DE2139319A1 - Thermoplastisches Harzgemisch - Google Patents

Thermoplastisches Harzgemisch

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DE2139319A1 DE19712139319 DE2139319A DE2139319A1 DE 2139319 A1 DE2139319 A1 DE 2139319A1 DE 19712139319 DE19712139319 DE 19712139319 DE 2139319 A DE2139319 A DE 2139319A DE 2139319 A1 DE2139319 A1 DE 2139319A1
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Description

PATENTANWXUTE Dr. D. Thomsen Dipi.-mg. H.Tiedtk©
Dipl.-Chem. Q. Buhlilig Dipl.-ing. R. ΚίΠΠΘ
MÜNCHEN 15 KAISER-LUDWIQ-PLATZ β
TEL. 0811/530211 530212
CABLES: THOPATENT TELEX: FOLQT
W. Weinkauff
FRANKFURT (MAIN) 50 FUCHSHOHL 71
TEL. 0611/514888
Antwort erbeten nach: Please reply to:
8000 MOnchen 15 5. August 1971
UNIROYAL", Inc. New York, USA
• Thermoplastisches Harzgemisch .
Die Erfindung bezieht sich auf Harzgemische mit einem Gehalt an: (A) zwischen etwa 60 und 98 % (alle Prozentangaben beziehen sich auf das Gewicht) eines Polyphenylenätherharzes im Gemisch mit (B) zwischen etwa 2 und 40 % eines Polyhydroxyätherharzes.
Die. Polyphenylenätherharze, auf welche sich die Erfindung bezieht, sind diejenigen mit der wiederkehrenden Struktureinheit der Formel:
Q4 J
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in welcher das Äthersauerstoffatom einer Einheit mit dem Benzol-■* kern der nächsten angrenzenden Einheit verbunden ist; η eine positive ganze Zahl ist, welche mindestens 100 beträgt; und Q1 bis Q1J einwertige Substituenten sind und zwar jeweils Wasserstoff; Halogen; Kohlenwasserstoffradikale, welche frei von tertiären alpha-Kohlenstoffatomen sind; Kalogenkohlenwasserstoff radikale, welche frei von tertiären alpha-Kohlenstoffatomen sind; Halogenkohlenwasserstoffradikale, welche mindestens zwei ψ Kohlenstoffatome zwischen dem Halogenatom und dem Phenolkern besitzen und welche frei von tertiären alpha-Kohlenstoffatomen sind; Kohlenwasserstoffoxyradikale, welche frei von tertiären alpha-Kohlenstoffatomen sind; oder Halogenkohlenwasserstoffoxyradikale, welche mindestens zwei Kohlenstoffatome zwischen dem Halogenatom und dem Phenolkern besitzen und welche frei von tertiären alpha-Kohlenstoffatomen sind.
Typische Beispiele solcher. Polymerer und Verfahren zu ihrer Herstellung, findet man. in den USA-Patentschriften 3 306 871I, 3 306 875, 3 257 357, und 3 361 851, sowie in Hew-Linear Polymers von Lee und Mitarbeitern, N.Y., McGrav;-Kill, 1967, Seiten 61 - 82. Auf die genannten Veröffentlichungen sei hier ausdrücklich Bezug genommen.
Die bevorzugten Polyphenylenätherharze sind diejenigen, welche eine Alkylsubstitution in ortho-Stellunc zum itthersauerstoffatom tragen, wobei die.ortho-Methylsubstitution an. meisten bevorzugt ist. Solche Polymeren sind im Handel leicht verfügbar und kombinieren sich mit den Polyhydroxyätherharzen.
