DE2151216A1 - Neue dihydropyridazone - Google Patents

Neue dihydropyridazone

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DE2151216A1
DE2151216A1 DE19712151216 DE2151216A DE2151216A1 DE 2151216 A1 DE2151216 A1 DE 2151216A1 DE 19712151216 DE19712151216 DE 19712151216 DE 2151216 A DE2151216 A DE 2151216A DE 2151216 A1 DE2151216 A1 DE 2151216A1
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Germany
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acid
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August Dr Amann
Hubert Prof Dr Giertz
Horst Dr Koenig
Rolf Dr Lebkuecher
Joerg Dr Schuster
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BASF SE
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BASF SE
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Badische Anilin- & Soda-Fabrik AO
Unser Zeichen: 0.Z..27 757 B/Ot 67OO Ludwigshafen, den I3.10.1971
Neue Dihydropyridazone
Die Erfindung betrifft neue Dihydropyridazone der Formel I und Verfahren zu ihrer Herstellung:
Diese Verbindungen, in denen R für einen aliphatischen Rest steht, haben als Wirkstoffe in Heilmitteln besondere Bedeutung.
Der Rest R kann gesättigt oder ungesättigt sein, aber auch als Cycloalkylrest vorliegen. Er kann auch Substituenten tragen, wie Phenyl, Halogen, Alkoxy, Dialkylamino. Auch der Arylrest kann in dieser Weise substituiert werden. Bevorzugt als R sind Alkylreste, wie Äthyl, Cycloalkyl- und Aralkylreste. Als ungesättigte Reste R kommen vorzugsweise olefinische, aber auch acetylenische Reste in Betracht. Die ungesättigten Bindungen können zwei- oder mehrfach vorhanden sein, gegebenenfalls konjugiert.
Man erhält die neuen Verbindungen, indem man Dihydropyridazone der Formel II oder die entsprechenden Bernsteinsäurederivate der Formel III
RNHCH2CONH-C ,V/ V 0 II
III
mit Formaldehyd umsetzt und die im Fall der Verbindung III erhaltene Verbindung IV
HiZ 309816/1198 . 2 _
ORIGINAL INSPECTED
Ί Ί b Λ IΊ b
- 2 - O.Z. 27 757
,COOh IV
0
R-N \-ί \-
mit hydrazin zu Verbindungen der Formel I cyclisiert.
Anstelle der freien Säuren III bzw. IV kann man auch ihre Ester, insbesondere die Niedrig-Alkylester, z. o. Äthyl, benutzen.
Die Umsetzung· der Verbindungen II bzw. III mit Formaldehyd, der z.ti. in Form seiner wäßrigen Lösung oder in polymere!· Form eingesetzt werden kann, wird zweckm£ßigerweise in einer die an sich bekannte Umsetzung nicht störenden Flüssigkeit, wie Wasser, Methanol, Äthanol, üioxan, benzol, Xylol oaer in Mischungen dieser Flüssigkeiten una vorteilhaft bei Temperaturen zwischen 50 und l40 C vorgenommen.
Die als Ausgangsstoffe verwendeten Verbindungen der Formel II kann man durch Umsetzung des Dihydroryridazons V mit dem entsprechenden Amin RNK_ erhalten:
Die Verbindung V ist ihrerseits aus eiern Dihydropyridazon VI und Chloracetylchlorid in an sich bekannter V/eise zugänglich.
VI
Diese wiederum kann man nach der deutschen Offenlegur.gsschrift 1 670 15ü erhalten.
Die neuen Verbindungen der Formel I können .fev.'ünsehtenfalls auf an sich bekannte 'weise mit physiologisch verträglichen anorganischen oder organischen Sauren in ihre S£ureaaditionssalze übergeführt werden, beispielsweise kommen Salzsäure, Schwefelsäure,
309816/1196
BAD ORfQfNAL
O.Z. 27 757
Phosphors."ure, Essigsäure, Zitronensäure, Weinsäure, Maleinsäure, Fumarsäure oder Apfelsäure in Betracht.
Die Verbindungen dieser Erfindung haben wertvolle pharmazeutische Eigenschaften, insbesondere wirken sie cardiovascular und antiinflamatorisch. In diesem Zusammenhang ist die Verbindung mit R = Isopropyl besonders hervorzuheben. Die Zubereitungsformen entsprechen den beispielsweise für perorale Applikation oder ouppositorien üblichen.
Beispiel 1
l-Isopropyl-3-r-(4,5-dihydropyridazon-3-yl-6)-phenyl
immidazolidon- (4)
14,4 g (0,05 Mol) 6-p(-Isopropylaminoacetylamino)-pheny 1-4,5-dihydropyriuazon-(3) weraen mit 37»5 g (0»3 Mol) 40 %iger Formalinlcsunp una 150 ml Äthanol eine Stunae unter Rückflußkühlung ernitzt. Man saugt bei O0C ab, wäscht mit kaltem Äthanol und trocknet bei 700C unter vermindertem Druck. Ausbeute: 9>3 g (62 % d.Th.); FP (aus Propanol): 2Oo bis 210°C.
Auf entsprechende Weise kann man weitere Verbinuungen erhalten,
Beispiel
FP
CIi3 C H -Ch-
0Ch2-
löO,b° - 131,5° (Essigester)
226 - 26° (Propanol)
9°
198 - 99° (DMF-Wasser) 196 - 97° (Propanol)
309816/1196
BADORlQtNAL

Claims (2)

- 4 - O.Z, 27 757 Patentansprüche
1. Verbindungen der Formel
R-
in der R einen gegebenenfalls substituierten aliphatischen
Rest bedeutet, und ihre Säureadditionssalze.
2. Die Verbindung der Formel
/ 3 4 Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der in Anspruch 1 S^ angegebenen Formel, dadurch gekennzeichnet, daß man in Verbindungen der Formel
-ζ \=0
den Aminoacetamidrest mit Formaldehyu cyclisiert oder in Verbindungen der Formel
R-N N-<v A-COCH2CH2COOH
oder ihren Estern den Bernsteinsäurerest mit Hydrazin cyclisiert.
Zubereitungen, enthaltend eine Verbindung des Anspruchs 1 als Wirkstoff.
Badische Anilin- & Soda-Fabrik AG
309816/1196
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