DE2120711C3 - SiIylvinylather - Google Patents
SiIylvinylatherInfo
- Publication number
- DE2120711C3 DE2120711C3 DE2120711A DE2120711A DE2120711C3 DE 2120711 C3 DE2120711 C3 DE 2120711C3 DE 2120711 A DE2120711 A DE 2120711A DE 2120711 A DE2120711 A DE 2120711A DE 2120711 C3 DE2120711 C3 DE 2120711C3
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- resistance
- och
- vinyl ethers
- polymerized
- mixed
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical compound C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 6
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 5
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims 4
- CPBHJGWJMLDUNB-UHFFFAOYSA-N ethenoxysilane Chemical class [SiH3]OC=C CPBHJGWJMLDUNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 230000006750 UV protection Effects 0.000 claims 3
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 claims 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 3
- -1 hydroxyalkyl vinyl ether Chemical compound 0.000 claims 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 3
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims 2
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 claims 2
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 claims 2
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 claims 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 claims 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims 2
- BGJSXRVXTHVRSN-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trioxane Chemical compound C1OCOCO1 BGJSXRVXTHVRSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WNXJIVFYUVYPPR-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxolane Chemical compound C1COCO1 WNXJIVFYUVYPPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 claims 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 claims 1
- 238000009838 combustion analysis Methods 0.000 claims 1
- PPJTVWKLYZPWAI-UHFFFAOYSA-N ethenoxysilicon Chemical compound [Si]OC=C PPJTVWKLYZPWAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- 238000003947 neutron activation analysis Methods 0.000 claims 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 claims 1
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 claims 1
- 229920006324 polyoxymethylene Polymers 0.000 claims 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 claims 1
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 7
- 229960000834 vinyl ether Drugs 0.000 description 5
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 3
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 3
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 3
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 3
- INQVVCQGBAOURK-UHFFFAOYSA-N 2-ethenoxyethyl-diethoxy-methylsilane Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)CCOC=C INQVVCQGBAOURK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NHAYUCLXIYDXLO-UHFFFAOYSA-N 3-(2-hydroxyethoxymethyl)penta-1,4-dien-3-ol Chemical compound OCCOCC(O)(C=C)C=C NHAYUCLXIYDXLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GAURFLBIDLSLQU-UHFFFAOYSA-N diethoxy(methyl)silicon Chemical compound CCO[Si](C)OCC GAURFLBIDLSLQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- MWZJGRDWJVHRDV-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(ethenoxy)butane Chemical compound C=COCCCCOC=C MWZJGRDWJVHRDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HGNQUUCYSUSBPQ-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-ethenoxy-1,1-diethoxypropoxy)ethoxy]ethylsilane Chemical compound C(=C)OC(C(OCCOCC[SiH3])(OCC)OCC)C HGNQUUCYSUSBPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009987 spinning Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2/00—Addition polymers of aldehydes or cyclic oligomers thereof or of ketones; Addition copolymers thereof with less than 50 molar percent of other substances
- C08G2/08—Polymerisation of formaldehyde
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29D—PRODUCING PARTICULAR ARTICLES FROM PLASTICS OR FROM SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE
- B29D11/00—Producing optical elements, e.g. lenses or prisms
- B29D11/00865—Applying coatings; tinting; colouring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F30/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal
- C08F30/04—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing a metal
- C08F30/08—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing a metal containing silicon
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D143/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing boron, silicon, phosphorus, selenium, tellurium, or a metal; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D143/04—Homopolymers or copolymers of monomers containing silicon
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Ophthalmology & Optometry (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Description
Zu einer Lösung von 470 g (7.6MoI) Divinyläther
und 90 g (0,67 Mol) Methyldiäthoxysilan wurden 0,5 g Platin (5%)-auf-Kohlenstoff gegeben. Die Lösung
wurde 6 Tage bei 25° C gerührt und filtriert und das Filtrat destilliert. Man erhielt 378 g (88% Rückgewinnung)
von nicht umgesetztem Divinyläther (Siedepunkt 29 bis 32° C).
Die Destillation des Rückstandes durch eine 45,7-cm-Drehband-Kolonne führte zu 93 g (68%)
2-(Methyldiäthoxysilyl)-äthylvinyläther (Siedepunkt
45 bis 46 C bei 1,5 mm Hg) und 7,5 g des Diadduktes des Silans an dem Divinyläther (Siedepunkt 200 bis
104 C bei 1 mm Hg). Die Strukturen wurden durch Elementaranalyse. Gaschromatographie und Ultrarot-
und Kernmagnetresonanzspektroskopie bewiesen.
