DE2153592C3 - Verfahren zur Verbesserung der Färb- und Geruchseigenschaften von synthetischen Waschmitteln - Google Patents
Verfahren zur Verbesserung der Färb- und Geruchseigenschaften von synthetischen WaschmittelnInfo
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Description
Die Hydrierung von rohen Waschmitieiaikyiaten ist
aus US-PS 34 54 666 bekannt. Gemäß dieser Patentschrift werden die polynuklearen aromatischen Verbindungen
in dem rohen Waschmittelalkylaten selektiv hydriert, um dadurch die Färb- und G^ruchseigenschaften
der aus den Alkylaten hergestellten Alkylbenzolsulfonate zu verbessern. Es wurde jedoch gefunden, daß,
wenn die Konzentration der polynuklearen aromatischen Verbindungen in dem rohen Alkylaten hoch ist,
the Hydrierung einen nachteiligen Einfluß auf die Farbe und Geruchseigenschaften des aus dem behandelten
Alkylat hergestellten Alkylbenzolsulfonaten ausübt Es wurde angenommen, daß dies von mindestens einem
Teil der polynuklearen aromatischen Stoffe herrührt, die nur teilweise hydriert werden, wodurch Verbindun
gen gebildet werden, die bei der Sulfonierungsstufe stärker reaktiv sind und die in dem Sulfonatprodukt
schlechtere Färb- und Geruchseigenschaften ergeben, als es erfolgen wurde, wenn keine Hydrierung versucht
würde.
Aufgabe der Erfindung ist es. die Färb- und
Geruchseigenschaften von synthetischen Waschmitteln auf Alkylatbasis zu verbessern. Zur Lösung dieser
Aufgabe dient das im Patentanspruch angegebene Verfahren.
Durch die Erfindung werden die Nachteile der bekannten Verfahren überwunden, indem zunächst im
wesentlichen die gesamten polynuklearen aromatischen Verbindungen durch Behandlung mit Aktivkohle entfernt
werden und anschließend in der Hydrierungsstufe die sehr geringen restlichen Mengen der polynuklearen
aromatischen Verbindungen zusammen mit den Alkylbenzole,
die in der Alkylierungsstufe gebildet werden, sowie mit bestimmten anderen Verunreinigungen von
unbestimmter Struktur vollständig hydriert werden. Diese Hydrierungsstufe erfolgt bei milden Bedingungen,
wie es in der US-PS 34 54 666 beschrieben wird, wodurch eine Hydrierung der Alkylbenzole vermieden
wird.
Durch die Erfindung werden auch die Yerschmutzungseffekte
und die Nachteile der bekannten Alkytbehandiungsverfahrcn
behoben, bei welchen das Alkylat zuerst säurebehandelt, dann alkalisch gewaschen und
schließlich mit Ton behandelt wird. Es ist bekannt, daß diese Säurebehandlung nicht vollständig zufriedenste!·
lend abläuft und daß sie darüber hinaus ernsthafte Abwasserprobleme mil sich bringt. Dagegen treten bei
dem Verfahren der Erfindung diese Nachteile nicht auf.
Die mit Aktivkohle behandelten Alkylate werden dann hydriert, um geringe, in dem Alkylat zurückgebliebene
Mengen der polynuklearen Verbindungen und die Alkenyl-Seitenketten von Alkenylbenzolen, die während
der Alkylierungsreaktion gebildet werden, und alle anderen ungesättigten Verbindungen außer den alkylierten
Benzolen zu sättigen. Durch dieses Vorgehen werden Waschmittelalkylate zur Verfügung gestellt, die
dann nach den bekannten Sulfonierungsmethoden sulfoniert und zu den gewünschten Salzen neutralisiert
werden können, wodurch alkylierte Benzolsulfonate mit niedrigen Klett-Farbwerten und ausgezeichneten Geruchseigenschaften
hergestellt werden können.
