DE2131818A1 - Anticryptogamisches Mittel - Google Patents
Anticryptogamisches MittelInfo
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- C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
- C07D235/24—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
- C07D235/30—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
- C07D235/32—Benzimidazole-2-carbamic acids, unsubstituted or substituted; Esters thereof; Thio-analogues thereof
-
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof
Description
PATfNTANWXLTE DR. ING. KARL BOEHMERT . DIPL-ING. ALBERT BOEHMERT
28 BREMEN · FELDSTRASSE 24 · TEL. (0421) 491700, 442551
lankkontoi Br.m.r lank, Iranian, Kto. 1001449
Name d. Anm.* S.p.A. Sipoam Societä Ifcaliana,
Prodotti Chimioi e per l'Agriaoltura,
Milano, Mailand (Italien)
Mein Zeichen: S 1644 28 Bremen, den 21e Juni 1971
S.p.A. Sipcam Soeieta* Itallana, Prodotti Chimioi
β per lfAgriooltura, Milano, Mailand (Italien)
Anticryptogamisohes Mittel
Die Erfindung betrifft ein Schädlingsbekämpfungsmittel,
welches wenigstens eine Komponente mit antieryptogamischer Wirkung enthält.
Es ist bekannt, dass die Bekämpfung von oryptomagisohen
Krankheiten, die sich für Kulturpflanzen schädlich auswirken, von besonderer Bedeutung 1st, weil solche Krankheiten
in der Landwirtschaft sehr ernsten Schaden verursachen und den Ernteertrag stark zu reduzieren vermögen.
Wenn chemische Produkte mit anticryptogamischer oder
fungioider Wirkung in der Landwirtschaft eingesetzt werden, ist es dementsprechend wünschenswert, möglichst
effektive Ergebnisse zu erzielen, damit eine möglichst hochwertige landwirtschaftliche Produktion erzielt und
der gewerbliche Nutzen erhöht werden kann.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein solches als Fungicid für die Verwendung beim Ackerbau brauchbares
Mittel zu schaffen.
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Gegenstand der Erfindung 1st dementsprechend ein Mittel mit"stark verbesserter antioryptomagischer Wirkung, das
zur Benutzung beim Ackerbau brauchbar ist, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass es wenigstens eine Komponente
(I) der Formel
0
, „ ^J-NHCO-R (I)
, „ ^J-NHCO-R (I)
worin R eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet, und wenigstens eine Verbindung (II) aus der
Gruppe der folgenden Verbindungen enthält:
Dodeoylguanidinacetat (Dodina) l,4-Dithioanthrachinon-5-Carbonitril (Dithianon)
Trichlormethylthiotetrahydrophthaliraid (Captan)
Trichlormethylthiophthalimid (Phaltan)
Zinkäthylenbisdithiocarbamat (Zineb) Manganäthylenbisdithiooarbamat (Maneb)
ψ Mangan- und Zink-Äthylenbisdithiooarbamat (MancoZeb)
Zinkpropylenbisdithiocarbamat (Propineb) Zinkäthylenbisdithlocarbamat-Komplex mit Thiuram
(Metiram)
Tetramethylthiuramdisulphid (TMTD) Zlnkdimethyldithlocarbamat (Ziram)
Eisendimethyldithiooarbamat (Ferbam) Komplexsalz von Zink und Dimethyl- und Äthylenbisdithi
ocarbamsäuren (Zireb).
Das erflndungsgemässe Mittel, welches auf Einzelverbindungen
basiert, deren anticryptomagische Wirkung bereits bekannt
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ist, wie beispielsweise die Verbindung I und die als Verbindung II darin enthaltenen Substanzen, stellt eine fungicide
Komposition dar, deren Eigenschaften ganz erheblich überlegen sind denjenigen, die die Einzelkomponenten aufweisen,
wenn sie allein verwendet werden.
Wie gefunden wurde, liegt diese erhöhte Wirkung des erfindungsgemässen
fungiciden Mittels bereits dann vor, wenn dieses aus einem Gemisch aus zwei Bestandteilen besteht,
von denen ein Bestandteil ein Pungicid der oben angegebenen
Art, Verbindung I, ist, und deren anderer Bestandteil eine der zuvor als Komponente II angegebenen Verbindungen darstellt.
Das erfindungsgemässe Mittel kann selbstverständlich auch drei oder mehr aktive Bestandteile enthalten,
vorausgesetzt, dass diese zu den zuvor genannten Verbindungen gehören, und dabei können eine oder mehrere aktive
Bestandteile dem Typ der Verbindung I entsprechen, und eine oder mehrere aktive Bestandteile aus der Reihe der
als Verbindung II bezeichneten Substanzen gewählt sein.
