DE2921509A1 - Fungizide verbindungen - Google Patents

Fungizide verbindungen

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DE2921509A1 DE19792921509 DE2921509A DE2921509A1 DE 2921509 A1 DE2921509 A1 DE 2921509A1 DE 19792921509 DE19792921509 DE 19792921509 DE 2921509 A DE2921509 A DE 2921509A DE 2921509 A1 DE2921509 A1 DE 2921509A1
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fungicidal compound
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    • A01N47/14—Di-thio analogues thereof
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Description

S.I.P»CA.M. Societa Italiana Prodotti Chimici e per l'Agricolture Milano S.p.A.
I-2o 126 Milano I 7717
28. Mai 1979 Wa/Kdg
Fungizide Verbindungen
Der Schutz der Pflanzen vor Pilzorganismen erfordert die Anwendung ständig vervollkomneter Erfindungen, die wirksamer sind und deren Produkte verbesserte Eigenschaften aufweisen, wie beispielsweise die Wirkung aufgrund des Eindringens in die Pflanze und eventuell aufgrund einer Übertragung von Pflanze zu Pflanze.
Es wurde nun unerwarteterweise gefunden, daß optimale fungizide Wirksamkeit, häufig in Verbindung mit einer Übertragungswirkung oder systemischen Wirkung zwischen den Blättern der Pflanze, zusammen mit einer Heilwirkung Verbindungen der folgenden allgemeinen Formel aufweisen:
VR2 "909848/0961
(D
-2-
worin R1 und R2 eine Methyl- oder Ethylgruppe oder R.
ein Chloratom, wenn R2 eine Methylgruppe ist; Z eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder ein
Halogenatom;
η eine Zahl von O bis 2; _,„ nt,
Cn0 Un1 I 3 j 3
Y einen Rest der Formel -CH-CH2-O; -CH-O;-CH2-CH2-O; -CH2-O;
0 0
-CH2-C-O;CH2-CH2-C-O;
R_ eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, die gegebenenfalls mit einem Halogenatom substituiert ist;
O-CH„
Y-R-, einen Rest der Formel - CH0 - CH 3 2N
oder
O-CH-0-CH2
und
0-CH2
X Chlor, Brom, Fluor oder Jod bedeuten.
Die genannten Verbindungen sind überraschenderweise zur Bekämpfung zahlreicher Pilzkrankheiten von Kulturpflanzen wirksam, wie beispielsweise vom Rebstock, Obstbäumen, Tabak, Süßkartoffeln, Tomaten und anderen Gemüsepflanzen ( Solanaceen, Cucurbita_jceen, Salatpflanzen) und Zierpflanzen sowie auch von Getreide, Mais, Reis , Zuckerrüben, Sojabohnen, Erdnüssen, Bananen, Kakao oder Gummibaumpflanzen.
-3-
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COPY
Die genannten Verbindungen dienen insbesondere zur Bekämpfung von phytoparasitischen Pilzen der Klasse der Phycomyceten, wie Plasmopara ssp., Phytophtora spp., Peronospora spp., Pseudoperonospora spp., Phythium spp. sowie auch gegebenenfalls von anderen Kryptogamen, die den Klassen der Ascomyceten, wie Erysiphales oder Oidii, Basidiomyceten, wie Ruggini oder Rhizoctonia spp., und der unvollständigen Pilze angehören.
Die Anwendungsdosen für die Verbindungen der Formel (I) können innerhalb weiter Grenzen je nach den zu bekämpfenden Parasiten und der zu schützenden Kultur variieren, können jedoch in dem Bereich von o,o5 bis 5 kg aktive Substanz je Hektar liegen.
Die Herstellung der Verbindungen der Formel (I) ist auf verschiedene Weise möglich, hauptsächlich dadurch, daß man eine Verbindung der allgemeinen Formel (II)
Y-R3
(ID
mit einem Halogenacety!halogenid umsetzt.
