DE2143803C3 - Verfahren zur Herstellung von Polymerisaten und Mischpolymerisaten unter Verwendung von polycyclischen Polyenen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Polymerisaten und Mischpolymerisaten unter Verwendung von polycyclischen PolyenenInfo
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Description
Aus den deutschen Offenlegungsschriften 1 944966,
645 289, 1 962 854 und 1 520 302 ist es bekannt, polycvclische Polyene mit Äthylen und anderen
u-Olefinen in Gegenwart von Katalysatorsystemen,
wie anionischen Koordinationskatalysatoren, umzusetzen, wobei vorwiegend Terpolymerisate hergestellt
werden können, die nach der Vulkanisation Produkte ergeben, die sehr gute mechanische Eigenschaften
aufweisen.
Es wurde nun gefunden, daß bei Verwendung von kationischen Katalysatoren gewisse polycyclische
Polyene Homopolymerisate und Mischpolymerisate gegebenenfalls mit einem anderen konjugierten Dien
ergeben, die sich dadurch auszeichnen, daß sie ein hohes Molekulargewicht und dazu eine ausgezeichnete
Löslichkeil in üblichen Lösungsmitteln besitzen.
Die Erfindung betrifft also ein Verfahren zur Herstellung von Polymerisaten und Mischpolymerisaten
unter Verwendung von polycycüschen Polyenen mit zwei konjugierten Doppelbindungen, das dadurch
gekennzeichnet ist, daß man als polycyclische Polyene ein oder zwei der Polyene Dehydro-dicyclopentadien,
- Isopropyliden - dicyclopentadien und 1 - Isopropyliden-3a,4,7,7a-tetrohydroinden,
gegebenenfalls im Gemisch mit einem Dien, in Gegenwart eines kationischen Katalysatorsyslems, das aus Halogeniden
von Elementen der II. bis VIII. Gruppe des Periodensystems
besteht, polymerisiert.
Weiterhin sind die erhaltenen Polymerisate auf Grund der Anwesenheit verbliebener ungesättigter
Bindungen sehr reaktiv und z. B. Tür Nachmodifizierungsreaktionen,
wie Pfropfreaktionen oder Vernetzungsreaktionen, besonders geeignet.
Die bemerkenswerte Reaktivität zei^. sich ebenfalls
in der Möglichkeit, polare Gruppen der folgenden Art: —CN, SO3OH, Halogene und (JH einzuführen,
die dem Molekül besondere physikalische und chemische Eigenschaften verleihen.
Die erfindungsgemäß einsetzbaren polycycüschen Polyene weisen folgende Formeln auf:
Dehydro-dicyclopentadien
H3C CH,
l-lsopropyliden-dicyclopentadien
H3C CH3
1-Isopropyliden 3a,4,7,7a-tetrahydroinden
Für die Polymerisation werden Katalysatorsysteme mit kationischen Katalysatoren verwendet, die aus
Metallhalogeniden oder Alkylderivaten davon bestehen, deren Metalle aus den Gruppen II bis VIII
des Periodensystems ausgewählt sind. Diese katalytisch wirkenden Verbindungen werden so wie sie sind
oder mit Wasser, Alkoholen, Säuren, Äthern oder Alkylhalogeniden komplexiert eingesetzt.
Beispiele dieser Verbindungen sind:
Beispiele dieser Verbindungen sind:
BF3 · OAt2, TiCl4, At2AlCl, AtAlCl2, SnCl4, PF5,
SbCl5, VCl4, FeCl3.
Die Polymerisationsreaktion wird bei einer Temperatur zwischen —100 und +20"C in Gegenwart
eines Lösungsmittels, wie einem aromatischen, aliphatischen, cycloaliphatischen Kohlenwasserstoff oder
einem chlorierten Kohlenwasserstoff durchgeführt.
Die folgenden Beispiele sollen die vorliegende Erfindung weiter erläutern.
fo B e i s ρ i e I 1
a) In einen 100-ml-Dreihalskolben, der mit einem
mechanischen Rührer, einem Thermometer und einem Tropftrichter versehen war, gab man 50 ml wasserfreies
CH2Cl2 und 5 ml (3OmMoI) 1-Isopropyüdendicyclopentadien.