Das Gewichtsverhältnis zwischen den beiden charakteristischen fungioid-aktiven Substanzen I und II liegt beim erfindungsgemässen
Büttel vorteilhaft im Bereich von 1 : 20 bis 20 t 1, insbesondere zwischen 1: 10 bis zu 10 t 1.
Das erfindungsgemässe fungicide Mittel kann entweder in
Form von benetzbarem Pulver, das sich versprühen lässt, oder in Form von Trockenpulvern, die verstreut und verstäubt
werden können, zubereitet werden, und es kann ausserdem flüssig in Form von Lösungen oder Suspensionen, die sich
emulgieren oder sonstwie in Wasser verteilen lassen, vorliegen. Ausserdem kann man es für die direkte Einarbeitung
in den Boden zubereiten.
Das erfindungsgemässe Mittel kann entweder als solches oder
vermischt mit üblichen Zuschlagen und Zusätzen, wie bei-
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spielsweise oberflächenaktiven Mitteln, Emulgatoren, Haftmitteln
oder Stabilisatoren verarbeitet sein, und es ist auch möglich, Düngemittel und/oder Spurenelemente beizugeben,
und zwar sowohl bei der. Ausbringung auf die Pflanzen als auch bei der Einarbeitung in den Boden.
Die bei dem erfindungsgemässen Mittel beobachtete potenzierte
Wirkung hat neben der besonders effektiven Einsatzfähigkeit gegen zahlreiche cryptomagische Krankheitsbefalle
den überraschenden Vorzug, dass man es zur Bekämpfung von Schorfbefall (Venturia inaequalis oder Pusicladium dentriticum)
an Apfelbäumen oder gegen Schorf (Pusicladium pyrinum oder Venturia pyrina) an Birnbäumen und insbesondere in der
ersten Phase der vegetativen Entwicklung der früchtetragenden
Pflanzen einsetzen kann.
Man kann das erfindungsgemässe Mittel in der Weise herstellen,
dass man die zuvor ausgewählten einzelnen Wirkungsbestandteile mechanisch miteinander vermischt und dann diesen
die vorgesehenen oberflächenaktiven Mittel, Emulgatoren, Dispersionsmittel, Stabilisatoren und Aktivierungsmittel,
die zugegeben werden sollen, zusammen mit eventuell gewünschten Inertstoffen und möglicherweise zuzusetzenden
Düngestoffen beigibt, das Ganze vermischt und dann die Masse körnt und siebt, bis eine Teilchenfeinheit von weniger
als 50 Micron erhalten worden ist. .
In den nachstehenden Beispielen, in denen der Erfindungsgegenstand noch näher erläutert wird, wird zunächst im
ersten Beispiel eine mögliche Rezeptur für ein erfindungsgemässe s Mittel gegeben, danach werden in den anderen Beispielen
einige praktische Anwendungsarten illustriert.
10 kg von l-(Butylcarbamoyl)-2-benzlmidazol-N-methylcarbamat,
40 kg an Trichlormethylthiotetrahydrophthalimid, 5 kg an äthoxylierten Stearamiden, 2 kg an Natriumdibutylnaphtha-'
lensulphonat, 5 kg an Natriumligninsulphonat, 10 kg an
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feiner Kieselsäure und 33 kg an fein pulverisiertem Fossilmehl wurden in einem "NautamixM-PulvermisGher sehr gut miteinander
vermischt. Das Gemisch wurde zerkleinert, bis Teilchen mit einem Durchmesser von weniger als 50 Micron vorlagen.
Es wurde ein benetzbares Pulver erhalten, das sich zum
Versprühen auf Pflanzen oder zur Verteilung im Boden verwenden
liess.
Zur Bekämpfung von Apfelschorf (Venturia inaequalis oder
Fusicladium dentriticum) wurden Apfelbäume der Sorte Red Delicious unter Verwendung einer Druckpumpe mit wässrigen
Suspensionen von Fungioiden der nachstehend aufgeführten Art während der Perioden an cryptomagischer Infektion, vom
Aufbrechen der Knospen an bis zum Ende der primären Infektion, in wöchentlichen Intervallen besprüht, und dabei wurden
die nachstehend zusammengestellten Ergebnisse erhalten. In diesen Ergebnissen ist die Effizienz berechnet als die
Abnahme der cryptomagischen Infektion in Relation zu nicht
mit den Pungiciden behandelten Pflanzen, die inmitten der mit den anticryptomagisohen Mitteln besprühten Pflanzen
standen.
