DE2150557B2 - Haarfestiger - Google Patents

Haarfestiger

Info

Publication number
DE2150557B2
DE2150557B2 DE19712150557 DE2150557A DE2150557B2 DE 2150557 B2 DE2150557 B2 DE 2150557B2 DE 19712150557 DE19712150557 DE 19712150557 DE 2150557 A DE2150557 A DE 2150557A DE 2150557 B2 DE2150557 B2 DE 2150557B2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
hair
zwitterionic
hair setting
monomers
polymer
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19712150557
Other languages
English (en)
Other versions
DE2150557A1 (de
Inventor
Fred P. Boerwinkle
Donald L. Waxberg
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
3M Co
Original Assignee
Minnesota Mining and Manufacturing Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Minnesota Mining and Manufacturing Co filed Critical Minnesota Mining and Manufacturing Co
Publication of DE2150557A1 publication Critical patent/DE2150557A1/de
Publication of DE2150557B2 publication Critical patent/DE2150557B2/de
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F20/00Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F20/02Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
    • C08F20/52Amides or imides
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/81Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • A61K8/8141Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
    • A61K8/8152Homopolymers or copolymers of esters, e.g. (meth)acrylic acid esters; Compositions of derivatives of such polymers
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/06Preparations for styling the hair, e.g. by temporary shaping or colouring
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F20/00Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F20/02Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
    • C08F20/10Esters
    • C08F20/34Esters containing nitrogen, e.g. N,N-dimethylaminoethyl (meth)acrylate
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F20/00Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F20/02Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
    • C08F20/52Amides or imides
    • C08F20/54Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide
    • C08F20/60Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide containing nitrogen in addition to the carbonamido nitrogen
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/54Polymers characterized by specific structures/properties
    • A61K2800/542Polymers characterized by specific structures/properties characterized by the charge
    • A61K2800/5428Polymers characterized by specific structures/properties characterized by the charge amphoteric or zwitterionic

