DE1593867A1 - Verfahren zur Herstellung von Methylderivaten des 2-Sila-1,4-dioxans - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Methylderivaten des 2-Sila-1,4-dioxansInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Methylderivaten des 2-Sila-1,4-dioxans Die Erfindung betrifft die herstellung des 2,2-Dimethyl-2-sila-1,4-dioxans und neuer, höher alkylierter Siladioxanderivate.
- Die erstgenannte Verbindung der Formel wurde bisher unter Kombination der Äthersynthese nach Williamson und der Ohlorsilan-Veresterung mit Mononatriumglycolat aus Dimethyl-(chlormethyl)-chlorsilan hergestellt. Dieses Herstellungsverfahren ist umständlich und wenig ergiebig, da der überwiegende Tell des Glykols an beiden COH-Gruppen gleiehermaßen verestert oder veräthert und damit der angestrebten Reaktion, nämlich der Veresterung an einer und Verätherung an der anderen COH-Gruppe, entzogen wird. Hinzu kommt, daß dV bei diesem Verfahren erforderliche Glykolüberschuß nur zeitraubend zu entfernen ist undd dabei noch mit dem zu gewinnenden Ätherester unter Umesterung reaglert, so daß man nur zwischen 30 und 35 Prozent der theoretisch möglichen Ausbeute erzielt.
- Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Methylderlvaten des 2-Sila-1,4-dioxans der Formel worin jedes R für H oder CH3 steht, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels ein Dimethyl-(brommethyl)-alkoxylsilan, dessen Alkoxylrest 1 bis 5 C-Atome aufweist, mit der äqulmolaren Menge eines Glykols der Formel zum DImethyl-(bromethyl)-(hydroxyalkoxy)-silan der Formel umsetzt und diesem bei erhöter Temperatur allmähliche eine dem Brom stöchiometrisch äquivalente Menge einer tertiären Sticktoffbase zufügt.
- Die Verwendung eines Lösungsmittels ist dadurch bedingt, daß sich bei der Umsetzung festes Salz ausscheidet. Zweckmälig wählt man dieses Lösungsmittel so, daß dessen Siedepunkt es erlaubt, eine hinreichende Geschwindigkeit der schon bei Raumtemperatur merklichen Reaktion zu erreichen, zugleich aber auch eine befriedigende destillative Trennung vom Reaktionsprodukt ermöglicht.
- Als tertiäre Stickstoffbase zur Bindung des Bromwasserstoffs, der sich bei der Kondensationsreaktion der siliciumgebundenen Brommethylgruppe mit der freien Hydroxygruppe derselben Molekel unter Ringschluß abspaltet, eignet sich vornehmlich das Triäthylamin.
- Bei -der Durchführung des Verfahrens ist eine Destillation des in der ersten Stuffe gebildeten Glykolmonoesters des Dimethyl -(brommethyl)-silanols zu unterlassen, dz dies zu Verlusten durch Umesterung gemäß der Reaktionsgleichung führen würde.
- Das Prinzip einer Verätherungsreaktion nach dem Schema C-OH + BrCH2-SitZ C-O-CH2-SiX + HBr ist bekannt. Im Faile ausschließlich difunktioneller Reaktionskomponenten hat man dementsprechend eine Kondensation zu-SilapolyEthern, hier also polymeren Oxymethylsilanolestern der allgemeinen Formel zu erwarten. Es ist daher überraschend, daß man statt dessen in hohen Ausbeuten ein cyclisches Monomeres erhält.
- Da sich auch dessen Si -0-C-Bindung verhältnismäßig leicht spalten läßt, eignet sich das Produkt des erfindungsgemäßen Verfahrens als wohldefinierte Verbindung ausgezeichnet zur Einführung von Silicium in organische Verbindungen und zur Herstellung von Organopolysiloxanen mit bestimmt dosierten carbofunktionellen Einheiten. So entsteht beispielsweise bei einer Hydrolyse intermediär das entsprechende Dimethyl-(hydroxyalkoxymethyl)-silanol, das entweder als solches zu Disiloxan kondensieren oder im Falle der Gegenwart anderer Silanole, Alkoxysilane, Hydroxy- oder Alkoxysiloxane mit diesen mischkondensiert werden. Hochpolymere Organosiloxane,-die nur wenige Organooxymethyl-Substituenten enthalten sollen, lassen sich so durch die an sich bekannten Methoden der Mischhydrolyse leicht hersteilen; eine Verätherung von hochpolymeren brommethylsubstitierten Siloxanen dage gen würede nur träge ablaufen und wegen der langen Reaktionsdauer erheblich größeren wirtschaftlichen Aufwand erfordern.
