DE2150557B2 - Haarfestiger - Google Patents
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Description
im Überschuß vorliegender Ammonium- oder
Sboxylat-Ftmktionalität aufweisen.
Eine Lösung des zwitterionischen Polymerisats „Ute um zur Haarfestigung brauchbar zu sein, hin-
vhend viskos sein, um auf den Haarfasern nach Mrftragung zu verbleiben, jedoch hinreichend dünn
in um die Haarfasern wirksam zu benetzen. Wie
«hen angegeben ist, sollen die sowohl eine Carboxylat-
b auch Ammonium-Funktionalität aufweisenden,
Obenerwähnten zwitterionischen Polymerisate, die
tut Haarfestigung verwendbar sind, eine Viskosität
η 100 bis 100 000 cP und vorzugsweise von etwa
IGOO bis 25 000 cP haben, wenn bei 24% Feststoffen in Wasser mit einem Brookfield-Viskosimeter gemessen
rd. Zur Schaffung von Haarfestigermitteln mit ^wünschten Eigenschaften sind, wie oben angegeben
• L die zwitterionischen Polymerisate am wirksamsten, wenn man auf 0,25 bis 10 Gewichtsprozent in Wasser,
vorzugsweise etwa 1 bis 5%, verdünnt. Alkohol kann ,u Lösungsmittel mit Wasser verwendet werden, insbesondere
dann, wenn das zwitterionische Polymerisat ein nicht wasserlösliche Monomere enthaltendes Cooolymerisat
ist. Polymerisate mit höheren Viskositäten «ls den erwähnten oder Haarfestigermittellösungen
mit einem höheren Gehalt an zwitterionischem Polymerisat liefern eine steifere Locke, welche schwieriger
auszukämmen ist, und sind die Ursache dafür, daß sich die Haarfasern während der Auftragung schlüpfrig
aafühlen.
Ein für die Verwendung nach der Erfindung in Form einer wäßrigen Lösung besonders geeignetes
Polymerisat ist ein aus Dimethylaminoäthylmethacrylat und /S-Methacryloxyathyl-zS-dimethylaminooropionatbetain
im Molverhältnis 80: 20 bestehendes Copolymerisat, das zu 80% mit Salzsäure neutralisiert
ist und eine Viskosität von etwa 1000 bis 25 000 cp hat, gemessen bei 24 Gewichtsprozent Feststoffgehalt mit
einem Brookfield-Viskosimeter, und in einer Menge von etwa 1 bis 5 Gewichtsprozent in der Lösung vor-
Es ist gefunden worden, daß durch die Zugabe einer kleinen Menge von zwitterionischem Polymerisat zu
bekannten wasserlöslichen Haarfestigermitteln deren Lockenhaltbarkeit und antistatisches Verhalten verbessert
werden. Die Zugabe von nur 0,25 Gewichtsvon zwitterionischem Polymerisat zu einem
Für jedes zu testende Haarfestigermittel werden zehn Haarbüschel vorbereitet. Die zu Anfang ausgekämmte
Haarlänge wird aufgezeichnet, und die Test-
büschel v/erden in eine Testumgebung mit hoher relativer Feuchtigkeit gebracht (etwa 85% relative
Feuchtigkeit bei etwa 240C während 1 Stunde wurde hier angewendet). Die Änderung in der Lockenlänge
wurde se fort nach der Zeitspanne in der Feuchtigkeitskammer beobachtet, die Prozent Lockenhaltbarkeit
"> werden nach der Formel
Lockenhaltbarkeit (%) = —=- · 100
L — L0
berechnet, worin L die Länge des völlig gestreckten Haares, L1 die Länge des gelockten Haares vor Aussetzen
der feuchten Umgebung und L0 die Länge des
Haares nach Aussetzen der feuchten Umgebung ist. Weil Faktoren wie die Feuchtigkeit im Trockenofen
usw. Ergebnisse bringen, die für die an verschiedenen Tagen durchgeführten Tests etwas unterschiedlich
ausfallen, werden alle Haarfestiger in bezug auf eine
zur gleichen Zeit bewertete Kontrollprobe verglichen. Die Prozent Lockenhaltbarkeit für jeden Haarfestiger
wird dann durch die Prozent Lockenhaltbarkeit der Kontrollprobe dividiert und mit 100 multipliziert, um
die relative Lockenhaltbarkeit zu erhalten.