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Description

im Überschuß vorliegender Ammonium- oder Sboxylat-Ftmktionalität aufweisen.
Eine Lösung des zwitterionischen Polymerisats „Ute um zur Haarfestigung brauchbar zu sein, hin-
vhend viskos sein, um auf den Haarfasern nach Mrftragung zu verbleiben, jedoch hinreichend dünn
in um die Haarfasern wirksam zu benetzen. Wie
«hen angegeben ist, sollen die sowohl eine Carboxylat-
b auch Ammonium-Funktionalität aufweisenden,
Obenerwähnten zwitterionischen Polymerisate, die
tut Haarfestigung verwendbar sind, eine Viskosität
η 100 bis 100 000 cP und vorzugsweise von etwa IGOO bis 25 000 cP haben, wenn bei 24% Feststoffen in Wasser mit einem Brookfield-Viskosimeter gemessen
rd. Zur Schaffung von Haarfestigermitteln mit ^wünschten Eigenschaften sind, wie oben angegeben • L die zwitterionischen Polymerisate am wirksamsten, wenn man auf 0,25 bis 10 Gewichtsprozent in Wasser, vorzugsweise etwa 1 bis 5%, verdünnt. Alkohol kann ,u Lösungsmittel mit Wasser verwendet werden, insbesondere dann, wenn das zwitterionische Polymerisat ein nicht wasserlösliche Monomere enthaltendes Cooolymerisat ist. Polymerisate mit höheren Viskositäten «ls den erwähnten oder Haarfestigermittellösungen mit einem höheren Gehalt an zwitterionischem Polymerisat liefern eine steifere Locke, welche schwieriger auszukämmen ist, und sind die Ursache dafür, daß sich die Haarfasern während der Auftragung schlüpfrig aafühlen.
Ein für die Verwendung nach der Erfindung in Form einer wäßrigen Lösung besonders geeignetes Polymerisat ist ein aus Dimethylaminoäthylmethacrylat und /S-Methacryloxyathyl-zS-dimethylaminooropionatbetain im Molverhältnis 80: 20 bestehendes Copolymerisat, das zu 80% mit Salzsäure neutralisiert ist und eine Viskosität von etwa 1000 bis 25 000 cp hat, gemessen bei 24 Gewichtsprozent Feststoffgehalt mit einem Brookfield-Viskosimeter, und in einer Menge von etwa 1 bis 5 Gewichtsprozent in der Lösung vor-
Es ist gefunden worden, daß durch die Zugabe einer kleinen Menge von zwitterionischem Polymerisat zu bekannten wasserlöslichen Haarfestigermitteln deren Lockenhaltbarkeit und antistatisches Verhalten verbessert werden. Die Zugabe von nur 0,25 Gewichtsvon zwitterionischem Polymerisat zu einem Für jedes zu testende Haarfestigermittel werden zehn Haarbüschel vorbereitet. Die zu Anfang ausgekämmte Haarlänge wird aufgezeichnet, und die Test-
büschel v/erden in eine Testumgebung mit hoher relativer Feuchtigkeit gebracht (etwa 85% relative Feuchtigkeit bei etwa 240C während 1 Stunde wurde hier angewendet). Die Änderung in der Lockenlänge wurde se fort nach der Zeitspanne in der Feuchtigkeitskammer beobachtet, die Prozent Lockenhaltbarkeit "> werden nach der Formel
Lockenhaltbarkeit (%) = —=- · 100
L — L0
berechnet, worin L die Länge des völlig gestreckten Haares, L1 die Länge des gelockten Haares vor Aussetzen der feuchten Umgebung und L0 die Länge des Haares nach Aussetzen der feuchten Umgebung ist. Weil Faktoren wie die Feuchtigkeit im Trockenofen usw. Ergebnisse bringen, die für die an verschiedenen Tagen durchgeführten Tests etwas unterschiedlich ausfallen, werden alle Haarfestiger in bezug auf eine zur gleichen Zeit bewertete Kontrollprobe verglichen. Die Prozent Lockenhaltbarkeit für jeden Haarfestiger wird dann durch die Prozent Lockenhaltbarkeit der Kontrollprobe dividiert und mit 100 multipliziert, um die relative Lockenhaltbarkeit zu erhalten.
Als Kontrollprobe wurde Polydimethylaminoathylmethacryiat, voll quaternisiert mit Methylbromid, hergestellt und als Haarfestigerlotion mit einem Feststoffgehalt von 3 Gewichtsprozent in Wasser bewertet. Beim Test nach dem beschriebenen Verfahren wurde eine relative Lockenhaltbarkeit von 100 erha ten.
