DE1964502B2 - Verbesserung der haftfestigkeit von zu elastomeren haertbare organopolysiloxanmassen - Google Patents

Verbesserung der haftfestigkeit von zu elastomeren haertbare organopolysiloxanmassen

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DE1964502B2 DE19691964502 DE1964502A DE1964502B2 DE 1964502 B2 DE1964502 B2 DE 1964502B2 DE 19691964502 DE19691964502 DE 19691964502 DE 1964502 A DE1964502 A DE 1964502A DE 1964502 B2 DE1964502 B2 DE 1964502B2
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Description

zusätzliche Verwendung der erstgenannten Art von zugte Menge beträgt 0,1 bis 5 Gewichtsprozent, bezo-
Silanen eine Steigerung der Klebkraft von Massen gen auf das Gesamtgewicht der jeweiligen Masse,
gemäß z. B. den deutschen Auslegeschriften 1120 690 Wie schon der oben und in den Patentansprüchen
oder 1 255 924 bewirken würde. verwendete Ausdruck »Zusatz« besagt, werden die
Die, z. B. wefl die besten Ergebnisse liefernd, bevor- 5 Silane, die in jedem Molekül mindestens eine über
zugten SQane, die in jedem Molekül mindestens eine Kohlenstoff an Silicium gebundene Aminogruppe und
über Kohlenstoff an Silicium gebundene Aminogruppe mindestens einen über Sauerstoff an Silicium gebun-
und mindestens einen über Sauerstoff an Silicium ge- denen, gegebenenfalls substituierten Kohlenwasser-
bundenen, einwertigen, gegebenenfalls substituierten Stoffrest enthalten, nicht als Grundiermittel, das ge-
Kohlenwasserstoffrest enthalten, können durch die io trennt von den Massen auf die Unterlagen aufgebracht
allgemeine Formel wird, verwendet. Vielmehr werden diese Silane in die
IR2"N(CH2)mZ„(CHi)J,]eSi(OR')eR4-a-6 (I) Ma?sen- ώε d^ vf™schen von reaktionsfähige
Endgruppen aufweisenden Diorganopolysiloxanen mit
wiedergegeben werden. SUiciuinverbindun|!en, die je Molekül mindestens drei In dieser Formel bedeutet R gleiche oder verschie- 15 üydrolysierbare Gruppen aufweisen, wobei mindestens dene, gegebenenfalls substituierte Kohlenwasserstoff- ein Teil der hydrolysierbaren Gruppen aus über reste, R' gleiche oder verschiedene einwertige, gegebe- Stickstoff an Silicium gebundenen Aminogruppen benenfalls durch Amino- oder Alkoxygruppen substitu- steht und die gegebenenfalls vorhandenen übrigen ierte Kohlenwasserstoffreste, R" Wasserstoff und/oder hydrolysierbaren Gruppen aus Oximgruppen bestehen, gleiche oder verschiedene Kohlenwasserstoffreste, 20 hergestellt sind, zu einem beliebigen 7eitpunkt der Z Sauerstoff oder NR", α und b bedeuten jeweils ganze Herstellung der Massen eingemischt, vorzugsweise vor Zahlen im Bereich von 1 bis 3, wobei die Summe von Zugabe der Siliciumverbindungen mit mindestens drei a- b mindestens 2 und höchstens 4 ist, m ist eine ganze hydrolysierbaren Gruppen je Molekül und der gege-Zahl im Bereich von 1 bis 10, vorzugsweise 2, η ist 0 benenfalls mitverwendeten Kondensationskatalysato- oder 1, und/; ist eine ganze Zahl im Bereich von 1 bis 25 ren, und möglichst gleichmäßig darin verteilt.