Als Kontrollprobe wurde Polydimethylaminoathylmethacryiat,
voll quaternisiert mit Methylbromid, hergestellt und als Haarfestigerlotion mit einem Feststoffgehalt
von 3 Gewichtsprozent in Wasser bewertet. Beim Test nach dem beschriebenen Verfahren wurde
eine relative Lockenhaltbarkeit von 100 erha ten.
Die folgenden Beispiele, in welchen alle Teilangaben Gewichtsteile sind, wenn nichts anderes angegeoen ist,
erläutern die Herstellung von Haarfestigern der Erfindung.
B e i s ρ i e 1 1
^ Dieses Beispiel eriäutert die Herstellung eines Haarfestigers
unter Verwendung eines zwitterionischen
Polymerisats, welches em Copolymere»! aus Dimethy aminoäthyl-methacrylat
und /rMethaoyk^ag-0-dimethylamino-propionat-betain
im Molverhaltnis
80: 20 enthält. .
Ein Polymerisationskolben, versehen m.t emem
Steteste der auch Informationen hinsichtlich des 55 Zeit 130 ml Wasser, das 40 g
enthielt i
Sofort nach dem Trocknen werden die Haarbüschel
aSSSSSStr--
B e i s ρ i e 1 2
methyl- β - methacryloxyäthylaminopropionat - betain yS-methacryloxyäthyLiminopropionat-betain und Tri-
und das Testen des Haarfestigers. methyl-methacryloxyäthyl-ammoniummethylsulfat in
Ein wie in dem Beispiel 1 ausgerüsteter Polymeri- einem Molverhältnis 50: 50 und das Testen des Haarsationskolben
wurde mit 200 g /3-Dimethyl-^-metha- festigers.
cryloxyäthyl-aminopropionatbe ta, gelöst in 800 ml 5 Ein wie in dem Beispiel 1 ausgerüsteter Polymeridestilliertem
Wasser und 1 g K2S2O8, gefüllt und die sationskolben wurde mit 28,6 g ^-Dimethyl-zS-metha-Lösung
evakuiert, um das Lösungsmittel unter ver- cryloxyäthyl-aminopropionatbetain, 88,9 g einer
mindertem Druck etwa 10 Minuten sieden zu lassen. 40%igen Lösung von Trimethyl-methacryloxyäthyl-
Der Kolben wurde dann mit Stickstof! unter Druck ammonium-methyisulfat in Wasser, 202,5 g destillier-
gesetzt und etwa 3 Stunden auf 600C erwärmt. Die io tem Wasser und 0,235 g K2S2O8 gefüllt. Die Lösung
erhaltene klare Polymerisatlösung hatte eine Brook- wurde bis zum Sieden evakuiert, mit Stickstoff unter
field-Viskosität von 21 500 cP (Spindel Nr. 4, 12 Um- Druck gesetzt und 2 Stunden auf 6O0C erwärmt,
drehungen je Minute). Das Polymerisat, mit 4% Feststoffen in Wasser,
Das Polymerisat, mit 4% Festetoffgehalt in Wasser, ergab eine ausgezeichnete Haarfestiger-Lotion mit
wurde als Haarfestiger nach dem beschriebenen Test- 15 ausgezeichneter Lockenhaltbarkeit, gutem Glanz, mittverfahren
bewertet; es wurden eine relative Locken- lerer Auskämmbarkeit und niedriger statischer Rehaltbarkeit
von 154, mäßig steife Locken, mittlere tention.