Die folgenden Beispiele, in welchen alle Teilangaben Gewichtsteile sind, wenn nichts anderes angegeoen ist, erläutern die Herstellung von Haarfestigern der Erfindung.
B e i s ρ i e 1 1
^ Dieses Beispiel eriäutert die Herstellung eines Haarfestigers unter Verwendung eines zwitterionischen Polymerisats, welches em Copolymere»! aus Dimethy aminoäthyl-methacrylat und /rMethaoyk^ag-0-dimethylamino-propionat-betain im Molverhaltnis
80: 20 enthält. .
Ein Polymerisationskolben, versehen m.t emem
Steteste der auch Informationen hinsichtlich des 55 Zeit 130 ml Wasser, das 40 g
enthielt i
Sofort nach dem Trocknen werden die Haarbüschel
aSSSSSStr--
B e i s ρ i e 1 2
methyl- β - methacryloxyäthylaminopropionat - betain yS-methacryloxyäthyLiminopropionat-betain und Tri-
und das Testen des Haarfestigers. methyl-methacryloxyäthyl-ammoniummethylsulfat in
Ein wie in dem Beispiel 1 ausgerüsteter Polymeri- einem Molverhältnis 50: 50 und das Testen des Haarsationskolben wurde mit 200 g /3-Dimethyl-^-metha- festigers.
cryloxyäthyl-aminopropionatbe ta, gelöst in 800 ml 5 Ein wie in dem Beispiel 1 ausgerüsteter Polymeridestilliertem Wasser und 1 g K2S2O8, gefüllt und die sationskolben wurde mit 28,6 g ^-Dimethyl-zS-metha-Lösung evakuiert, um das Lösungsmittel unter ver- cryloxyäthyl-aminopropionatbetain, 88,9 g einer
mindertem Druck etwa 10 Minuten sieden zu lassen. 40%igen Lösung von Trimethyl-methacryloxyäthyl-
Der Kolben wurde dann mit Stickstof! unter Druck ammonium-methyisulfat in Wasser, 202,5 g destillier-
gesetzt und etwa 3 Stunden auf 600C erwärmt. Die io tem Wasser und 0,235 g K2S2O8 gefüllt. Die Lösung
erhaltene klare Polymerisatlösung hatte eine Brook- wurde bis zum Sieden evakuiert, mit Stickstoff unter
field-Viskosität von 21 500 cP (Spindel Nr. 4, 12 Um- Druck gesetzt und 2 Stunden auf 6O0C erwärmt,
drehungen je Minute). Das Polymerisat, mit 4% Feststoffen in Wasser,
Das Polymerisat, mit 4% Festetoffgehalt in Wasser, ergab eine ausgezeichnete Haarfestiger-Lotion mit wurde als Haarfestiger nach dem beschriebenen Test- 15 ausgezeichneter Lockenhaltbarkeit, gutem Glanz, mittverfahren bewertet; es wurden eine relative Locken- lerer Auskämmbarkeit und niedriger statischer Rehaltbarkeit von 154, mäßig steife Locken, mittlere tention.
Auskämmbarkeit, guter Glanz und niedrige statische D . - , ή
Retention erhalten. B e 1 s ρ 1 e 1 b
. ao Dieses Beispiel beschreibt die Herstellung eines Beispiel 3 Haarfestigers aus einem Copolymerisat aus ^-Dimethyl-Dieses Beispiel beschreibt die Herstellung eines /3-methacryloxyäthylaminopropionat-betain und Tri-Haarfestigers aus einem Copolymerisat aus Acryl- methyl-methacryloxyäthyl-ammoniummethylsulfat mit säure und Dimethylaminoäthylmethacrylat im Mol- einem Molverhältnis von 80: 20. Das Copolymerisat verhältnis 50:50 und das Testen des Haarfestigers. 25 wurde nach den in dem Beispiel 5 beschriebenen Tech-Ein Polymerisationskolben, der wie in dem Beispiel 1 niken hergestellt. Der Haarfestiger wurde mit 4% Festausgerüstet war, wurde mit 68,6 g Dimethylamine- stoffen in Wasser getestet. Es zeigte sich, daß eine ausäthyl-methacrylat, 31,4g Acrylsäure, 400 g destillier- gezeichnete Haarfestiger-Lotion mit ausgezeichneter tem Wasser, 0,4 g K2S2O8 gefüllt und der Kolben bis Lockenhaltbarkeit, Glanz, Auskämmbarkeit und niezum Sieden für wenige Minuten evakuiert. Der Kolben 30 drigem statischen Verhalten erhalten worden war.
wurde mit Stickstoff unter Druck gesetzt und auf . . . _
6O0C erwärmt. Als das Gemisch dicker wurde, wurde Beispiel /
mit Wasser bis zu 6,7% Feststoffgehalt verdünnt. Dieses Beispiel beschreibt die Herstellung eines Diese Lösung hatte eine Brookfield-Viskosität von Haarfestigers aus einem Homopolymerisat aus fi-Di-60OcP bei 25° C (Spindel Nr. 3, 30 Umdrehungen je 35 methyl-/9-methacrylamidoäthylaminopropionat-betain Minute). und das Testen des Haarfestigers.