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. ■ -. 2139313
unter Bildung homogener thermoplastischer Massen,, welche ausgezeichnete Schnielzverarbeitungseigenschaften zeigen»
Die erfindun^scemäß verwendeten Polyhydroxyätherharze bestehen aus wiederkehrenden Einheiten Λ welche durch die allgemeine iOrrael: ■
»■0—- A—■ φ—
wiedergegeben werden können, wobei A der Restteil eines zweiwertigen Phenols ist; E ein hydroxylhaliger Restkeil eines Epoxyds istj und η eine positive ganze Zahl bedeutet;, welche mindestens 30, vorzugsweise 80 oder mehr ist. -
Es ist bevorzugt, daß das zweiwertige Phenol (A) ein schwaches, saures, sweikernices Phenol ist wie beispielsv^eise die Dihydroxy-dipheny!alkane oder die im Kern halogeniert ten Derivate davon, welche gewöhnlich als "bis-Phenole bekannt sind. Zu geeigneten zweiwertigen Phenolen aählen beispielsweise: 2,2-bis~(1l-Hydroxyphenol)propan (bis~Phenol A)\ 2Λ2^ΐ8-(3,5-Dichlor-^-hydroxyphenyDpropan (Tetrachlor-bis-phenol A)j 2.2-bis-(3.5-Dibrom-*l-hydroxyphenyr)propan (Tetrabrom-bisphenol A); bis-(1I-IIydroxyphenyl)methan (bis-Phenol F); l-l-bis-(il-I;ydroxyphenyl)-2-phenyläthan (bis-Phenol ACP); bis-(i}-HydroxyphenyDsulfon (bis-Phenol S); usw.
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Es ist bevorzugt, daß der hydroxylhaltige Epoxyd-
restteil (B) ein gesättigtes Monoepoxyd ist, d.h. eine Verbindung, Vielehe eine Oxirangruppe (Sauerstoff .gebunden an zwei vicinale aliphatische Kohlenstoffatome, also -CC-)
enthält. Sogar noch mehr bevorzugt sind die halogensubstituierten gesättigten Monoepoxyde, welche gewöhnlich als Epihalogenhydrine bezeichnet werden. Zu geeigneten Monoepoxyden zählen beispielsweise Epichlorhydrin, Epibromhydrin, 1.2-Epoxy·-!- W methyl-3-chlorpropan, l^-Epoxy-l-butyl-O-chlorpropan, 1.2-t;poxy-2-methyl-3-f luorpropan. usw.
Typische Beispiele solcher Polyrnerer und Methoden zu deren Herstellung, findet man in den USA-Patentschriften 3 262 90S, 3 375 297 und 3 409 581, auf welche hier ausdrücklich Bezug genommen wird.
Die bevorzugten Polyhydroxyätherharze sind diejenigen, welche sich von einem Bisphenol oder von dessen kernhalogeniertemDerivat, sowie von gesättigtem Monoepoxyd oder dessen halogensubstituiertem Derivat ableiten. Am meisten bevorzugt ist das Polyhydroxyätherharz, welches das Reaktionsprodukt von 2.2-bis-(iJ-Hydroxyphenyl)propan und Epichlorhydrin ist, weil dieses Harz leicht verfügbar ist.
Die Methode des Vermischens des Polyphenylenätherhar'zes mit dem Polyhydroxyätherharz ist nicht kritisch und bildet keinen Teil der Erfindung, Vorzugsweise werden die Polymerharze physikalisch vermischt mittels irgend einer me-
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chanischen Mischvorrichtung, welche herköimnlicherweise zum Vermischen von Kautschuk oder Kunststoffen verwendet wird, wie beispielsweise Extruder, Banbury-Mischer oder Differentialwalzenmühle. Um das gründliche Durchmischen der Polymeren zu erleichtern und um die erwünschte verbesserte Kombination physikalischer Eigenschaften zu entwickeln, wird das mechanische Vermischen bei hinreichend hohen Temperaturen durchgeführt, um die Polymeren so zu erweichen, daß sie gründlich dispergiert und miteinander vermengt werden.
