DE1255924B - Bei Raumtemperatur unter Zutritt von Wasser zu Elastomeren haertende Organopolysiloxanformmassen - Google Patents

Bei Raumtemperatur unter Zutritt von Wasser zu Elastomeren haertende Organopolysiloxanformmassen

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DE1255924B
DE1255924B DEW40924A DEW0040924A DE1255924B DE 1255924 B DE1255924 B DE 1255924B DE W40924 A DEW40924 A DE W40924A DE W0040924 A DEW0040924 A DE W0040924A DE 1255924 B DE1255924 B DE 1255924B
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Dr Paul Hittmair
Dr Ernst Wohlfarth
Dr Siegfried Nitzsche
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. α.: C08f
C09D
Deutsche Kl.: 39 b - 22/10
Nummer: 1255 924
Aktenzeichen: W 40924IV c/39 b
Anmeldetag: 11. Februar 1966
Auslegetag: 7. Dezember 1967
Bei den bei Raumtemperatur zu Elastomeren härtenden Organopolysiloxanmassen ist zwischen solchen, die mehr oder weniger unmittelbar vor ihrer Verwendung durch Vermischen von mindestens zwei Bestandteilen bereitet werden, und solchen, die an der Luft unter der Einwirkung des darin enthaltenen Wasserdampfs ohne weiteren Zusatz spontan härten, d. h. zwischen sogenannten »Zweikomponentensystemen« und sogenannten »Einkomponentensystemen« zu unterscheiden. Die Erfindung betrifft Massen der letzteren Art, d. h., sie betrifft unter Ausschluß von Wasser lagerfähige, bei Zutritt von Wasser bei Raumtemperatur zu Elastomeren härtende Organopolysiloxanformmassen.
Es sind bereits seit einiger Zeit unter Ausschluß von Wasser lagerfähige, bei Zutritt von Wasser bei Raumtemperatur zu Elastomeren härtende Formmassen aus reaktionsfähige Endgruppen aufweisenden Diorganopolysiloxanen und aminosubstituierten Silanen bekannt. (Der Kürze halber werden im folgenden unter Ausschluß von Wasser lagerfähige, bei Zutritt von Wasser bei Raumtemperatur zu Elastomeren härtende Formmassen aus reaktionsfähige Endgruppen aufweisenden Diorganopolysiloxanen und aminosubstituierten Silanen meist als »Amino-Einkomponentensysteme« bezeichnet.) Die in den bisher bekannten Amino-Einkomponentensystemen verwendeten aminosubstituierten Silane, bei denen es sich um Derivate aliphatischer Amine handelt, ergeben Formmassen, deren Härtung an der Oberfläche unter Bildung einer Haut auf der sonst ungehärteten Masse sehr rasch erfolgt. Diese rasche Hautbildung ist bei vielen Anwendungen der Formmassen unerwünscht, vor allem dann, wenn eine Nachbearbeitung der Oberfläche vor dem völligen Aushärten der Massen erfolgen soll, wie sie beispielsweise das Glattstreichen von Fugenfüllungen oder Verkittungen darstellt. Die in de"n~b*i§her bekannten Tünino-Einkomponentensystemen verwendeten aminosubstituierten Silane, bei denen es sich um Derivate aliphatischer Amine handelt, haben außerdem den Nachteil, daß sie auf alkalischen Unterlagen, z. B. Kalkputz oder frischem Beton, zu einer Gasentwicklung und damit zu Hohlräumen im Elastomeren führen. Diese Erscheinung schränkte bisher die Verwendung von Amino-Einkomponentensystemen im Baugewerbe stark ein. Die in den bisher bekannten Amino-Einkomponentensystemen verwendeten aminosubstituierten Silane, bei denen es sich um Derivate aromatischer Amine handelt, ergeben Massen, die für die Erfordernisse der Praxis zu langsam härten.
