DE2139319A1 - Thermoplastisches Harzgemisch - Google Patents
Thermoplastisches HarzgemischInfo
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Description
Dipl.-Chem. Q. Buhlilig Dipl.-ing. R. ΚίΠΠΘ
MÜNCHEN 15 KAISER-LUDWIQ-PLATZ β
TEL. 0811/530211 530212
CABLES: THOPATENT TELEX: FOLQT
FRANKFURT (MAIN) 50 FUCHSHOHL 71
TEL. 0611/514888
Antwort erbeten nach: Please reply to:
8000 MOnchen 15 5. August 1971
UNIROYAL", Inc. New York, USA
• Thermoplastisches Harzgemisch .
Die Erfindung bezieht sich auf Harzgemische mit einem Gehalt an: (A) zwischen etwa 60 und 98 % (alle Prozentangaben
beziehen sich auf das Gewicht) eines Polyphenylenätherharzes im Gemisch mit (B) zwischen etwa 2 und 40 % eines
Polyhydroxyätherharzes.
Die. Polyphenylenätherharze, auf welche sich die Erfindung bezieht, sind diejenigen mit der wiederkehrenden
Struktureinheit der Formel:
Q4 J
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in welcher das Äthersauerstoffatom einer Einheit mit dem Benzol-■*
kern der nächsten angrenzenden Einheit verbunden ist; η eine
positive ganze Zahl ist, welche mindestens 100 beträgt; und Q1 bis Q1J einwertige Substituenten sind und zwar jeweils Wasserstoff;
Halogen; Kohlenwasserstoffradikale, welche frei von tertiären alpha-Kohlenstoffatomen sind; Kalogenkohlenwasserstoff
radikale, welche frei von tertiären alpha-Kohlenstoffatomen
sind; Halogenkohlenwasserstoffradikale, welche mindestens zwei
ψ Kohlenstoffatome zwischen dem Halogenatom und dem Phenolkern
besitzen und welche frei von tertiären alpha-Kohlenstoffatomen
sind; Kohlenwasserstoffoxyradikale, welche frei von tertiären alpha-Kohlenstoffatomen sind; oder Halogenkohlenwasserstoffoxyradikale,
welche mindestens zwei Kohlenstoffatome zwischen
dem Halogenatom und dem Phenolkern besitzen und welche frei von tertiären alpha-Kohlenstoffatomen sind.
Typische Beispiele solcher. Polymerer und Verfahren zu ihrer Herstellung, findet man. in den USA-Patentschriften
3 306 871I, 3 306 875, 3 257 357, und 3 361 851, sowie in Hew-Linear
Polymers von Lee und Mitarbeitern, N.Y., McGrav;-Kill,
1967, Seiten 61 - 82. Auf die genannten Veröffentlichungen sei hier ausdrücklich Bezug genommen.
Die bevorzugten Polyphenylenätherharze sind diejenigen, welche eine Alkylsubstitution in ortho-Stellunc zum itthersauerstoffatom
tragen, wobei die.ortho-Methylsubstitution an.
meisten bevorzugt ist. Solche Polymeren sind im Handel leicht verfügbar und kombinieren sich mit den Polyhydroxyätherharzen.
