DE1719315B1 - Vernetzer fuer die herstellung von bei raumtemperatur zu elastomeren haertenden organopolysiloxanmassen - Google Patents
Vernetzer fuer die herstellung von bei raumtemperatur zu elastomeren haertenden organopolysiloxanmassenInfo
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Description
3 4
royl-, Benzoyl- oder p-Toluylcarboxyrest. Besonders die Reste R in den Diorganopolysiloxanen der oben
bevorzugt als Rest R' ist der Methylrest. angegebenen Formel sowie für die Reste R in den
Die Aminogruppen A können durch die allgemeine Acyloxysilanen (b) der allgemeinen Formel
Formel —NHjiR'^.j,, worin jedes R" ein Kohlenwasserstoffrest
und ρ 1 oder 2 ist, wiedergegeben 5 R2Si(OCOR')2
werden. Vorzugsweise hat ρ den Wertl. Die Beispiele für Kohlenwasserstoffreste R gelten mit Aus- und in den Silanen der allgemeinen Formel R2SiX2.
nähme des Vinylrestes auch für Kohlenwasserstoff- Bei den Diorganopolysiloxanen (a) kann es sich
reste R". Weitere Beispiele für Kohlenwasserstoff- um Homopolymere, Gemische aus verschiedenen
reste R" sind der η-Butyl-, tert.-Butyl-, 3,5,5-Tri- io Homopolymeren, Mischpolymere oder Gemische aus
methylcyclohexyl- oder 2,3,3-Triäthylcyclohexylrest. verschiedenen Mischpolymeren mit jeweils gleichem
Zweckmäßig enthalten die Reste R" jeweils nicht Polymerisationsgrad, was jeweils gleiche Werte für η
mehr als 19 Kohlenstoffatome, insbesondere nicht bedeutet, oder um Gemische aus gleichen oder vermehr
als 12 Kohlenstoff atome. Bevorzugt als Reste R" schiedenen Homopolymeren oder Mischpolymeren
sind der η-Butyl- oder der Cyclohexylrest. 15 verschiedenen Polymerisationsgrades handeln.
Gegebenenfalls können in den verwendeten Di- Die Viskosität der Diorganopolysüoxane (a) liegt
organopolysiloxanen zusätzlich zu den Acyloxy- oder zweckmäßig im Bereich von 500 bis 5 000 000 cSt/
Aminogruppen auch Si-gebundene Hydroxylgruppen 250C, vorzugsweise beträgt sie 1000 bis lOOOOOcSt/
vorhanden sein. Es ist jedoch zweckmäßig, die An- 250C.
Wesenheit solcher Hydroxylgruppen zu vermeiden. 20 Sämtliche Ausführungen, die oben bereits im Zu-Am
einfachsten, und weil damit die besten Ergeb- sammenhang mit den Resten R' in den endständigen
nisse erzielt werden und somit vorzugsweise, erfolgt Gruppen A der Diorganopolysiloxane gemacht wurdie
Herstellung der verwendeten Diorganopolysil- den, gelten ohne Ausnahmen auch für die Reste R'
oxane in bekannter Weise dadurch, daß in den end- in den Acyloxysilanen (b).
ständigen Einheiten je eine Hydroxylgruppe enthal- 25 Die Acyloxysilane (b) können in bekannter Weise
tende Diorganopolysiloxane (a) mit Acyloxysilanen beispielsweise aus Silanen der allgemeinen Formel
(b) der allgemeinen Formel R2Si(OCOR')2, worin R2SiCl2, worin R die oben dafür angegebene Bedeu-R
und R' jeweils die oben dafür angegebene Bedeu- tung hat, durch Umsetzung mit den den gewünschten
tung haben, bzw. mit aminosubstituierten organischen Acyloxyresten entsprechenden organischen Säuren,
Siliciumverbindungen (c), hergestellt durch Um- 3° deren Anhydriden oder Alkalimetallsalzen hergestellt
setzung von Silanen der allgemeinen Formel R2SiX2, werden.
