DE2110871B2 - Haerten von organopolysiloxanmassen - Google Patents
Haerten von organopolysiloxanmassenInfo
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Description
oder 3,3,3-Trifluorpropylrest bestehen. Vorzugsweise
stellen beide Reste R' und R" mit Silanolgruppen reaktionsfähige Atome oder Gruppen dar, und als
Beispiele hierfür sind anzuführen Chlor- oder Bromatome, Alkoxyreste mit weniger als 6 Kohlenstoffatomen·, s
z. B. die Methoxy-, Äthoxy-, Propoxy- oder Butoxygruppe, Acyloxyreste, z. B. die Acetoxy- oder Propionoxygruppe,
oder Aminoreste, z.B. — NH2, Methylamino-, Dimethylamino- oder Methyläthylaminogruppen. Die
Verwendung von Silacyclobutanen der angegebenen Formel, in der R' und bzw. oder R" z. B. Halogenatome,
Acyloxyreste oder Aminoreste bedeuten, kann zur Freisetzung von sauren oder basischen Substanzen in
dem Produkt führen. Das Vorhandensein solcher sauren oder basischen Substanzen kann für gewisse Anwendungszwecke
nachteilig sein, z. B. bei solchen, bei denen man an die Korrosion von Metallkomponenten denken
muß, und aus diesem Grunde sind die mit Vorteil zu verwendenden Silacyclobutane diejenigen, in denen der
mit Silanolgruppen reaktionsfähige Rest — bzw. die Reste — aus einer Alkoxygruppe oder aus Alkoxygruppen
bestehen, am besten aus Methoxy- oder Äthoxygruppen.
Silacyclobutane, in denen die Symbole R' und R" Halogenatome darstellen, sind bekannt. Solche Silacyclobutane,
in denen die Symbole R' und R" Alkoxy-, Amino- oder Acetoxyreste darstellen, können aus den
entsprechenden Chlorverbindungen z. B. durch Alkoxylierung mit einem Orthoameisensäurealkylester oder
durch Umsetzung mit einem organischen Amin gewonnen worden sein.
Härtbare Massen, die aus den Komponenten (A) und (B) bestehen, werden durch einfaches Vermischen dieser
beiden Komponenten in den zweckentsprechenden Mengenverhältnissen hergestellt. Die relativen Mengen,
die verwendet werden, hängen von dem Vernetzungsgrad ab, den man dem gehärteten Produkt zu verleihen
wünscht. Für ein nur schwach vernetztes Produkt können Mengen bis herunter zu 0,1 Gew.-% der
Komponente (B), bezogen auf das Gewicht der Komponente (A), ausreichend sein. Wünscht man ein
hochvernetztes Produkt zu erhalten, so können bis zu 50 Gew.-% der Komponente (B), bezogen auf das Gewicht
der Komponente (A), verwendet werden, wobei der Mengenbereich von 0,5 bis 5% der Komponente (B),
bezogen auf die Komponente (A), am empfehlenswertesten ist. Im allgemeinen ist es vorteilhaft, wenigstens
eine so große Menge des Silacyclobutans zu verwenden, daß in der härtbaren Masse äquimolare Mengen von
Silanolgruppen und mit den Silanolgruppen reaktionsfähige Gruppen vorhanden sind.
Die aus den Komponenten (A) und (B) bestehende Masse kann in den gehärteten, vernetzten Zustand
dadurch übergeführt werden, daß man die Masse auf eine Temperatur erhitzt, die zwischen etwa 1800C und
ihrer Zersetzungstemperatur liegt. Normalerweise ist eine Temperatur von 200 bis 2200C empfehlenswert,
weil die Härtung der Masse bei Anwendung einer in diesem Bereich liegenden Temperatur in einigen
Minuten durchgeführt werden kann. Eine noch vorteilhaftere Methode zur Härtung der Massen besteht
jedoch darin, die Masse mit einer oder mehreren Substanzen (C), welche eine Öffnung des Silacyclobutanringes
bewirken, in Kontakt zu bringen, am besten durch Einarbeiten dieser Substanz in die Masse. Die
Anwendung einer oder mehrerer solcher zusätzlichen Substanzen stellt eine bevorzugte Ausführungsform der
Erfindung dar, da es hierdurch möglich wird, die Härtung der Organopolysiloxane bei Temperaturen
durchzuführen, die niedriger sind als jene, die man in Abwesenheit dieser Substanzen benötigt. In manchen
Fällen kann das Härten bei normaler Raumtemperatur oder bei mäßig erhöhten Temperaturen erfolgen, d. h.