10, vorzugsweise 3. Als reaktionsfähige Endgruppen aufweisende Di-Beispiele für Reste R' sind Alkylreste mit 1 bis organopolysiloxane können auch im Rahmen der Er-6 Kohlenstoffatomen, wie der Methyl-, Äthyl- oder findung die gleichen verwendet werden, die herkömmn-Butylrest, Aminoalkylreste, wie der beta-Amino- !icherweise zur Herstellung von unter Ausschluß von äthylrest, Alkoxyalkylreste, wie der beta-Methoxy- 30 Wasser lagerfähigen, bei Zutritt von Wasser bei Raumäthylrest, Cycloalkylreste, wie der Cyclohexylrest, temperatur zu Elastomeren härtenden Massen auf Arylreste, wie der Phenylrest, oder Aralkylreste, wie Grundlage von Diorganopolysiloxanen und mindestens der Benzylrest. drei hydrolysierbare Gruppen je Molekül aufweisenden Beispiele für Reste R und R" sind aus den weiter Siliciumverbindungen verwendet werden. Die zur unten folgenden Ausführungen zu entnehmen. 35 Herstellung solcher Massen meist verwendeten und Beispiele für Silane der Formel (I) sind solche der auch im Rahmen der Erfindung als Reaktionsfähige, Formeln d. h. kondensationsfähige Endgruppen aufweisende
Diorganopolysiloxane bevorzugt verwendeten Di-
CH3Si[O(CH2)2NH2]2(CH2)3O(CH2)2NH2 organopolysiloxane können durch die allgemeine
(CH3O)3Si(CH2)3NHCH2CH2NH2 4° Fl
H2N(CH2)2O(CH2)3Si(OCH2CH2NH2)3
H ΝΓΗ ΓΗ rv<-H ϊ ς,'ιηΓ η ϊ wiedergegeben werden.
M2MLHsCH2U(^H2)3bi(UC2H5)3 45 Jn dieser Formej hat R die oben dafür angegebene
Bedeutung, χ ist durchschnittlich 0,99 bis 1,01, y ist
N - beta - Aminoäthyl - gamma - aminopropyltriäthoxy- durchschnittlich 1,99 bis 2.01, die Summe von x+y
silan, ist 3, und ζ ist eine ganze Zahl im Wert von mindestens
N-beta-Aminoäthyl-delta-aminobutyltriäthoxysilan, 3, vorzugsweise mindestens 50.
gamma-Aminopropyltriäthoxysilan, 50 Die Hydroxylgruppen können, falls erwünscht, min-
Aminomethyltrimethoxysilan, destens teilweise durch andere reaktionsfähige End-
N-beta-Aminoäthyl-gamma-aminopropyl-tris(meth- gruppen, wie Reste der allgemeinen Formel —NR"2,
oxyäthoxy)-silan wobei R" die oben dafür angegebene Bedeutung hat,
oder delta-Aminobutyltriäthoxysilan. Oximgruppen, Si-gebundene Wasserstoffatome, AIk-
Es können Gemische verschiedener Silane, die in 55 oxy- oder Alkoxyalkoxygruppen, ersetzt sein. Wie
jedem Molekül mindestens eine über Kohlenstoff an z. B. durch den Durchschnittswert von 1,99 bis 2,01
Silicium gebundene Aminogruppe und mindestens für y angedeutet, können zusätzlich zu den Diorgano-
einen über Sauerstoff an Silicium gebundenen, ein- polysiloxaneinheiten gegebenenfalls Siloxaneinheiten
wertigen, gegebenenfalls substituierten Kohlenwasser- anderen Substitutionsgrades in geringen Mengen vor-
stoffrest enthalten, verwendet werden. 60 handen sein.
Um eine hohe Haftfestigkeit zu erzielen, werden die Beispiele für Kohlenwasserstoffreste R sind Alkyl-
Silane, die in jedem Molekül mindestens eine über reste, wie Methyl-, Äthyl-, Isopropyl- oder Octadecyl-
Kohlenstoff an Silicium gebundene Aminogruppe und reste, Alkenylreste, wie Vinyl- oder Allylreste, cyclo-
mindestens einen über Sauerstoff an Silicium gebunde- aliphatische Kohlenwasserstoffreste, wie Cyclopentyl-,
nen einwertigen, gegebenenfalls substituierten Kohlen- 65 Cyclohexyl-, Methylcyclohexyl- oder Cyclohexenyl-
wasserstoffrcst enthalten, zweckmäßig in Mengen von reste, Arylreste, wie Phenyl- oder Xenylreste, Aralkyl-
0,1 bis 10 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gesamt- reste, wie Benzyl-, beta-Phenyläthyl- oder beta-Phenyl-
gewicht der jeweiligen Masse, eingesetzt. Die bevor- propylreste, sowie Alkarylreste, wie der Toluylrest.