Man kann aber auch die Polymerharze lösungs veririschen, indem man die Polymeren in einem Lösungsmittel wie Dimethylformamid auflöst und danach das Polymergemisch durch Hinzusetzen der·Lösung zu einem Nichtlösungsmittel, wie Isopropanol, ausfällt, wobei ein homogenes Gemisch erzeugt wird, welches dann nach einer geeigneten Methode getrocknet wird.
pie erfindungsgemäßen Gemische können bestimmte andere Zusätze enthalten, um die Polymerharzgemische weich zu machen, zu schmieren, anzufärben, zu pigmentieren, deren Oxydation zu verhindern, deren Entflammbarkeit zu verzögern usw. Solche Zusätze sind allgemein bekannt und können einverleibt werden, ohne damit den Rahmen der Erfindung zu verlassen.
Der Nutzen, v/elcher durch das Vermischen eines Polyhydroxyätherharsses mit einem Polyphenylenatherharz ersielt ist in den folgenden Ausführungsbeispielen veranschau
licht·., Diese Beispiels äienen €i@x> weiteren Erläuterung il
Erfindung, ohne indes über den Rahmen der Erfindung etwas auszusagen.
Die Schmelzviskoeitätsdaten für die Polyphenylenätherharz-Polyhydroxyätherharz-Gemische, welche in den folgenden Beispielen beschrieben sind, werden mittels eines Instron-Kapillarrheometers erzielt und zwar gemäß den Arbeitsgängen, welche in "Kapillarrheometrie" von R. L. Ballman und J. U. Brown beschrieben sind. Der Arbeitsgang führt zu der Bestimmung der scheinbaren Viskosität der Massen bei einer willkürlich gewählten konstanten Schergeschwindigkeit und konstanten Temperatur. Für Vergleichszwecke werden dann die Viskositäten der Polynerharzgemische auf die Viskosität des unmodifizierten Polyphenylenätherharzes normalisiert, 'd.h. die relativen Viskositäten werden durch die Beziehung:
■ . 11B
definiert, wobei Nß die scheinbare Schmelzviskosität des Gemisches aus Polyphenylenätherharz und PoIyhydroxyätherharz ist; Npp0 die scheinbare Schmelzviskosität des unmodifizierten Polyphenylenätherharzes ist; und NR dann die relative Viskosität ist.
Die in den folgenden Beispielen vorkommenden Test-,Jt wai'dtiii gemäß den folgenden AS'TM-Arbeitsgängen fce^-is^ti
D79O-66 .... elastischer Biegemodul
ρ d6*i8-56 .... Hitzeverziehungstemperatur (bei 18,6 kg/cm )
D633-61JT.... Zugfestigkeit Pig. 1 der anliegenden Zeichnung veranschaulicht die
relativen Schmelzviskositäten von Polyphenylenäther-Polyhydroxyäther-Harzgemisch im Vergleich zum unmodifizierten Polyphenylenätherharz. Es ist zu bemerken, daß die Einverleibung des Polyhydroxyätherharzes die Schmelzviskostität des Polyphenylenätherharzes bedeutend vermindert und_ daß die Verminderung der Schmelzviskosität fast direkt proportional der Konzentration des Polyhydroxyätherharzes in den Harzgemischen ist.
Fig. 2 zeigt die Beziehung zwischen dem Biegemodul
(ASTM D79O-66) und der Konzentration des Polyhydroxyätherharzes in den vermischten Massen. 3h allen Fällen wird durch den Zusatz des Polyhydroxyätherharzes, die Steifheit und Starrheit des Polyphenylenätherharzes wesentlich gesteigert .
Fig. 3 zeigt die Beziehung zwischen der Hitzeverziehhungstemperatur (ASTM 06*18-56) und der Konzentration an Polyhydroxyätherharz im Harzgemisch, Es ist festzustellen, daß die Einverleibung;
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eines Polyhydroxyätherharzes, die Hitzeverziehungstemperatur des Polyphenylenätherharzes nicht bedeutend herabsetzt.