Unter den Verbindungen der Formel (I), in denen Y einen der Reste -CH3 CH3 CH3
-CH-;-CH-CH2; -CH2-CH bedeutet und die ein asymmetrisches Kohlenstoffatom enthalten, sind die D-Enantiomeren mit einem negativen Wert für den Winkel der Drehung des polarisierten Lichtes in dem
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■ ' -4-
COPY
Maße bevorzugt, wie sie eine erhöhte fungizide Wirkung aufweisen. Derartige D-Verbindungen können in angereicherter Form aus
CH
racemischen Gemischen, in denen / 3
-Y-R3 den Rest -CH-COOH
bedeutet, durch Umsetzung - auch in aufeinanderfolgenden und wiederholten Phasen - mit einer optisch aktiven Stickstoffbase (base azotata) und durch nachfolgende fraktionierte Kristallisation des Salzes erhalten werden,wodurch die an der D-Verbindung angereicherte Säure sukzessive in Freiheit gesetzt wird. Das D-Isomere kann auch nach anderen Verfahren erhalten werden, und dennoch setzt seine Gegenwart im Gemisch mit anderen Isomeren die biologische Wirksamkeit nicht herab.
Die folgenden Verbindungen gemäß der Erfindung sind bevorzugt:
Ia)N-(I'-Methoxy-prop^'-yl) ^-methyl-G-ethyl-N-chloracetanilid Ib)N-(IlMethyloxy-eth-2'yl)-2-methyl-6-ethyl-N-chloracetanilid Ic)N-(Il-Metho^-prop-2'yl)-2,6-dimethyl-N-chloracetanilid Id)N-(T-Methoxyeth-2·y1)-2,6-dimethy1-N-chloracetanilid Ie)N-(I '-n-Butoxymethyl)-2,6-diethy 1-N-chloracetanilid If)N-(I l-)Butoxymethyl)-2,6-dimethyl-N-chloracetanilid Ig)N-(1l-n-Butoxymethyl)-2-methyl-6-ethyl-N-chloracetanilid Ih)N-(1'-Methoxy-methyl)-2,e-diethyl-ethyl-N-chloracetanilid Ii)N-(I'-Methoxy-methyl)-2,6-dimethyl-N-chloracetanilid H)N-(1'-Methoxy-methyl)-2-methyl-6-ethyl-N-chloracetanilid Im)N- (1'-Methoxycarbonyl-methyl)-2,6-dimethy1-N-chloracetanilid In)N-(1'-Methoxycarbonyl-methyl)-2,6-diethyl-N-chloracetanilid
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-5-
-sr-
Ιο)N-(1lEthoxy-carbonyl-methyl)-2,6-diethyl-N-chloracetanilid Ip)N-(1'-Isopropoxy-carbonyl-methyl)-2,6-diethyl-N-chloracetanilid Iq)N-(Il-Dioxolanyl-methyl)-2/6-dimethyl-N-chloracetanilid Ir)N-(1iMethoxy-prop-2-yl)-2,3-dimethyl-6-ethyl-N-chloracetanilid Is)N-(T -Methoxy-eth-2*y 1) -2,3,5,6-tetramethy 1-N-chloracetanilid.
Zur Verteilung auf die Kulturen mit herkömmlichen Mitteln müssen die aktiven Substanzen gemäß der Erfindung mit flüssigen oder festen Inerten Substanzen vermischt werden, um gemäß dem Fachmann wohl bekannten Verfahren zu flüssigen, emulgierbaren Mitteln, im Wasser dispergierbaren Pasten, netzbaren oder trockenen Pulvern oder Granulaten oder auch zu Formulierungen zu gelangen, die stark mit aktiver Substanz angereichert sind und die sich zur Verwendung nach der Mindestvolumentechnik je Hektar ( tecnica dell'ultra-basso volume per ettaro ) eignen.
Ein besonderer Aspekt der vorliegenden Erfindung besteht in der Tatsache, daß die Verbindungen der Formel (I) gemäß der Erfindung die Eigenschaft aufweisen, eine unerwarteterweise höhere Wirkung im Vergleich zu der Wirkung zu ergeben, die sich mit den einzelnen Verbindungen erreichen läßt, wenn die Verbindungen der Formel(I) mit einer oder mehreren Verbindungen der folgenden Formelfi vermischt werden:
a) mit einer ödere mehreren Verbindungen der Formel (III)
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Il R-CH-NH-C-S " '
CH-NH-C-S (III)
worin R Wasserstoff oder eine Methylgruppe ist und M Mangan und/oder Zink bedeutet, sowie mit deren Koordinationskomplexen und Ammoniakkomplexen der Zinksalze und deren teilweise oxidierten Derivaten und/oder
b) mit einer oder mehreren Verbindungen der Formel (IV)
R ' ") N-R1 (IV)
O I
Il C
worin —R N- dec ^.-Tetrahydrophthalimid-oder Phthalimidrest
Il
ο und R1 einen Rest der Formel -CCl3 oder CCl2-CHCl2 bedeuten,
und/oder
c) mit einer Verbindung der Formel (V)
CH.