Die erfindungsgemäßen Amino-Einkomponentensysteme haben gegenüber den bisher bekannten Bei Raumtemperatur unter Zutritt von Wasser zu Elastomeren härtende
Organopolysiloxanformmassen
Anmelder:
Wacker-Chemie G. m. b. H.,
München 22, Prinzregentenstr. 22
Als Erfinder benannt:
Dr. Manfred Wick, München;
Dr. Paul Hittmair,
Dr. Ernst Wohlfarth,
Dr. Siegfried Nitzsche, Burghausen
Amino-Einkomponentensystemen die Vorteile, daß an der Luft die Hautbildung und damit die Härtung weder zu rasch noch zu langsam erfolgt, keine unerwünschte bzw. unvermeidbare Gasbildung auf alkali-
as sehen Unterlagen auftritt und daß die Gefahr toxischer Wirkungen durch bei der Härtung freiwerdende Amine beträchtlich vermindert ist. Außerdem sind die für die Herstellung der erfindungsgemäß verwendeten aminosubstituierten Silane benötigten Amine besonders leicht zugänglich.
Die erfindungsgemäßen, unter Ausschluß von Wasser lagerfähigen, bei Zutritt von Wasser bei Raumtemperatur zu Elastomeren härtenden Formmassen aus reaktionsfähige Endgruppen aufweisenden Diorganopolysiloxanen und aminosubstituierten organischen Siliciumverbindungen und gegebenenfalls Kondensationskatalysatoren sind dadurch gekennzeichnet, daß sie als aminosubstituierte Silane cycloalkylsubstituierte enthalten, die durch Umsetzung von Halogensilanen der allgemeinen Formel RSiX3, worin R ein einwertiger, gegebenenfalls substituierter Kohlenwasserstoffrest oder ein einwertiger Kohlenwasserstoffoxyrest und X ein Halogenatom ist, mit Monocycloalkylaminen hergestellt worden sind.
Als reaktionsfähige Endgruppen aufweisende Diorganopolysiloxane können auch im Rahmen der Erfindung die gleichen verwendet werden, die üblicherweise zur Herstellung von unter Ausschluß von Wasser lagerfähigen, bei Zutritt von Wasser bei Raumtemperatur zu Elastomeren härtenden Formmassen auf Grundlage von Diorganopolysiloxanen verwendet werden. Die zur Herstellung solcher Formmassen
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meist verwendeten und auch im Rahmen der Erfindung mit jeweils gleichem Polymerisationsgrad, was jeweils
sehr gut geeigneten Diorganopolysiloxane können gleiche Werte für η bedeutet, oder um Gemische aus
durch die allgemeine Formel gleichen oder verschiedenen Homopolymeten oder
/γτλ\ /ο-η/ λ ν« Mischpolymeren verschiedenen Polymerisationsgrades
(H OWSi Rj, O1-^jH ^ 5 handeln
2 '
2 ' Die Viskosität der Diorganopolysiloxane liegt
wiedergegeben werden. zweckmäßig im Bereich von 100 bis 1000000 cSt/
Tn dieser Formel bedeutet R' einen einwertigen, 25 0C, vorzugsweise beträgt sie 200 bis 20000OcSt/
gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest, 250C.