In ein Rohr wurden I kg Methyldiäthoxysilan,
5.05 kg Divinyläther und 2,5 g Platin (5%)-auf-Kohlenstoff gebracht. Das Rohr wurde verschlossen und
4 Stunden in einem Autoklav auf 1000C erhitzt. Das
Ergebnis war 1,1 kg 2-(Methyldiäthoxysilyl)-älhylvinyläther mit einem Siedepunkt von 44 bis 46 C
bei 1,2 mm Hg.
Zu einer Lösung von 710 g (5,0MoI) Butandioldivinyläther
und 67 g (0,50 Mol) Methyldiälhoxysilan wurden 0,5 g Platin (5%)-auf-Kohlenstoff gegeben.
Das Reaktionsgemisch wurde 4 Stunden auf lOOC erhitzt, abgekühlt und zur Entfernung des Kalalysators
filtriert. Beim Destillieren wurden 575 g (90%) des nicht umgesetzten Divinyläthers (Siedepunkt 47 bis
52°C bei 5 mm Hg) zurückgewonnen und 117g (85%)
Methyldiäthoxysilyläthoxybutyl-vinyläther (Siedepunkt 91 bis 920C bei 0,6 mm Hg) erhalten. Es wurde
f>5 durch Gaschromatographie gezeigt, daß das Material
eine einzelne Verbindung war. Die Struktur wurde durch Elementaranalyse und Kernmagnetresonanzspektroskopie
aufgezeigt.
Zu einer Lösung von 790 g (5,0MoI) Divinyldiäthylenglykol
und 67 g (0,5 Mol) Methyidiäthoxysilan wurden 0,5 g Platin (5%)-auf-Kohlenstoff-Katalysator
gegeben. Das Reaktionsgemisch wurde 4 Stunden auf 100° C erhitzt. Nach dem Filtrieren und nachfolgenden
Destillieren ergaben sich 620 g an zurückgewonnenem Divinyldiäthylenglykol (Siedepunkt 47
bis 52° C bei 1 mm Hg) und 109 g Methyldiäthoxy-silyläthoxyäthoxyäthyl-vinyläther
(Siedepunkt 100 bis 104° C bei 0,5 mm Hg). Die Struktur wurde durch
Gaschromatographie, Kernmagnetresonanzspektroskopie und Elementaranalyse identifiziert.
Claims (1)
- 2 !20 71 IPatentanspruch:
Silylvinyläther der Formel
CH3CH2 = CHO(X)Si — (OC2H5J2in der X-CH2CH2--(CH2J4OCH2CH,-
-(CH2CH2O)2CH2CH2-
oder -CH2CH2OCH2CH2- bedeutet.Es ist bekannt, daß überzüge für Poly-(methylmethacrylat) und andere Stoffe, die eine gute Anfangshärte, Ultraviolettbeständigkeit und Abriebbeständigkeit aufweisen, aus Polykieselsäure und Mischpolymeren aus Fluorolefin und Hydroxyalkylvinyläther hergestellt werden können (USA.-Patentschrift 3 429 845). Solche überzüge neigen jedoch infolge ihres Mangels an Dauerbeständigkeit gegen Feuchtigkeit zum Erweichen, wenn sie atmosphärischen Bedingungen ausgesetzt werden. Eine derartige Masse, die Feuchtigkeitsbeständigkeit wie auch die Ultraviolettbeständigkeit, Abriebbeständigkeit und Anfangshärte der Polykieselsäure/Fluorolefinvinyläthermischpolymeres-Masse aufweist, würde einen bestimmten Bedarf decken.Gesucht wurde auch nach Stoffen, die in Polymeren vom Elastomeren-Typ wie den in der USA.-Patentschrift 3051 677 beschriebenen als Vernetzungsätelle wirken, die aber thermisch stabil sind, und erlauben, da IS das Elastomere im Gegensatz zu den früher verwendeten komplexen Härtungssystemen durch Anwendung von Feuchtigkeit gehärtet werden kann. Auch hat man nach Stoffen gesucht, die mit Formaldehyd unter Bildung von Verbindungen polymerisiert werden können, welche zum ü herziehen von Glasvorgarn, um es im Herstellungsverfahren leichter handhabbar zu machen, d. h. um es dienlicher für ein Zerhacken bei hohen Geschwindigkeiten zu machen, verwendet werden können und die Polyoxymethylen nicht abbauen, wenn das überzogene, zerhackte Vorgarn ihm einverleibt worden ist.Gegenstand der Erfindung sind nun Silylvinyläther der Formelin der XCH.,CH2 =· CHO(X)Si - (OC2H5I2
-CH2CH2- -(CH2J4OCH2CH2-— (CH2CH2O)2CH2CH2 —