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. ■ -. 2139313
unter Bildung homogener thermoplastischer Massen,, welche ausgezeichnete
Schnielzverarbeitungseigenschaften zeigen»
Die erfindun^scemäß verwendeten Polyhydroxyätherharze
bestehen aus wiederkehrenden Einheiten Λ welche durch die
allgemeine iOrrael: ■
»■0—- A—■ φ—
wiedergegeben werden können, wobei A der Restteil eines zweiwertigen
Phenols ist; E ein hydroxylhaliger Restkeil eines
Epoxyds istj und η eine positive ganze Zahl bedeutet;, welche
mindestens 30, vorzugsweise 80 oder mehr ist. -
Es ist bevorzugt, daß das zweiwertige Phenol (A) ein schwaches, saures, sweikernices Phenol ist wie beispielsv^eise
die Dihydroxy-dipheny!alkane oder die im Kern halogeniert
ten Derivate davon, welche gewöhnlich als "bis-Phenole bekannt
sind. Zu geeigneten zweiwertigen Phenolen aählen beispielsweise: 2,2-bis~(1l-Hydroxyphenol)propan (bis~Phenol A)\ 2Λ2^ΐ8-(3,5-Dichlor-^-hydroxyphenyDpropan
(Tetrachlor-bis-phenol A)j
2.2-bis-(3.5-Dibrom-*l-hydroxyphenyr)propan (Tetrabrom-bisphenol
A); bis-(1I-IIydroxyphenyl)methan (bis-Phenol F); l-l-bis-(il-I;ydroxyphenyl)-2-phenyläthan
(bis-Phenol ACP); bis-(i}-HydroxyphenyDsulfon
(bis-Phenol S); usw.
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Es ist bevorzugt, daß der hydroxylhaltige Epoxyd-
restteil (B) ein gesättigtes Monoepoxyd ist, d.h. eine Verbindung,
Vielehe eine Oxirangruppe (Sauerstoff .gebunden an zwei vicinale
aliphatische Kohlenstoffatome, also -CC-)
enthält. Sogar noch mehr bevorzugt sind die halogensubstituierten
gesättigten Monoepoxyde, welche gewöhnlich als Epihalogenhydrine bezeichnet werden. Zu geeigneten Monoepoxyden zählen
beispielsweise Epichlorhydrin, Epibromhydrin, 1.2-Epoxy·-!-
W methyl-3-chlorpropan, l^-Epoxy-l-butyl-O-chlorpropan, 1.2-t;poxy-2-methyl-3-f
luorpropan. usw.
Typische Beispiele solcher Polyrnerer und Methoden zu deren Herstellung, findet man in den USA-Patentschriften
3 262 90S, 3 375 297 und 3 409 581, auf welche hier ausdrücklich
Bezug genommen wird.
Die bevorzugten Polyhydroxyätherharze sind diejenigen, welche sich von einem Bisphenol oder von dessen kernhalogeniertemDerivat,
sowie von gesättigtem Monoepoxyd oder dessen halogensubstituiertem
Derivat ableiten. Am meisten bevorzugt ist das Polyhydroxyätherharz, welches das Reaktionsprodukt von
2.2-bis-(iJ-Hydroxyphenyl)propan und Epichlorhydrin ist, weil
dieses Harz leicht verfügbar ist.
Die Methode des Vermischens des Polyphenylenätherhar'zes
mit dem Polyhydroxyätherharz ist nicht kritisch und bildet keinen Teil der Erfindung, Vorzugsweise werden die
Polymerharze physikalisch vermischt mittels irgend einer me-
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chanischen Mischvorrichtung, welche herköimnlicherweise zum
Vermischen von Kautschuk oder Kunststoffen verwendet wird, wie beispielsweise Extruder, Banbury-Mischer oder Differentialwalzenmühle.
Um das gründliche Durchmischen der Polymeren zu erleichtern und um die erwünschte verbesserte Kombination
physikalischer Eigenschaften zu entwickeln, wird das mechanische Vermischen bei hinreichend hohen Temperaturen durchgeführt,
um die Polymeren so zu erweichen, daß sie gründlich dispergiert und miteinander vermengt werden.
Man kann aber auch die Polymerharze lösungs veririschen,
indem man die Polymeren in einem Lösungsmittel wie Dimethylformamid auflöst und danach das Polymergemisch durch Hinzusetzen
der·Lösung zu einem Nichtlösungsmittel, wie Isopropanol,
ausfällt, wobei ein homogenes Gemisch erzeugt wird, welches dann nach einer geeigneten Methode getrocknet wird.
pie erfindungsgemäßen Gemische können bestimmte andere Zusätze enthalten, um die Polymerharzgemische weich zu machen,
zu schmieren, anzufärben, zu pigmentieren, deren Oxydation zu verhindern, deren Entflammbarkeit zu verzögern usw. Solche
Zusätze sind allgemein bekannt und können einverleibt werden, ohne damit den Rahmen der Erfindung zu verlassen.