χ ist durchschnittlich 0,99 bis 1,01, y durchschnittlich to Die Reste R in den Halogensilanen, aus denen die 1,99 bis 2,01, die Summe von χ + y ist 3, und η ist erfindungsgemäß verwendeten aminosubstituierten Sicinc ganze Zahl im Wert von mindestens 3, Vorzugs- lane in bekannter Weise hergestellt werden, sind vorweise mindestens 50. An Stelle der Hydroxylgruppen zugsweise Kohlenwasserstoffreste. Die Beispiele für können die Diorganopolysiloxane, falls erwünscht, Reste R' gelten auch für die Kohlenstoffreste R. Sind auch andere reaktionsfähige Endgruppen, insbesondere 15 die Kohlenwasserstoffreste R aliphatisch, so erfolgt Si-gcbundcne Wasserstoffatome, Alkoxy- oder Aroxy- die Hautbildung bei den erfindungsgemäßen Aminoreste oder Reste der allgemeinen Formel R"NH —, Einkomponentensystemen rascher, als wenn die Kohwobei R" ein Cycloalkyl rest mit 5 bis 12 Kohlenstoff- lenwasserstoffreste R aromatisch sind. Überraschenderatomen ist, enthalten. Ist eine Blasenbildung bei der weise ist ein gleichartiger Einfluß der Art von SiC-Härtung nicht erwünscht, dürfen selbstverständlich ao gebundenen organischen Resten bei den in den bisher keine Si-gebundenen Wasserstoffatome im Diorgano- bekannten Amino-Einkomponentensystemen verwenpolysiloxanVorhandensein.SindSi-gebundeneWasserdeten aminosubstituierten Silanen, bei denen es sich stoffatome vorhanden, so entstehen Schaumstoffe, die um Derivate aliphatisch er Amine mit ähnlichem manchmal erwünscht sind. Siedepunkt wie dem cycloaliphatischer Amine han-
Wie durch den Durchschnittswert von 1,99 bis 2,01 »5 delt, nicht zu beobachten.
für y angedeutet, können außer Diorganosiloxan- Bevorzugte Beispiele für Kohlenwasserstoffoxycinhciten gegebenenfalls Siloxaneinheiten anderen reste R sind Alkoxyreste mit 1 bis 8 Kohlenstoff-Substitutionsgrades in geringen Mengen vorhanden atomen, wie der Methoxy-, Äthoxy-, n-Propoxy-, sein. n-Butoxy-, tert.-Butoxy-, sec-Amyloxy- oder 2-Äthyl-
Beispiele für Kohlenwasserstoffreste R' sind be- 30 hexoxyrest. Vorzugsweise werden als Halogensilane
liebige Alkylreste, wie Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-, die leicht zugänglichen Chlorsilane verwendet.
Isopropyl-, Dodecyl-, Octadecyl- oder Myricylreste, Als Monocycloalkylamine werden vorzugsweise
beliebige Alkenylreste, wie Vinyl-, Allyl- oder Hexenyl- solche mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen verwendet,
reste, beliebige Cycloalkylreste, wie Cyclobutyl-, Beispiele für derartige Amine sind Cyclopentylamin,
Cyclopentyl- oder Cyclohexylreste, beliebige Cyclo- 35 Cyclohexylamin, Cycloheptylamin, 3,5,5-Trimethyl-
alkcnylreste, wie Cyclopentenyl- oder Cyclohexenyl- cyclo- oder 2,3,4-Triäthylcyclohexylamin. Wegen seiner
reste, beliebige Arylreste, wie Phenyl-, Xenyl-, Naph- besonders leichten Zugänglichkeit ist Cyclohexylamin
thyl- oder Phenanthrylrestc, beliebige Aralkylreste, besonders bevorzugt.
wie Benzyl-, /5-Phcnyläthyl- oder Xylylreste, sowie Falls erwünscht, können Gemische verschiedener
beliebige Alkarylreste, wie der Toluylrest. 40 Halogensilane, z. B. ein Gemisch aus Methyltrichlor-
AIs substituierte Kohlenwasserstoffreste R' sind silan und Phenaltrichlorsilan, und/oder Gemische
insbesondere Halogenaryl- oder Cyanalkylreste be- verschiedener Monocycloalkylamine verwendet wer-
vorzugt. Beispiele für solche Reste R' sind o-, p- oder den.