Die Mischung wurde auf -8O0C abgekühlt, und dann gab man unter Rühren langsam
tropfenweise 0,3 mMol BF3 · OÄt, verdünnt in 5 ml
CH2CI2,.zu.
Dann rührte man weitere 2 Stunden und unterbrach die Reaktion durch Zugabe von 2 ml kalten
Methanols. Die polymere Lösung wurde mit Methanol ausgefällt. Das Polymerisat wurde auf einer
porösen Filterplatte gesammelt, mit Methanol gewaschen und 2ö Stunden bei Raumtemperatur getrocknet.
Man erhielt 5 g eines vollständig löslichen Polymerisats (Ausbeute: 96%, [,,] = 0,82 dl/g bei
300C in Toluol bestimmt).
Das mittlere Molekulargewicht der Probe ergab sich bei der osmometrischen Bestimmung mit einem
Wert von 230 000. Die Bestimmung der verbliebenen Unsättigung durch JBr- oder JCl-Lösungen ergab
die Anwesenheit von zwei Doppelbindungen pro Monomereneinheit.
Die physikalisch chemische Analyse des Polymerisats zeigte, daß die Polymerisation in der 1.4-Stellung
des konjugierten Diensystems erfolgte. Die JR-Analyse zeigte die Anwesenheit einer Absorptionsbande bei 3050 cm"1, die ebenfalls in dem Mono-
meren vorhanden ist und der Norbornen-Doppelbindung
zuzusprechen ist. Die UV-Analyse verdeutlicht das Verschwinden der Absorptionsbande bei
254 ιτίμ, die in dem Monomeren vorhanden ist und
für das System, das polysubstituierte konjugierte Doppelbindungen aufweist, charakteristisch ist. Die
NMR-Analyse ergab einen Wert von 4,9 für das Verhältnis von gesättigtem H zu ungesättigtem H,
was in guter Übereinstimmung mit der vorgeschlagenen Polymerisatstruktur steht.
b) Unter Anwendung der gleichen Verfahrensbedingungen wie in a) angegeben, wurden 5,3 ml
(3OmMoI) l-Isopropyliden-dicyclopentadien in 50 ml
CH2Cl2 bei einer Temperatur von -40° C mit
0,3 mMol BF3 ■ OAt2, gelöst in 55 ml CH2Cl2, umgesetzt.
Die Mischung wurde 10 Minuten gerührt, worauf die Reaktion mit 2 ml kaltem Methanol gestoppt
wurde. Man erhielt 5,1 g eines vollständig löslichen Polymerisates (Ausbeute: 98%) [<,] = 0,28 dl/g,
M = 69 000. Die anderen Eigenschaften waren die gleichen wie die des oben beschriebenen Polymerisats.
In gleicher Weise wie in den vorhergehenden Beispielen beschrieben wurden 5,3 ml (3OmMoI) 1-Isopropyliden-dicyclopentadien
zusammen mit 50 ml n-Heptan bei einer Temperatur von -8O0C in den
Polymerisationskolben gegeben, und 0,3 mMol TiCl4, gelöst in 5 ml n-Heptan, wurden als Reaktionspromoter
verwendet.
Nach 8 Stunden erhielt man 4,7 g eines vollständig löslichen Polymerisats (Ausbeute: 90%) mit folgenden
Eigenschaften: [>/] = 0,69 dl/g; M„ = 162 000.
Die anderen Eigenschaften waren ähnlich wie die im Beispiel 1 angegebenen.
Unter den gleichen Bedingungen wie im Beispiel 1 beschrieben wurden 5,3 ml 1-Isopropyliden-dicyclopentadien
in 50 ml CH2CI2 gelöst und mit 0,15 mMol
At2AlCl bei einer Temperatur von -8O0C umgesetzt.
Zu der gerührten Lösung gab man tropfenweise 0,3 mMol tert.-Butylchlorid in 5 ml CH2Cl2. Man
rührte weitere 30 Minuten, worauf man die Reaktion mit 2 ml Methanol stoppte. Man erhielt 5,1 g eines
vollständig löslichen Polymerisats (Ausbeute: 98%) mit einem [i/]-Wert von 0,50 dl/g und ähnlichen
Eigenschaften wie des oben beschriebenen Polymerisats.