Fig. 4 zeigt die Beziehung zwischen der Zugfestigkeit (ASTM 0638-61IT) und der Konzentration des Polyhydroxyätherharzes im Harzgemisch . Es ist . festzustellen, daß die Einverleibung eines . Polyhydroxyätherharzesj die Zugfestigkeit des Polyphenylenätherharzes nicht nachteilig beeinflußt.
Beispiel 1
Ein Polyhydroxyätherhärz wird mit einem Polyphenylenätherharz in einer Menge von 2 Gew.-% vermischt.
Das betreffende Polyhydroxyätherharz ist das Reaktions· produkt von 2.2-bis(4-Hydroxyphenyl)propan mit Epichlorhydrin und wird hergestellt von der Union Carbide Corporation und tr!J.(*t die Bezeichnung Phenoxy PKHII. Das Polyhydroxy£therharz besitzt ein Molekulargewicht von etwa 31 000 und zeichnet sich durch ein spezifisches Geiiicht von 1,18 und. einen Erweichungspunkt nach Vicat von 99°C (ASTM D1525) aus.
, Das betreffende PolyphenylenfJtherharz ist ein Poly (2.6-diinethyi-l.i}-phenylenäther)-Harz der General Electric Company und träßt die DeZeichnung PPO 531-801. Das Polyphenylen-
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ätherharz besitzt ein Molekulargewicht von etwa 30 000 und zeichnet sich durch ein spezifisches Gewicht von 1,06 und einen Erweichungspunkt nach Vicat von 232°C (ASTH D1525) aus.
Das Vermischen vollzieht man mittels eines Banbury-Innenschermischers. Das Polyhydroxyätherharz und das Polyphenylenätherharz vermischt man in.geschmolzenem Zustand bei oder oberhalb einer Temperatur von 21Jl0C und bei einer mittleren Schergeschwindigkeit von etwa 300 Sek." . Eine Mischzeit von 7 1/2 Minuten ist ausreichend, um ein homogenes Gemisch von Polyhydroxyätherharz und Polyphenylenätherharz zu erzielen. Die Gemische werden dann bei 26Ö°C zu Blattmaterial kalandert und anschließend bei 260 C und 24,6 kg/cm zu Platten von 6,35 w Dicke formgepreßt. Aus diesen Platten v/erden Testproben maschinell geschnitten. Die Verbundmasse wird auch granuliert, um die Schrnelzviskositätsdaten zu gewinnen, welche, wie vorstehend beschrieben, bei einer konsten Temperatur von 2790C und einer konstanten Schergeschwindigkeit von 7,5 Sek." gemessen werden. .
Wie in Fig. 1 gezeigt, führt das Hinzusetzen von 2 Gew.-% Polyhydroxyätherharz zum Pqlyphenylenätherharz zu einer Masse mit einer relativen Schmelz viskosität, v/elche, verglichen mit dem unmodifisierten Polyphenylenätherharz, um ■ einen Paktor von 20 % herabgesetzt ist. Eine solche Masse zei,gt bedeutend verbesserte Fließeigenschaften und Schmelzver-
arbeitunbseigenschaften. Es ist auch festzustellen, daß die Einverleibung des Polyhydroxyätherharzes, die Starrheit und
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Steifheit des Polyphenylenätherharzes steigert (Fig. 2) und ·" die Hitzeverziehungstemperatur bzw. die Zugfestigkeit des Harzes, nicht nachteilig beeinflußt (Fig. 3 und 4). Die Testdaten sind in Tabelle I zusammengestellt.
Beispiel 2 . .