m-Chlorphenyl-, o-, p- oder m-Bromphenylreste, der Die Umsetzung der Halogensilane der allgemeinen «,«,«-Trifluortuolyl-, /5-Cyanäthyl-, y-Cyanpropyl-, 45 Formel RSiX3 mit Monocycloalkylaminen zur Herß-Cyan-ii-butyl, /S-Cyan-n-propyl oder ß-Cyanocta- stellung der erfindungsgemäß verwendeten aminodccylrest. Sind Cyanalkylreste R' vorhanden, so sind substituierten Silane kann nach für die Umsetzung sie zweckmäßig an mindestens 1 Molprozent der von Halogensilanen mit primären Aminen an sich Siliciumatome in den Diorganopolysiloxanen ge- bekannten Arbeitsweisen erfolgen. Derartige Arbeitsbunden. 50 weisen sind z. B. aus den USA.-Patentschriften
Zweckmäßig enthalten die Reste R' ebenso wie 2 564 674, 2 579 417 und 2 579 418 bekannt. Vorzugs-Kohlenwasserstoffreste R jeweils nicht mehr als weise wird so viel Monocycloalkylatnin verwendet, daß 19 KohlcnstofTatome, insbesondere nicht mehr als alle Halogenatome des Halogensilane durch Amino-8 Kohlcnstoffatome; vorzugsweise sind die Reste R', gruppen ersetzt werden. Hierzu sind je Mol Halogenwenn sie an Siliciumatome gebunden sind, die gleich- 55 silan 6 Mol Monocycloalkylamin erforderlich. Die zeitig reaktionsfähige Gruppen tragen, ebenso wie Umsetzung wird zweckmäßig bei möglichst niedriger Kohlenwasserstoffreste R in «-Stellung zum Silicium- Temperatur, d. h. bei Temperaturen im Bereich atom nicht doppelt verzweigt wie der tert.-Butylrest. zwischen der Temperatur, bei der das Reaktions-Vorzugsweise sind mindestens 50 Molprozent der gemisch flüssig ist, und Raumtemperatur, vorzugs-Reste R' aliphatische Kohlenwasserstoffreste mit nicht 60 weise bei —10 bis +100C, durchgeführt, um die mehr als 4 Kohlenstoffatomen, insbesondere Methyl- Bildung polymerer Silazane so gering wie möglich reste. Die gegebenenfalls vorhandenen übrigen Reste zu halten und eine möglichst große Menge monomerer R' sind vorzugsweise Phenylreste und/oder Vinylreste. Aminosilane, die mitunter auch als »Silamine« be-Die Reste R' an den einzelnen Siliciumatomen können zeichnet werden, zu erzeugen. Es können jedoch im gleich oder verschieden sein. Bei den Diorganopoly- 65 Rahmen der Erfindung auch die polymeren Produkte siloxanen kann es sich um Homopolymere, Gemische verwendet werden, die durch Umsetzung von Halogenaus verschiedenen Homopolymeren, Mischpolymere silanen der allgemeinen Formel RSiX3 mit Mono- oder Gemische aus verschiedenen Mischpolymeren cycloalkylaminen hergestellt worden sind, und es ist
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nicht erforderlich, die bei· der oben beschriebenen Die eriindungsgemäßen Formmassen können in Umsetzung erhaltenen monomeren Aminosilane von inerten, d. h. nicht SiN-Bindungen angreifendenden gegebenenfalls gleichzeitig entstandenen poly- Lösungsmitteln, beispielsweise in Kohlenwasserstoffen, nieren Silazanen abzutrennen. Die oben beschriebene wie Benzol, Toluol oder Xylol, Petroläther, Äthern, wie Umsetzung wird zweckmäßig unter Ausschluß von 5 Diäthyläther oder Dibutyläther, oder Ketonen, wie Wasser und in Gegenwart eines gegenüber den Reak- Methylisobutylketon, gelöst bzw. dispergiert oder mit tionsteilnehmern inerten Lösungsmittels, wie Toluol solchen Lösungsmitteln vermischt sein,
oder Methylenchlorid, durchgeführt. Nach Beendigung Die erfindungsgemäßen Formmassen sind in Ab-. der Umsetzung, d. h. nachdem kein weiteres Aminsalz Wesenheit von Wasser lagerfähig; sie härten bei mehr ausfällt, wird vom Aminsalz abfiltriert und das io Raumtemperatur unter der Einwirkung von Wasser, gegebenenfalls mitverwendete Lösungsmittel bei so wobei der normale Wassergehalt der Luft ausreicht, niedrigen Temperaturen wie möglich, d. h. bei ver- Zusätzlich zu dem in der Luft vorhandenen Wasser mindertem Druck, abdestilliert. Der Rückstand dieser kann Wasser anderer Herkunft, z. B. Leitungswasser, Destillation ist als aminosubstituiertes Silan im Rah- Wasserdampf oder Wasser aus kristallwasserhaltigen men der Erfindung verwendbar. 15 Verbindungen, oder eine andere Hydroxylgruppen
Vorzugsweise werden die aminosubstituierten Silane enthaltende Verbindung zur Härtung der erfindungs-.