Benutzte Fungicide und Dosierung # Effizienz gegen
Apfelsohorf
1) l-(Butyloarbamoyl)-2-benzimidazol-N-methylcarbamat
0,015 % 55
2) Trichlormethyltetrahydrophthal-
imid 0,05 % 30
3) 1-(Butylcarbamoyl)-2-benzimidazol-N-methylcarbaraat
0,015 % + Triohlorraethyltetrahydrophthalimid
0,05 % 98
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Man erkennt, dass das erfindungsgemasse fungicide Gemisch
sehr viel stärker wirksam ist als es die Summe der Wir-' kungen der in diesem Gemisch enthaltenen Komponenten als
Einzelkomponenten in der gleichen Dosis verwendet, erwarten lässt. Durch den Einsatz des erfindungsgemässen fungiciden
Mittels erhält man dementsprechend Ergebnisse, die ganz unerwartet überlegen sind.
Birnbäume der Art Passacrassana wurden in Abständen von
sechs Tagen mit wässrigen Mischungen besprüht, die die nachstehend aufgeführten Fungicide enthielten. Dabei wurde
mit der Behandlung begonnen, als die Knospen sich öffneten.
Am Ende der Periode der primären Infektion mit Birnenschorf (Fusicladium pyrinum oder Venturia pyrina) wurde die Effizienz
der verschiedenen Produkte berechnet, und zwar als Wert für die Reduktion der Infektion der Früchte im Vergleich
zu unbehandelten Pflanzen, und die dabei erzielten Ergebnisse sind nachfolgend zusammengestellt:
Fungicide Bestandteile und Dosierung % Effizienz gegen
Birnenschorf
1) l-(Butylearbamoyl)-2-benzimidazol-N-methylcarbamat
0,015 % 50
2) Komplexsalz von Zink und Dimethyl- und Äthylenbisdithiocarbamsäuren
(Zireb) 0,03 % 20
3 ) 1-(Butylcarbamoyl)-2-benzimidazol-N-methylcarbamat
0,015 % + Komplexsalz von Zink und Dimethyl- und Äthylenbisdithiocarbamsäuren
(Zireb) 0,03 % 93
(Zireb) 0,03 % 93
Man erkennt, das3 das erfindungsgemasse Mittel, das Gemisch
der beiden einzelnen Fungicide, eine sehr viel grössere
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Effizienz aufweist, als es die Summe der Effizienzen der einzelnen Fungicide allein erwarten lässt. Dies veranschaulicht
die überraschende und unerwartete Wirksamkeit des
erfindungsgemässen Mittels.
Apfelbäume der Sorte Imperatore wurden mit wässrigen Suspensionen der unten zusammengestellten Fungicide besprüht,
wobei die Behandlungen mit dem Aufgehen der Knospen begonnen und dann alle fünf Tage bis zum Ende der primären Infektionen
an Apfelschorf ( Venturia inaequalis oder Fusicladium
dentriticum) fortgeführt wurden. Die Effizienz der verschiedenen fungiciden Gemische wurde als Abnahme der Infektion
im Vergleich zu Pflanzen in demselben Obstgarten, die uribehandelt geblieben waren, berechnet, und die dabei
gewonnenen Ergebnisse sind nachstehend zusammengestellt.
Fungicide Bestandteile und Dosierung % Effizienz gegen
ApfeIschorf
1) 1-(Butylcarbamoyl)-2-benz imidaz öl-N-methylcarbamat
0,015 % 56
2) Dodecylguanidinacetat 0,02 % Jl
3) 1-(Butylcarbamoyl)-2-benzimidaζol-N-raethylcarbamat
0,015 % + Dodecylguanidinacetat 0,02 % 98
Die Effizienz des erfindungsgemässen fungiciden Mittels liegt deutlich sehr viel höher als es die Summe der Wirkungen
der einzelnen Fungicide bei Alleinverwendung erwarten
lässt. Dies demonstriert den potenziierenden Effekt
beim erfindungsgemässen Mittel.
Auf Birnbaum* der Sorte Precoce di Trevoux wurde in der
Zeit vom öffnen der Knospen an wöchentlich bis zum Ende
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der eryptogamischen Infektion an Birnbaumschorf (Fusicladium
pyrinum oder Venturia pyrina) ein wässriges Gemisch
an Fungiciden der nachstehend angegebenen Art gesprüht. Dann wurde die Effizienz der fungiciden Sprühung
berechnet als Reduktion der Infektion an den Früchten verglichen mit Pflanzen in demselben Obstgarten, die ohne
diese Besprühung geblieben waren.