Das Polymerisat, mit 4 % Feststoffgehalt, wurde als Ein wie in dem Beispiel 1 ausgerüsteter Polymeri-
Haarfestiger nach dem beschriebenen Testverfahren sationskolben wurde mit 60 g /9-Dimethyl-/?-metha-
bewertet; es wurden eine relative Lockenhaltbarkeit crylamido-aminopropionat-betain, 240 g destilliertem
von 153, mittlere Auskämmbarkeit, guter Glanz und 40 Wasser und 0,3 g K2S2Of, gefüllt. Die Lösung wurde
niedrige statische Retention erhalten. zum Sieden evakuiert, mit Stickstoff unter Druck
R . · \ λ gesetzt und 16 Stunden auf 60°C erwärmt. Die Brook-
B e 1 s ρ 1 e 1 4 field-Viskosität der Lösung mit 20% Feststoffen war
Dieses Beispiel beschreibt die Herstellung eines 191 cP (Spindel Nr. 2, 30 Umdrehungen je Minute).
Haarfestigers aus einem Copolymerisat aus/?-Dimethyl- 45 Das Polymerisat, mit 3% Feststoffen in Wasser,
/9-methacryloxyäthylaminopropionat-betain und Vinyl- wurde als Haarfestiger-Lotion nach dem beschriebenen
acetat im Molverhältnis 80:20 und das Testen des Testverfahren bewertet; es wurden eine relative
Haarfestigers. Lockenhaltbarkeit von 130, mittlere Auskämmbarkeit,
Ein Polymerisationskolben, der wie in dem Bei- guter Glanz und niedriges statisches Verhalten bespiel 1 ausgerüstet war, wurde mit 45,7 g /3-Dimethyl- 50 obachtet.
β - methacryloxyäthyl - aminopropionat - betain, 180 g . .
destilliertem Wasser, 4,3 g Vinylacetat in 20 g Metha- B e 1 s ρ 1 e 1 8
nol, 0,4 g K2S2O8 gefüllt und die Lösung wenige Mi- Es wurde ein Haarfestiger hergestellt, der 2,75 Genuten lang bis zum Sieden evakuiert. Der Kolben wichtsprozent Polyvinylpyrrolidon und 0,25 Gewichtswurde mit Stickstoff unter Druck gesetzt und 4 Stunden 55 prozent des Polymerisats von dem Beispiel 2 in Wasser auf 6O0C erwärmt. 100 g weiteres Wasser wurde hinzu- enthielt. Beim Test nach dem vorher beschriebenen gefügt, als die Lösung zu dick wurde, um sie wirksam Verfahren wurde für den Haarfestiger eine relative zu rühren. Lockenhaltbarkeit von 106 gefunden.
Das Polymerisat, mit 2% Feststoffen in Wasser- Als Kontrolle für dieses Beispiel wurde eine Haar-Alkohol-Lösung, die 20 Gewichtsprozent Äthylalkohol 60 festiger-Lotion, die 3 Gewichtsprozent Polyvinylpyrroenthielt, wurde als Haarfestiger nach dem beschriebe- lidon enthielt, nach der beschriebenen Weise getestet, nen Testverfahren bewertet; es wurden eine relative Diese Haarfestiger-Lotion zeigte eine relative Locken-Lockenhaltbarkeit von 155, mittlere Auskämmbarkeit, haltbarkeit von 86.
guter Glanz und niedrige statische Retention erhalten. , . .
g Vergleichs versuch
Beispiels jn emem Vergleichsversuch wurden ein erfindungs-
Dieses Beispiel beschreibt die Herstellung eines gemäß verwendbares Haarfestigermittel, bestehend
Haarfestigers aus einem Copolymerisat aus /J-Dimethyl- aus einer Lösung von Dimethylaminoäthylmetha-
7 8
crylat-Acrylsäure-Copolymerisat (mit einem Molver- wichtsprozent Protein, 25 Gewichtsprozent Äthyl-
hältnis der Monomeren von 51 zu 49) mit 3 % Fest- alkohol und 68 Gewichtsprozent Wasser, nach dei
stoffgehalt in Wasser, und das in der belgischen Pa- oben vor den Beispielen beschriebenen Methode ange-
tentschrift 7 39 837 in dem Beispiel 2C angegebene wendet und bewertet. Das Haarfestigermittel der Erfin-
Haarwellmittel, bestehend aus 3 Gewichtsprozent Vi- 5 dung hatte eine relative Lockenhaltbarkeit von 100.
nylpyrrolidon - Vinylacetat - Copolymerisat (Mono- während das nach der genannten belgischen Patent-
merenverhältnis von 70 zu 30), 1,5 Gewichtsprozent schrift hergestellte Mittel nur eine relative Locken-
Stearyldimethylbenzylammoniumchlorid, 2,5 Ge- haltbarkeit von 61 hatte.