oder -CH2CH2OCH2CH2- bedeutet.Diese Silylvinyläiher können mit Fluorolefinen und fakultativ mit Fluorolefinen und anderen Vinyläthern zu Polymeren polymerisiert werden, die, wenn sie mit Polykieselsäure gemischt werden, einen überzug mit dfcf gesuchten Feuchtigkeitsbeständigkeit, Ultraviolettbeständigkeit, Anfangshärte und Abriebbeständigkeit ergeben. Das Monomere ist in den elastomeren Polymeren als Vernetzungsstelle nützlich und kann mit Formaldehyd enthaltenden Monomeren unter Bildung einer Überzugsverbindung für Glasvorgarn polymerisiert werden. Die erfindungsgemäßenSilylvinyläther können auch mit Trioxan und gegebenenfalls mit Alkylenoxiden und/oder Dioxolan und/ oder Alkylvinyläthern polymerisiert werden.In den folgenden Beispielen, in denen alle Teile und Prozentzahlen, soweit nicht anders angegeben, Ge-wichtsteile und Gewichtsprozentzahlen sind, wird die Herstellung der erfindungsgemäßen Silylvinyläther beispielhaft beschrieben. Die Kohlenstoff- und Wasserstoffanalysen erfolgen durch Verbrennungsanalyse, die Siliciumanalyse nach der Neutronenaklivierungsanalyse.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US3273970A | 1970-04-28 | 1970-04-28 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2120711A1 DE2120711A1 (de) | 1972-05-18 |
| DE2120711B2 DE2120711B2 (de) | 1973-08-23 |
| DE2120711C3 true DE2120711C3 (de) | 1974-04-04 |
Family
ID=21866562
Family Applications (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE2120711A Expired DE2120711C3 (de) | 1970-04-28 | 1971-04-27 | SiIylvinylather |
| DE2166047*A Pending DE2166047A1 (de) | 1970-04-28 | 1971-04-27 | Silyfluorolefinpolymere |
| DE2166048*A Pending DE2166048A1 (de) | 1970-04-28 | 1971-04-27 | Silylpolymeres |
Family Applications After (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE2166047*A Pending DE2166047A1 (de) | 1970-04-28 | 1971-04-27 | Silyfluorolefinpolymere |
| DE2166048*A Pending DE2166048A1 (de) | 1970-04-28 | 1971-04-27 | Silylpolymeres |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3714214A (de) |
| AR (1) | AR193847A1 (de) |
| AT (1) | AT318243B (de) |
| BE (1) | BE763310A (de) |
| BR (1) | BR7102504D0 (de) |
| CA (1) | CA970093A (de) |
| DE (3) | DE2120711C3 (de) |
| FR (1) | FR2109577A5 (de) |
| GB (1) | GB1349893A (de) |
| NL (1) | NL7105810A (de) |
| ZA (1) | ZA711132B (de) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0699655B2 (ja) * | 1985-10-09 | 1994-12-07 | 大日本インキ化学工業株式会社 | 常温硬化性樹脂組成物 |
| DE3914896A1 (de) * | 1989-05-05 | 1990-11-22 | Wacker Chemie Gmbh | Enoxyfunktionelle organosiliciumverbindungen, deren herstellung und verwendung |
| US5288891A (en) * | 1990-11-22 | 1994-02-22 | Nippon Oil And Fats Co. Ltd. | Fluoralykyl group-containing organosilicon oligomer, method for preparing same and surface treating agent |
| DE19530565A1 (de) * | 1994-08-27 | 1996-02-29 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von siliciumhaltigen Vinylethern und Vinylthioethern |
| BR9812768A (pt) * | 1997-09-12 | 2000-12-12 | Asahi Glass Co Ltd | Composição de tratamento de superficie, método de tratamento de superfìcie, substrato e artigo |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2865899A (en) * | 1955-05-12 | 1958-12-23 | Rohm & Haas | Vinylthioalkoxytrimethylsilane and polymers thereof |
| US3227675A (en) * | 1963-05-01 | 1966-01-04 | Huber Corp J M | Silane-treated clay reinforced resin compositions |
| US3377371A (en) * | 1964-09-03 | 1968-04-09 | Dow Corning | Tris-siloxy acrylic silanes |
-
1970
- 1970-04-28 US US00032739A patent/US3714214A/en not_active Expired - Lifetime
-
1971
- 1971-02-15 CA CA105,416A patent/CA970093A/en not_active Expired
- 1971-02-22 ZA ZA711132A patent/ZA711132B/xx unknown
- 1971-02-23 BE BE763310A patent/BE763310A/xx unknown