Auskämmbarkeit, guter Glanz und niedrige statische D . - , ή
Retention erhalten. B e 1 s ρ 1 e 1 b
. ao Dieses Beispiel beschreibt die Herstellung eines Beispiel 3 Haarfestigers aus einem Copolymerisat aus ^-Dimethyl-Dieses
Beispiel beschreibt die Herstellung eines /3-methacryloxyäthylaminopropionat-betain und Tri-Haarfestigers
aus einem Copolymerisat aus Acryl- methyl-methacryloxyäthyl-ammoniummethylsulfat mit
säure und Dimethylaminoäthylmethacrylat im Mol- einem Molverhältnis von 80: 20. Das Copolymerisat
verhältnis 50:50 und das Testen des Haarfestigers. 25 wurde nach den in dem Beispiel 5 beschriebenen Tech-Ein
Polymerisationskolben, der wie in dem Beispiel 1 niken hergestellt. Der Haarfestiger wurde mit 4% Festausgerüstet
war, wurde mit 68,6 g Dimethylamine- stoffen in Wasser getestet. Es zeigte sich, daß eine ausäthyl-methacrylat,
31,4g Acrylsäure, 400 g destillier- gezeichnete Haarfestiger-Lotion mit ausgezeichneter
tem Wasser, 0,4 g K2S2O8 gefüllt und der Kolben bis Lockenhaltbarkeit, Glanz, Auskämmbarkeit und niezum
Sieden für wenige Minuten evakuiert. Der Kolben 30 drigem statischen Verhalten erhalten worden war.
wurde mit Stickstoff unter Druck gesetzt und auf . . . _
6O0C erwärmt. Als das Gemisch dicker wurde, wurde Beispiel /
mit Wasser bis zu 6,7% Feststoffgehalt verdünnt. Dieses Beispiel beschreibt die Herstellung eines Diese Lösung hatte eine Brookfield-Viskosität von Haarfestigers aus einem Homopolymerisat aus fi-Di-60OcP bei 25° C (Spindel Nr. 3, 30 Umdrehungen je 35 methyl-/9-methacrylamidoäthylaminopropionat-betain Minute). und das Testen des Haarfestigers.
wurde mit Stickstoff unter Druck gesetzt und auf . . . _
6O0C erwärmt. Als das Gemisch dicker wurde, wurde Beispiel /
mit Wasser bis zu 6,7% Feststoffgehalt verdünnt. Dieses Beispiel beschreibt die Herstellung eines Diese Lösung hatte eine Brookfield-Viskosität von Haarfestigers aus einem Homopolymerisat aus fi-Di-60OcP bei 25° C (Spindel Nr. 3, 30 Umdrehungen je 35 methyl-/9-methacrylamidoäthylaminopropionat-betain Minute). und das Testen des Haarfestigers.
Das Polymerisat, mit 4 % Feststoffgehalt, wurde als Ein wie in dem Beispiel 1 ausgerüsteter Polymeri-
Haarfestiger nach dem beschriebenen Testverfahren sationskolben wurde mit 60 g /9-Dimethyl-/?-metha-
bewertet; es wurden eine relative Lockenhaltbarkeit crylamido-aminopropionat-betain, 240 g destilliertem
von 153, mittlere Auskämmbarkeit, guter Glanz und 40 Wasser und 0,3 g K2S2Of, gefüllt. Die Lösung wurde
niedrige statische Retention erhalten. zum Sieden evakuiert, mit Stickstoff unter Druck
R . · \ λ gesetzt und 16 Stunden auf 60°C erwärmt. Die Brook-
B e 1 s ρ 1 e 1 4 field-Viskosität der Lösung mit 20% Feststoffen war
Dieses Beispiel beschreibt die Herstellung eines 191 cP (Spindel Nr. 2, 30 Umdrehungen je Minute).