bei etwa 15 bis 35° C
Als Substanz (C), welche die Öffnung des Silacyclobutanringes
zu beschleunigen vermag, eignet sich z. B. Platinchlorwasserstoffsäure, Aluminiumchlorid, vorteilhafter
jedoch Organometallverbindungen, wie Stannooctoat, Stannoacetat, Dibutylzinndilaurat, Dibutylzinndiacetat
oder Dikobaltoctacarbonyl. Zu anderen Verbindungen, die als Komponente (C) Anwendung
finden können, gehören Säuren, Basen, saure Tone oder auf pyrogenem Wege gewonnenes Siliciumdioxid. Die
Menge der Komponente (C), die verwendet wird, ist nicht von kritischer Bedeutung, und sie hängt in
gewissem Umfang von deren Natur ab. Im allgemeinen liefern jedoch Mengen von etwa 0,05 bis 5 Gew.-%,
bezogen auf das Gewicht der Komponenten (A) und (B), die gewünschten Ergebnisse.
Stellen die Symbole R' und bzw. oder R" in der angegebenen allgemeinen Formel Alkoxyreste dar, so
kann die Härtung der Masse bis zu einem gewissen Grad auch dadurch beschleunigt werden, daß man der
Masse eine Substanz einverleibt, welche die Umsetzung von Silanolgruppen mit siliciumgebundenen Alkoxyresten
katalytisch zu beschleunigen vermag. Eine große Vielfalt von Substanzen ist dafür bekannt, daß sie die
genannte Reaktion katalytisch beschleunigt, und viele von diesen Substanzen (z. B. die Zinncarboxylate,
Säuren und Basen) dienen auch dazu, um das öffnen des Silacyclobutanringes zu beschleunigen. Die Verwendung
eines Katalysators speziell für die Beeinflussung der Umsetzung zwischen den Silanolgruppen und den
Alkoxyresten soll jedoch nicht dem Zweck dienen, irgendeinen signifikanten Vorteil zu erreichen. Diese
Reaktion geht für gewöhnlich bei Zimmertemperatur in Abwesenheit eines zugesetzten Katalysators leicht vor
sich. Tatsächlich verdickt sich das Gemisch aus den Komponenten (A) und (B) allmählich, und zwar — wie
man annehmen kann — aufgrund dieser Reaktion. Ist dieser Verdickungseffekt unerwünscht, so werden die
Komponenten (A) und (B) erst dann zusammengemischt, wenn die Härtung der Masse stattfinden soll.
Die unter erfindungsgemäßer Verwendung hergestellten Massen können für beliebige technische Zwecke
Anwendung finden, die eine härtbare Organopolysiloxanmasse erfordern, und die Massen können beispielsweise
für sich oder im Gemisch mit Füllstoffen, wie Quarz, Diatomeenerde und Zirkonsilikat, mit Lösungsmitteln,
Pigmenten oder anderen Zusätzen als Einkapselungsmassen, Abdichtungsmaterialien, Klebmitteln, Laminierharze,
Überzugsmaterialien oder elektrische Isoliermaterialien, verwendet werden.
Die folgenden Beispiele, in denen die angegebenen Teile Gewichtsteile bedeuten, sollen die Erfindung
näher erläutern.
Zu 125 Teilen eines endständige Silanolgruppen aufweisenden Polydimethylsiloxans, dessen Molekulargewicht
ungefähr 10 000 betrug, wurden unter Rühren 1 Teil 1,1-Dirnethoxy-1-silacyclobutan und 1 Teil Dibutylzinndilaurat
gegeben. Das entstandene Gemisch wurde 48 Stunden bei Raumtemperatur stehengelassen,
und nach dieser Zeit hatte es sich, wie festgestellt wurde, in ein festes elastomeres Produkt umgewandelt.