- 1971-04-27 FR FR7114990A patent/FR2109577A5/fr not_active Expired
- 1971-04-27 AT AT364171A patent/AT318243B/de not_active IP Right Cessation
- 1971-04-27 BR BR2504/71A patent/BR7102504D0/pt unknown
- 1971-04-27 DE DE2120711A patent/DE2120711C3/de not_active Expired
- 1971-04-27 DE DE2166047*A patent/DE2166047A1/de active Pending
- 1971-04-27 DE DE2166048*A patent/DE2166048A1/de active Pending
- 1971-04-28 GB GB1169471*[A patent/GB1349893A/en not_active Expired
- 1971-04-28 NL NL7105810A patent/NL7105810A/xx unknown
-
1972
- 1972-02-24 AR AR240676A patent/AR193847A1/es active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE2120711A1 (de) | 1972-05-18 |
| DE2120711B2 (de) | 1973-08-23 |
| FR2109577A5 (de) | 1972-05-26 |
| US3714214A (en) | 1973-01-30 |
| BE763310A (de) | 1971-07-16 |
| AR193847A1 (es) | 1973-05-31 |
| NL7105810A (de) | 1971-11-01 |
| BR7102504D0 (pt) | 1973-04-10 |
| AT318243B (de) | 1974-10-10 |
| ZA711132B (en) | 1971-11-24 |
| CA970093A (en) | 1975-06-24 |
| DE2166048A1 (de) | 1973-06-20 |
| GB1349893A (en) | 1974-04-10 |
| DE2166047A1 (de) | 1973-06-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1420283A1 (de) | Neue Mischpolymere und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| DE2120711C3 (de) | SiIylvinylather | |
| DE1198069B (de) | Verfahren zur Herstellung von waermehaertbaren Harzen | |
| DE3421864A1 (de) | Thermoplastische formmassen auf der basis von polyoxymethylen und polymeren adipatcarbonatmischestern | |
| DE2735946C3 (de) | Körniges Oxymethylenpolymer mit verbesserten mechanischen Eigenschaften und Verfahren zu dessen Herstellung | |
| DE1174987B (de) | Verfahren zur Herstellung von Homopoly-merisaten des Acetaldehyds oder Propionaldehyds oder von Copolymerisaten dieser beiden Aldehyde | |
| DE1495793C3 (de) | Verfahren zum Herstellen von Epoxidpolyaddukten | |
| DE1142699B (de) | Hitzehaerten von Epoxyharzmassen mit sauren Estern der Pyromellithsaeure | |
| DE2027563B2 (de) | Verfahren zum thermischen Stabilisieren von Oxymethylenhomo- oder -copolymeren | |
| DE2915252C2 (de) | Verfahren zum Stabilisieren von Polyoxymethylenen | |
| DE929189C (de) | Verfahren zur Herstellung spirocyclischer Ester der Kieselsaeure | |
| DE4007766A1 (de) | Elektrisch leitfaehige polyoxymethylen-formmassen | |
| DE1198558B (de) | Verfahren zur Herstellung von hochmolekularen Polyoxymethylenen | |
| DE1593867C (de) | Verfahren zur Herstellung von 2,2 Dimethyl 2 sila 1,4 dioxan Ausscheidung aus 1250448 | |
| DE1495733C (de) | Verfahren zur Herstellung von Oxymethylen Blockcopolymerisaten | |
| DE2159723A1 (de) | Neue polymerisierbare silane | |
| DE1812756C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Poly mensaten oder Copolymerisaten des Trio xans oder Tetraoxans | |
| DE1250448B (de) | Verfahren zur Herstellung von 2,2-Dimethyl-2-sila-l,4-dioxan-Derivaten | |
| DE1520106C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Copolymerisaten des Trioxans | |
| DE2262859C3 (de) | Thermoplastische Formmasse | |
| DE1595668C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Copolymerisaten des Trioxans | |
| DE2228418A1 (de) | Katalysatorsystem und verfahren fuer die herstellung von oxymethylencopolymerisaten | |
| DE1201550B (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyoxymethylenen | |
| DE1172272B (de) | Verfahren zur Herstellung von substituierten 2-Methylen-1, 4-dioxanen | |
| DE1244406B (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyoxymethylenen |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) |