffe verglichen. Die Ergebnisse zeigt Tabelle II.
Tabelle II
OCH2C = CH Konzentration
(ppm) 		Blaumuschel Lovens-
I.arvc 		Veliger-
Larve 		Baiamis ^auplius Siplius aus-
gewachse
nes
Stadium
Verbindung CH3 Trocho-
phora
Gemäß der Erfindung Cl ~^\~\~ NHCON
OCH2C = CH		 0,1 — — - - -
1 9 CH3
CH3O -\^y~ NHCON		 0,5 — + - + + -
OCH2C = CH 0,1 + — — - - —
2 0.5 - + + + + -
0,1 + — — + — —
3 0,5 — + + + + -
0,1 + — — + — —
4 0,5 — + + + + -
0,1 + — — — —
5 0,5 — + + + + -
0,· + + + + + —
6 0,5 + + + + + -
0,1 + - - + + -
7 0,1 + — + — — —
8 0,5 + + + + + -
0,1 + + + — + —
9 0,5 + + + + + -
0,1 + + — — + -
10 0,5 + + + + + -
0,1 + + — + - —
11 0,5 + + + + + -
0,1 + — + — + —
12 0,5 + + + + + -
+
Deutsche Offenlegungssehrift 2 009 117 0,1 _
\\— NHCON 0,5 _ — — — — —
—
0,1
0,5		 — - - - -
0,1 -
0,5 — — — — —
—
3663
Fortsetzung
Verbindung
CHj
Cl -/ \- NHCOl/
Cl-
OCH2C = CH
USA.-Patentschrift 3 265 Cl
CHj
Nicht behandelt
Hlaiinuischcl
<<>n/cnlr;ilinn T'rodui- I.ovens- '
phora l.arvc
(ppm I
0,1 — —
0,5
0,1 — —
0,5
0,1
0,5
0,1 — -
0,5
0,1
0,5
Veligcrl.iirvc
Billanus
Sjpliiis
illlS-
licwachse-
ncs Stadium

Claims (1)

  1. 2 163 55!
    Patentanspruch:
    Verwendung von Nitrodiphenyläthern der Formel
    NO1
    9,-
    >- ο
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