Der Nutzen, v/elcher durch das Vermischen eines Polyhydroxyätherharsses mit einem Polyphenylenatherharz ersielt
ist in den folgenden Ausführungsbeispielen veranschau
licht·., Diese Beispiels äienen €i@x>
weiteren Erläuterung il
Erfindung, ohne indes über den Rahmen der Erfindung etwas auszusagen.
Die Schmelzviskoeitätsdaten für die Polyphenylenätherharz-Polyhydroxyätherharz-Gemische,
welche in den folgenden Beispielen beschrieben sind, werden mittels eines Instron-Kapillarrheometers
erzielt und zwar gemäß den Arbeitsgängen, welche in "Kapillarrheometrie" von R. L. Ballman und J. U. Brown
beschrieben sind. Der Arbeitsgang führt zu der Bestimmung der scheinbaren Viskosität der Massen bei einer willkürlich gewählten
konstanten Schergeschwindigkeit und konstanten Temperatur. Für Vergleichszwecke werden dann die Viskositäten der Polynerharzgemische
auf die Viskosität des unmodifizierten Polyphenylenätherharzes normalisiert, 'd.h. die relativen Viskositäten werden
durch die Beziehung:
■ . 11B
definiert, wobei Nß die scheinbare Schmelzviskosität des Gemisches
aus Polyphenylenätherharz und PoIyhydroxyätherharz ist;
Npp0 die scheinbare Schmelzviskosität des unmodifizierten
Polyphenylenätherharzes ist; und NR dann die relative Viskosität
ist.
Die in den folgenden Beispielen vorkommenden Test-,Jt
wai'dtiii gemäß den folgenden AS'TM-Arbeitsgängen fce^-is^ti
D79O-66 .... elastischer Biegemodul
ρ d6*i8-56 .... Hitzeverziehungstemperatur (bei 18,6 kg/cm )
D633-61JT.... Zugfestigkeit
Pig. 1 der anliegenden Zeichnung veranschaulicht die
relativen Schmelzviskositäten von Polyphenylenäther-Polyhydroxyäther-Harzgemisch
im Vergleich zum unmodifizierten Polyphenylenätherharz. Es
ist zu bemerken, daß die Einverleibung des Polyhydroxyätherharzes die Schmelzviskostität
des Polyphenylenätherharzes bedeutend vermindert und_ daß die Verminderung der Schmelzviskosität
fast direkt proportional der Konzentration des Polyhydroxyätherharzes in den Harzgemischen
ist.
Fig. 2 zeigt die Beziehung zwischen dem Biegemodul
(ASTM D79O-66) und der Konzentration des Polyhydroxyätherharzes
in den vermischten Massen. 3h allen Fällen wird durch den Zusatz des Polyhydroxyätherharzes,
die Steifheit und Starrheit des Polyphenylenätherharzes wesentlich gesteigert .
Fig. 3 zeigt die Beziehung zwischen der Hitzeverziehhungstemperatur
(ASTM 06*18-56) und der Konzentration an Polyhydroxyätherharz im Harzgemisch,
Es ist festzustellen, daß die Einverleibung;
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eines Polyhydroxyätherharzes, die Hitzeverziehungstemperatur
des Polyphenylenätherharzes nicht bedeutend herabsetzt.
Fig. 4 zeigt die Beziehung zwischen der Zugfestigkeit
(ASTM 0638-61IT) und der Konzentration des
Polyhydroxyätherharzes im Harzgemisch . Es ist . festzustellen, daß die Einverleibung eines
. Polyhydroxyätherharzesj die Zugfestigkeit des Polyphenylenätherharzes nicht nachteilig beeinflußt.
