DE1250448B - Verfahren zur Herstellung von 2,2-Dimethyl-2-sila-l,4-dioxan-Derivaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 2,2-Dimethyl-2-sila-l,4-dioxan-DerivatenInfo
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Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
-fs: f. £f
Int. Cl.:
C 07
Deutsche Kl.: 12q-25
Nummer: . 1250448
Aktenzeichen: F 36904 IV b/12 q
Anmeldetag: 25. Mai 1962
Auslegetag: 21. September 1967
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung
von 2,2-Dimethyl-2-sila-l,4-dioxan-Derivaten
der allgemeinen Formel
Verfahren zur Herstellung
von 2,2-Dimethyl-2-sila-l,4-dioxan-Derivaten
CH*
in der R einen Phenylen-, m-Alkoxyphenylen- oder
Trifluormethylmercaptophenylenrest oder einen gegebenenfalls
mit einer Trifluormethylmercaptogruppc substituierten mehrkernigen aromatischen Kohlenwasserstoffrest
bedeutet, der an die in der Formel dargestellten Sauerstoffatome über zwei benachbarte
Kohlenstoffatome gebunden ist, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man in Gegenwart eines inerten
organischen Lösungsmittels ein Dimethyl-(brommethyl)-alkoxysilan oder Dimethyl-(brommethyl)-chlorsilan,
letzteres in Gegenwart einer dem Chlor stöchiometrisch äquivalenten Menge einer tertiären
Stickstoffbase, mit der äquimolaren Menge eines
aromatischen o-Diols der allgemeinen Formel
HO —R —OH
in der R die oben angegebene Bedeutung hat, zum entsprechenden Dimethyl-(brommethyl)-(o-hydroxyaryloxy)-silan
umsetzt und diesem bei erhöhter Tem-
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft,
Leverkusen
Als Erfinder benannt:
Dr. Walter Simmler, Odenthal-Schlinghofen
peratur allmählich eine dem Brom stöchiometrisch äquivalente Menge einer tertiären Stickstoffbase
zufügt.
Wird die Umsetzung mit dem Dimethyl-(brommethyl)-chlorsilan
durchgeführt, so kann man auch in der Weise verfahren, daß man das aromatische
o-Diol und die tertiäre Stickstoffbase im Mengenverhältnis von 1 Mol Base pro Hydroxylgruppe in
dem inerten organischen Lösungsmittel löst und
dieser Lösung bei erhöhter Temperatur allmählich die dem o-Diol äquimolare Menge an Dimethyl-(brommethyl)-chlorsilan
hinzufügt.
Das Prinzip der Veretherung einer hydroxylgruppenhaltigen Verbindung mit einem Brommethylsilan
nach dem Reaktionsschema
— C — OH +- BrCH2 — Si «· — C — O — CH* — Si — '- HBr
ist bekannt. Im Falle der Verwendung von ausschließlich
difunktionellen Reaktionskomponenten hat man dementsprechend eine Kondensation zu Silapolyäthern
zu erwarten. Im vorliegenden Falle war demnach mit der Bildung von polymeren Oxymethylsilanoläthern
der allgemeinen Formel
— CH2 — Si(CHs)2 — O— R -Jfzu
rechnen. Es ist daher überraschend, daß man statt dessen bei dem erfindungsgemäßen Verfahren in
hohen Ausbeuten die entsprechenden monomeren cyclischen 2,2-Dimethyl-2-sila-1,4-dioxane erhält.
Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens ist eine Destillation der in der ersten Stufe
gebildeten Verbindungen, z. B. des Brenzcatcchinmonoäthers des Dimethyl-(brommethyl)-silanols, zu
unterlassen, da dies zu Verlusten durch..»i|Bfic Umesterung
gemäß der ReaktionsgleichunA^. h \Λ
2 BrCHo — Si(CH3)* — O — R — OH » BrCH2 — Si(CH3): — Os
führen würde.
BrCH2 — Si(CHs)2 — Ox
4 HO —R-OH
709 648/345
Die Verwendung eines inerten organischen Lösungsmittels ist dadurch bedingt, daß sich bei der
Umsetzung festes Salz ausscheidet. Zweckmäßigerweise wählt man dieses Lösungsmittel so, daß dessen
Siedepunkt es erlaubt, eine hinreichende Geschwindigkeit der schon bei Raumtemperatur merklichen
Reaktion zu erreichen, zugleich aber auch eine befriedigende desttllative Trennung vom Reaktionsprodukt
ermöglicht.