Claims (3)

1 2 ist, welches durch Polymerisation eines Monomeren Patentansprüche: der Formel R O
1. Verwendung einer wäßrigen oder wäßrig- , *
alkoholischen Lösung eines zwitterionischen Poly- 5 ® . _ Θ
merisats mit Carboxylat- und Ammoniumfunktio- Ri — (CH1)I N (CHg)» C O
nalität, welche eine Viskosität von 100 bis 100 000 cP I
bei 24% Feststoffgehalt, gemessen mit einem R3
Brookfield-Viskosimeter, besitzt und in der das
Polymerisat in einer Menge von 0,25 bis 10 Ge- io worin R1 eine polymerisierbare ungesättigte Gruppe,
wichtsprozent vorliegt, als HaarfestigermitteL χ und ν ganze Zahlen von 1 bis einschließlich 3 und
2. Verwendung einer Lösung nach Anspruch 1, R2 und R3 Methyl-, Äthyl- oder Propyl-Alkylreste deren zwitterionisches Polymerisat ein solches ist, bedeuten, hergestellt worden ist, als Haarfestigermittel welches durch Polymerisation eines Monomeren verwendet.
der Formel 15 In der vorstehend angegebenen Formel gestattet die
polymerisierbare ungesättigte Gruppe Rj eine Homo-
R2 O polymerisation des Monomeren oder eine Copoly-
I !| merisarion mit anderen polymerisierbaren Monomeren.
R1 (CHj)x -^N- (CH2), — C — O° Solche polymerisierbaren ungesättigten Gruppen sind
I ao vorzugsweise Acrylat, Methacrylat, Acrylamid und
R Methacrylamid. Je nach der Größe von χ und y liegen
3 Methylen-, Äthylen- oder Propylengruppen im Poly
merisatgerüst vor. Gruppen mit mehr als 3 Kohlen-
worin R1 eine polymerisierbare ungesättigte Gruppe, Stoffatomen setzen die Wasserlöslichkeit des erhaltenen χ und y ganze Zahlen von 1 bis einschließlich 3 25 Polymerisats herab, so daß dieses nicht als Haarfesti- und R2 und R3 Methyl-, Äthyl- oder Propyl- germittel geeignet ist.
Alkylreste bedeuten, hergestellt worden ist, als Typische zwitterionische Monomere, die zur Her-
Haarfestigermittel, stellung von für die Haarfestigermittel brauchbaren
3. Die Verwendung einer Lösung nach An- Homopolymerisaten oder Copolymerisaten verwendspruch 1, bei der das zwitterionische Polymerisat 30 bar sind, sind z.B. /J-Methacryloxyäthyl-zi-dirrethylein Mischpolymerisat von Acrylsäure oder Me- aminopropionatbetain und ^-Methacrylamide äthylthacrylsäure mit Dimethylaminoäthylmethacry- ß-dimethylaminopropionatbetain. Zwitterioi ische lat, Dimethylaminoäthylacrylat, Diäthylamino- Monomeie der vorgenannten Art können nach beäthylmethacrylat oder Diäthylaminoäthylacrylat kannten Verfahren hergestellt werden.
ist, als Haarfestiger. 35 Wie schon erwähnt, können die zwitterionischen
Monomeren mit anderen polymerisierbaren Monomeren copolymerisiert werden, um die als Haarfestigermittel verwendbaren zwitterionischen Polymerisate zu liefern. Die Wirkung der zwitterionischen
40 Gruppe bleibt erhalten, selbst wenn verhältnismäßig