Ein Polyhydroxyätherhärz wird mit einem Polyphenylenätherharz
in einer Menge von 2 Gew.-% vermischt.
Das betreffende Polyhydroxyätherharz ist das Reaktions· produkt von 2.2-bis(4-Hydroxyphenyl)propan mit Epichlorhydrin
und wird hergestellt von der Union Carbide Corporation und tr!J.(*t
die Bezeichnung Phenoxy PKHII. Das Polyhydroxy£therharz besitzt ein Molekulargewicht von etwa 31 000 und zeichnet sich durch
ein spezifisches Geiiicht von 1,18 und. einen Erweichungspunkt
nach Vicat von 99°C (ASTM D1525) aus.
, Das betreffende PolyphenylenfJtherharz ist ein Poly
(2.6-diinethyi-l.i}-phenylenäther)-Harz der General Electric
Company und träßt die DeZeichnung PPO 531-801. Das Polyphenylen-
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ätherharz besitzt ein Molekulargewicht von etwa 30 000 und
zeichnet sich durch ein spezifisches Gewicht von 1,06 und einen Erweichungspunkt nach Vicat von 232°C (ASTH D1525) aus.
Das Vermischen vollzieht man mittels eines Banbury-Innenschermischers.
Das Polyhydroxyätherharz und das Polyphenylenätherharz vermischt man in.geschmolzenem Zustand bei oder
oberhalb einer Temperatur von 21Jl0C und bei einer mittleren
Schergeschwindigkeit von etwa 300 Sek." . Eine Mischzeit von 7 1/2 Minuten ist ausreichend, um ein homogenes Gemisch von
Polyhydroxyätherharz und Polyphenylenätherharz zu erzielen. Die Gemische werden dann bei 26Ö°C zu Blattmaterial kalandert
und anschließend bei 260 C und 24,6 kg/cm zu Platten von 6,35 w
Dicke formgepreßt. Aus diesen Platten v/erden Testproben maschinell
geschnitten. Die Verbundmasse wird auch granuliert, um die Schrnelzviskositätsdaten zu gewinnen, welche, wie vorstehend
beschrieben, bei einer konsten Temperatur von 2790C
und einer konstanten Schergeschwindigkeit von 7,5 Sek." gemessen werden. .
Wie in Fig. 1 gezeigt, führt das Hinzusetzen von 2 Gew.-% Polyhydroxyätherharz zum Pqlyphenylenätherharz zu
einer Masse mit einer relativen Schmelz viskosität, v/elche,
verglichen mit dem unmodifisierten Polyphenylenätherharz, um ■
einen Paktor von 20 % herabgesetzt ist. Eine solche Masse zei,gt bedeutend verbesserte Fließeigenschaften und Schmelzver-
arbeitunbseigenschaften. Es ist auch festzustellen, daß die
Einverleibung des Polyhydroxyätherharzes, die Starrheit und
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Steifheit des Polyphenylenätherharzes steigert (Fig. 2) und
·" die Hitzeverziehungstemperatur bzw. die Zugfestigkeit des
Harzes, nicht nachteilig beeinflußt (Fig. 3 und 4). Die Testdaten sind in Tabelle I zusammengestellt.
Beispiel 2 . .
Ein Polyhydroxyätherharz vermischt man mit einem Polyphenylenätherharz in einer Menge von 5 Gew.-%. Die verwendeten
Earze sind diejenigen, welche in Beispiel 1 beschrieben sind. Die vermengte Masse mischt man und verarbeitet sie
nach der in Beispiel 1 beschriebenen Arbeitsweise. Beim Auswerten der gemischten Masse beobachtet man, daß der Zusatz
von 5 Gew.-% Polyhydroxyätherharz die relative Schmelzviskosität des Polyphenylenätherharzes um einen Faktor von 10 %
herabgesetzt hat. Außerdem verbessert die Einverleibung des Polyhydroxyätherharzes die Steifheit und Starrheit des PoIy-)
pheriylenätherharzes ohne nachteilige Beeinflussung der Hitzeverziehungstemperatur
oder der Zugfestigkeit des Polyphenylenätherharzes .