in solchen Mengen eingesetzt, daß mindestens 1 Gramm- gemäßen Formmassen zu Elastomeren verwendet
äquivalent Siliciumatom des aminosubstituierten Silans werden. Die Härtung kann, falls erwünscht, selbst-
je Grammäquivalent reaktionsfähiger Endgruppen im verständlich auch bei höheren Temperaturen durch-
Diorganopolysiloxan vorliegt; zweckmäßig werden 0,2 20 geführt werden. Sie verläuft dann rascher. Die aus den
bis 15 Gewichtsprozent aminosubstituiertes Silan, be- erfindungsgemäßen Formmassen hergestellten Elasto-
zogen auf das* Gewicht an reaktionsfähige End gruppen nieren haften fest an den verschiedensten Stoffen, wie
enthaltendem Diorganopolysiloxan, eingesetzt. Glas, Porzellan, Holz, Beton, Verputz, Metallen, ■
Die Bestandteile der erfindungsgemäßen Form- organischen oder siliciumorganischen Kunststoffen, massen können in beliebiger Reihenfolge miteinander 25 Die erfindungsgemäßen Formmassen eignen sich desvermischt werden. Das Vermischen erfolgt zweck- halb sehr gut beispielsweise als Klebstoff oder Vermäßig unter Ausschluß von Wasser. kittungsmassen, z. B. zum Verkleben von auf andere
Die in zu Elastomeren härtenden Formmassen auf Weise gewonnenen Organopolysiloxanelastomeren mit Grundlage von Diorganopolysiloxanen üblichen Zu- anderen Stoffen, wie Stahl oder Glas, zum Abdichten sätze, z. B. solche zur Verminderung der bleibenden 30 von Fugen, z. B. bei Gebäuden, Flugzeugen oder Verformung, Pigmente, lösliche Farbstoffe, Riech- Kraftfahrzeugen, als zahnärztliche Verschlußmassen, stoffe, Oxydationsinhibitoren, Hitzestabilisatoren, als Vergußmassen oder als Anstrichlacke. Sie eignen flammenabweisendmachende Mittel, Lichtschutz- sich ferner allgemein für alle Verwendungszwecke, mittel, Weichmacher, wie flüssige, durch Trimethyl- bei denen bei Raumtemperatur zu Elastomeren siloxygruppen endblockierte Dimethylpolysiloxane, 35 härtende Formmassen auf Grundlage von Diorganoinsbesonders aber verstärkende und/oder nicht ver- polysiloxanen üblicherweise eingesetzt werden, z. B. stärkende Füllstoffe, können mitverwendet werden. als Schutzüberzüge, zur elektrischen oder thermischen Wenn in den Diorganopolysiloxanen einige der Isolierung, zur Herstellung von Abdrucken, zum Beorganischen Reste, z. B. 0,5 bis 10 Molprozent, schichten von Textilien oder Papier sowie zur Heraliphatische Reste mit Mehrfachbindungen, insbe- 40 stellung von Folien, Formungen oder Schichtstoffen, sondere Vinylreste sind, ist ferner die Mitverwendung Die in den folgenden Beispielen beschriebenen organischer Peroxyde in Mengen von 0,01 bis 5 Ge- Maßnahmen werden bei Raumtemperatur, d. h. bei wichtsprozent, bezogen auf das Gewicht des Di- etwa 18°C, und bei Normaldruck, d. h. bei einem organopolysüoxans, vorteilhaft. Kondensationskataly- Druck von etwa 760 mm Hg absolut, durchgeführt, satoren, wie Dibutylzinndilaurat, können ebenfalls 45 soweit nicht anderes angegeben ist.