Ein Polyhydroxyätherharz vermischt man mit einem Polyphenylenätherharz in einer Menge von 5 Gew.-%. Die verwendeten Earze sind diejenigen, welche in Beispiel 1 beschrieben sind. Die vermengte Masse mischt man und verarbeitet sie nach der in Beispiel 1 beschriebenen Arbeitsweise. Beim Auswerten der gemischten Masse beobachtet man, daß der Zusatz von 5 Gew.-% Polyhydroxyätherharz die relative Schmelzviskosität des Polyphenylenätherharzes um einen Faktor von 10 % herabgesetzt hat. Außerdem verbessert die Einverleibung des Polyhydroxyätherharzes die Steifheit und Starrheit des PoIy-) pheriylenätherharzes ohne nachteilige Beeinflussung der Hitzeverziehungstemperatur oder der Zugfestigkeit des Polyphenylenätherharzes .
Die Testdaten sind in Tabelle I zusammengestellt und in den Fig. 1 bia 1I veranschaulicht.
Beispiel 3
Ein Polyhydroxyätherharz wird mit einem Polyphenylen ätherharz in einer Menge von 10 Gew.-? vermischt. Die verwen-
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deten Harze sind die in Beispiel 1 beschriebenen. Die vermengte Masse wird vermischt und gemäß dem in Beispiel 1 beschriebenen Arbeitsgang verarbeitet. Beim Auswerten der gemischten Masse wird beobachtet, daß der Zusatz von 10 Gew.-% Polyhydroxyätherharz die relative Schmelzviskosität des Polyphenylenätherharzes um einen Faktor von 73 % herabsetzt. Außerdem verbessert die Einverleibung des Polyhydroxyätherharzes die Steifheit und Starrheit des Polyphenylenätherharzes ohne nachteilige Beeinträchtigung der Hitzeverziehungstemperatur oder der Zugfestigkeit des Polyphenylenätherharzes.
Die Testdaten sind in Tabelle I zusammengestellt und in den Fig. 1 bis 4 veranschaulicht.
< ι
Beispiel *>
Ein Polyhydroxyätherharz vermischt man mit einem Polyphenylenätherharz in einer Menge von 20 Gew.-%.- Die verwendeten Harze sind diejenigen, welche in Beispiel 1 beschrieben sind. Die vermengte Masse wird vermischt und gemäß der in Beispiel 1 beschriebenen Arbeitsweise verarbeitet. Beim Auswerten der gemischten Masse beobachtet man, daß der Zusatz von 20 Gew.-? Polyhydroxyätherharz, die relative Schmelzviskosität des Polyphenylenätherharzes um einen Faktor von 81J % herabsetzt. Außerdem verbessert die Einverleibung des Polyhydroxyätherharzes die Steifheit und Starrheit des Polyphenylenätherharzes ohne nachteilige Beeinflussung der Hitzeverziehungstemperatur oder der Zugfestigkeit des Polyphenylenätherharzes.
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Die Testdaten sind in Tabelle I zusammengestellt und in den Fig. ibis k veranschaulicht,
Beispiel 5
Ein Polyhydroxyätherharz vermischt man mit einem Polyphenylenätherharz in einer Menge von 30 Gew.-,?, Die verwendeten Karze· sind die in Beispiel 1 beschriebenen. Die ver- > mengte Masse wird gemischt und gemäß der-in Beispiel 1 beschriebenen Arbeitsweise verarbeitet. Beim Auswerten der gemischten Masse beobachtet man, daß der Zusatz von 30 Gew.-% Polyhydroxyätherharz die relative Schmelzviskosität des Polyphenylene ätherharzes um einen Faktor von 105 % vermindert. Die Testdaten sind in Tabelle I zusammengestellt und in den Fig. 1 bis k veranschaulicht. '.
Beispiel 6
" ' Ein Polyhydroxyätherharz wird mit einem Polyphenylenätherharz in einer Menge von 35 Gew.-? vermischt. Die verwendeten Harze sind diejenigen, welche in Beispiel 1 beschrieben sind. Die Mischmasse wird gemäß der in Beispiel 1 beschriebenen Arbeitsweise verarbeitet. Beim Auswerten der gemischten Masse beobachtet man, daß der Zusatz von 35 Gew.-S Polyhydroxyätherharz die relative Schmelzviskosität des Polyphenylenätherharzes um einen Faktor von 115 % herabsetzt. Die Testdaten sind in Tabelle I zusammengestellt und in den Fig. 1 bis 'f veranschaulicht.