Die Testdaten sind in Tabelle I zusammengestellt und
in den Fig. 1 bia 1I veranschaulicht.
Ein Polyhydroxyätherharz wird mit einem Polyphenylen ätherharz in einer Menge von 10 Gew.-? vermischt. Die verwen-
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deten Harze sind die in Beispiel 1 beschriebenen. Die vermengte
Masse wird vermischt und gemäß dem in Beispiel 1 beschriebenen Arbeitsgang verarbeitet. Beim Auswerten der gemischten Masse
wird beobachtet, daß der Zusatz von 10 Gew.-% Polyhydroxyätherharz
die relative Schmelzviskosität des Polyphenylenätherharzes um einen Faktor von 73 % herabsetzt. Außerdem verbessert die
Einverleibung des Polyhydroxyätherharzes die Steifheit und Starrheit des Polyphenylenätherharzes ohne nachteilige Beeinträchtigung
der Hitzeverziehungstemperatur oder der Zugfestigkeit des Polyphenylenätherharzes.
Die Testdaten sind in Tabelle I zusammengestellt und in den Fig. 1 bis 4 veranschaulicht.
< ι
Ein Polyhydroxyätherharz vermischt man mit einem Polyphenylenätherharz in einer Menge von 20 Gew.-%.- Die verwendeten
Harze sind diejenigen, welche in Beispiel 1 beschrieben sind. Die vermengte Masse wird vermischt und gemäß der in
Beispiel 1 beschriebenen Arbeitsweise verarbeitet. Beim Auswerten der gemischten Masse beobachtet man, daß der Zusatz von
20 Gew.-? Polyhydroxyätherharz, die relative Schmelzviskosität des Polyphenylenätherharzes um einen Faktor von 81J % herabsetzt.
Außerdem verbessert die Einverleibung des Polyhydroxyätherharzes die Steifheit und Starrheit des Polyphenylenätherharzes ohne
nachteilige Beeinflussung der Hitzeverziehungstemperatur oder der Zugfestigkeit des Polyphenylenätherharzes.
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Die Testdaten sind in Tabelle I zusammengestellt und in den Fig. ibis k veranschaulicht,
Ein Polyhydroxyätherharz vermischt man mit einem
Polyphenylenätherharz in einer Menge von 30 Gew.-,?, Die verwendeten
Karze· sind die in Beispiel 1 beschriebenen. Die ver-
> mengte Masse wird gemischt und gemäß der-in Beispiel 1 beschriebenen
Arbeitsweise verarbeitet. Beim Auswerten der gemischten Masse beobachtet man, daß der Zusatz von 30 Gew.-% Polyhydroxyätherharz
die relative Schmelzviskosität des Polyphenylene ätherharzes um einen Faktor von 105 % vermindert. Die Testdaten
sind in Tabelle I zusammengestellt und in den Fig. 1 bis k veranschaulicht. '.
" ' Ein Polyhydroxyätherharz wird mit einem Polyphenylenätherharz
in einer Menge von 35 Gew.-? vermischt. Die verwendeten Harze sind diejenigen, welche in Beispiel 1 beschrieben sind.
Die Mischmasse wird gemäß der in Beispiel 1 beschriebenen Arbeitsweise verarbeitet. Beim Auswerten der gemischten Masse
beobachtet man, daß der Zusatz von 35 Gew.-S Polyhydroxyätherharz
die relative Schmelzviskosität des Polyphenylenätherharzes um einen Faktor von 115 % herabsetzt. Die Testdaten sind in
Tabelle I zusammengestellt und in den Fig. 1 bis 'f veranschaulicht.
