DE2112026C3 - 3-Phenyl-l-(2-[pyrrolidinyl-(l)]-äthylamino)-3,4dihydroisochinolin, seine Herstellung und die es enthaltenden medizinischen Zusammensetzungen - Google Patents
3-Phenyl-l-(2-[pyrrolidinyl-(l)]-äthylamino)-3,4dihydroisochinolin, seine Herstellung und die es enthaltenden medizinischen ZusammensetzungenInfo
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Description
Die Erfindung betrifft das 3-Phenyl-l-{2-[pyrrolidinyl-(l)]-äthylamino}-3,4-dihydroisochinolin
der Formel
30
35
sowie dessen Additionssalze mit Säuren, seine Herstellung und die es enthaltenden medizinischen Zusammen-Setzungen.
Erfindungsgemäß kann die Verbindung der angegebenen Formel I dadurch hergestellt werden, daß man in
an sich bekannter Weise l-(2-Aminoäthyl)-pyrrolidin mit l-Methylthio-S-phenyl-S^-dihydroisochinolin oder
einem seiner Salze umsetzt und gegebenenfalls die erhaltene Base in ein Additionssalz mit einer Säure
überführt.
Wenn man das l-Methylthio-S-phenyl-S^-dihydroisochinolin
in freier Form verwendet, so wird die Reaktion durch Erhitzen in einem organischen Lösungsmittel, wie
beispielsweise Äthanol, Toluol oder Dimethylformamid, bei einer Temperatur zwischen 500C und der Siedetemperatur
des Reaküonsgemischs durchgeführt. Es ist besonders vorteilhaft, das Erhitzen unter inerter
Atmosphäre, wie beispielsweise einer Stickstoffatmosphäre, vorzunehmen. Die Reaktion ist im allgemeinen
nach einer Erhitzungszeit zwischen 10 und 30 Stunden
beendet.
Wenn man das l-Methylthio-S-phenyl-S^-dihydroiso- eo
chinolin in Form eines Salzes verwendet, ist es bevorzugt, in einem Alkohol, wie beispielsweise
Äthanol, bei einer Temperatur zwischen 50 und 9O0C
während 30 Minuten bis 10 Stunden zu arbeiten.
Die erfindungsgemäße Verbindung der Formel I kann bs
gegebenenfalls durch physikalische Methoden (wie beispielsweise Destillation, Kristallisation, Chromatographie)
oder durch chemische Methoden (wie beispielsweise Bildung von Salzen, Kristallisation derselben
und anschließende Zersetzung in alkalischem Medium) gereinigt werden. Bei diesen Arbeitsgängen
spielt die Art des Anions des Salzes keine Rolle, die einzige Bedingung ist, daß das Salz gut definiert und
leicht kristallisierbar sein sollte.
Die erfindungsgemäße Verbindung kann in Additionssalze mit Säuren übergeführt werden.
Die Additionssalze können durch Umsetzung der neuen Verbindung mit Säuren in geeigneten Lösungsmitteln
erhalten werden. Als organische Lösungsmittel verwendet man beispielsweise Alkohole, Ketone. Äther
oder chlorierte Lösungsmittel. Das gebildete Salz fällt, gegebenenfalls nach Einengen seiner Lösung, aus und
wird durch Filtrieren oder Dekantieren abgetrennt.
Die erfindungsgemäße Verbindung sowie ihre Säureadditionssalze weisen interessante pharmakodynamische
Eigenschaften auf. Sie sind als Antiarrhythmica sehr wirksam. In vitro haben sie sich bei Konzentrationen
zwischen 1 und 10 mg je Liter als wirksam bei der Untersuchung der Verlängerung der refraktären Phase
beim isolierten Kaninchenherzvorhof (G. S. D a w e s,
Brit. J. Pharmacol., I, 90 [1946]) erwiesen. In vivo haben sich die Produkte als wirksam beim Kaninchen gegen
die durch Aconitin hervorgerufenen cardiographischen Anomalien und bei Meerschweinchen gegenüber der
cardialen Toxizität des Strophantins (A. S e k i y a und E.M. Vaughan Williams, Brit J. Pharmacol., 21,
462 [1963]) bei Dosen zwischen 0,5 und 10 mg/kg i.v. erwiesen.