^N-S-N-S-CCl0F (V)
/
-7-
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COPY
worin R Wasserstoff oder eine Methylgruppe ist, und/oder
d) mit der Verbindung 2,4,5,6-Tetrachlorisophthalonitril (Chlorotalonil) der Formel (VI)
C=N Cl -" ^- C1
und/oder
e) mit einem anorganischen oder organischen Kupfersalz (VII).
Für die Zwecke der Erfindung sind die folgenden Verbindungen der Formel (III) bevorzugt:
lila) Ethylenbisdithiocarbamat von Mangan und Zink (Koordinationskomplex oder Mancozeb)
HIb) Ethylenbisdithiocarbamat von Mangan ( Maneb) IIIc) Ethylenbisdithiocarbamat von Zink (Zineb)
IHd) Ammoniak-Komplexsalz von Zink und Ethylenbisdithiocarbaminsäure (Metiram)
IHe) 1 ^-Propylenbisdithiocarbamat von Zink (Propineb)
Ulf) Ammoniak-Komplexsalz von Zink und 1,2-Propylenbisdithiocarbamin säure (Metil-Metiram).
Bevorzugte Verbindungen der Formel (IV) sind die folgenden:
-8-
909848/0961 C0PY
IVa) N- (1,1,2,2-Tetrachlorethylthio)-/! ^tetrahydrophthalimid (Captafol)
IVb) N-(Trichlormethylthio)- Λ4-tetrahydrophthalimid (Captan) IVc) N-(Trichlormethylthio)-phthalimid (Folpet).
Bevorzugte Verbindungen der Formel (V) sind die folgenden:
Va) N- /"(Dichlorfluormethyl)-thioJ -N', N'-dimethyl-N-phenyl-
sulfamid (Diclofluanide)
Vb) N- [(Dichlorfluormethyl)-thio / -N1,N'-dimethyl-N-p-tolylsulfamid (Tolilfluanide).
Bevorzugte Verbindungen der Formel (VII) sind die folgenden:
VIIa) Kupferoxychlorid (Ossichloruro tetraramico) VIIb) Kupfer-cabium-oxychlorid (Ossicloruro (triramico) di rame
e calcio)
VIIc) mit Kalk neutralisiertes Kupfersulfat (Poltiglia Bordolese industriale)
VIId) Dreibasiges Kupfersulfat (Solfato tribasico di rame) VIIe) Kupferhydroxid
VIIf) Basisches Kupfercarbonat
VIIg) Kupfer-(I)oxid
VIIh) Ammoniak-Komplex von Kupferacetat(Complesso cupro-ammoniacale acetico)
Viii) Kupferoxychinolin
(VIII)Kupfersalze von Fettsäuren und Abietinsäuren (z.B. Kupferoleat, -linoleatj-abietat).
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-9-COPY
Besonders bevorzugt sind daher außer den Verbindungen der Formel (I) , die oben angeführt worden sind, auch die folgenden fungiziden Gemische auf der Grundlage verschiedener Verbindungen der Formel (I), von denen die Formel oben angeführt ist und die im folgenden zusammenfassend mit Formel (I) bezeichnet sind sowie von Verbindungen der oben angegebenen übrigen Formeln:
I+IIa; I+IIb, I+IIc; I+IIe; I+IIf; I+IVa; I+IVc; I+Va; I+VI, I+VIIa, I+yilb; I+VIIc; I+VIId; I+VIIe; I+VIIf; I+VIIg; I+VIIh; I+VIIi; I+VIIl;I+IIa+IVa; I+IIa+IVc, I+IIa+Va;I+IIa+vi; I+IIa+VIIa; I+IIa+VIIc; I+IIa+VIId; I+IIa+VIIe; I+IVa+IVc; I+IVa+Va;I+IVa+VI; I+IVa+VIIa; I+IVa+VIIc; I+IVc+Va; I+IVc+VI; I+IVc+VIIa;I+IVc+VIIc; I+Va+VI; I+Va+VIIa; I+Va+VIIc; I+VI+VIIa; I+VI+VIIc.