Es wurde eine härtbare Masse durch Vermischen von 300 Teilen eine endständige Silanolgruppen aufweisenden
Polydimethylsiloxans dessen Molekulargewicht ungefähr 45 000 betrug, mit 1 Teil 1,1-Dimethoxy-i-silacyclobulan,
0,5 Teilen Dibutylzinndilaurat und 0,5 Teilen Oikobaltoctacarbonyl und 60 Teilen Diatomeenerde
hergestellt. Das Gemisch wurde in eine Form gefüllt, wo es bei Zimmertemperatur in 24 Stunden unter Bildung
eines Elastomeren erstarrte.
12,5 Teile eines endständige Silanolgruppen aufweisenden
Polydimethylsiloxans, dessen Molekulargewicht
ungefähr 25000 betrug, wurden mit 1 Teil 1,1-Dimethoxy-1-silacyclobutan
vermischt 10 Teile des erhaltenen Gemisches wurden dann mit 0,1 Teil eines Gemisches
aus gleichen Teilen Tetrakis-(triphenylphosphin)-platin und Dibutylzinndilaurat versetzt. Die Masse erstarrte
unter Bildung eines Elastomeren, wenn sie 15 Minuten auf 80° C erhitzt wurde.
Es wurde eine Masse, wie in Beispiel 3 angegeben, hergestellt mit der Abänderung, daß Dikobaltoctacarbonyl
anstelle der Platinverbindung verwendet wurde. Diese Masse erstarrte nach 6stündigem Erhitzen auf
80° C zu einem Elastomeren.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verwendung einer Silacyclobutanverbindung der allgemeinen FormelR' R"SiCH2 CH2HCRin der R ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest mit weniger als 7 Kohlenstoffatomen bedeutet und jedes der Symbole R' und R" einen einwertigen Kohlenwasserstoffrest, einen einwertigen halogenieren Kohlenwasserstoffrest oder ein mit einer Silanolgruppe reaktionsfähiges Atom bzw. einen hiermit reaktionsfähigen Rest darstellt und wenigstens eines der Symbole R' und R" ein solches mit einer Silanolgruppe reaktionsfähiges Atom bzw. eine solche hiermit reaktionsfähige Gruppe ist, gegebenenfalls in Kombination mit einem Katalysator für die Ringöffnung der Silacyclobutanverbindung, zum Härten von Organopolysiloxanmassen, die endständige, wenigstens 2 siliciumgebundene Hydroxylgruppen aufweisen.Es sind mehrere Methoden zur Durchführung der Härtung von Organopolysiloxanen bekannt. So können Diorganopolysiloxane in den festen elastischen Zustand in Gegenwart von organischen Peroxiden bzw. Perestern bei erhöhten Temperaturen übergeführt werden. Silanolhaltige Organopolysiloxanharze können gleichfalls in den gehärteten Zustand durch Erhitzen auf Temperaturen über etwa 1400C in Gegenwart von gewissen metallorganischen Katalysatoren übergeführt werden. Es ist weiter bekannt, silanolhaltige Diorganopolysiloxane bei Zimmertemperatur dadurch zu härten, daß man sie mit einem Kondensationskatalysator und einem Vernetzungsmittel, das im Durchschnitt mehr als 2 funktioneile Gruppen pro Molekül enthält, vermischt und das Gemisch der Einwirkung von Wasser aussetzt.Die Erfindung betrifft die Verwendung einer Silacyclobutanverbindung der allgemeinen FormelR' R"SiCH2 CH2HCRin der R ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest mit weniger als 7 Kohlenstoffatomen bedeutet und jedes der Symbole R' und R" einen einwertigen Kohlenwasserstoffrest, einen einwertigen halogenierten Kohlenwasserstoffrest oder ein mit einer Silanolgruppe reaktionsfähiges Atom bzw. einen hiermit reaktionsfähigen Rest darstellt und wenigstens eines der Symbole R' und R" ein solches mit einer Silanolgruppe reaktionsfähiges Atom bzw. eine solche hiermit reaktionsfähige Gruppe ist, gegebenenfalls in Kombination mit einem Katalysator für die Ringöffnung der