Es hat sich gezeigt, daß die erfindungsgemäße Verbindung und ihre Salze hinsichtlich dieser Wirkung
der aus Beispiel 5 der DE-OS 19 11464 bekannten
Verbindung in überraschender Weise überlegen ist
Zum Gebrauch in der Humantherapie kann man die neue Verbindung in Form der Base oder der
pharmazeutisch verwendbaren, d. h. bei den Gebrauchsdosen nichttoxischen Säureadditionssalze verwenden.
Als Beispiele für pharmazeutisch verwendbare Additionssalze kann man die Salze von anorganischen
Säuren (wie beispielsweise Hydrochloride, Sulfate, Nitrate, Phosphate) oder von organischen Säuren (wie
beispielsweise die Acetate, Propionate, Succinate, Benzoate, Fumarate, Maleate.Tartrate.Theophyllinacetate,
Salicylate, Phenolphthalinate, Methylen-bis-jS-oxynaphthoate)
oder von Substitutionsderivaten dieser Säuren nennen.
Das folgende Beispiel dient zur weiteren Erläuterung der Erfindung.
Man erhitzt eine Lösung von 7,6 g l-Methylthio-3-phenyl-3,4-dihydroisochinolin-hydrojodid,
2,7 g 1 -(2-Aminoäthyl)-pyrrolidin mit einem Gehalt von 92 Prozent und 2,9 cm3 7,8 n-Jodwasserstoffsäure in 45 cm3
Äthanol zwei Stunden unter Rückfluß. Es kristallisiert ein Produkt aus, das man abfiltriert und zweimal mit je
10 cm3 Äthyläther wäscht. Man erhält so 9,6 g 3-Phenyl-1
-|2-[pyrrolidinyl-(l )]-äthylamino)-3,4-dihydroisochinolin-dihydrojodid
vom F = 196° C.
Das l-(2-Aminoäthyl)-pyrrolidin kann gemäß J. van A1 ρ h e η, Rec. Trav. Chim., 58,1105 (1939) hergestellt
werden.
Das l-Methylthio-S-Phenyl-S^-dihydroisochinolinhydrojodid
kann auf folgende Weise hergestellt werden:
Man erhitzt eine Lösung von 74,4 g 3-Phenyl-l,2,3,4-tetrahydroisochinolinthion-(l)
und 66,2 g Methyljodid in 600 cm3 Aceton zwei Stunden unter Rückfluß. Es
kristallisiert ein Produkt aus, das man abfiltriejt und mit
100 cm3 Aceton und dann mit 100 cm3 Äthyläther
wäscht Man erhält so 109,2 g l-Methylthio-3-phenyl-3,4-dihydroisochinolin-hydrojodid
vom F= 190 bis 200°C(Zers.).
Das 3- Phenyl-1 Ä3,4-tetrahydroisochinolinthion-( 1)
kann durch Cyclisierung von 438 g l-Isothiocyanato-1,2-diphenyläthan
in 2200 g konzentrierter Schwefelsäure (d = 1,83) während einer Stunde bei 55° C erhalten
werden. Das gemisch wird auf 2000 cm3 Wasser, 4000 g zerstoßenes Eis und 2000 cm3 Methylenchlorid gegossen.
Man trennt die organische Phase ab und extrahiert die wäßrige Phase zweimal mit 2000 cm3 Methylenchlorid.
Die vereinigten organischen Phasen werden nacheinander mit 2000 cm3 Wasser, 2000 cm3 einer 4prozentigen
Natriumbicarbonatlösung und 2000 cm3 Wasser gewaschen und dann über Natriumsulfat getrocknet
Nach Filtrieren verdampft man das Lösungsmittel unter vermindertem Druck (30 mm Hg). Man löst den
Rückstand (187 g) in 1800 cm3 Benzol und gießt die Lösung auf eine Säule mit einem Durchmesser von
7,5 cm, die 1800 g Kieselsäure enthält Durch Elution mit 5400 cm3 Benzol mit 10 Prozent Äthylacetat gewinnt
man 95 g 3-PJienyl-lÄ3,4-tetrahydroisochino(inthion-(l)vomF
= 135bl;138°C
Das l-lsothiocyanato-l^-diphenyläthan kann gemäß
LA. Kaye undGL. Parris, J. Amer. Chem. Soc, 74,
1566 (1952) hergestellt werden.