Die gemäß der Erfindung behandelten Waschmittelalkylate
sind solche, die bei der Alkylierung von Benzol mit monochlorierten Paraffinen mit 9 bis 16 Kohlenstoffatomen
im Molekül, besonders mit 9 bis 13 · der 10 bis 14 Kohlenstoffatomen, unter Verwendung von Aluminiumchlorid
als Alkylierungskatalysator erhalten werden. Die auf diese Weise hergestellten alkylierten Benzole
haben in der Aikyigruppe 9 bis 16,9 bis i3 bzw. iü bis i4
Kohlenstoffatome. Das Verfahren kann jedoch auch für verzweigtkettige Alkylbenzole und für solche Alkylbenzole
angewendet werden, die durch die aluminiumchloridkataiysierte
Alkylierung von Benzol mit Olefinen erhalten werden. Die Methoden zur Herstellung von
Waschmittelalkylaten mit diesen Ausgangsstoffen und Katalysatoren sind bekannt und bilden keinen Teil
dieser Erfindung. Bei allen diesen Verfahren werden jedoch im allgemeinen 100 ppm oder weniger polynukleare
aromatische Stoffe gebildet. Durch UV-spektroskopische Messungen wurde gefunden, daß diese
polynuklearen aromatischen Substanzen Anthracen. mono- und dikurzkettig alkylsubstituierte Anthracene.
Naphtaline (gewöhnlich kurzkettig alkylsubstituierte Naphthaline) sind, die nur Spuren von Phenanthrenen
aufweisen. Es wurden keine 4- oder 5-ringige Verbindungen gefunden. Zusätzlich zu den polynuklearen
aromatischen Verbindungen werden während der Alkylierungsreaktion andere ungewünschte Verunreinigungen
gebildet wie Alkenylbenzole und andere ungesättigte Verbindungen unbekannter Struktur.
Wenn man diese Verbindungen in dem Waschmittelalkylat während der Sulfonierung beläßt, dann werden
dunkle, starkgefärbte Verbindungen gebildet, die das Waschmittel für Haushaltszwecke ungeeignet machen.
Die bevorzugten Aktivkohlen sind bituminöser Herkunft.
Die Durchleitungsgesihwindigkeil d ; rohen Alkylats
durch das Aktivkohlebett kann gemäß der Menge der pol· nuklearen aromatischen Stoffe in dem Alkylat und
der Teilchengröße der Holzkohle variieren. Die Durchlaufgeschwindigkeit ist nicht extrem kritisch, doch
können Geschwindigkeiten von 1 ml Alkylat/g Aktivkohle/Std.
bis 50 ml Alkylat/g Aktivkohle/Std. verwendet werden, wobei Geschwindigkeiten von 3 bis
25 ml/g/Std. in den meisten Fällen zufriedenstellend sind. Es kann entweder ein nach abwärts oder nach
aufwärts gerichteter Fluß durch die Holzkohle verwendet werden.
Wenn das rohe Alkylat zu viskos für eine rasche Durchleitung bei Raumtemperatur Ist, dänii kann man
bei höheren Temperaturen arbeiten, bei denen das Alkylat besser fließfähig ist. So kann z>
B- bei 65,6°G oder höher gearbeitet werden.
Alternativ kann das rohe Alkylat auch mit einem Kohlenwasserstoff verdünnt werden, der weniger stark
absorbiert wird als die polynuklearen aromatischen
2ί 53
Stoffe. Beispiele hierfür sind flüssige Paraffinkohlenwasserstoffe
wie Hexan, Octan und hochparaffinische Naphthas. Die verbrauchte Aktivkohle kann in herkömmlicher
Weise regeneriert werden, sie wird jedoch vorzugsweise verbrannt. >
Obgleich bei Temperaturen im Bereich von etwa 10,0 bis 933°C zufriedenstellend gearbeitet werden kann,
wird es bevorzugt, die Temperatur im Bereich von etwa
26,7 bis 48,9° C zu halten. Bei Temperaturen oberhalb etwa 933"C finden unerwünschte Nebenreaktionen und
die Hydrierung der Alkylbenzole statt, während bei Temperaturen von weniger als 93,30C die Klett-Farbwerte
und die Bromzahlen des sulfonierten Produkts abnehmen und wobei diese Abnahme mit abnehmender
Temperatur weitergeht Bei Temperaturen zwischen \:,
etwa 48^° C und 26,7° C wird eine optimale Abnahme
der Klett-Farbwerte und der Bromzahlen der sulfonierten
A'rkylbenzolprodukte erhalten. Bei Temperaturen unterhalb etwa 26,7° C bis auf etwa 10,0° C sind die
Bedingungen im a31gemeinen so mild, daß mit Ausnahme der Verwendung von aktiveren Katalysatoren eine
unvollständige Hydrierung stattfinden kann, obgleich auch bei diesen Temperaturen gearbeitet werden kann.