Silacyclobutanverbindung, zum Härten von Organopolysiloxanmassen, die endständige, wenigstens 2 siliciumgebundene Hydroxylgruppen aufweisen.Als Organopolysiloxan (A) kann irgendein Organopo-S lysiloxan, das wenigstens 2 Silanolgruppen im Molekül enthält, verwendet werden. Die geeigneten Organopolysiloxane können in ihrem Charakter zwischen niedrigmolekularen, beweglichen Flüssigkeiten, die 10 oder weniger Diorganosiloxaneinheiten enthalten, undίο hochmolekularen, lösungsmittel-löslichen Organopolysiloxanen schwanken.So können die praktisch in Frage kommenden Organopolysiloxane einen organischen Rest pro SiIiciumatom bis zwei organische Reste pro Siliciumatom enthalten. Die Natur der organischen Reste in dem Organopolysiloxan ist nicht von kritischer Bedeutung, und die Auswahl solcher Reste hängt im allgemeinen von dem beabsichtigten Verwendungszweck ab, dem man die gehärtete Masse zuführen will. Die organischenίο Reste können z. B. einwertige Kohlenwasserstoffreste, wie Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Butyl-, Dodecyl-, Tetradecyl-, Eicosyl-, Cyclohexyl-, Vinyl-, Allyl-, Cyclohexenyl-, Phenyl-, Toluyl-, Benzyl- oder Naphthylreste, sein oder einwertige halogenierte Kohlenwasserstoffreste, wie Chlormethyl-, Brommethyl- oder 3,3,3-Trifluorpropylreste, oder substituierte Kohlenwasserstoffreste, wie Aminopropyl-, N-Aminoalkyl-(aminoalkyl)-, Cyanalkyl- oder Methacryloxyalkylreste. Aufgrund von wirtschaftlichen Erwägungen sind diejenigen Organopolysiloxane besonders empfehlenswert, in denen die organischen Reste aus einer oder mehreren Methyl-, Vinyl-, Phenyl-, 3,3,3-Trifluorpropyl-, Aminoalkyl-, N-Aminoalkyl-(aminoalkyl)- oder Cyanalkylresten bestehen. Am empfehlenswertesten sind die Organopolysiloxane, in denen wenigstens 50% der organischen Reste aus Methyl- und bzw. oder Phenylresten bestehen und alle übrigen organischen Reste, z. B. Vinyl- oder Aminoalkylreste, nur in verhältnismäßig untergeordneten Mengen, d. h. in Mengen von weniger als etwa 10%, vorhanden sind.Die Erfindung ist von besonderer technischer Bedeutung im Zusammenhang mit der Herstellung von Massen, die zu Polysiloxanelastomeren härtbar sind. Daher soll das Organopolysiloxan (A) vorzugsweise jenem Typ angehören, der zu einer kautschukartigen Masse aushärtbar ist, d.h., er soll ein Diorganopolysiloxan sein, das endständige siliciumgebundene Hydroxylgruppen enthält. Besonders empfehlenswerte Diorganopoiysiloxane sind diejenigen, die dem Typ der allgemeinen FormelHO - Si(X2)O[X2SiOl, - Hentsprechen, wobei y so groß ist, daß die Viskosität des Organopolysiloxans mehr als 50OcSt bei 25° C beträgt und die Substituenten X überwiegend aus Methylresten bestehen und gegebenenfalls nur in untergeordnetenMengen, vorzugsweise in Mengen von 25% derGesamtreste oder weniger, Phenyl- und bzw. oderVinylreste darstellen.In der allgemeinen Formel der Silacyclobutankompo-nente (B) besteht wenigstens einer der Reste R' und R", die gleich oder verschieden sein können, aus einem Atom oder einer Gruppe, das bzw. die mit einer Silanolgruppe in Reaktion treten kann. Stellt nur einer der Reste R' und R" ein solches Atom bzw. eine solche Gruppe dar, so kann der andere aus einem einwertigen Kohlenwasserstoff rest oder einem einwertigen halogenierten Kohlenwasserstoffrest, z. B. einem Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Dodecyl-, Octadecyl-, Vinyl-, Phenyl-
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