5 6
Als substituierte Kohlenwasserstoffreste R sind reste handelt. Weitere Beispiele für Reste R" sind, der
Halogenarylreste, wie Chlorphenylreste, oder Cyan- η-Butyl-, tert-Butyl-, 3,5,5 -Trimethylcyclokexyl- oder
alkylreste, wie der beta-Cyanäthylrest, bevorzugt. der 2,3,4-Triäthylcycloliexylrest. Vorzugsweise ist je-
Vorzugsweise sind wegen der leichten Zugänglich- veils eines der beiden R" Wasserstoff, wenn R" an
keit mindestens 50% der Anzahl der Reste R Methyl- 5 Stickstoff gebunden ist.
reste. Die gegebenenfalls vorhandenen übrigen Reste R Beispiele für Siliciumverbindungen, die als hydro-
sind vorzugsweise Phenyl- und/oder Yjnylreste. lysierbare Gruppen nur Oximgruppen enthalten, sind
Sämtliche Beispiele für und Ausführungen über die insbesondere Silane der allgemeinen Formel
Reste R in den reaktionsfähige Endgruppen auf- R-Si(ON = X) (111)
weisenden Diorganopolysüoxanen gelten sdbsiver- «, v '*~~°
ständlich auch für die gegebenenfalls vorhandenen über worin R und c jeweils die oben dafür angegebene BeKohlenstoff an Silicium gebundenen, gegebenenfalls deutung haben und X eine R"2C-Gruppe ist, wobei R" substituierten Kohlenwasserstoffreste in den Silanen, die oben dafür angegebene Bedeutung hat, oder eine die in jedem Molekül mindestens eine über Kohlen- ÜKT-Gruppe, wobei R1 ein zweiwertiger, gegebenenstoff an Silicium gebundene Aminogruppe und min- i5 falls substituierter, Kohlenwasserstoffrest ist
destens einen über Sauerstoff an Silicium gebundenen, Beispiele für Siliciumverbindungen, die in jedem gegebenenfalls substituierten Kohlen .wasserstoffrest Molekül sowohl über Stickstoff an Silicium gebundene enthalten, und damit auch für die Reste R in Formel (I). Aminogruppen als auch Oximgruppen enthalten, sind
Die Reste R an den einzelnen Siliciumatomen kön- insbesondere Silane der allgemeinen Formel
nen gleich oder verschieden sein. Bei den Diorgano- zo η Si(ON = X) (NR" ) (IV)
polysiloxanen kann es sich um Homopolymere, ~d~e Λ
gleichen oder verschiedenen Polymerisationsgrades, worin R, R" und X die oben dafür angegebene BeMischpolymere gleichen oder verschiedenen Polymeri- deutung haben, d und e jeweils 1, 2 οι τ 3 und die sationsgrades oder um Gemische solcher Polymeren Summ·1 von d^-e 3 oder 4 ist.
handeln. as An Stelle der Silane der allgemeinen Formeln (II)
Die Viskosität der Diorganopolysiloxane liegt bis (1\ > ^der im Gemisch mit solchen Silanen können
zweckmäßig im Bereich von 100 bis 500000 cSt/25; C. z. B. auch deren Oligomere verwendet werden.
Als Siliciumverbindungen, die je Molekül ; linde- Die Silane der Formeln (II) bis (,1V) und ihre
stens drei hydrolysierbare Gruppen aufweisen, wobei Oligomere können beispielsweise durch Umsetzung
mindestens ein Teil der hydrolysierbaren Gruppen aus 30 von Halogensilanen, vorzugsweise in Gegenwart eines
über Stickstoff an Silicium gebundenen Aminogruppen säurebindenden Mittels, wie Triäthylamin, Pyridin
besteht und die gegebenenfalls vorhandenen übrigen und/oder alpha-Picolin, mit primären oder sekundären
hydrolysierbaren Gruppen aus Oximgruppen bestehen, Aminen der Formel HNR"2, wobei R" die oben dafür
können auch im Rahmen der Erfindung die gleichen angegebene Bedeutung hat, bei Raumtemperatur,
verwendet werden, die bisher zur Herstellung von unter 35 vorzugsweise in einem inerten Lösungsmittel wie
Ausschluß von Wasser lagerfähigen, bei Zutritt von Toluol, und unter Wasserausschluß hergestellt worden
Wasser bei Raumtemperatur zu Elastomeren härten- sein.