worin jedes R die oben dafür angegebene Bedeutung Es können verschiedene Diorganodiacyloxysilane
hat und jedes X ein Halogenatom ist, mit Ammoniak, (b) verwendet werden.
primären oder sekundären Aminen, umgesetzt werden. An Stelle der Diorganodiacyloxysilane können,
Als in den endständigen Einheiten je eine Hydroxyl- 35 falls erwünscht, auch Organosiloxane der allgemeinen
gruppe enthaltende Diorganopolysiloxane (a) können Formel
die gleichen verwendet werden, die üblicherweise ROCOSiR2O(SiR2O)B1SiR2OCOR'
zur Herstellung von Einkomponentensystemen verwendet werden. Die in den endständigen Einheiten worin R und R' jeweils die oben dafür angegebene
je eine Hydroxylgruppe enthaltenden Diorganopoly- 4° Bedeutung haben und m 0 oder eine ganze Zahl
siloxane können durch die allgemeine Formel im Wert von 1 bis 5 ist, verwendet werden.
Die basischen Verbindungen, d. h. Ammoniak,
(HO)a; /SiR^O4 _ y\ H primäre oder sekundäre Amine, aus denen die amino-
\ ~I~)n substituierten organischen Sih'ciumverbindungen (c)
45 in bekannter Weise hergestellt werden, können durch
wiedergegeben werden. In dieser Formel hat R die die allgemeine Formel
oben dafür angegebene Bedeutung, χ ist durchschnittlich 0,99 bis 1,01, y durchschnittlich 1,99 bis 2,01, NHp+1RV3,
die Summe von χ + J ist 3, und η ist eine ganze Zahl
im Wert von mindestens 3, vorzugsweise mindestens 50, 5<>
worin/) und R" die oben dafür angegebene Bedeu-Wie durch den Durchschnittswert von 1,99 bis tung haben, wiedergegeben werden. Sämtliche Aus-2,01
für y angedeutet, können außer Diorganosiloxan- führungen, die oben bereits im Zusammenhang mit
einheiten gegebenenfalls Siloxaneinheiten anderen den Resten R" in den endständigen Gruppen A der
Substitutionsgrades in geringen Mengen vorhan- Diorganopolysiloxane gemacht wurden, gelten ohne
den sein. 55 Ausnahmen auch für die Reste R" in dieser Formel.
Vorzugsweise sind mindestens 50 Molprozent der Wegen der besonders leichten Zugänglichkeit ist
Reste R aliphatische Kohlenwasserstoffreste mit nicht Chlor als Halogenatom in den Silanen der allgemeinen
mehr als 4 Kohlenstoffatomen, insbesondere Methyl- Formel R2SiX2 bevorzugt.