- Beispiel 1 Ein Gemisch von 150 g (0,75 Mol) Dimethl-(brommethyl)-äthoxysilan von 98,1Gewichtsprozent Reinheit, 46,6 g (0,75 Mol) Äthylenglykol und 200 cm5 1,4-Diisopropylbenzol erhitzt man auf 150° C und leitet durch dieses Gemisch 2 Stunden lang einen schwachen Storm von getrocknetem Stickstoff. Dabei werden in einer nachgeschalteten Kühlfalle34,4 g (0,75 Mol) Äthanol aufgefangen.
- Zu der hinterbliebenen Lösung von Dimethyl-(brommethyl)-(ß-hydroxyäthoxy)-sillan läßt man weiterhin bei 150° C im Laufe von 3 Stunden 76 g (0,75 Mol) Trläthylamin tropfen und setzt das Erhitzen weitere 3 Stunden lang fort. Das danch ausgefallene Salz trennt man durhc Filtrieren ab. Es erweist sich nach Auswaschen mit Benzol und so gut wie rückstandsfreier Sublimation bei 0,2 Torr und 162° C als Trläthylammoniumbromid mit 43,9 Gewichtsprozent Bromgehalt, übereinstimmend mit der Theorie. Di 122 g betragende Menge des abgetrennten, mit Benzol gewaschenen und getrockneten Salzes entspricht ungefähr 89 % der theoretischen Menge.
- Das Filtrat davon destilliert man fraktioniert bei Atmosphärendruck und erhält als bei 135° C übergehende Fraktion 79 g reines 2,2-Dimethyl-2-sila-1,4-dixoan der Formel in einer Ausbeute von ungfähr 80 % der theoretischen. Menge 20 Brecnungsindex nD = 1,4200; Gewich@sgena@@e aus. der@@@@emen@a@@@ analyse: 45,5 % C, 9,1 % H (für C5H1202Si berechnet; 45,4 % C, 9,1 % H).
- Protonenverhältnis CH2 # CH2 : Si : Ch2 # 0 : Si (CH3)2 durch kernmagnetische Resonanzmessung bestimmt: 4,0 : 2,0 : 6,1 berechnet: 4 : 2 : 6 Ein Gemisch von 1000 g (5,1 Mol) Dimethyl-(brommethyl)-äthoxysilan, 538 g-(6-Mol) Butandiol-2,3 ;und 500 cm3 Toluol erhitzt man unter einer Destillationskolonne so, daß unter Rückfluß von Toluol im Laufe von 5 Stunden 586 g Destillat von ethanol neben Toluol übergehen, bis die Temperatur am Kolonnenkopf 113° C und im Destillationrückstand 1.600 C erreicht.
- Zu. der hinterbliebenen, unter Rückfluß siedenden Lösung läßt man unter Rühren im Laufe von 40 Minuten 1200 g (6,5 Mol) Tri-n-butyl--amin tropfen und setzt das Erhitzen unter Rückfluß weitere 5 Stunden lang fort. Das danach ausgefallene Tributylammoniumbromid trennt man durch Filtrieren ab. Das Filtrat davon destilliert man unter vermindertem Druck und erhält als bei 1480 C und 50 Torr übergehende Fraktion 780 g reines 2,2,5,6-Tetramethyl-2-sila-1,4-dioxan der Formel in einer Ausbeute von 96 % der theoretischen Menge.
- Brechungsindex n20 = 1,4268; Gewichtsgehalte aus der Elementar-D analyse: 52,6 %, 10,03 % H (für C7H1602St berechnet: 52,5 % C, 10,06 % H).