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Die relative Schrnelzviskpsität eines Polyphenylenätherharzes wird wesentlich herabgesetzt, wenn man tuit diesen Harz ein Polyhydroxyatherharz in Mengen von bis zu etwa '-IO Gew.-# vermischt. Dementsprechend,-zeigen diese Massen bemerkenswert verbesserte Fließ- und Schmelzverarbeitungseigenschaften.
Wegen ihrer, einzigartigen Kombination physikalischer Eigenschaften und ausgezeichneter .thermischer Eigenschaften, besitzen die erfindungsgemäße.n Polymergemisehe mannigfache ■ und viele Anwendungsbereiche. Beispielsweise können sie in · Pormpulverzuberextungen verwendet werden und zwar entweder allein oder im Gemisch mit unterschiedlichen Füllstoffen wie Holz,
ι ·
Mehl, Diatomeenerde, Ruß,i-Siliciumdioxyd usw., um geformte Teile wie Zahnräder, Lager und Nocken herzustellen, insbesondere für Anwendungen, wo hohe Starrheit und Maßstabilität erforderlich sind. Sie können verwendet werden, um geformte, kalanderte oder extrudierte Gegenstände zu bereiten und sie finden ein breites Anwendungsspektrum in Form von Blättern, Stäben usw. Die Massen können auch mit unterschiedlichen Modifizierungsmitteln wie Farbstoffen, Pigmenten, Stabilisatoren, Weichmachern usw. vermischt werden. . .
% o i a ο i
Tabelle I: Vergleich der Eigenschaften von Harz und gemischtem Harz
Kontrolldaten
PPO 531-801 .
Beispiel 1
Beispiel 2
Beispiel; 3
Beispiel-4
Beispiel 5 :
Beispiel 6
Gew.-?
Poly(hydroxyäther)
harz
2 %
5 % 10 % 20 1 30 % 35 *
Relative Schmelz-
Biegernodul Hitzeverziehungs- Zugfestigkeit
viskosität (kß/cm > ; (8G)
; temperatur
1,000
0,800
0,600
0,370
0,160
0,095
0,085
24 046
24.186
24 749
25 381
25 873.
25 241
24 6O8
190,0
189,4
188,?
187,8
171,7
160,Ö
(kg/cm^)
731,2 738,3 . 745,3 731,2 646,8 6Q4,6 562,5
CO
CD CO
CO

Claims (19)

Patentansprüche
1. Thermoplastisches Harzgemisch, gekennzeichnet durch einen Gehalt an:
(a) zwischen etwa 60 und 98 Gew.-? eines thermoplastischen Polyphenylenoxydharzes mit der wiederkehrenden Einheit;
■- «3
Q4 -"■*
in welcher das Äthersaueratoffatom einer Einheit mit dem Benzolkern der nächsten angrenzenden Einheit verbunden ist; η eine positive ganze Zahl ist, welche mindestens 100 beträgt; und Q1 bis Q1, einwertige Substituent;en sind und zwar jeweils Wasserstoff; Halogen; Kohlenwasserstoffradikale, welche frei von tertiären alpha-Kohlenstoffatomen sind; Halogenkohlenwassers toff radikale, welche mindestens zwei Kohlenstoffatome zwischen dem Halogenatom und dem Phenolkern aufweisen und welche frei von tertiären alpha-Kohlenstoffatomen sind; oder Halogenkohlenwasserstoffoxyradikale, welche mindestens zwei Kohlenstoffatome zwischen dem Halogenatom und dem Phenolkern aufweisen und welche frei von tertiären alpha-Kohlenstoffatomen sind; und
(b) zwischen etwa 1IO und 2 Gew.-Ϊ eines Polyhydroxyätherharzes, welches sich aus wiederkehrenden Einheiten der
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allgemeinen Formel:
-4-0—A —0—»■
zusammensetzt, Wobei A der Restteil eines zweiwertigen Phenols ist; B ein hydroxylhaltiger Restteil eines Epoxyds ist} und η eine positive ganze Zahl ist, welche größer als 30 ist.