Als aromatische o-Diole eignen sich beispielsweise Brenzcatechin, l,2-Dihydroxy-4-alkoxybenzole und
1,2 - Dihydroxy - 4 - (trifluormethylmercapto) - benzol. Als tertiäre Stickstoffbase zur Bindung des Bromwasserstoffs,
der sich bei der Kondensationsreaktion der siliciumgebundenen Brommethylgruppe mit der
freien Hydroxylgruppe derselben Molekel unter Ringschluß abspaltet, eignet sich vorzugsweise das
Triäthylamin.
Die Verfahrensprodukte eignen sich auf Grund der Eigenschaft, daß ihre Si — O — C-Bindungen verhältnismäßig
leicht aufspaltbar sind, ausgezeichnet zur Einfuhrung von Silicium in organische Verbindungen
und zur Herstellung von Organopolysiloxanen mit bestimmt dosierten carbofunktionellen Einheiten.
Ferner sind die Verfahrensprodukte auch als spezielle Lösungsmittel und Weichmacher verwendbar.
Beispiel 1
Benzo-2,2-dimethyl-2-sila-l,4-dioxan
Benzo-2,2-dimethyl-2-sila-l,4-dioxan
98,5 g (0,5 Mol) Dimethyl-(brommethyl)-äthoxysilan
mischt man mit 55 g (0,5 Mol) Brenzcatechin und 150 ecm o-Xylol und destilliert aus dem Gemisch
über eine Kolonne zunächst 21 g Äthanol (91% der theoretischen Menge) im Verlaufe von 5 Stunden und
weiterhin 50 ecm o-Xylol mit restlichem Äthanol ab. Unmittelbar darauf gibt man zu der hinterbliebenen
Lösung von l-Hydroxy-2-[dimethyl-(brommethyl)-siloxy]-benzol weitere 100 ecm o-Xylol, erhitzt die
Lösung zum Sieden unter Rückfluß, läßt dazu im Laufe von 4 Stunden 50,6 g (0,5 Mol) Triäthylamin
hinzutropfen und erhitzt weitere 3 Stunden. Von dem danach in Nadeln ausgefallenen Salz, das aus Triäthylammoniumbromid
besteht, filtriert man die Lösung ab, verdampft daraus zuerst das o-Xylol und destilliert den Rückstand fraktioniert bei 0,4 Torr.
Er geht nahezu vollständig bei 660C über und besteht
(nach gaschromatographischer Bestimmung zu 98,8 Gewichtsprozent) aus dem Benzo-2,2-dimethyl-2-sila-l,4-dioxan
der Formel
CH3
Protonenverhältnis
C6H4 : Si · CH2O : Si(CHa)2
Durch kernmagnetische
Resonanzmessung
bestimmt 4,1 : 2,1 : 6,0
Resonanzmessung
bestimmt 4,1 : 2,1 : 6,0
berechnet 4 : 2 : 6
Beispiel 2
Benzo-2,2-dimethyl-2-sila-l,4-dioxan
Benzo-2,2-dimethyl-2-sila-l,4-dioxan
Zu einem eisgekühlten Gemisch von 165 g (1,5 Mol) Brenzcatechin und 152 g (1,5MoI) Triäthylamin in
500 ecm o-Xylol läßt man im Verlaufe von 6 Stunden 281 g (1,5 Mol) Dimethyl-(brommethyl)-chlorsilan
tropfen, filtriert dann vom ausgeschiedenen Triäthylammoniumchlorid
ab, erhitzt das Filtrat zum Sieden unter Rückfluß, läßt dazu im Verlaufe von 6 Stunden
nochmals 152 g (1,5 Mol) Triäthylamin hinzutropfen und behält das Sieden unter Rückfluß weitere 2 Stunden
bei. Danach filtriert man die Lösung vom ausgeschiedenen Triäthylammoniumbromid ab, verdampft
aus dem Filtrat das o-Xylol und destilliert den Rückstand fraktioniert bei 0,5 Torr. Es werden 207 g
Benzo-2,2-dimethyl-2-sila-l,4-dioxan als bei 70°C
übergehende Fraktion vom Brechungsindex nl° = 1,5281 erhalten.