Zu 5,3 ml l-Isopropyliden-dicyclopentadien, gelöst
in 50 ml CH2Cl2 gab man nach dem Abkühlen auf
-80°C langsam unter Rühren 0,3 raMol EtAlCl2,
gelöst in 5 ml CH2Cl2. Man rührte eine weitere
Stunde und erhielt 5,2 g eines vollständig löslichen Polymerisats (Ausbeute: 100%).
Unter Anwendung der gleichen Verfahrensbedingungen wie in den vorhergehenden Beispielen wurden
5,10 ml (3OmMoI) l-IsopropylidenOa^JJa-tetrahydroinden
und 50 ml CH2Cl2 in einen auf -8O0C
abgekühlten — 100 ml — Reaktionskolben gegeben. Zu der gerührten Lösung gab man langsam 0,6 mMof
BFj-Ätherat, gelöst in 5 ml CH2Cl2. Man rührte
weitere 15 Stunden und stoppte dann die Reaktion durch Zugabe von 2 ml kaltem Methanol. Man
erhielt 4,65 g eines vollständig löslichen Polymerisats (Ausbeute: 93%), [f/] = 0,18 dl/g.
Die Bestimmung der verbliebenen angesättigten Bindungen mit Hilfe von JCI oder J Br-Lösungen
ergab die Anwesenheil von zwei verbliebenen Doppelbindungen pro Monomereneinheit.
Die physikalisch chemische Analyse des Polymerisats stand im Einklang mit einer Polymerisation über
eine 1,4-öffnung des konjugierten Diensystems. In dem Polymerisat verschwand die für die konjugierte
Doppelbindung typische UV-Absorption, während die Bande der IR-Absorption bei 3030 cm"1, die der
Cyclohexen-Doppelbindung zuzusprechen ist, beibehalten wurde. Weiterhin ergab die NMR-Analysc
einen Wert für das Verhältnis von gesättigtem H zu ungesättigtem H von 4,6, was in gutem Einklang mit
der vorgeschlagenen Formel steht.
5 ecm einer Toluollösung, die man durch Umsetzen von 0,1 mMol At2AlCl mit 0,3 mMol tert.-Butylchlorid
erhalten hatte, wurde langsam unter Rühren zu 5,1 ml einer Lösung von 1 - Isopropyliden-3a,4,7,7a-tetrahydroinden
in 50 ml Toluol, die auf - 20° C abgekühlt worden war, gegeben. Nach 4 Stunden erhielt man 4,0 g eines Polymerisats (Ausbeute:
80%) mit f/ = 0,11 dl/g und den gleichen Eigenschaften,
wie es das Polymerisat des vorhergehenden Beispiels aufwies.
Unter Anwendung des in den vorhergehenden Beispielen angewandten Verfahrens wurden 3,9 g
(30 mMol) entsprechend der gaschromatographischen Analyse reines Dehydrodicyclopentadien und 50 ml
Toluol in einen 100-ml-K.olben gegeben. Die Mischung
wurde auf - 80° C abgekühlt, und dann wurden langsam 0,3 mMol TiCl4, gelöst in 5 ml Lösungsmittel,
zu der Lösung gegeben. Man rührte 2 Stunden und stoppte dann die Reaktion mit 2 ml kaltem
Methanol. Nach der Ausfällung in Methanol erhielt man 3,8 g eines vollständig löslichen Polymerisats
(Ausbeute: 98%) mit einem Wert von η = 0,58 dl/g.
Die physikalisch chemische Analyse des Polymerisats stand in gutem Einklang mit einer Polymerisation
über eine 1,4-öffnung des konjugierten Diensystems. Die UV-Analyse zeigte die Abwesenheit der Absom-
üonsbande bei 235,7 ΐημ, die der konjugierten Doppelbindung
zuzusprechen ist. Die IR-Analyse des Polymerisats bestätigte die Anwesenheit einer Bande
bei 1553 cm"1, die der Norbcrnen- (und Norbornadien-)
Doppelbindung zuzuordnen ist. Weiterhin ergab die NMR-Analyse einen Wert für das Verhältnis
von gesättigtem H zu ungesättigtem H von 4,1, was in gutem Einklang mit der vorgeschlagenen
Struktur bteht.