den Massen auf der Grundlage von Diorganopoly- Es können dabei fur die Umsetzung von Halogen-
siloxanen und mindestens drei hydrolysierbare Grup- silanen mit Aminen and für die Umsetzung von
pen je Molekül aufweisenden Siliciumverbindungen 40 Halogensilanen mit Üximen bekannte Arbeitsweisen
verwendet werden konnten. angewendet werden.
Ls kann sich dabei um Siliciumverbindungen, die als Die Siliciumverbindungen, die je Molekül minde-
hvdrolysierbare Gruppen nur solche enthalten, die aus stens drei hydrolysierbare Gruppen aufweisen, wobei
über Stickstoff an Silicium gebundenen Aminogruppen mindestens ein Teil der hydrolysierbaren Gruppen aus
bestehen, um Gemische aus solchen Siliciumverbin- 45 über Stickstoff an Silicium gebundenen Amino-
dungen und Siliciumverbindungen, die als hydrolysier- gruppen besteht und die gegebenenfalls vorhandenen
bare Gruppen nur Oximgruppen enthalten und/oder übrigen hydrolysierbaren Gruppen aus Oximgruppen
um Siliciumverbindungen, die in jedem Molekül so- bestehen, werden zweckmäßig in solchen Mengen ver-
wohl über Stickstoff an Silicium gebundene Amino- wendet, daß insgesamt mindestens drei hydrolysieibare
gruppen als auch Oximgruppen enthalten, handeln. 50 Gruppen je reaktionsfähige Endgruppe in den solche
Beispiele für Siliciumverbindungen, die als hydro- Endgruppen auf weisenden Diorganopolysüoxanen vor-
lysierbare Gruppen nur solche enthalten, die aus über liegen. In der Praxis werden vielfach insgesamt 0,2 bis
Stickstoff an Silicium gebundenen Aminogruppen be- 15 Gewichtsprozent, meist 1 bis 10 Gewichtsprozent,
stehen, sind insbesondere Silane der allgemeinen jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der jeweiligen
Formel 55 Masse, an über Stickstoff an Silicium gebundene
RcSi(NR11J)1-C (11) Aminogruppen und gegebenenfalls Oximgruppen enthaltenden Siliciumverbindungen eingesetzt.
worin R und R" die oben dafür angegebene Bedeutung Zusätzlich zu den bisher genannten Siliciumverbin-
haben und c 0 oder 1, vorzugsweise 1, ist. düngen können im Rahmen der Erfindung weitere
Die oben angeführten Beispiele für und Ausführun- 60 Stoffe mitverwendet werden, von denen bekannt ist,
gen über die Reste R in den reaktionsfähige End- daß sie bei der Herstellung von Organopolysiloxan-
gruppen aufweisenden Diorganopolysüoxanen gelten elastomeren mitverwendet werden. Beispiele für im
selbstverständlich im vollen Umfang auch für die Rahmen der Erfindung somit als weitere Zusätze mit-
Reste R in der vorstehend angegebenen Formel und verwendbare Stoffe sind verstärkende und/oder nicht
in den folgenden Formeln, sowie — wenn an Stickstoff 65 verstärkende Füllstoffe, einschließlich solcher mit
gebunden, mit Ausnahme des Vinylrestes und der Molekularsiebeigenschaften, Pigmente, lösliche Farb-
substituierten Kohlenwasserstoffreste — auch für alle stoffe, Organopolysüoxanharze, rein organische Harze,
Reste R", soweit es sich dabei um Kohlenwasserstoff- wie Polyvinylchloridpulver, Korrosionsinhibitoren,
Riechstoffe, Oxydationsinhibitoren, Hitzestabilisatoren, Lösungsmittel, Kondensationskatalysatoren, wie Dibutylzinndilaurat, Dibutylzinnsalze von aliphatischen Carbonsäuren, die in alpha-Stellung zur Carboxylgruppe verzweigt sind und 9 bis 11 Kohlenstoffatome aufweisen, oder Organosiloxytitanverbindungen sowie Weichmacher, wie flüssige, durch Trimethylsiloxygruppen endblockierte Dimethylpolysiloxane.