gegebenenfalls mitverwendet werden.
Beispiele für verstärkende Füllstoffe, d. h. für Füll- Beispiel 1
stoffe mit einer Oberfläche von mehr als 50 ma/g, sind
pyrogen in der Gasphase gewonnenes Siliciumdioxyd, a) Zu einer Lösung von 59,52 g (0,6 Mol) Cyclo-
unter Erhaltung der Struktur entwässerte Kieselsäure- 50 hexylamin in 1500 ml trockenem Toluol, die sich in
hydrogele oder gefälltes Siliciumdioxyd mit großer einem mit Rührer, Thermometer, Chlorcalciumrohr
Oberfläche. Diese Füllstoffe können gegebenenfalls an und Tropftrichter ausgestatteten 4-1-Kolben befindet,
ihrer Oberfläche Organosiloxy- oder Alkoxygruppen werden unter Rühren bei —5 bis +100C tropfenweise
aufweisen. Nicht verstärkende Füllstoffe, d. h. Füll- 14,9 g (0,1 Mol) Methyltrichlorsilan gegeben. Nach
stoffe mit einer Oberflächengröße unterhalb 50 m2/g, 55 Beendigung der Zugabe des Chlorsilans wird sp lange
sind z. B. Calciumcarbonat, Diatomeenerde oder gerührt, bis sich der Kolbeninhalt auf Raumtemperatur
Quarzmehl, Asbest- oder Glasfasern, Metallpulver, erwärmt hat. Dann wird vom Aminsalz abfiltriert und
wie Aluminium- oder Nickelpulver, oder Metalloxyde, aus dem Filtrat bei 12 mm Hg absolut und einer
wie Titandioxyd, Ferrioxyd, Aluminiumoxyd oder · Heizbadtemperatur von 50 bis 8O0C das Toluol ab-
Zinkoxyd. Es können Gemische verschiedener Füll- 60 gedampft. Der Rückstand ist eine Flüssigkeit, die im
stoffe verwendet werden. Bevorzugt sind nicht ver- wesentlichen aus Methyltris-(cyclohexylamino)-silan,
stärkende Füllstoffe, gegebenenfalls im Gemisch mit also einem Silan der Formel CHaSi(NHCgHi-I)3, besteht,
die jeweils angewandte Menge an nicht verstärkenden b) 4,8 ml dieser Flüssigkeit werden mit einem
Füllstoffen nicht übersteigenden Mengen an ver- Gemisch aus 60 g eines in den endständigen Einheiten
stärkenden Füllstoffen. Vorzugsweise werden die Füll- 65 je eine Hydroxylgruppe enthaltenden Dimethylpoly-
stoffe in Mengen von 5 bis 90 Gewichtsprozent, be siloxans mit 100000 cSt/25 0C, 30 g eines durch Tri-
zogen auf das Gesamtgewicht von Organopolysiloxan methylsiloxygruppen endblockierten Dimethylpolysil-
und Füllstoff, verwendet. oxans mit 50cSt/25°C, 20 g Toluol und 10 g ge-
trockneter Diatomeenerde vermischt. An der Luft (25°C/65°/o relative Luftfeuchtigkeit) bildet sich auf der Masse nach 20 bis 30 Minuten eine Haut.
c) Auf einer Vergleichsmasse, die bei sonst gleicher Zusammensetzung an Stelle der 4,8 ml der im wesent- S liehen aus Methyltris-(cyclohexylamino)-silan bestehenden Flüssigkeit die gleiche Volumenmenge Methyltris-(äthylamino)-silan enthielt, bildet sich an der Luft unter den gleichen Temperatur- und Feuchtigkeitsbedingungen bereits nach 2 bis 3 Minuten eine Haut.