Die Hydrierung kann bei Drücken im Bereich von 0.34 bis 2.48 bar Überdruck durcngeführt werden. Ein r>
etwas bevorzugter Bereich liegt jedcch von etwa 034
bis etwa 1,6 bar Oberdruck. Die Hydrierung kann mit
jeder beliebigen, geeigneten stündlichen Raumgeschwindigkeit der Flüssigkeit je nach den vorliegenden
Temperatur- und Druckbedingungen durchgeführt werden, da diese I Atoren miteinander in Beziehung
stehen. Das heißt, daß bei n'edrige^n Temperaturen
und Drücken mit niedrigen Raumgeschwindigkeiten und bei höheren Temperaturen und Drucken mit hohen
Raumgeschwindigkeiten gearbeitet wird. Ein geeigneter Bereich für die stündliche Raumgeschwindigkeit der
Flüssigkeit (Volumen des flüssigen Beschickungsgemisches, das pro Volumen des Katalysators und pro
Stunde hydriert wird) ist etwa 0,5 bis 3. Man arbeitet vorzugsweise mit einem großen Oberdruck an Wasserstoff.
Das Wasserstoff enthaltende Gas sollte naturgemäß keine Verunreinigungen enthalten, die mit der
Beschickung der Hydrierungszone reagieren.
Geeignete Katalysatoren für die Hydrierungsreaktion sind z. B. Nickel auf einem Träger wie Aluminiumoxyd
(vorzugsweise 5 bis 15 Gew.-% Nickel, ausgedrückt als elementares Nickel), Platin oder Palladium
auf Trägern wie auf Aluminiumoxyd oder Kohlenstoff (vorzugsweise 0,1 bis 5 Gew.-% Platin oder Palladium,
ausgedrückt als Element), Cobalt- und Molybdänoxyde auf Trägern wie Aluminiumoxyd (vorzugsweise 1 bis
5 Gew.-% Cobaltoxyd, ausgedrückt als CoO, und 5 bis 25 Gew.-% Molybdänoxyd, ausgedrückt als MoOi) und
Wolfram- und Nickeloxyde oder -sulfide (vorzugsweise solche, die Wolfram und Nickel im Gewichtsverhältnis
von 3 :1 bis 10 : 1 enthalten).
Ein besonders bevorzugter Katalysator für die Hydrierungsreaktion ist ein solcher, der im wesentlichen
aus Palladium besteht, das auf einen geeigneten Träger niedergeschlagen ist Ein solcher Träger ist z, B1
Kohlenstoff oder ein anorganisches Oxyd wie Aluml·
niurhoxyd, SiliciUmöxyd, Böföxyd, Magnesiümöxyd,
Zifkonoxyd sowie Gemische dieser Oxyde, Ein besonders
geeigneter Katalys:ator besteht aus 0,1 bis etwa 1 % Palladium, das auf Aluminiumoxyd oder Kohlenstoff
niedergeschlagen ist. Der Katalysator kann in Form von Kugeln, Pellets oder eines Pulvers je nach dem
eingesetzten Verfahren bestehen, wobei Kugeln bevorzugt werden.