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Die relative Schrnelzviskpsität eines Polyphenylenätherharzes
wird wesentlich herabgesetzt, wenn man tuit diesen
Harz ein Polyhydroxyatherharz in Mengen von bis zu etwa '-IO Gew.-#
vermischt. Dementsprechend,-zeigen diese Massen bemerkenswert
verbesserte Fließ- und Schmelzverarbeitungseigenschaften.
Wegen ihrer, einzigartigen Kombination physikalischer
Eigenschaften und ausgezeichneter .thermischer Eigenschaften,
besitzen die erfindungsgemäße.n Polymergemisehe mannigfache ■
und viele Anwendungsbereiche. Beispielsweise können sie in ·
Pormpulverzuberextungen verwendet werden und zwar entweder allein oder im Gemisch mit unterschiedlichen Füllstoffen wie Holz,
ι ·
Mehl, Diatomeenerde, Ruß,i-Siliciumdioxyd usw., um geformte Teile
wie Zahnräder, Lager und Nocken herzustellen, insbesondere für Anwendungen, wo hohe Starrheit und Maßstabilität erforderlich
sind. Sie können verwendet werden, um geformte, kalanderte oder extrudierte Gegenstände zu bereiten und sie finden ein
breites Anwendungsspektrum in Form von Blättern, Stäben usw. Die Massen können auch mit unterschiedlichen Modifizierungsmitteln
wie Farbstoffen, Pigmenten, Stabilisatoren, Weichmachern usw. vermischt werden. . .
% o i a ο i
Tabelle I: Vergleich der Eigenschaften von Harz und gemischtem Harz
Kontrolldaten
PPO 531-801 .
PPO 531-801 .
Beispiel 1
Beispiel 2
Beispiel; 3
Beispiel-4
Beispiel 5 :
Beispiel 6
Beispiel 2
Beispiel; 3
Beispiel-4
Beispiel 5 :
Beispiel 6
Gew.-?
Poly(hydroxyäther)
harz
2 %
5 % 10 % 20 1 30 %
35 *
Relative Schmelz-
Biegernodul Hitzeverziehungs- Zugfestigkeit
viskosität (kß/cm >
; (8G)
; temperatur
1,000
0,800
0,600
0,370
0,160
0,095
0,085
0,370
0,160
0,095
0,085
24 046
24.186
24.186
24 749
25 381
25 873.
25 241
24 6O8
25 873.
25 241
24 6O8
190,0
189,4
188,?
187,8
189,4
188,?
187,8
171,7
160,Ö
160,Ö
(kg/cm^)
731,2 738,3 . 745,3 731,2 646,8 6Q4,6
562,5
CO
CD CO
CO
Claims (19)
1. Thermoplastisches Harzgemisch, gekennzeichnet durch einen Gehalt an:
(a) zwischen etwa 60 und 98 Gew.-? eines thermoplastischen
Polyphenylenoxydharzes mit der wiederkehrenden Einheit;
■- «3
Q4 -"■*
in welcher das Äthersaueratoffatom einer Einheit mit dem
Benzolkern der nächsten angrenzenden Einheit verbunden ist; η eine positive ganze Zahl ist, welche mindestens 100 beträgt;
und Q1 bis Q1, einwertige Substituent;en sind und zwar jeweils
Wasserstoff; Halogen; Kohlenwasserstoffradikale, welche frei von tertiären alpha-Kohlenstoffatomen sind; Halogenkohlenwassers
toff radikale, welche mindestens zwei Kohlenstoffatome
zwischen dem Halogenatom und dem Phenolkern aufweisen und welche frei von tertiären alpha-Kohlenstoffatomen sind; oder
Halogenkohlenwasserstoffoxyradikale, welche mindestens zwei
Kohlenstoffatome zwischen dem Halogenatom und dem Phenolkern aufweisen und welche frei von tertiären alpha-Kohlenstoffatomen
sind; und
(b) zwischen etwa 1IO und 2 Gew.-Ϊ eines Polyhydroxyätherharzes,
welches sich aus wiederkehrenden Einheiten der
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allgemeinen Formel:
-4-0—A —0—»■
zusammensetzt, Wobei A der Restteil eines zweiwertigen Phenols
ist; B ein hydroxylhaltiger Restteil eines Epoxyds ist} und
η eine positive ganze Zahl ist, welche größer als 30 ist.