Beispiel 2
a) Die im Beispiel 1, a) beschriebene Arbeitsweise wird wiederholt, wobei jedoch an Stelle der 0,1 Mol Methyltrichlorsilan 0,1 MoI Phenyltrichlorsilan verwendet werden. Es wird eine Flüssigkeit erhalten, die im wesentlichen aus Phenyltris-(cyclohexylamino)-silan, also dem Silan der Formel CeH5Si(NHCeHu)si besteht. ao
b) 4,0 ml dieser Flüssigkeit werden mit einem Gemisch aus 40 g eines in den endständigen Einheiten je eine Hydroxylgruppe enthaltenden Dimethylpolysiloxans mit 100000 cSt/25 0C, 10 g eines durch Trimcthylsiloxygruppen end blockierten Dimethylpolysil- a$ oxans mit 50 cSt/25°C, 50 g getrocknetem Quarzmehl und 2 g pyrogcn in der Gasphase gewonnenem SiIiciumdioxyd vermischt. An der Luft (25°C/65°/o relative Luftfeuchtigkeit) bildet sich auf der Masse nach etwa 1,5 Stunden eine Haut, während bei einem Gehalt von 4,0 ml der wie im Beispiel 1, a) beschrieben hergestellten, im wesentlichen aus Methyltris-(cyclohexylamino)-silan bestehenden Flüssigkeit sich auf der Masse bei sonst gleicher Zusammensetzung und gleichen Temperatur- und Feuchtigkeitsbedingungen eine Haut nach 20 bis 30 Minuten bildet.
c) Auf einer Vergleichsmasse, die bei sonst gleicher Zusammensetzung an Stelle der 4 ml der im wesentlichen aus Phenyltris-(cyclohexylamino)-silan bestehenden Flüssigkeit die gleiche Volumenmenge Methyltris-(n-butylamino)-silan enthält, bildet sich an der Luft bei den unter b) angegebenen Temperatur- und Feuchtigkeitsbedingungen bereits nach 1 bis 2 Minuten eine Haut.
Auf einer weiteren Vergleichsmasse, die bei sonst gleicher Zusammensetzung an Stelle der 4 ml der im wesentlichen aus Phenyltris-(cyclohexylamino)-silan bestehenden Flüssigkeit die gleiche Volumenmenge M.cthyltris-(anilino)-silan enthält, bildet sich an der Luft bei den unter b) angegebenen Temperatur- und Feuchtigkeitsbedingungen eine Haut erst nach über 150 Stunden.
Beispiel 3
50 g des im Beispiel 2, b) beschriebenen Gemisches aus in den endständigen Einheiten je eine Hydroxylgruppe enthaltendem Dimethylpolysiloxan, durch Trimethylsiloxygruppen endblockiertem Dimethylpolysiloxan und verschiedenen Siliciumdioxydarten werden mit 2 ml der wie im Beispiel 1, a) beschrieben hergestellten, im wesentlichen aus Methyltris-(cyclohexylamino)-silan bestehenden Flüssigkeit vermischt. An der Luft (25°C/65°/0 Luftfeuchtigkeit) härtet die Masse auf frischem Beton in 3 mm dicker Schicht innerhalb 5 Stunden zu einem blasenfreien Elastomeren durch.
Eine Vcrgleichsmasse, die bei sonst gleicher Zusammensetzung an Stelle der 2 ml der im wesentlichen aus Methyjtris-(cyclohexylamino)-silan bestehenden Flüssigkeit die gleiche Volumenmenge Methyltris-(äthylamino)-silan enthält, härtet an der Luft (250C/ 65°/o relative Luftfeuchtigkeit) auf frischem Beton in 3 mm dicker Schicht innerhalb 4 Stunden zu einem Elastomeren durch, das viele Blasen enthält.