In den fungiziden Zusammensetzungen mit zwei oder drei oder mehr als drei Verbindungen liegt das Gewichtsverhältnis zwischen den einzelnen Verbindungen der Formel (I) und den anderen Verbindungen zwischen 1:1oo und 5:1.
Auch die oben beschriebenen fungiziden Zusammensetzungen müssen nach bekannten Verfahren durch Vermischen mit inerten, festen oder flüssigen Substanzen und Hilfsmitteln formuliert werden, wonach gegebenenfalls eine Zerkleinerung in feinste Teilchen ( im Falle der Anwesenheit von festen Substanzen müssen die Teilchen einen
erfolgt Durchmesser von, wenn möglich, unter 15 Mikron aufweiseni/7 um zu emulgierbaren Flüssigkeiten, in Wasser dispergierbaren Pasten, netzbaren Pulvern, trockenen Pulvern durch Pulverisieren oder zu Granulaten zu gelangen. Eine Liste der Hilfsmittel, die bei der-
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GOPY -
-1 o-
artigen Formulierungen verwendbar sind, sowie von verschiedenen oberflächenaktiven sowie Suspendier- und Emulgiermitteln ist in folgender Veröffentlichung enthalten: Mc Cutcheon's Detergent & Emulsifiers - North American & International Editions, 1977, Annual. Mc Cutcheons Publ., Co., Glen Rock, New Jersey (USA).
Außer den oben genannten Verbindungen können in den erfindungsgemäßen fungiziden Mitteln auch andere Fungizide, Insektizide, Ak -arizide, Pflanzenwachstumsregulatoren, Düngemittel und verschiedene Hilfsstoffe, wie Mineralöle oder pH-Wert—Puffersubstanzen, verwendet werden.
Die erfindungsgemäßen fungiziden Mittel können in Dosen von o,2 bis 2o kg/ha zur Bekämpfung verschiedener Pflanzenparasiten, insbesondere Phycomyceten, eingesetzt werden, jedoch auch zur Bekämpfung anderer phytopathogener Kryptogamen, wie Ascomyceten, Basidiomyceten und unvollständiger Pilze, zum Schütze von landwirtschaftlichen Kulturen, wie bereits oben für dieverbindungen der Formel (I), die allein eingesetzt werden, erwähnt wurde.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung, ohne sie zu beschränken.
Beispiel 1
Im folgenden werden einige Formulierungsbeispiele für Verbindungen der Formel (I) und ihre Gemische mit anderen Verbindungen angegeben, wobei sämtliche Formulierungen ein inniges Gemisch ihrer
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-11-COPY
Bestandteile, darstellen und diejenigen, die feste Substanzen enthalten, feinvermahlen sind (beispielsweise mit Luftstrahlmühlen bis zu einem Teilchendurchmesser unter 15 Mikron für netzbare Pulver.und mit Perlmühlen bis auf Teilchengrößen mit einem Durchmesser unter 5 Mikron für in Wasser dispergierbare Pasten).
Formulierung 1
Verbindung (Ia) kg 5o Xylol kg 3o
Monochlorbenzol kg Io Triton X 151
Formulierung 2
Verbindung (Ie)
kg 5o
Triton X 171
1) kg 1o
kgioo
Schwere aromatische Kohlenwasserstoff« (Nafta aromatica pesante) kg 25
Monochlorbenzol kg 15 Triton X 151
Triton X 171
1) kg 1o
kg 1 oo
1) Rohm & Haas Co. (USA)
Das Gewichtsverhältnis zwischen den beiden Teilen des Emulgiermittelpaares wird im Verhältnis zum hydrophilen/hydrophoben Gleichgewicht der Formulierungen festgesetzt.