Wenn in den im Rahmen der Erfindung verwendeten Organosiliciumverbindungen einige der SiC-gebundenen organischen Reste solche mit aliphatischen Mehrfcchbindungen, insbesondere Vinylgruppen, sind, kann ferner die Mitverwendung organischer Peroxyverbindungen in Mengen von 0,01 bis 5 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht der Diorganopolysiloxane, vorteilhaft sein.
Beispiele für verstärkende Füllstoffe, also für Füllstoffe mit einer Oberfläche von mehr als 50 m2/g, sind pyrogen in der Gasphase erzeugtes Siliciumdioxyd, Siliciumdioxyd-Aerogele oder gefälltes Siliciumdioxyd mit großer Oberfläche.
Beispiele für nicht verstärkende Füllstoffe, also für Füllstoffe mit einer Oberfläche von weniger als 50 m2/g, sind Quarzmehl, Diatomeenerde, Calciumsilikat, Zirkoniumsilikat oder Calciumcarbonat.
Auch faserige Füllstoffe, wie Asbeste, Glasfasern und/oder organische Fasern, können verwendet werden. Die Füllstoffe können gegebenenfalls an ihrer Oberfläche Organosiloxy- oder Alkoxygruppen aufweisen. Es können Gemische verschiedener Füllstoffe verwendet werden. Vorzugsweise werden die Füllstoffe in Mengen von 5 bis 90 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gesamtgewicht von Organopolysiloxanen und Füllstoff, verwendet
Massen, die durch Vennischen der Silane, die in jedem Molekül mindestens eine über Kohlenstoff an Silicium gebundene Aminogruppe und mindestens einen über Sauerstoff an Silicium gebundenen, einwertigen, gegebenenfalls durch eine Amino- oder Alkoxygruppe substituierten Kohlenwasserstoffrest enthalten, reaktionsfähige Endgruppen aufweisende Diorganopolysiloxane und Siliciumverbindungen, die je Molekül mindestens drei hydrolysierbare Gruppen aufweisen, wobei mindestens ein Teil der hydrolysierbaren Gruppen aus über Stickstoff an Silicium gebundenen Aminogruppen besteht und die gegebenenfalls vorhandenen übrigen hydrolysierbaren Gruppen Oximgruppen sind, hergestellt sind, sind in Abwesenheit von Wasser lagerfähig. Sie härten zu Elastomeren bei Raumtemperatur unter der Einwirkung von Wasser, wobei z. B. der normale Wassergehalt der Luft ausreicht. Die Härtung kann, falls erwünscht, auch bei höheren Temperaturen als Raumtemperatur oder bei niedrigeren Temperaturen, z. B. bei 5° C, und/oder in Gegenwart von den normalen Wassergehalt der Luft übersteigenden Mengen an Wasser durchgeführt werden.
Auf Unterlagen aus den verschiedensten Stoffen, wie Glas, Porzellan, Steingut, Beton, Mörtel, Aluminium, rostfreiem Stahl, Holz, Papier, Polystyrol oder Oberzügen aas Kunsthantecken haften darauf erzeugte Elastomere ans Massen der vorstehend beschrieenen Art aod) ohne die Vg der ablieben Grundiermittel sehr fest Solche Massen eignen sieb deshalb nicht nur zum Abdichten von Fugen aod ähnlichen Leerräumen z. B. bei Gebäuden sowie Laad-, Wasseroder Luftfahrzeugen, sondern auch beispielsweise als Klebstoffe oder Verkittungsmassen, zur Herstellung von Schutzüberzügen, von Überzügen auf Papier zur Herstellung einer klebstoffabweisenden Ausrüstung, zur Herstellung von Isolierungen elektrischer Leiter und zur Herstellung anderer Gegenstände, bei denen die Elastomeren nur einen Teil bilden.