Das Alkylat kann nach der Hydrierung direkt in der Sulfonierungsreaklion verwendet werden, wobei alle
beliebigen, üblichen Sulfonierungsmethoden Anwendung finden können. Solche sind z. B. die Sulfonierung
mit Schwefeltrioxyd, konzentrierter Schwefelsäure, Oleum, Chlorsulfonsäure und dergl. Die resultierenden
Alkylbenzolsulfonsäuren können nach den bekannten Verfahren neutralisiert werden, um die gewünschten
Salze, gewöhnlich das Natriumsalz, zu erzeugen. Wenn ein Lösungsmittel zur Verdünnung des rohen Alkylats
vor der Inberührungbringung mit dem Kohlenstoff verwendet worden ist, dann kann das Lösungsmittel von
dem Alkylat vor der Hydrierungsstufe abgetrennt weiden, oder es kann darin belassen werden und mit
durch die Hydrierungsstufe geführt werden, in welcher es keine Reaktion eingeht, da es bereits gesättigt ist
Hiernach kann das Lösungsmittel aus dem Alkylat vor der Sulfonierung entfernt werden, wenn dies erforderlich
ist
Als Ausgangsmaterial für die Versuche dieses Beispiels wurde ein handelsübliches rohes Waschmittelalkylat
mit 10 bis 13 Kohlenstoffatomen, durchschnittlich mit 11,4 Kohlenstoffatomen, in der Alkylgruppe
verwendet, das eine Bromzahl von 111 aufwies und das
ungefähr 30 ppm polynukleare aromatische Stoffe, hauptsächlich Anthracen und substituierte Anthracene
enthielt. Als Aktivkohle wurde ein handelsübliches Material verwendet das aus bituminöser Kohle
hergestellt worden war und das im wesentlichen zylindrische Poren aufwies. Die Behandlung mit der
Aktivkohle bestand darin, daß das Alkylat durch ein Bett von 100 ml (ungefähr 44 g) der Aktivkohle geleitet
wurde, das in einem Rohr mit einer Länge von ungefähr 1.3 m enthalten war. Die Durchflußgeschwindigkeit war
1 1/Std. Bei jedem Durchleitungsversuch wurden 5 1 des Alkylats auf diese Weise durch die AkI1-. kohle geleitet.
Es wurde gefunden, daß die Aktivkohle im Hinblick auf die Entfernung der polynuklearen aromatischen Stoffe
noch keine Sättigung erreicht hatte. Bei allen Versuchen erfolgte die Durchleitung im Aufwärtsstrom. Jedoch
wurde bei anderen Versuchen kein Unterschied zwischen der Aufwärtsstrom- und der Abwärtsstrombehandlung
beobachtet. Im Versuch Nr. 1 (Vergleichsversuch) wurde das rohe Detergens-Älkylat zuerst hydriert
und danach mit der Aktivkohle behandelt. In Versuch Nr. 2 wurde das rohe Alkylat zunächst durch die
Aktivkohle geleitet und erst dann hydriert. Bei jeder Hydrierungsbehandlung bestand der Katalysator aus
1% Dalladium, niedergeschlagen auf Aluminiumoxydperlen (Teilchengröße 1,00 bis 0,84 mm). Eis wurde bei
folgenden Betriebsbedingungen gearbeitet: Temperatur: 26,7°C. Druck: 0,68 bar Überdruck, stündliche
Raumgeschwindigkeit der Flüssigkeit: 6 bis 8, Wasserstoff: 56,6 mJ je 0,!2m' der Beschickung. Bei beiden
Ansätzen war die resultierende Bronmhl 6. Der
Klett-Farbwert war nach der SO3-Sulfonierung und Neutralisierung des Natriumsalzes beim Yergleichsyersuch
Nr, 1 49 und beim Versuch Nr- 2 26, Diese Ergebnisse zeigen, daß das Verfahren der Erfindung die
Bromzahl erheblich verringert und daß es, um niedrige Klett-Farbwerte in dem sulfonierten Produkt zu
erhalten, erforderlich ist, vor der Hydrierung mit Aktivkohle zu behandeln. Es wird angenommen, daß bei
einer Hydrierung vor der Behandlung mit der Aktivkohle ein Teil der pölynukieafen aromatischen
Stoffe nur teilweise hydriert wird und daß diese
teilweise hydrierten Produkte stärker gefärbt sind und durch die Aktivkohle weniger leicht adsorbiert werden.
Zahlreiche ähnliche Versuche haben die Notwendigkeit zur Behandlung des Alkylats mit der Aktivkohle vor der
Hydrierungsstufe anstelle einer umgekehrten Reihenfolge dieser Stufen gezeigt.