^
2. Harzgemisch nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Polyphenylenoxydharz ein Poly(2.6-dialkyl-l.4~- phenylen)oxydharz ist.
3. Harzgemisch tfiaeh Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Polyphenylenoxydharz ein Poly(2.6-dimethyl-l.ifphenylen)oxydharz ist.
M, Harzgemisch nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß der Restteil (A) zweiwertigen Phenols ein schwach saures " zweikerniges Phenol ist, und der Restteil (B) des hydroxylhaltigen Epoxyds ein gesättigtes Monoepoxyd ist.
5* Harzgemisch nach Anspruch Mt dadurch gekennzeichnet, daß der Restteil (A) zweiwertigen Phenols ein Dihydroxyl-diphenylalkan ist.
6, Harzgemisch nach Anspruch Ί, dadurch gekennzeichnet,
daß der Rest'teil (A) zweiwertigen Phenols ein halogensubstituiertes Derivat eines Dihydroxy-diphenylalkans ist.
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7. Harzgemisch nach Anspruch 1J, dadurch gekennzeichnet, daß der Restteil (A) zweiwertigen Phenols 2.2-bis(4-
Hydroxyphenyl)propan ist.
8. Harzgemisch nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß der Restteil (A) zweiwertigen Phenols bis-(4-Hydroxyphenyl) me than ist.
9. Harzgemisch nach Anspruch 1I, dadurch gekennzeichnet, daß der Restteil (A) zweiwertigen Phenols l.l-bis~(*l-Hydroxyphenyl)-2-phenyläthän ist.
10. Harzgemisch nach Anspruch kt dadurch gekennzeichnet, daß.der Restteil (A),des zweiwertigen Phenols, 2.2-bis (Monochlor-^-hydroxyphenyDpropan ist.
11. Harzgemisch nach Anspruch ^,dadurch gekennzeichnet,daß der Restteil (A) des zweiwertigen Phenols
2.2-bis(Monobrom-4-hydroxyphenyl)propan ist.
12. Harzgemisch nach Anspruch H9 dadurch gekennzeich-.
i net, daß der Restteil (A) des zweiwertigen Phenols 2.2-bis j
(Dichlor-H-hydroxyphenylXpropan ist. . s
13. Harzgemisch nach Anspruch *}, dadurch gekennzeichnet, daß der Restfceil (A) des zweiwertigen Phenols 2,2-bis (Dibrom-'}~hydroxyphenyl)propan ist.
2011308/1103 ,, r:
14, Harzgemisch nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß der Restteil (A) des zweiwertigen Phenols bis(4-
Hydroxyphenyl)keton istr
15. Harzgernisch nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß der Restteil (A) des zweiwertigen Phenols bis-(1I-HydroxyphenyDsulfon ist.
16. Ilarzgemisch nach Anspruch ΆΛ dadurch gekennzeichnet, daß der Restteil (B) des hydroxylhaltigen Epoxyds ein halogensubstituiertes, gesättigtes Monoepoxyd ist.
17. Harzgemisch' nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß der Restteil (B) des hydroxylhaltigen Epoxyds, Epichlorhydrin ist.
18. Harzgemisch nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß der Restteil (B) des hydroxylhaltigen Epoxyds, Epobrorchydrin ist.
19. Harzgemisch nach Anspruch 7 bis 15, dadurch gekennzeichnet, daß der Restteil (B) des hydroxylhaltigen Epoxyds, Epochlorhydrin ist.
2098-08/1709
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