In den folgenden Beispielen beziehen sich die Angaben von Teilen jeweils auf das Gewicht; die Viskositäten wurden jeweils bei 250C bestimmt.
B e i s ρ i e 1 1
a) 100 g einer Mischung aus 50 Teilen eines in den endständigen Einheiten je eine Si-gebundene Hydroxylgruppe aufweisenden Dimethylpolysiloxans mit 4800OcP, 20 Teilen eines mit Trimethylsiloxygruppen endblockierten Dimethylpolysiloxans mit 500 cP, 50 Teilen eines Calciumcarbonate und 10 Teilen pyrogen in der Gasphase erzeugtem Siliciumdioxyd werden mit 0,5 g der Verbindung der Formel
CH3Si[O(CHa)?NH!!]2(CH2)3O(CH!!)2NH!ä (V) und 4,5 g Methyltris-(cyclohexylamino)-silan vermischt (Masse A).
b) Die vorstehend unter a) beschriebene Arbeitsweise wird wiederholt mit der Abänderung, daß an
»5 Stelle der 4,5 g Methyltriaminosilan 4,5 g einer Mischung aus 1 Teil Methyltris-(cyclohexylamino)-silan und 2 Teilen des Silans der Formel
CH3Si[ON = C(CH3)2]3
und 0,05 g Dibutylzinndilaurat verwendet werden (Masse B).
c) Zum Vergleich werden die unter a) und b) beschriebenen Arbeitsweisen wiederholt mit der Abänderung, daß jeweils die Verbindung der Formel (V) nicht mitverwendet wird (Pasten Va und Vb).
Die Massen A, B, Va und V b sind unter Ausschluß von Wasser lagerfähig und härten unter dei Einwirkung des in der Luft enthaltenen Wasserdampfes zu Elastomeren.
Zur Bestimmung der Haftfestigkeit der Elastomerec auf Unterlagen werden verschiedene Werkstoffe mittels der Massen verklebt und die so erhaltenen Verbundstoffe nach der Methode ASA (American Standards Association) 116,1-1960 in einer Zerreißmaschine geprüft. Es werden folgende Ergebnisse erhalten:
rostfreiem
Staid 		Haftfestigkeit in kg/απ1 auf anodisch
oxydier 		mit Cd
über- 		Poly
50
Masse 		(V1A) TWf ess i nc tem AIn-
«■miiinj 		Stahl
blech 		styrol
9,6 10,0 4,5 4,2
55 A 9,4 3,5 9,9 4,1 4,0
B 2,8 3,6 24 1,7 0,0
Va 2^ U 2,3 1,8 0,0
Vb 1,6
Beispiel 2
a) 100g einer Mischung aas 60Teilen eines in da endständigen Einheitea je eine Si-gebundene Hydroxyl gruppe aufweisenden Dimethyipolysiloxans mi 48000 cP, 30 Teilen eines mit Trimethylsiloxygruppea eadblockierten Dimethylpolvsäoxans mit 50OcP um 10 Teilen pyrogen in der Gasphase erzeugtem SiSdum
dioxyd werden mit 0,4 g N-beta-Aminoäthyl-gammaaminopropyltrimethoxysilan und 4,5 g Methyltris-(cyclohexylamino)-silan vermischt (Masse A).
b) Die vorstehend unter a) beschriebene Arbeitsweise wird wiederholt mit der Abänderung, daß an Stelle der 4,5 g Methyltriaminosilan 4,5 g des im Beispiel 1 unter b) beschriebenen Silangemisches und 0,05 g Dibutylzinndilaurat verwendet werden.
c) Zum Vergleich werden die unter a) und b) beschriebenen Arbeitsweisen wiederholt mit der Ab- xo änderung, daß jeweils das unter a) erwähnte Diaminoalkylsilan nicht mitverwendet wird (Pasten Va und Vb).
Die Massen A, B, Va und V b sind unter Ausschluß von Wasser lagerfähig und härten unter der Einwirkung des in der Luft enthaltenen Wasserdampfes zu Elastomeren.