Die pharmazeutischen Zusammensetzungen, die die Verbindung der Formel I und/oder ihre Salze in reiner
Form oder in Anwesenheit eines Verdünnungsmittels oder Umhüilungsmittels enthalten, stellen einen weiteren
Gegenstand der vorliegenden Erfindung dar. Diese Zusammensetzungen können auf oralem, rectalem oder
parenteralem Wege verabreicht werden.
Als feste Zusammensetzungen für orale Verabreichung können Tabletten, Pillen, Pulver oder Granulate
verwendet werden. In diesen Zusammensetzungen ist das erfindungsgemäße wirksame Produkt mit einem
oder mehreren inerten Verdünnungsmitteln, wie beispielsweise Saccharose, Lactose oder Stärke, vermischt
Diese Zusammensetzungen können auch andere Substanzen als die Verdünnungsmittel, wie beispielweise
ein Gleitmittel, z. B. Magnesiumstearat, enthalten.
Als flüssige Zusammensetzungen zur oralen Verabreichung kann man pharmazeutisch verwendbare
Emulsionen, Lösungen, Suspensionen, Sirupe und Elixiere, die inerte Verdünnungsmittel, wie beispielsweise
Wasser oder Paraffinöl, enthalten, verwenden. Diese Zusammensetzungen können auch andere Substanzen
als die Verdünnungsmittel, wie beispielsweise Netzmittel, Süßstoffe oder aromatisierende Stoffe, enthalten.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen zur Verabreichung auf parenteralem Wege können sterile
wäßrige oder nichtwäßrige Lösungen, Suspensionen oder Emulsionen sein. Als Lösungsmittel oder Träger
kann man Propylenglykol, Polyäthylenglykol, pflanzliche Öle, insbesondere Olivenöl, und die injizierbaren
organischen Ester, wie beispielsweise Äthyloleat, verwenden. Diese Zusammensetzungen können auch
Adjuvantien, insbesondere Netzmittel, Emulgiermittel und Dispergiermittel, enthalten. Die Sterilisation kann
auf mehreren Wegen erfolgen, beispielsweise mit Hilfe eines bakteriologischen Filters, durch Einbringen von
sterilisierenden Mitteln in die Zusammensetzung, durch Bestrahlen oder durch Erhitzen. Sie können auch in
Form von sterilen festen Zusammesetzungen hergestellt werden, die zum Zeitpunkt des Gebrauchs in sterilem
Wasser oder jedem beliebigen anderen injizierbaren sterilen Medium gelöst werden können.
Die Zusammensetzungen zur rectalen Verabreichung sind Suppositorien, die außer der Wirksubstanz
Excipientien, wie beispielsweise Kakaobutter oder Suppowachs, enthalten können.
In der Humantherapie hängen die Dosen von der gewünschten Wirkung und der Behandlungsdauer ab.
Sie liegen im allgemeinen zwischen 100 und 1000 mg je Tag bei oraler Verabreichung für einen Erwachsenen.
Das folgende Beispiel dient zur weiteren Erläuterung einer erfindungsgemäßen Zusammensetzung.
Man stellt nach der üblichen Technik Tabletten mit einem Gehalt von 25 mg Wirksubstanz der folgenden
Zusammensetzung her:
3-Phenyl-1 {2-[pyrrolidinyl-(l )]-äthylaminoJ-S^-dihydroisochinolin-
dihydrojodid 0,045 g
Stärke 0,080 g
ausgefällte Kieselsäure 0,022 g
Magnesiumstearat 0,003 g
Claims (3)
1. 3-Phenyl-l-12-[pyrrolidinyl-(l)]-äthylamino)-3,4-dihydroisochinolin
der Formel
QH5
10
-CH2-CH2-N^j
sowie dessen Additionssalze mit Säuren.
2. Verfahren zur Herstellung der Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daS man in an
sich bekannter Weise l-(2-Aminoäthyl)-pyrrolidin mit l-Methylthio-3-phenyl-3,4-dihydroisochinolin
oder einem seiner Salze umsetzt und gegebenenfalls die erhaltene Base in ein Additionssalz mit einer
Säure überführt
3. Pharmazeutische Zusammensetzung, enthaltend mindestens ein Produkt nach Anspruch 1 als
Wirksubstanz mit üblichen Hilfs- und Trägerstoffen.
25
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