Beispiel 4
Gemische, jeweils bestehend aus 60 g eines in den endständigen Einheiten je eine Hydroxylgruppe enthaltenden Dimethylpolysiloxans mit 100000 cSt/25°C, 10 g eines durch Trimethylsiloxygruppen endblokkierten Dimethylpolysiloxans mit 50 cSt/25°C und 40 g getrocknetem gefälltem Calciumcarbonar. werden mit jeweils 4,5 ml der verschiedenen, im folgenden aufgeführten aminosubstituierten Silane vermischt. Die Zeiten, die bis zur Bildung einer Haut auf den Massen an der Luft (25°C/65°/0 relative Luftfeuchtigkeit) verstreichen, sind folgende:
Aminosubstituierte Silane
Methyltris-(n-heptylamino)-silan ..
Phenyltris-(n-heptylamino)-silan ...
Flüssigkeit, hergestellt wie im Beispiel 1, a) beschrieben
Flüssigkeit, hergestellt wie im Beispiel 2, a) beschrieben
Beispiel 5
Zeit bis zur Bildung einer Haut
5 Minuten
5 Minuten
25 Minuten
1,5 bis 2 Stunden
a) Die im Beispiel 2, a) beschriebene Arbeitsweise wird wiederholt, wobei jedoch an Stelle der 0,6 Mol Cyclohexylamin 0,6 Mol 3,5,5-Trimethylcyclohexylamin verwendet werden. Es wird eine Flüssigkeit erhalten, die im wesentlichen aus Phenyltris-(3,5,5-trimethylcyclohexylamino)-silan, also dem Silan der Formel CeH5SiNHCeH8(CHa)3S, besteht.
b) 3,6 ml dieser Flüssigkeit werden mit einem Gemisch aus 60 g eines in den endständigen Einheiten je eine Hydroxylgruppe enthaltenden Dimethylpolysiloxans mit 100000 cSt/25°C, 10 g eines durch Trimethylsiloxygruppen endblockierten Dimethylpolysiloxans mit 50 cSt/25°C und 40 g getrocknetem gefälltem Calciumcarbonat vermischt. An der Luft (25°C/65°/0 relative Luftfeuchtigkeit) bildet sich auf der Masse nach etwa 60 Minuten eine Haut.
c) Auf einer Vergleichsmasse, die bei sonst gleicher Zusammensetzung an Stelle der 3,6 ml der im wesentlichen aus Phenyltris-(3,5,5-trimethylcyclohexylamino)-silan bestehenden Flüssigkeit die gleiche Volumenmenge Phenyltris-(äthylamino)-silan enthält, bildet sich an der Luft unter den gleichen Temperatur- und Feuchtigkeitsbedingungen bereits nach 2 bis 3 Minuten eine Haut.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Unter Ausschluß von Wasser lagerfähige, bei Zutritt von Wasser bei Raumtemperatur zu Elastomeren härtende Formmassen aus reaktionsfähige Endgruppen aufweisenden Diorganopolysiloxanen und aminosubstituierten organischen Siliciumverbindungen und gegebenenfalls Kondensationskatalysatoren, dadurch gekenn-
    9 10
    zeichnet, daß sie als aminosubstituierte Silane Halogenatom ist, mit Monocycloalkylaminen her-
    cycloalkylsubstituierte enthalten, die durch Um- gestellt worden sind.
    Setzung von Halogensilanen der allgemeinen
    Formel RSiX3, worin R ein einwertiger, gegebenenfalls substituierter Kohlenwasserstoffrest oder ein 5 In Betracht gezogene Druckschriften: einwertiger Kohlenwasserstoffoxyrest und X ein Deutsche Auslegeschrift Nr. 1120 690.
    709 707/567 11.67 © Bundesdruckerei Berlin
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