Die Haftfestigkeit von auf verschiedenen Unt< lagen aus den Massen erzeugtem Elastomeren wii wie im Beispiel 1 angegeben, bestimmt. Es werden f< gende Ergebnisse erhalten:
rost
freiem
Stahl		 Haftfestigkeit in kg/cm! auf anodisch
oxydier
tem Alu		 mit Cd
über
zogenem		 Poly
styrol
Masse (V.A) Messing minium 0 umi-
blech
8,5 8,3 3,9 3,5
A 8,5 3,4 7,9 3,7 3,3
B 2,6 3,0 2,5 1,8 0,0
Va 2,4 1,2 2,1 2,0 0,0
Vb 1,4

Claims (4)

1 2 den Diorganopolysfloxanen mit Siliciumverbindungen, Patentansprüche: die je Molekül mindestens drei hydrolysierbare Grup pen aufweisen, wobei mindestens ein Teil der hydroly-
1. Verwendung von Silanen, die in jedem Mole- sierbaren Gruppen aus über Stickstoff an Silicium kül mindestens eine über Kohlenstoff an Silicium 5 gebundenen Aminogruppen besteht und die gegebenengebundene Aminogruppe und mindestens einen falls vorhandenen übrigen hydrolysierbaren Gruppen über Sauerstoff an Silicium gebundenen, einwerti- aus Oxixngruppen bestehen, hergestellt sind, zur Vergen, gegebenenfalls durch eine Amino- oder besserung der Haftfestigkeit der aus solchen Massen Alkoxygruppe substituierten Kohlenwasserstoff- auf Unterlagen erzeugten Elastomeren auf diesen rest enthalten, als Zusatz für unter Ausschluß von io Unterlagen.
Wasser lagerfähige, bei Zutritt von Wasser bei Es sind bereits seit einiger Zeit unter Ausschluß von
Raumtemperatur zu Elastomeren härtende Massen, Wasser lagerfähige, bei Zutritt von Wasser bei Raumdie durch Vermischen von reaktionsfähige End- temperatur zu Elastomeren härtende Massen, hergegruppen aufweisenden Diorganopolysfloxanen mit stellt durch Vennischen von reaktionsfähige End-SilicTumverbindtragen, die je Molekül mindestens 15 gruppen aufweiseeden Diorganopolysfloxanen mit drei hydrolysierbare Gruppen aufweisen, wobei Siliciumverbindungen, die je Molekül mindestens drei mindestens ein Teil der hydrolysierbaren Gruppen über Stickstoff an Silicium gebundene Aminogruppen aus über Stickstoff an Silicium gebundenen Amino- aufweiten, bekannt (vgl. z. B. deutsche Auslegeschrifgruppen besteht und die gegebenenfalls Vorhände- ten 1 120 690 und 1 255 924).
nen übrigen hydrolysierbaren Gruppen aus Oxim- 20 Gemäß der deutschen Offenlegungsschrift 1 941 285 gruppen bestehen, hergestellt sind, zur Verbesse- ist ein Teil der über Stickstoff an Silicium gebundenen rung der Haftfestigkeit. Aminogruppen durch Oximgruppen ersetzt.
2. Ausführungsform nach Anspruch 1, dadurch Durch den erfindungsgemäßen Zusatz wird eine gekennzeichnet, daß als Zusatz Silane der allge- überraschend hohe Verbesserung der Haftfestigkeit meinen Formel 25 der aus Massen der vorstehend angegebenen Art auf
TR" Nf rH ^ 7 im \ ι SifnR'i R Unterlagen, bestehend aus den verschiedensten Stoffen,
[R 2N(CH2)mZn(CH2)P]aSi(OR )6R4__» tmagf^ Elastomeren auf diesen Unterlagen erhielt.