0,3 mMol EiAlCl2, gelöst in 5 ecm Toluol, wurden
langsam unter Rühren zu einer Lösung von 3,9 g Dehydro-dicyclopentadien in 50 ml Toluol, die auf
— 900C abgekühlt worden war, gegeben. Man rührte weitere 90 Minuten und stoppte dann die Reaktion
mit 2 ml kaltem Methanol. Man erhielt 3,6 g lösliches Polymerisat (Ausbeute: 92%) mit einem Wert von
[»/] = 0,62 dl/g. Das Polymerisat besaß die gleichen Eigenschaften wie das der oben beschriebenen Beispiele.
Unter Anwendung der gleichen Verfahrensbedingungen wie in den vorhergehenden Beispielen wurden
50 ml CH2Cl2 mit 2,65 ml (15 mMol) 1-lsopropylidendicyclopentadien
und 5,1 ml (3OmMoI) 1-Isopropyliden-3a,4,7,7a-tetrahydroinden
in einen 190-ml-Kolben gegeben. Die Mischung wurde auf — 8O0C
abgekühlt, und dann wurden langsam 0,4 mMol BF3 · OAt2, gelöst in 5 ecm Lösungsmittel, zu der
gerührten Lösung gegeben. Man rührte weitere 3 Stunden und stoppte dann die Reaktion durch Zugabe
von 2 ml kaltem Methanol. Nach der Ausfällung in Methanol erhielt man 3,1 g eines Polymerisats
(Ausbeute: 42%) mit einem Wert Tür [/,] = 0,30 dl g. Die Fraktionierungsuntersuchungen, die an dem
oben erhaltenen Polymerisat durchgeführt wurden, zeigten, daß dieses Material ein echtes Mischpolymerisat
aus l-lsopropyliden-dicyclopentadien und
l-lsopropyliden-3a,4,7,7a-tetrahydroinden mit einem gemäß der IR-Analyse bestimmten Gehalt des ersten
Monomeren von 45 Molprozent war.
Unter Anwendung der obenerwähnten Verfahrensbedingungen wurden 5,3 ml 1-Isopropylidendicyciopentadien
(30 mMol), 3 ml Isopren (30 mMol)
und 50 ml Toluol in einen 100-ml-Dreihalskolben
gegeben. Die Mischung wurde auf -80 C abgekühlt, und dann wurden langsam unter Rühren 0,4 mMol
TiCl4, gelöst in 5 ml Toluol, zugegeben. Man rührte 1 Stunde und stoppte dann die Reaktion mit kaltem
Methanol. Man erhielt 4,5 g eines Polymerisats (Ausbeute: 63%) [v] = 0,35 dl/g. Die IR-Analyse der
Probe, die man nach der Fraktionierung des Polymerisats erhielt, wies auf die Anwesenheit von Isopren-Einheiten
(trans-1,4) und Einheiten, die sich von dem l-Isopropyliden-dicyclopentadien ableiten,
hin, wobei ein Isoprengehalt von 35 Molprozent festgestellt wurde.
Claims (5)
1. Verfahren zur Herstellung von Polymerisaten und Mischpolymerisaten unter Verwendung
von polycycüschen Polyenen mit zwei konjugierten Doppelbindungen, dadurch gekennzeichnet,
daß man als. polycyclische Polyene ein oder zwei der Polyene Dehydrodicyclopentadien,
l-lsopropyliden-dicyclopentadien und 1-IsopropylidenOaATJa-tetrohydroinden,
gegebenenfalls im Gemisch mit einem Dien, in Gegenwart eines kationischen Katalysatorsystems, das aus
Halogeniden von Elementen der II. bis VIII. Gruppe des Periodensystems besteht, polymerisiert.
2. Verfahren zur Herstellung von Polymerisaten und Mischpolymerisaten gemäß dem Anspruch
1, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktion in Gegenwart eines Katalysatorsystems erfolgt.
das aus Halogeniden von Aluminiumalkylen besteht.
3. Verfahren zur Herstellung von Polymerisaten und Mischpolymerisaten gemäß Anspruch 1
oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man Halogenderivate verwendet, die mit Wasser. Alkoholen,
Säuren, Äthern oder Alkylhalogeniden komplexiert sind.
4. Verfahren gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktion
bei einer Temperatur zwischen - 100 und +201C
durchgeführt wird.
5. Verfahren gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktion
in Gegenwart eines Lösungsmittels, wie eines aromatischen, aliphatischen, cycloaliphatischen
Kohlenwasserstoffs oder eines chlorierten Kohlenwasserstoffs erfolgt.
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