Haarfestigers aus einem Copolymerisat aus/?-Dimethyl- 45 Das Polymerisat, mit 3% Feststoffen in Wasser,
/9-methacryloxyäthylaminopropionat-betain und Vinyl- wurde als Haarfestiger-Lotion nach dem beschriebenen
acetat im Molverhältnis 80:20 und das Testen des Testverfahren bewertet; es wurden eine relative
Haarfestigers. Lockenhaltbarkeit von 130, mittlere Auskämmbarkeit,
Ein Polymerisationskolben, der wie in dem Bei- guter Glanz und niedriges statisches Verhalten bespiel
1 ausgerüstet war, wurde mit 45,7 g /3-Dimethyl- 50 obachtet.
β - methacryloxyäthyl - aminopropionat - betain, 180 g . .
destilliertem Wasser, 4,3 g Vinylacetat in 20 g Metha- B e 1 s ρ 1 e 1 8
nol, 0,4 g K2S2O8 gefüllt und die Lösung wenige Mi- Es wurde ein Haarfestiger hergestellt, der 2,75 Genuten lang bis zum Sieden evakuiert. Der Kolben wichtsprozent Polyvinylpyrrolidon und 0,25 Gewichtswurde mit Stickstoff unter Druck gesetzt und 4 Stunden 55 prozent des Polymerisats von dem Beispiel 2 in Wasser auf 6O0C erwärmt. 100 g weiteres Wasser wurde hinzu- enthielt. Beim Test nach dem vorher beschriebenen gefügt, als die Lösung zu dick wurde, um sie wirksam Verfahren wurde für den Haarfestiger eine relative zu rühren. Lockenhaltbarkeit von 106 gefunden.
β - methacryloxyäthyl - aminopropionat - betain, 180 g . .
destilliertem Wasser, 4,3 g Vinylacetat in 20 g Metha- B e 1 s ρ 1 e 1 8
nol, 0,4 g K2S2O8 gefüllt und die Lösung wenige Mi- Es wurde ein Haarfestiger hergestellt, der 2,75 Genuten lang bis zum Sieden evakuiert. Der Kolben wichtsprozent Polyvinylpyrrolidon und 0,25 Gewichtswurde mit Stickstoff unter Druck gesetzt und 4 Stunden 55 prozent des Polymerisats von dem Beispiel 2 in Wasser auf 6O0C erwärmt. 100 g weiteres Wasser wurde hinzu- enthielt. Beim Test nach dem vorher beschriebenen gefügt, als die Lösung zu dick wurde, um sie wirksam Verfahren wurde für den Haarfestiger eine relative zu rühren. Lockenhaltbarkeit von 106 gefunden.
Das Polymerisat, mit 2% Feststoffen in Wasser- Als Kontrolle für dieses Beispiel wurde eine Haar-Alkohol-Lösung,
die 20 Gewichtsprozent Äthylalkohol 60 festiger-Lotion, die 3 Gewichtsprozent Polyvinylpyrroenthielt,
wurde als Haarfestiger nach dem beschriebe- lidon enthielt, nach der beschriebenen Weise getestet,
nen Testverfahren bewertet; es wurden eine relative Diese Haarfestiger-Lotion zeigte eine relative Locken-Lockenhaltbarkeit
von 155, mittlere Auskämmbarkeit, haltbarkeit von 86.
guter Glanz und niedrige statische Retention erhalten. , . .
g Vergleichs versuch
Beispiels jn emem Vergleichsversuch wurden ein erfindungs-
Dieses Beispiel beschreibt die Herstellung eines gemäß verwendbares Haarfestigermittel, bestehend
Haarfestigers aus einem Copolymerisat aus /J-Dimethyl- aus einer Lösung von Dimethylaminoäthylmetha-
7 8
crylat-Acrylsäure-Copolymerisat (mit einem Molver- wichtsprozent Protein, 25 Gewichtsprozent Äthyl-
hältnis der Monomeren von 51 zu 49) mit 3 % Fest- alkohol und 68 Gewichtsprozent Wasser, nach dei
stoffgehalt in Wasser, und das in der belgischen Pa- oben vor den Beispielen beschriebenen Methode ange-
tentschrift 7 39 837 in dem Beispiel 2C angegebene wendet und bewertet. Das Haarfestigermittel der Erfin-
Haarwellmittel, bestehend aus 3 Gewichtsprozent Vi- 5 dung hatte eine relative Lockenhaltbarkeit von 100.