Formulierung 3
Verbindung (Ih)
Diatomeenerde
Kaolin
Silicagel
Orotan 731 2)
Igepon T 77 3)
kg 25 kg 4o kg 25 kg 5 kg 3 kg 2
Formulierung 4 Verbindung ( 3e) Diatomeenerde
Kaolin
Silicagel
Orotan 731· 2) Igepon T 77 3)
kgioo
909848/0961
kg 3o kg 5o kg 1o kg 5 kg 3 kg 2 kg1oo
copy
-12-
Formulierung 5
Verbindung (Ia)
Verbindung (lila) Diatomeenerde
Kaolin
Silicagel
Orotan 731 2)
Natriumlaurylsulfat Formulierung 7
Verbindung (Ia)
Verbindung .(Va)
Diatomeenerde
Kaolin
Silicagel
Orotan 731 2)
Natriumdioctylsulfosuccinat
kg 1o
kg 5o
kg 2o
kg 1o
kg 5
kg 3
kg 2
kgioo
kg 15
kg 3o
kg 25
kg 2o
kg 5
kg 3
kg 2 kgioo
2) Rohm & Haas Co. (USA)
3) GAF Corp. (USA)
4) Rhone Poulenc Co. (Frankreich)
5) Soprosoie S.A. (Frankreich)
Formulierung 6
Verbindung (Ie)
Verbindung (IVc)
Xylol
Silicagel
Triton X 151 1)
Triton X 171
Formulierung 8
Verbindung (Ia)
Verbindung (VI)
Wasser
Rhodopol 23 4)
Sopral 4D 384
Ethylenglycol 5)
kg 1o
kg 4o
kg 36
kg 4
kg Io kg 1oo
kg 15, kg 35, kg 36, kg o, kg 3,c kg 1o,
Dimethylpolysiloxan kg o,1 4o%iger Formaldehyd in Wasser kg o,1
kg 1oo,
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-13-
CQPY
Formulierung 9
Verbindung (Ie) Verbindung (VIIa) Diatomeenerde Kaolin
Silicagel Orotan 731 1) Natriumlaurylsulfat
Formulierung 11 Verbindung (Ie) Verbindung (IVa) Verbindung (IVc) Wasser
Rhodopol 23 4) Sopral 4D 384 5) Ethylenglycol Dimethylpolysiloxan
kg 5
kg 4o
kg 1o
kg 35
kg 5
kg 3
kg 2
kgioo
kg 1oo
Formulierung Io
Verbindung (Ie) kg Io
Verbindung (lila) kg 2o
Verbindung (VIIa) kg 4o
Diatomeenerde kg 2o
Silicagel kg 5
Orotan 731 1) kg 3 Natriumdioctyl-
sulfosuccinat kg 2
kgioo
1o,o Formulierung 12 kg 15
kg 1o,o Verbindung (Ia) kg 3o
kg 3o,o Verbindung (IVc) kg 3o
kg 34,7 Verbindung (VIIa) kg 15
kg o,2 Diatomeenerde kg 5
kg 5,ο Silicagel kg 3
kg 1o,o Orotan 731 1) kg 2
kg o'f1 Natr iumlaurylsulfat kgioo
kg
-14-
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COPY
Ergebnisse in der Tablle II zusammengefaßt.
Tabelle II Bei Tomaten der Varietas Marmande von einer Höhe von 2o bis 25 cm in Gefäßen aufgrund der Anwendung verschiedener Fungizide beobachtete Ergebnisse gegen Peronospora der Tomate (Phytophtora infestans)
Verbindungen
Dosen an aktiver Substanz in ppm
Vorbeugende Wirkung
Verbindung (Ia)
Verbindung (Ie)
Verbindung (Ih)
Verbindung (Io)
Verbindung (Iq)
1ooo 25o
I000 25o
I000 25o
I000
25o I000
25o
I00 7o
I00 4o
I00 2o
5o 1o 7o
2o
Beispiel 4
Auf Weinreben der Varietas Italia, die in Gefäßen gezogen waren und 8 bis 1o Blätter besaßen, wurden Behandlungen mit Fungiziden angewandt , die aus Gemischen von Verbindungen der Formel (I) mit Verbindungen der anderen Formeln, wie sie im Beispiel 1 angegeben sind, bestanden.
-17-
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COPY
Etwa 24 h nach der Behandlung wurde eine künstliche Infektion mit Sporen von Peronospora des Weinstocks (Plasmopara viticola) durchgeführt.