Fungicide Bestandteile und Dosierung % Effizienz gegen
Birnenschorf
1) 1-(Butylcarbamoyl)-2-benzimidazol-N-methylcarbamat
0,015 % 51 .
2) Zink- und Manganäthylenbisdithio-
earbamat 0,08 % 21
j?) 1-(Butylcarbamoyl)-2-benzimidazol-N-methylcarbamat
0,015 % + Zink-
und ffenganäthylenbisdithiocarbamat 0>08 % 95
VSan erkennt, dass die Effizienz des erfindungsgemässen
fungiciden Mittels höher liegt als die Summe der Wirkungen der einzelnen Fungicide, wenn diese allein verwendet werden,
und daraus folgt der unerwartete Vorteil des erflndungsget
massen Mittels, der möglicherweise durch gegenseitige Aktivierung der Einzelbestandteile erklärt werden kann.
Selbstverständlich lässt sich das erfindungsgemässe Mittel nicht nur in der zuvor beschriebenen Weise einsetzen, sondern
kann in jeder dem Fachmann für diese Zwecke gebräuchlichen Art verwendet werden.
1 09853/ 1 990
Claims (1)
- PATENTANSPRÜCHE1. Fungicides Mittel, dadurch gekennzeichnet, dass es wenigstens einen wirksamen Bestandteil (I) der allgemeinen FormelNHCO - R (I)worin R eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet, und wenigstens einen wirksamen Bestandteil (II) enthält, der ausgewählt ist aus der Gruppe der folgenden Verbindungen:Dodecylguanidinacetat (Dodina) l,4-Dithioanthrachinon-5-Carbonitril (Dithianon) Triehlormethylthiotetrahydrophthalimid (Captan) Trichlormethylthiophthalimid (Phaltan) Zinkäthylenbisdithiocarbamat (Zineb) Manganäthylenbisdithiocarbamat (Maneb) Mangan- und Zink-Äthylenbisdithiocarbamat (MancoZeb) Zinkpropylenbisdithiocarbamat (Propineb) Zinkäthylenbisdithiocarbamat-Komplex mit Thiuram (Metiram)Tetramethylthiuramidsulphid (TMPD) Zinkdimethyldithiocarbamat (Ziram) Elsendimethyldithiocarbamat (Ferbam) Komplexsalz von Zink und Dimethyl- und Äthylenbisdithiocarbamsäuren (Zireb).Fungicides Mittel naoh Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das Gewichtsverhältnis des oder der Bestandteile I zu dem oder den Bestandteilen II zwischen 1 : 20 und 20 : 1, vorzugsweise zwischen 1 : 10 und 10 : 1 liegt.10 9853/19903. Fungicides Mittel naoh Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass dieses zusätzlich oberflächenaktive Mittel und/oder Eraulgierungsmittel und/oder Dispergierungsmittel und/oder Stabilisatoren und/oder Aktivierungsmittel und/oder Inertstoffe und/oder Düngesubstanzen enthält.4. Fungicides Mittel nach einem der Ansprüche 1-3, dadurch gekennzeichnet, dass es l-(Butylearbamoyl)-2-benzimidazol-N-methylcarbamat und das Komplexsalz von Zink und Dimethyl- und Äthylenbisdithiocarbamsäuren enthält.5. Fungicides Mittel nach einem der Ansprüche 1 - 5, dadurch gekennzeichnet, dass es l-(Butylcarbamoyl)-2-benzimidazol-N-methylcarbamat und Dodecylgüanidinacetat enthält.6. Fungicides Mittel nach einem der Ansprüche 1 - J, dadurch gekennzeichnet, dass es l-(Butylcarbamoyl)-2-benzimidazol-N-methylcarbamat und Trichlormethylthiotetraphthalimid enthält.7. Verfahren zur Herstellung eines fungiciden Mittels nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die einzelnen Bestandteile I und II mechanisch vermischt, gegebenenfalls diesen die oberflächenaktiven Mittel, Emulgatoren, Dispersionsmittel, Stabilisatoren und/oder Aktivierungsmittel und/oder Inertstoffe und/oder Düngesubstanzen beigegeben, das Gemisch vermischt und dann die Masse bis auf eine Teilchengrösse von weniger als 50 Micron zerkleinert wird.8. Verwendung des erfindungsgemässen Mittels nach Anspruch 1-6 zur Bekämpfung von cryptogamisehen Infektionen an Pflanzen, insbesondere zur Behandlung von Apfelbäumen oder Birnbäumen gegen Schorf (Venturia inaequalis oder Fusioladium dentriticum bzw. Fusicladium pyrinum oder Venturia pyrina).109853/1990
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