worin R gleiche oder verschiedene, gegebenenfalls Gegenüber vergleichbaren Zusätzen, die als organo-
substituierte Kohlenwasserstoffreste, R' gleiche funktionell Gruppen solche mit Isocyanat-, Hydroxyl-
oder verschiedene, einwertige, gegebenenfalls durch 30 oder Mercaptogruppen enthalten und z. B. aus den
Amino- oder Alkoxygruppen substituierte Kohlen- österreichischen Patentschriften 271 665 und 271 666
Amino- oder Alkoxygruppen substituierte Kohlen- als Mittel zur Verbesserung der Haftfestigkeit unter
wasserstoffreste, R" Wasserstoff- und/oder gleiche anderem in härtbaren Formmassen auf Organopol>-
oder verschiedene Kohlenwasserstoffreste, Z Sauer- siloxangrundlage verwendet werden, haben die erfin-
stoff oder NR" bedeutet, α und b jeweils ganze 35 dungsgemäßen Zusätze z. B. den Vorteil, daß sie die
Zahlen im Bereich von 1 bis 3 bedeuten, wobei die Lagerbeständigkeit der zu Elastomeren härtbaren
Summe von α+b mindestens 2 und höchstens 4 ist, Massen nicht beeinträchtigen, ohne daß sie weniger
m eine ganze Zahl im Bereich von 1 bis 10, η 0 oder wirksam sind.
1 und ρ 1 oder eine ganze Zahl im Bereich von 3 bis Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von
10 ist, verwendet werden. 40 Silanen, die in jedem Molekül mindestens eine über
3. Ausführungsform nach Anspruch 2, dadurch Kohlenstoff an Silicium gebundene Aminogruppe und gekennzeichnet, daß als Zusatz Silane der allge- mindestens einen über Sauerstoff an Silicium gebundemeinen Formel nen, einwertigen, gegebenenfalls durch eine Amino-
[R"2N(CH2)m.ZB(CH2)p.]aSi(OR')6R4-„-e, oder Alkoxygruppe substituierten Kohlenwasserstoff-
45 rest enthalten, als Zusatz fur unter Ausschluß von
worin R, R', R", Z, a, b und η die oben dafür an- Wasser lagerfähige, bei Zutritt von Wasser bei Raumgegebene Bedeutung haben, m' 2 und p' 3 ist, ver- temperatur zu Elastomeren härtende Massen, die wendet „werden. durch Vermischen von reaktionsfähige Endgruppen
4. Ausführungsform nach Anspruch 1 bis 3, aufweisenden Diorganopolysiloxanen mit Siliciumdadurch gekennzeichnet, daß die Silane, die in 50 verbindungen, die je Molekül mindestens drei hydrojedem Molekül mindestens eine über Kohlenstoff lysierbare Gruppen aufweisen, wobei mindestens ein an Silicium gebundene Aminogruppe und minde- Teil der hydrolysierbaren Gruppen aus über Stickstoff stens einen über Sauerstoff an Silicium gebunde- an Silicium gebundenen Aminogruppen besteht und nen, einwertigen, gegebenenfalls substituierten die gegebenenfalls vorhandenen übrigen hydrolysier-Kohlenwasserstoffrest enthalten, in Mengen von 55 baren Gruppen aus Oximgruppen bestehen, hergestellt 0,1 bis 10 Gewichtsprozent, bezogen auf das sind, zur Verbesserung der Haftfestigkeit.
Gesamtgewicht der jeweiligen Masse, eingesetzt In jedem Molekül mindestens eine über Kohlenstoff werden. an Silicium gebundene Aminogruppe und mindestens
einen über Sauerstoff an Silicium gebundenen, ein-60 wertigen Kohlenwasserstoffrest enthaltende Silane
waren bereits als Vernetzungsmittel in als Klebstoffen
verwendbaren, in Abwesenheit von wasserlagerfähigen, in Gegenwart desselben zu Elastomeren härtbaren
Die Erfindung betrifft die Verwendung bestimmter Organopolysiloxanformmassen aus der deutschen Ausane als Zusatz für unter Ausschluß von Wasser 65 legeschrift 1191 571 bekannt. Es waren aber auch jerfähige, bei Zutritt von Wasser bei Raumtempera- die eingangs erwähnten Massen gemäß den deutschen r zu Elastomeren härtende Massen, die durch Ver- Auslegeschriften 1120 690 und 1 255 924 als Klebschen von reaktionsfähige Endgruppen aufweisen- stoffe bekannt. Somit war nicht zu erwarten, daß die
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