Nach Inkubieren der Pflanzen in einer feuchten Kammer während 8 Tagen und nach dem Erscheinen von Peronosporaflecken wurde die Wirksamkeit des fungiziden Gemisches in % der Befallverringerung ausgedrückt, bezogen auf den Befall, der auf nicht mit Fungiziden behandelten und mit Peronospora-Sporen infizierten Vergleichspflanzen beobachtet worden war. Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle III zusammengefaßt, aus der sich ergibt, daß die fungiziden Mittel gemäß der Erfindung, die aus Gemischen von Verbindungen der Formel (I) mit anderen Verbindungen herg^tellt waren, eine höhere Wirkung besitzen als der Summe der Wirkungen der einzelnen Komponenten entspricht, woraus sich eine unerwartete synergistische Wirkung oder eine gegenseitige Aktivierung ergibt.
Tabelle III. An Weinpflanzen der Varietas Italia mit 8 bis 1o Blättern in Gefäßen, die 24 h vor der Infektion mit Peronospora-Sporen mit verschiedenen fungiziden Mitteln behandelt worden waren, beobachtete Ergebnisse gegenüber dem Befall mit Peronosporades Weinstocks (Plasmopara viticola).
1»% Wirksamkeit gegenüber Pernospora.
0 9848/0961 COPY
Beispiel 2
Rebstöcke der Varietes Italia, die in einem Gefäß gezogen worden waren und 8 bis 1o Blätter besaßen, wurden wie folgt behandelt:
1) die fungiziden Verbindungen der Formel (I) gemäß der Erfindung wurden in verschiedenen Konzentrationen an aktiver Substanz in wässriger Dispersion bis zum Beginn des Abträufelns der Gemische von den Blättern feinverstäubt (Präventivwirkung der Fungizide);
2) nach 24 h wird eint Sporensuspension von Peronospora des Wein-
stocks ( Plasmopara viticola) auf die Blätter aufgebracht, und zwar sowohl auf Weinpflanzen, die zuvor mit Fungiziden behandelt worden waren, als auch auf andere, unbehandelte Pflanzen;
3) nach weiteren 24 h wurden fungizide Verbindungen der Formel (I) auf unbehandelte Weinpflanzen, die jedoch, wie unter 2) beschrieben, mit Peronosporasporen infiziert worden waren, aufgestäubt (Heilwirkung der Fungizide).
In der folgenden Tabelle I sind die Ergebnisse·!zusammengefaßt , die an den unterschiedlich behandelten Weinpflanzen beobachtet worden waren, nachdem die Weinpflanzen selbst 7 Tage in einer feuchten
von Kammer gehalten worden waren und nachdem Flecken Peronosporabefall
erschienen waren.
Die Wirksamkeit ist in % Verringerung des Befalls, bezogen auf unbehandelte Vergleichsweinpflanzen, ausgedrückt.
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- V5 21
Tabelle I Bei Weinpflanzen der Varietas Italia mit 8 bis 1o Blättern im Gefäß durch Behandlung mit verschiedenen Fungiziden beobachtete Ergebnisse gegen den Befall mit Peronospora des Weinstocks (Plasmopara viticola).
Verbindungen
Dosen an aktiver Substanz in ppm.
Vorbeugende Heil-Wirkung wirkung
Verbindung (Ia)
Verbindung (Iq)
25o,o 62,5
25o,o 62,5
1oo,o
Ίοο,ο
9o,o
3o,o
1oo,o too, ο
Verbindung (Ie) 25o,o
62,5		 1oo,o
8o,o		 1oo,o
1oo,o
Verbindung (Ih) 25o,o
62,5		 1oo,o
3o,o		 1oo,o
1oo,o
Verbindung (Io) 25o,o
62,5		 8o,o
1o,o		 1oo,o
2o,o
1oo,o 45,ο
Beispiel 3
Dieselben Behandlungen, wie in Beispiel 2 beschrieben, wurden mit Tomatenpflanzen der Varietas Marmande durchgeführt, die in Gefäßen gehalten wurden und 2o bis 25 cm hoch waren; diese Pflanzen waren mit einer Sporensuspension aus Peronospora der Tomate (Phytophtora infestans) infiziert worden. In analoger Weise sind die beobachteten
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-16-
C
C
C		 la 5 la+l I la -> 1 la+Va 292 ) 50 100 !1509 50 50 la+llla+IVc 25 la*IVa+IVc 50 50 100 100 ! IVa 60 la+VI 50 50 50 10C 50 50 50 100 00 1C0 100 50 55 2V 25 25 25 50 25 25 25 50 25 25 25 50 oo mo mo Va Vl la+IVo Vila ) 100 la 100 100 1 100 ) 200
akt.