(Trifluormethylmercaptobenzo)-2,2-dimethyl-2-sila-l,4-dioxan
65 g l,2-Dihydroxy-4-(trifluormethylmercapto)-benzol,
die nach dem Beispiel 6 der österreichischen Patentschrift 232 988 hergestellt worden sind, verrührt
man mit 64 g Triäthylamin und 300 ecm o-Xylol, erhitzt das Gemisch auf 50° C, läßt dazu bei
dieser Temperatur und unter weiterem Rühren im Verlaufe von 2 Stunden 59 g Dimethyl-(brommethyl)-chlorsilan
hinzutropfen und setzt das Rühren weitere 6 Stunden bei 120° C fort. Danach trennt man durch
Filtration die ausgefallenen Triäthylammoniumhalogenide ab. Diese enthalten, wie durch Titration nach
der Auflösung derselben in Wasser festgestellt wurde, 98% des mit der Silankomponente eingeführten
Broms und 90% des Chlors.
Aus dem erhaltenen Filtrat verdampft man das o-Xylol und destilliert den Rückstand fraktioniert bei
0,8 Torr. Die bei 116°C übergehende Fraktion stellt
das (Trifluormethylmercaptobenzo) - 2,2 - dimcthyl-2-sila-l,4-dioxan der Formel
F3CS —ι
CH:,
55
bzw.
60
Die Ausbeute beträgt 84% der Theorie.
Der Brechungsindex der Verbindung beträgt nf
Der Brechungsindex der Verbindung beträgt nf
= 1,5277.
Gewichtsgehalte aus der Analyse in Gewichtsprozent für C9Hi2Q2Si:
Berechnet ... C 60,0%, H 6,6%;
gefunden ... C 59,7%, H 6,6%.
gefunden ... C 59,7%, H 6,6%.
FsCS
CH3
CH3
CH3
dar. Die Ausbeute beträgt 69 g (80% der Theorie, bezogen auf das eingesetzte Trifluormethylmercaptobrenzcatechin).
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung von 2,2-Dimethyl-2 - sila - 1,4 - dioxan - Derivaten der allgemeinen
Formel
CH2
CH3
CH3
CH3
IO
in der R einen Phenylen-, m-Alkoxyphenylen-
oder Trifluormethylmercaptophenylenrest oder einen gegebenenfalls mit einer Trifluormethylmercaptogruppe
substituierten mehrkernigen aromatischen Kohlenwasserstoffrest bedeutet, der an die in der Formel dargestellten Sauerstoffatome
über zwei benachbarte Kohlenstoffatome gebunden ist, dadurch gekennzeichnet,
daß man in Gegenwart eines inerten organischen Lösungsmittels ein Dimethyl-(brommethyl)-alkoxysilan
oder Dimethyl-(brommethy!)-chlorsilan,
letzteres in Gegenwart einer dem Chlor stöchiometrisch äquivalenten Menge einer tertiären
Stickstoffbase, mit der äquimolarcn Menge eines aromatischen o-Diols der allgemeinen Formel
HO — R — OH, in der R die oben angegebene Bedeutung hat, zum entsprechenden Dimethyl-(brommethyl)-(o-hydroxyaryloxy)-silan
umsetzt und diesem bei erhöhter Temperatur allmählich eine dem Brom stöchiometrisch äquivalente
Menge einer tertiären Stickstoffbase zufügt.
2. Abänderung des Verfahrens nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man das aromatische
o-Diol und die tertiäre Stickstoffbasc im Mengenverhältnis von 1 Mol tertiärer Base pro
Hydroxylgruppe in dem inerten organischen Lösungsmittel löst und dieser Lösung bei erhöhter
Temperatur allmählich die dem o-Diol äquimolare Menge an Dimethyl-(brommethyl)-chlorsilan
hinzufügt.
In Betracht gezogene Druckschriften:
Chemical Abstracts, Bd. 54 (1960), S. 261, letzter Absatz bis S. 262, Abs. 1.
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| DEF0052023 | 1962-05-25 | ||
| FR935854A FR1357444A (fr) | 1963-05-24 | 1963-05-24 | Procédé de préparation de composés de 2-sila-1, 4-dioxanne |
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