^
2. Harzgemisch nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß das Polyphenylenoxydharz ein Poly(2.6-dialkyl-l.4~-
phenylen)oxydharz ist.
3. Harzgemisch tfiaeh Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet,
daß das Polyphenylenoxydharz ein Poly(2.6-dimethyl-l.ifphenylen)oxydharz
ist.
M, Harzgemisch nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet,
daß der Restteil (A) zweiwertigen Phenols ein schwach saures " zweikerniges Phenol ist, und der Restteil (B) des hydroxylhaltigen
Epoxyds ein gesättigtes Monoepoxyd ist.
5* Harzgemisch nach Anspruch Mt dadurch gekennzeichnet,
daß der Restteil (A) zweiwertigen Phenols ein Dihydroxyl-diphenylalkan
ist.
6, Harzgemisch nach Anspruch Ί, dadurch gekennzeichnet,
daß der Rest'teil (A) zweiwertigen Phenols ein halogensubstituiertes
Derivat eines Dihydroxy-diphenylalkans ist.
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7. Harzgemisch nach Anspruch 1J, dadurch gekennzeichnet, daß der Restteil (A) zweiwertigen Phenols 2.2-bis(4-
Hydroxyphenyl)propan ist.
8. Harzgemisch nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet,
daß der Restteil (A) zweiwertigen Phenols bis-(4-Hydroxyphenyl)
me than ist.
9. Harzgemisch nach Anspruch 1I, dadurch gekennzeichnet,
daß der Restteil (A) zweiwertigen Phenols l.l-bis~(*l-Hydroxyphenyl)-2-phenyläthän
ist.
10. Harzgemisch nach Anspruch kt dadurch gekennzeichnet,
daß.der Restteil (A),des zweiwertigen Phenols, 2.2-bis
(Monochlor-^-hydroxyphenyDpropan ist.
11. Harzgemisch nach Anspruch ^,dadurch gekennzeichnet,daß
der Restteil (A) des zweiwertigen Phenols
2.2-bis(Monobrom-4-hydroxyphenyl)propan ist.
12. Harzgemisch nach Anspruch H9 dadurch gekennzeich-.
i net, daß der Restteil (A) des zweiwertigen Phenols 2.2-bis j
(Dichlor-H-hydroxyphenylXpropan ist. . s
13. Harzgemisch nach Anspruch *}, dadurch gekennzeichnet,
daß der Restfceil (A) des zweiwertigen Phenols 2,2-bis
(Dibrom-'}~hydroxyphenyl)propan ist.
2011308/1103 ,, r:
14, Harzgemisch nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet,
daß der Restteil (A) des zweiwertigen Phenols bis(4-
Hydroxyphenyl)keton istr
15. Harzgernisch nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet,
daß der Restteil (A) des zweiwertigen Phenols bis-(1I-HydroxyphenyDsulfon
ist.
16. Ilarzgemisch nach Anspruch ΆΛ dadurch gekennzeichnet,
daß der Restteil (B) des hydroxylhaltigen Epoxyds ein halogensubstituiertes, gesättigtes Monoepoxyd ist.
17. Harzgemisch' nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet,
daß der Restteil (B) des hydroxylhaltigen Epoxyds, Epichlorhydrin ist.
18. Harzgemisch nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet,
daß der Restteil (B) des hydroxylhaltigen Epoxyds, Epobrorchydrin
ist.
19. Harzgemisch nach Anspruch 7 bis 15, dadurch gekennzeichnet, daß der Restteil (B) des hydroxylhaltigen
Epoxyds, Epochlorhydrin ist.
2098-08/1709
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