Subst7 		1 125 50 25 25 50 «J
Cl
Ci 		Ll 25 25 50 Ic 35 50 60 Ilia <tO 50 25 15 ?5 100 25 25 25 100 100 100 75 2 0 100 100 25 25 50 50 mo mc 50 50 100 100 100 IVc 50 50 100 100 50 50 100 100 50 50 100 100 50 100 50 100 25 25 50 1C0 200 ) 100 50 50 10U 100 100 100 ) 100
20 65 50 100 100 50 100 100 100 IeH Ha 100 50 50 100 100 50 50 100 mn 100 100 la+ 5 100 50 100 50 100 mo mc 100 200 200 200 100 50 1C0 100 200 200 200 100 20U 2Un 20U 100 200 200 200 1 25 t)0 10 50 50 100 1C0 10 W 100 mc 20( 200 200 200
90 100 100 1 100 100 100 50 100 50 100 100 100 50 100 100 mn la+l 25 25 Va 50 100 100 mn mo mc 100 1 10 5U 100 100 100 100 80 100 100 100 75 J 80 100 100 Ιθ+IVc 60 91 100 100 100
akt. _
Subst. 		α 100 100 100 100 100 100 100 100 25 25 50 100 la+Va lo»Va+Vlla le+IVa la+IVc+VIL lu+VI+Vlla 50 5( lc+l Ia+VIIa le*IVc+Vlla
1 100 100 la+Va+Vlla 50 50 50 100 100 25 5U 50 50 100 la+VII a 50 1Ot 50 50 50 50 50 50
t·
U		 25 25 25 50 50 100 100 50 100 100 100 50 mo mc 25 25 50 50 10C 50 50 100 50 50 100
le+Va 00 200 200 200 100 100 100 100 60 100 100 100 200 200 100 200 200 100 200 200
1 00 100 100 100 100 100 W 80 100 Ic+VI 100 100 100 90 100 100
akt. _
Subst. 		Ic+IVa+IVc le+VI b+VI+Vlls
50 50 100 50 50 50
Ci 50 100 100 50 50 100
1 60 100 100 00 200 200
akt. _
Subst.		 ■> la+llla+Vlla 80 100 100
η
Q.
Cl
akt. _
Subst.
akt. .
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Claims (1)

  1. .- λ ■ F NTf-A Ni W Λ LT
    ),.,... - κ -' η ν S. R Luyken '>yl ." · N C H ENS TAL*; . ! · ·.. ·>■:· if ;7 TELE* κ:/- ν
    Ί 7717 28. Mai 1979
    Wa/Kdg
    Patentansprüche
    \1. fungizide Verbindung der allgemeinen Formel
    (D
    CO-CH2-X
    worin R1 und R2 eine Methyl- oder Ethylgruppe, oder, wenn R2 eine Methylgruppe ist, R1 einChloratom;
    Z eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder ein Halogenatom;
    η eine Zahl von O bis 2; Y einen Rest der Formel
    CH_ CH, -CH-CH2-O ,--CH-O;-CH
    2-O ,--CH2CH2-O; CH2-C-O oder
    R3 eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, die gegebenenfalls mit einem Halogenatom substituiert ist;
    P~CE2
    Y-R, einen Rest der Formel
    CH2-CH
    0-CH
    oder -CH
    und
    O-CH,
    O-CH,
    X ein Chlor-,Brom-,Fluor- oder Jodatom
    bedeuten.