Es wurde eine A.nzahl von Versuchen mit Holzkohle durchgeführt, wobei im wesentlichen die gleichen
Bedingungen wie in Beispiel 1 verwendet wurden. Es wurden verschiedene handelsübliche Aktivkohlen von
verschiedenen Quellen verwendet Darunter wurden auch solche verwendet, die von Cocosnußschalen,
Peiroleumschlamm, Ligniten und von bituminöser Kohle herrührten, (worin aber die Poren mehr eine
konische Gestalt hatten als die bituminösen Kohlen mit zylindrischer Gestalt des Beispiels 1). Es wurde
festgestellt, daß alle Aktivkohlen geeignet waren, um
den Anteil der polynuklearen aromatischen Kohlenwasserstoff,
in dem Waschmittelalkylat zu verringern, aber die Holzkohle des Beispiels 1 besonders gute Ergebnisse
erzielt Zusätzlich wurden andere handelsübliche Waschmittelalkylate mit verschiedenen Gehalten an
polynuklearen aromatischen Stoffen mit Holzkohle wie in Beispiel 1 behandelt Es wurden im wesentlichen
sämtliche polynuklearen aromatischen Stoffe entfernt Diese verschiedenen Alkylate, die mit Holzkohle
behandeli worden waren, wurden auch der Hydrierungsstufe unterworfen, und es wurde festgestellt, daß
=· die daraus erhaltenen Sulfonate verbesserte Klett-Faibwerte
und niedrige Bromzahlen hatten. Darüber hinaus waren die Geruchseigenschaften sehr stark verbessert
worden und die Solfonate genügten den handelsüblichen Spezifikationen. Es wurden weitere Hydrierungs-
Iu versuche mit den mit Aktivkohle behandelfen Alkylaten
bei Temperaturen durchgeführt, die beispielsweise so hoch wie 121,10C lagen. Es wurde bei hohen Drücken,
z. B. bis 27,5 bar Oberdruck gearbeitet In allen diesen
Fällen wurden schlechtere Klett-Farbwerte (27 bis 28)
v> und höhere Bromzahlen (<5) erhalten, als wenn die
Hydrierung in dem vorgesehenen Bereichen durchgeführt wurde.
Wird das rohe Alkylat gemäß der Erfindung behandelt, so werden Bromzaiu und die Farbwerte des
2ii behandelten Alkylats erheblich vei bessert, so daß das
fertige Alkylat den handelsüblichen Spezifikationen genügte. Da das Waschmittelalkylat aber nur das
Zwischenprodukt ist, wurden sämtliche Alkylate nach der SC>3-Methode zu Vergleichszwecken sulfoniert und
.' es wurde gefunden, daß die Farbwerte, die Bromzahlen
und das Geruchsverhalten der fertigen Sulfonate den handelsüblichen Anforderungen genügten.
Claims (1)
- 21Patentanspruch:Verfahren zur Verbesserung der Färb- und Geruchseigenschaften von synthetischen Waschmitteln durch katalytisches Hydrieren der Waschmittelalkylate, die durch Alkylieren von aromatischen Verbindungen mit Alkylchloriden oder Olefinen mit 9 bis 16 Kohlenstoffatomen in Gegenwart von Aluminiumchloridkatalysatoren erhalten worden sind und die polynukeare aromatische Verbindungen und Alkenylbenzole enthalten, mit einem wasserstoffhaltigen Gas, bei Temperaturen von 10,0 bis 933"C und bei Drücken von 0,34 bis 2,48 bar Überdruck, dadurch gekennzeichnet, daß man vor der Hydrierung das Waschmittelalkylat in an sich bekannter Weise mit Aktivkohle behandelt.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19712153592 DE2153592C3 (de) | 1971-10-27 | 1971-10-27 | Verfahren zur Verbesserung der Färb- und Geruchseigenschaften von synthetischen Waschmitteln |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19712153592 DE2153592C3 (de) | 1971-10-27 | 1971-10-27 | Verfahren zur Verbesserung der Färb- und Geruchseigenschaften von synthetischen Waschmitteln |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2153592A1 DE2153592A1 (de) | 1973-05-03 |
DE2153592B2 DE2153592B2 (de) | 1979-08-02 |
DE2153592C3 true DE2153592C3 (de) | 1980-04-03 |
Family
ID=5823565
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19712153592 Expired DE2153592C3 (de) | 1971-10-27 | 1971-10-27 | Verfahren zur Verbesserung der Färb- und Geruchseigenschaften von synthetischen Waschmitteln |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE2153592C3 (de) |
-
1971
- 1971-10-27 DE DE19712153592 patent/DE2153592C3/de not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE2153592B2 (de) | 1979-08-02 |
DE2153592A1 (de) | 1973-05-03 |
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