große Anteile von Comonomeren verwendet werden. Allgemein sollte für die wirksamsten Ergebnisse der nichtzwitterionische Anteil des gewünschten Copolymerisats weniger als etwa 90 Gewichtsprozent, vor-
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein Haar- 45 zugsweise weniger als etwa 80 Gewichtsprozent befestigermittel in Form einer wäßrigen oder wäßrig- tragen, um die zum Haarfestigen notwendigen Eigenalkoholischen Polymerisatlösung zur Verfügung zu schäften zu erhalten. Typische wasserlösliche zur »teilen, das ein ausgezeichnetes Antistatikverhalten, Copolymerisation geeignete Monomere sind z. B. gute Auskämm barkeit und Glanz zeigt, sich einfach Vinylpyrrolidon, Dimethylaminoäthylacrylat, Dimeeus den einzelnen Haaren durch Auswaschen ent- 50 thylaminoäthyl - methacrylat, Diäthylaminoäthylfernen läßt, und eine ausgezeichnete Lockenhaltbar- acrylat und Diäthylaminoäthyl-methacrylat.
keit zeigt und diese nicht bei hoher relativer Feuchtig- Andere Monomere, die nicht wasserlöslich sind,
keit verliert. z. B. Vinylacetat, können auch mit den vorerwähnten
Zur Lösung dier Aufgabe schlägt die Erfindung die zwitterionischen Monomeren copolymerisiert werden. Verwendung einer wäßrigen oder wäßrig-alkoholischen 55 um als Haarfestigermittel brauchbare Copolymerisate Lösung eines zwitterionischen Polymerisats mit Carb- zu liefern. Jedoch wird wesentlich weniger diese Art cxylat- und Ammoniumfunktionalität, welche eine von nicht zwitterionischen Monomeren verwendet, um Viskosität von 100 bis 100 000 cP bei 24% Feststoff- die erforderliche Löslichkeit aufrechtzuerhalten,
gehalt, gemessen mit einem Brookfield-Viskosimeter, Nach einer weiteren Ausgestaltung der Erfindung
beistzt und in der das Polymerisat in einer Menge von 60 wird eine Lösung, deren zwitterionisches Polymerisat 0,25 bis 10 Gewichtsprozent vorliegt, als Haarfestiger- ein Mischpolymerisat von Acrylsäure oder Methacrylmittel vor. säure mit Dimethylaminoäthylmethacrylat, Dimethyl-
Dieses Haarfestigermittel bringt, wenn man es auf aminoäthylacrylat, Diäthylaminoäthylmethacrylat
Haare aufträgt, bei hoher relativer Feuchtigkeit eine oder Diäthylaminoäthylacrylat ist, als Haarfestigersehr hohe Lockenhaltbarkeit hervor, kann aber 65 mittel verwendet. Diese intern neutralisierten Säuredennoch leicht durch Auswaschen entfernt werden. salze können andere copolymerisierbare Monomere
Nach einer Ausgestaltung der Erfindung wird eine enthalten und eine zur zwecks Erreichung der internen Lösung, deren zwitterionisches Polymerisat ein solches Nautralisierung notwendigen stöchiometrischen Men-
DE19712150557 1970-10-07 1971-10-07 Haarfestiger Withdrawn DE2150557B2 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US7896870A 1970-10-07 1970-10-07