nylpyrrolidon - Vinylacetat - Copolymerisat (Mono- während das nach der genannten belgischen Patent-
merenverhältnis von 70 zu 30), 1,5 Gewichtsprozent schrift hergestellte Mittel nur eine relative Locken-
Stearyldimethylbenzylammoniumchlorid, 2,5 Ge- haltbarkeit von 61 hatte.
Claims (3)
1. Verwendung einer wäßrigen oder wäßrig- , *
alkoholischen Lösung eines zwitterionischen Poly- 5 ® . _ Θ
merisats mit Carboxylat- und Ammoniumfunktio- Ri — (CH1)I N (CHg)» C O
nalität, welche eine Viskosität von 100 bis 100 000 cP I
bei 24% Feststoffgehalt, gemessen mit einem R3
Brookfield-Viskosimeter, besitzt und in der das
Polymerisat in einer Menge von 0,25 bis 10 Ge- io worin R1 eine polymerisierbare ungesättigte Gruppe,
wichtsprozent vorliegt, als HaarfestigermitteL χ und ν ganze Zahlen von 1 bis einschließlich 3 und
2. Verwendung einer Lösung nach Anspruch 1, R2 und R3 Methyl-, Äthyl- oder Propyl-Alkylreste
deren zwitterionisches Polymerisat ein solches ist, bedeuten, hergestellt worden ist, als Haarfestigermittel
welches durch Polymerisation eines Monomeren verwendet.
der Formel 15 In der vorstehend angegebenen Formel gestattet die
polymerisierbare ungesättigte Gruppe Rj eine Homo-
R2 O polymerisation des Monomeren oder eine Copoly-
I !| merisarion mit anderen polymerisierbaren Monomeren.
R1 (CHj)x -^N- (CH2), — C — O° Solche polymerisierbaren ungesättigten Gruppen sind
I ao vorzugsweise Acrylat, Methacrylat, Acrylamid und
R Methacrylamid. Je nach der Größe von χ und y liegen
3 Methylen-, Äthylen- oder Propylengruppen im Poly
merisatgerüst vor. Gruppen mit mehr als 3 Kohlen-
worin R1 eine polymerisierbare ungesättigte Gruppe, Stoffatomen setzen die Wasserlöslichkeit des erhaltenen
χ und y ganze Zahlen von 1 bis einschließlich 3 25 Polymerisats herab, so daß dieses nicht als Haarfesti-
und R2 und R3 Methyl-, Äthyl- oder Propyl- germittel geeignet ist.
Alkylreste bedeuten, hergestellt worden ist, als Typische zwitterionische Monomere, die zur Her-
Haarfestigermittel, stellung von für die Haarfestigermittel brauchbaren
3. Die Verwendung einer Lösung nach An- Homopolymerisaten oder Copolymerisaten verwendspruch
1, bei der das zwitterionische Polymerisat 30 bar sind, sind z.B. /J-Methacryloxyäthyl-zi-dirrethylein
Mischpolymerisat von Acrylsäure oder Me- aminopropionatbetain und ^-Methacrylamide äthylthacrylsäure
mit Dimethylaminoäthylmethacry- ß-dimethylaminopropionatbetain. Zwitterioi ische
lat, Dimethylaminoäthylacrylat, Diäthylamino- Monomeie der vorgenannten Art können nach beäthylmethacrylat
oder Diäthylaminoäthylacrylat kannten Verfahren hergestellt werden.