    909848/0961
    COPY
    2. Fungizide Verbindung der Formel
    CH_ CH-
    3 L 3
    .CH-CH0-OCH,
    CO-CH2-Cl
    (la)
    3. Fungizide Verbindung der Formel CH3 CH3
    CH-OCH,
    CO-CH2-Cl
    CH2CH3
    4. Fungizide Verbindung der Formel CH,
    (Ib)
    ^CH-CH2-OCH3
    -N
    (Ic)
    \
    CO-CH2Cl
    5. Fungizide Verbindung der Formel
    pH3 |H3 .
    OCH,
    (Id)
    CO-CH2Cl
    6. Fungizide Verbindung der Formel
    -N
    -CH2-O-CH2-CH2-CH2-CH3 CO-CH2-Cl
    CH2CH3
    (Ie)
    909848/0981
    copY
    7. Fungizide Verbindung der Formel
    ,PH.
    -N
    ^CH2-O-CH2-CH2-CH2-CH3 CO-CH2-Cl
    CH-
    (If)
    8. Fungizide Verbindung der Formel
    -N
    CH2-CH3
    CO-CH2-Cl
    (ig)
    9. Fungizide Verbindung der Formel
    H2-CH3
    / V.
    CH2-O-CH3
    CO-CH2-Cl
    CH2-CH3
    (Ih)
    1o.Fungizide Verbindung der Formel
    !H2-CH j?
    ^CH3-C-O-CH2-CH
    ^CH3
    2-CH3
    CO-CH2-Cl
    H2-CH3
    (IO)
    11* Fungizide Verbindung der Formel
    :h.
    O-CH,
    CO-CH2-Cl
    (Iq)
    -A-
    9098A8/0961 COPY
    12. Synergistisch wirkende fungizide Zusammensetzung mit einem Gehalt an einer oder mehreren Verbindungen der Formel (I) und der folgenden weiteren Verbindungen:
    a) eine oder mehrere Verbindungen der Formel
    R-CH-NH-C-S -^. M I / M CH0NH-C-S X
    2 I (in)
    worin R Wasserstoff oder eine Methylgruppe und M Mangan und/oder Zink bedeutet sowie ihre Kooninationskomplexe und Airunoniakkomplexe der Zinksalze sowie ihre teilweise oxidierten Derivate; und/oder
    b) eine oder mehrere Verbindungen der Formel
    ) N-R1 (IV)
    C '
    O worin /Ό\ de* ^\,.-Tetrahydroph thai imid-oder Phthalimidrest
    und R1 ein Rest der Formel -CCl3 oder CCl2-CHCl2 ist; und/oder
    -5-
    909848/0981
    c) eine Verbindung der Formel
    CH- 0 3\ !I
    N-S-N-S-CCl0F (V)
    CH-
    worin R ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe ist; und/oder
    d) die Verbindung der Formel
    (VI)
    und/oder
    e) ein anorganisches oder organisches Kupfersalz (VII)
    13. Fungizides Mittel gemäß Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet,
    daß das Gewichtsverhältnis zwischen den Verbindungen der Formel (I) und denen der Formeln (III) und/oder (IV) und/oder (V) und/oder (VI) und/oder (VII) zwischen 1:1oo und 5:1 liegt.
    14. Verfahren zur Formulierung der fungiziden Mittel gemäß einem der Ansprüche 1 bis 13, dadurch gekennzeichnet, daß man die festen Verbindungen zusammen mit Inertsubstanzen zu emulgierbaren Flüssigkeiten, in Wasser dispergierbaren Pasten, netzbaren Pulvern, trockenen Pulvern und Granulaten veYnischt und gegebenenfalls zerkleinert.
    -6-
    909848/0961
    15. Verfahren zur Bekämpfung von Pilzkrankheiten von Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise Fungizide gemäß einem der Ansprüche 1 bis 12 in einer Menge von o,o5 bis 5 kg aktive Substanz je Hektar anwendet.
    16. Verfahren gemäß Anspruch 15, dadurch gekennzeichnet, daß man fungizide Mittel gemäß Anspruch 12 in einer Dosis von o,2 bis 2o kg aktive Substanz je Hektar anwendet.
    17.Verfahren zur Bekämpfung von Pilzkrankheiten von Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, daß man fungizide Mittel gemäß einem der Ansprüche Ibis 16 zur Bekämpfung des Befalls der Pflanzen mit iKryptogamen der Klasse der Phycomyceten anwendet.
    909848/0961
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