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE2150557A1 DE2150557A1 (de) 1972-06-08
DE2150557B2 true DE2150557B2 (de) 1975-04-10

Family

ID=22147305

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19712150557 Withdrawn DE2150557B2 (de) 1970-10-07 1971-10-07 Haarfestiger

Country Status (6)

Country Link
CA (1) CA960144A (de)
CH (1) CH570164A5 (de)
DE (1) DE2150557B2 (de)
FR (1) FR2110268B1 (de)
GB (1) GB1368495A (de)
IT (1) IT1050188B (de)

Families Citing this family (36)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
LU65552A1 (de) * 1972-06-20 1973-12-27
DE3708451A1 (de) * 1987-03-16 1988-10-06 Henkel Kgaa Zwitterionische polymere und deren verwendung in haarbehandlungsmitteln
NO884054D0 (no) 1988-09-13 1988-09-13 Bio Tech As Nytt pentapeptid og fremgangsmaate for fremstilling derav.
DE3833658A1 (de) * 1988-10-04 1990-04-05 Henkel Kgaa Verwendung von amphoteren und zwitterionischen celluloseethern in haarpflegemitteln
US5631003A (en) * 1991-09-25 1997-05-20 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Hair treatment prepartation
DE4302315A1 (de) * 1993-01-28 1994-08-04 Henkel Kgaa Oberflächenaktive Mischungen
DE4414424A1 (de) * 1994-04-26 1995-11-02 Henkel Kgaa Haarbehandlungsmittel
US6365697B1 (en) 1995-11-06 2002-04-02 Basf Aktiengesellschaft Water-soluble or water-dispersible polyurethanes with terminal acid groups, the production and the use thereof
DE19940547A1 (de) 1999-08-26 2001-03-01 Henkel Kgaa Wasch- oder Reinigungsmittelformkörper mit Partialcoating
DE10010760A1 (de) 2000-03-04 2001-09-20 Henkel Kgaa Mehrphasige Wasch- und Reinigungsmittelformkörper mit nicht-gepreßten Anteilen
DE10012949A1 (de) 2000-03-16 2001-09-27 Henkel Kgaa Kieselsäureester-Mischungen
DE10064985A1 (de) 2000-12-23 2002-07-11 Henkel Kgaa Wasch- und Reinigungsmittelformkörper mit Beschichtung
DE102004051541A1 (de) 2004-10-22 2006-05-04 Basf Ag Amphotere Ethylmethacrylat-Copolymere und deren Verwendung
DE102004051648A1 (de) 2004-10-22 2006-04-27 Basf Ag Anionische Ethylmethacrylat-Copolymere und deren Verwendung
US8821841B2 (en) 2005-08-11 2014-09-02 Basf Se Copolymers for cosmetic applications
EP2034977B1 (de) 2006-04-21 2011-07-13 DSM IP Assets B.V. Verwendung von opioid-rezeptor-antagonisten
CN101505712B (zh) 2006-06-16 2013-03-20 帝斯曼知识产权资产管理有限公司 基于超支化缩合聚合物的组合物以及超支化缩合聚合物
EP2051780A1 (de) 2006-08-11 2009-04-29 Basf Se Verwendung von kationischen copolymerisaten aus aminhaltigen acrylaten und n-vinylimidazoliumsalzen in haarkosmetischen zubereitungen
ATE510861T1 (de) 2006-09-21 2011-06-15 Basf Se Kationische polymere als verdicker für wässrige und alkoholische zusammensetzungen
DE102010002558A1 (de) 2009-11-20 2011-06-01 Symrise Ag Verwendung physiologischer Kühlwirkstoffe und Mittel enthaltend solche Wirkstoffe
WO2011061144A2 (en) 2009-11-20 2011-05-26 Basf Se The present invention relates to the use of beta-(1, 3)- beta-(1, 4) glucan with an average molecular weight of from 5.000 to 150.000 da for the increase of synthesis of collagen
KR20130036188A (ko) 2010-03-02 2013-04-11 바스프 에스이 블록 공중합체 및 이의 용도
US8673275B2 (en) 2010-03-02 2014-03-18 Basf Se Block copolymers and their use
EP2688405B1 (de) 2011-03-23 2017-11-22 Basf Se Zusammensetzungen mit polymeren, ionischen verbindungen mit imidazoliumgruppen
EP2758041B1 (de) 2011-09-20 2021-01-13 Basf Se Niedermolekulare modulatoren des kälte-menthol-rezeptors trpm8 und deren verwendung
JP6377052B2 (ja) 2012-04-03 2018-08-22 ビーエイエスエフ・ソシエタス・エウロパエアBasf Se 植物レシチンを含む毛髪化粧料組成物
EP2810640A1 (de) 2013-06-03 2014-12-10 Basf Se Ester von Oligohydroxycarbonsäuren und deren Verwendung
EP2810935B1 (de) 2013-06-03 2016-05-25 Basf Se Sulfatierte Ester von Oligohydroxycarbonsäuren und deren Verwendung
BR112015032997B1 (pt) 2013-07-03 2021-08-10 Basf Se Processo para preparar uma composição de polímero, composição de polímero, uso de uma composição de polímero, envoltório ou revestimento, e, composição adesiva
WO2015059084A1 (de) 2013-10-21 2015-04-30 Basf Se Fällungspolymerisation in gegenwart eines tertiären amins und eines anhydrids
EP2899213A1 (de) 2014-01-27 2015-07-29 Basf Se Modifizierte Polysaccharide, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
EP2899214A1 (de) 2014-01-27 2015-07-29 Basf Se Ethylenisch ungesättigte Polysaccharide, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
BR112019011726A2 (pt) 2016-12-16 2019-10-22 Basf Se película multicamadas, processo para produzir uma película multicamadas, uso de uma película multicamadas, bainha ou revestimento, e, composições de lavagem ou de limpeza e de lavagem de louça.
US11219593B2 (en) 2017-04-28 2022-01-11 Symrise Ag Yarrow fresh-plant pressed juice concentrate, production, and use
WO2019002189A1 (de) 2017-06-26 2019-01-03 Basf Se Alkoxylierung von hydroxysäuren
MX2020002347A (es) 2017-08-31 2020-10-28 Basf Se Uso de principios activos refrescantes fisiologicos y agentes que contienen dichos principios activos.