ist, als Haarfestiger. 35 Wie schon erwähnt, können die zwitterionischen
Monomeren mit anderen polymerisierbaren Monomeren copolymerisiert werden, um die als Haarfestigermittel
verwendbaren zwitterionischen Polymerisate zu liefern. Die Wirkung der zwitterionischen
40 Gruppe bleibt erhalten, selbst wenn verhältnismäßig
große Anteile von Comonomeren verwendet werden. Allgemein sollte für die wirksamsten Ergebnisse der
nichtzwitterionische Anteil des gewünschten Copolymerisats weniger als etwa 90 Gewichtsprozent, vor-
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein Haar- 45 zugsweise weniger als etwa 80 Gewichtsprozent befestigermittel
in Form einer wäßrigen oder wäßrig- tragen, um die zum Haarfestigen notwendigen Eigenalkoholischen
Polymerisatlösung zur Verfügung zu schäften zu erhalten. Typische wasserlösliche zur
»teilen, das ein ausgezeichnetes Antistatikverhalten, Copolymerisation geeignete Monomere sind z. B.
gute Auskämm barkeit und Glanz zeigt, sich einfach Vinylpyrrolidon, Dimethylaminoäthylacrylat, Dimeeus
den einzelnen Haaren durch Auswaschen ent- 50 thylaminoäthyl - methacrylat, Diäthylaminoäthylfernen
läßt, und eine ausgezeichnete Lockenhaltbar- acrylat und Diäthylaminoäthyl-methacrylat.
keit zeigt und diese nicht bei hoher relativer Feuchtig- Andere Monomere, die nicht wasserlöslich sind,
keit zeigt und diese nicht bei hoher relativer Feuchtig- Andere Monomere, die nicht wasserlöslich sind,
keit verliert. z. B. Vinylacetat, können auch mit den vorerwähnten
Zur Lösung dier Aufgabe schlägt die Erfindung die zwitterionischen Monomeren copolymerisiert werden.
Verwendung einer wäßrigen oder wäßrig-alkoholischen 55 um als Haarfestigermittel brauchbare Copolymerisate
Lösung eines zwitterionischen Polymerisats mit Carb- zu liefern. Jedoch wird wesentlich weniger diese Art
cxylat- und Ammoniumfunktionalität, welche eine von nicht zwitterionischen Monomeren verwendet, um
Viskosität von 100 bis 100 000 cP bei 24% Feststoff- die erforderliche Löslichkeit aufrechtzuerhalten,
gehalt, gemessen mit einem Brookfield-Viskosimeter, Nach einer weiteren Ausgestaltung der Erfindung
gehalt, gemessen mit einem Brookfield-Viskosimeter, Nach einer weiteren Ausgestaltung der Erfindung
beistzt und in der das Polymerisat in einer Menge von 60 wird eine Lösung, deren zwitterionisches Polymerisat
0,25 bis 10 Gewichtsprozent vorliegt, als Haarfestiger- ein Mischpolymerisat von Acrylsäure oder Methacrylmittel
vor. säure mit Dimethylaminoäthylmethacrylat, Dimethyl-
Dieses Haarfestigermittel bringt, wenn man es auf aminoäthylacrylat, Diäthylaminoäthylmethacrylat
Haare aufträgt, bei hoher relativer Feuchtigkeit eine oder Diäthylaminoäthylacrylat ist, als Haarfestigersehr hohe Lockenhaltbarkeit hervor, kann aber 65 mittel verwendet. Diese intern neutralisierten Säuredennoch leicht durch Auswaschen entfernt werden. salze können andere copolymerisierbare Monomere
Haare aufträgt, bei hoher relativer Feuchtigkeit eine oder Diäthylaminoäthylacrylat ist, als Haarfestigersehr hohe Lockenhaltbarkeit hervor, kann aber 65 mittel verwendet. Diese intern neutralisierten Säuredennoch leicht durch Auswaschen entfernt werden. salze können andere copolymerisierbare Monomere
Nach einer Ausgestaltung der Erfindung wird eine enthalten und eine zur zwecks Erreichung der internen
Lösung, deren zwitterionisches Polymerisat ein solches Nautralisierung notwendigen stöchiometrischen Men-
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---|---|---|---|
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