- Beispiel 3 Ein Gemisch von 215 g (1 Mol) Dimethyl-(brommethyl)-äthoxysilan, 118,2 g (1 Mol) Pinakon und 150 cm3 Toluol erhitzt man unter einer Destillationskolonne so, daß unter Rückfluß von Toluol im Laufe von 5 Stunden 177 g Destillat von ethanol neben Toluol übergehen, bis die Temperatur am Kolonnenkopf 113° C und im Destillationsrückstand 1900 C erreicht.
- Zu der hinterbliebenen, unter Rückfluß -siedenden Lösung läßt man unter Rühren im Laufe von 40 Minuten 185,3 g (1 Mol) Tri-n-butylamin tropfen und setzt das Erhitzen unter Rückfluß weitere 5 Stunden lang fort. Das danach ausgefallene Tributylammoniumbromid trennt man durch Filtrieren ab. Das Filtrat davon erhitzt man bei 20 Torr bis auf 1600 C und erhält als bei 980 C Kopftemperatur Übergehende Fraktion 118 g reines 2,2,5,5,6,6-Hexamethyl-2-sila-1,4-dioxan der Formel in einer Ausbeute von 63 % der theoretischen Menge.
- 2Ö @@@@@@@@@@@@@@@@ @D @ @, @@@@@@, @@@@@@@@@@@@@@@ @@@ @@@ @@@@@@@@@-analyse : 57,7 % C, 10,96 % H (für C9H2002Si berechnet: 57,4 % C, 10,70 % H).
- Beispiel 4 Ein Gemisch von 987 g (5 Mol) Dimethyl-(brommethyl)-äthoxysilan, 418 g (5,5 Mol) Propylenglykol und 500 cm3 1,4-Diisopropylbenzol erhitzt man unter einer Destillationskolonne so, daß unter Rückfluß des Lösungsmittels im Laufe von 4 Stunden ein im wesentlichen aus Äthanol bestehendes Destillat bis 1000 C am Kolonnenkopf übergetht.
- Zu der hinterbliebenen, unter Rückfluß siedenden Lösung läßt man unter Rühren im Laufe von 40 Minuten 715 g (5 Mol) Tri-npropylamin tropfen und setzt das Erhitzen unter Rückfluß weitere 5 Stunden lang fort. Nach Abfiltrieren des ausgefallenen Tripropylammoniumbromids destilliert man das Filtrat bei Atmosphärendruck und erhält als zwischen 141 und 1450 C übergehende Fraktion 663 g eines Isomerengemisches von 2,2,5- und 2,2,6-Trimethyl-2-sila-1,4-dioxan der FOrmeln in einer Ausbeute von 91 % der theoretischen Menge.
- Brechungsindices von nD20 = 1,4265 bis 1,4288; Gewichtsgehalte aus der Elementaranalyse : 49,0 % C, 9,72 % H (für C6H14O2Si berechnet: 49,3 % C, 9,64 , H).
Claims (1)
- Patentanspruch: Verfahren zur Herstellung von Methylderivaten des 2-Sila-1,4-dioxans der Formel worin jedes R für H oder CH steht, d a d u r c h g e k e n n -z e i c h n e t , da man in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels ein Dimethyl-(brommethyl)-alkoxysilan, dessen Alkoxylrest 1 bis 3 C-Atome aufweist, mit der äquimolaren Menge einesGlykols der Formel zum Dimethyl - (brommethyl) - (hydroxyalkoxy)-silan der Formel umsetzt und diesem bei erhöhter Temperatur allmählich eine dem Brom stöchiometrisch äquivalente Menge einer tertiären Stickstoffbase zufügt.
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DE102004029259B4 (de) * | 2004-06-17 | 2008-04-03 | Wacker Chemie Ag | Verfahren zur Herstellung von Hydroxyalkylpolysiloxanen |
US7576229B2 (en) | 2005-02-03 | 2009-08-18 | Wacker Chemie Ag | Hydroxyalkyl-functionalized fillers |
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DE102004029259B4 (de) * | 2004-06-17 | 2008-04-03 | Wacker Chemie Ag | Verfahren zur Herstellung von Hydroxyalkylpolysiloxanen |
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Also Published As
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DE1250448B (de) | 1967-09-21 |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) |