Also Published As

Publication number Publication date
FR2110268A1 (de) 1972-06-02
AU3428371A (en) 1973-04-12
IT1050188B (it) 1981-03-10
CA960144A (en) 1974-12-31
CH570164A5 (de) 1975-12-15
FR2110268B1 (de) 1976-06-04
GB1368495A (en) 1974-09-25
DE2150557A1 (de) 1972-06-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2150557B2 (de) Haarfestiger
AT397913B (de) Mittel und verfahren zur behandlung von keratinfasern, insbesondere haaren
DE69205084T2 (de) Ampholitische Terpolymere mit verbesserten Konditionierungseigenschaften in Shampoozusammensetzungen und Haarpflegemitteln.
DE2623691C2 (de) Neues Haarbehandlungsmittel in Form von Shampoos auf der Grundlage eines kationischen Pfropfkopolymeren
DE2406794A1 (de) Mittel, verfahren und polymerisat zum haarlegen
DE2822358A1 (de) Haareinleg- und konditionierungspraeparat
DE2715296A1 (de) N-alkylacrylamid- oder -methacrylamid-terpolymerisate und hoehere polymerisate, verfahren zu deren herstellung und diese enthaltende kosmetische mittel
DE2330957A1 (de) Kationische gepfropfte und vernetzte mischpolymerisate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in kosmetischen zubereitungen
DE2342683B2 (de) Haarbehandungsmittel
DE19750520A1 (de) Treibgasfreie Pumpsprays und Pumpschäume
DE3029306A1 (de) Waessrige zusammensetzung zum konditionieren von haar enthaltend ein siliconpolymer und ein kationisches polymer und verfahren zur konditionierung von haar
DE2727848A1 (de) Haarfestiger und verfahren zum haarfestigen
DE2250552A1 (de) Verfahren zur herstellung von quaternaeren copolymeren
DE1617771A1 (de) Verfahren und Zusammensetzung zum Konditionieren und Legen von menschlichem Haar
DE2617528A1 (de) Verspruehbare temporaere lockenfestigerzubereitung
DE1492063A1 (de) Haarfaerbemittel
DE2244687C3 (de) Lacke und Lotionen zum Fixieren der Haarfrisur
EP0805169A2 (de) Verfahren zur Herstellung von im alkalischen löslichen Copolymerisaten auf (Meth) Acrylatbasis
EP0115252A2 (de) Gemische aus quaternären, polymeren Ammoniumsalzen, Tensiden und Fettsäuren, deren Herstellung und Verwendung in kosmetischen Mitteln
DE2026431A1 (de) Neue Copolymerisate. Ausscheidung aus: 2016595
DE69617330T2 (de) Mittel zum Färben von menschlichen Haaren
DE19838196A1 (de) Kationische Polymerisate und ihre Verwendung
DE4430522C2 (de) Mittel zum Färben und Tönen von menschlichen Haaren
DE2340590C3 (de) Haarverfestiger und Verwendung desselben zur Verfestigung von Haar
DE2318609C3 (de) Verfahren zur Herstellung von einheitlichen Polyacrylnitrilen mit niedrigem Molekulargewicht

Legal Events

Date Code Title Description
BHN Withdrawal