reste. Die gegebenenfalls vorhandenen übrigen Reste R Die Umsetzung der Silane der allgemeinen Formel
sind vorzugsweise Phenylreste und/oder Vinylreste. 6o R2SiX2 mit Ammoniak, primären oder sekundären
Sind Cyanalkylreste vorhanden, so sind sie zweck- Aminen zu den aminosubstituierten organischen SiIimäßig
an mindestens 1 Molprozent der Si-Atome in ciumverbindungen (c) kann nach für derartige Umden
Diorganopolysiloxanen gebunden. Im übrigen Setzungen bekannten Arbeitsweisen erfolgen. Dergelten
sämtliche Ausführungen, einschließlich der artige Arbeitsweisen sind z. B. aus den USA.-Patent-Aufzählung
einzelner Reste als Beispiele für R, die 65 Schriften 2 564 674, 2 579 417 und 2 579 418 bekannt,
oben bereits im Zusammenhang mit den Resten R Es wird dabei so viel Ammoniak bzw. Amin verin
den endständigen Einheiten der Diorganopoly- wendet, daß alle Halogenatome des Halogensilane
siloxane gemacht wurden, ohne Ausnahme auch für durch Aminogruppen ersetzt werden. Die Umsetzung
erfolgt beim Vermischen der Reaktionsteilnehmer; ablaufen zu lassen, bevor das erfindungsgemäß versie
wird zweckmäßig bei möglichstniedriger Tempe- wendete Aluminiumalkoholat zugesetzt wird. Bei
ratur, d. h. bei Temperaturen im Bereich zwischen Herstellung, insbesondere bei der Lagerung der Dider
Temperatur, bei der das Reaktionsgemisch noch organopolysiloxane wird der Zutritt von Wasser
nicht fest ist, und Raumtemperatur, vorzugsweise 5 ausgeschlossen. Die Entfernung der bei der Umbei
—10 bis +100C, durchgeführt, um die Bildung setzung frei gewordenen Carbonsäuren bzw. basischen
polymerer Silazane so gering wie möglich zu halten, Stickstoffverbindungen ist keineswegs erforderlich,
und eine möglichst große Menge monomerer Amino- Die Diorganopolysiloxane, also Diorganopolysil-
silane, mitunter auch als »Silamine« bezeichnet, der oxane, deren endständige Einheiten die allgemeine
allgemeinen Formel io Formel—OSiR2A, worin R und A die oben dafür
angegebene Bedeutung haben, besitzen, werden reit
R2Si(NHpR"2-3))2 den erfindungsgemäß verwendeten Aluminiumalko-
holaten in beliebiger Reihenfolge bei beliebiger Tem-
worin R, R" und ρ die oben dafür angegebenen peratur und beliebigem Druck vermischt. Vorzugs-Bedeutungen
haben, zu erzeugen. Es können jedoch 15 weise werden die Aluminiumalkoholate zu den Diauch
die polymeren Produkte verwendet werden, die organopolysiloxanen gegeben.
bei der Umsetzung von Halogensilanen der allge- Die erfindungsgemäß als Vernetzer verwendeten
meinen Formel R2SiX2 mit Ammoniak oder primären Aluminiumalkoholate können durch die allgemeine
Aminen anfallen können. Es ist daher auch nicht Formel A1(OR'")3, worin R'" ein aliphatischer einerforderlich,
die bei der oben beschriebenen Um- 20 wertiger Kohlenwasserstoffrest ist, der gegebenenfalls
setzung erhaltenen monomeren Aminosilane von den bis zu drei Hydroxylgruppen enthält, wiedergegeben ^
gegebenenfalls gleichzeitig entstandenen polymeren werden. Es können auch Teilhydrolysate von Alu- φ
Silazanen abzutrennen. Die Herstellung der amino- miniumalkoholaten dieser Formel verwendet werden,
substituierten organischen Siliciumverbindungen (c) Die Reste R"' können gleich oder verschieden sein,
wird zweckmäßig unter Ausschluß von Wasser und 25 Die Beispiele für aliphatische Kohlenwasserstoffin
Gegenwart eines gegenüber den Reaktionsteil- reste R gelten alle auch für die Reste R'". Weitere
nehmern inerten Lösungsmittels, wie Toluol oder Beispiele für Reste R'" sind der sec.-Butyl-, tert-Methylenchlorid,
durchgeführt. Nach Beendigung der Butyl-, n-Hexyl-, 2-Äthylbutyl-, 2-Äthylhexyl-, gamma-Umsetzung,
d. h., nachdem kein weiteres Aminsalz Hydroxypropyl-, gamma-Hydroxybutyl-, 2-Hydroxy^
mehr ausfällt, wird vom Amin-bzw. Ammoniumsalz 30 1,1,2-trimethylpropyl- oder 3,4-Dihydroxy-l-methylabfiltriert,
und das gegebenenfalls mitverwendete butylrest. Vorzugsweise haben die Reste R'" jeweils
Lösungsmittel bei so niedriger Temperatur wie mög- mindestens 3 und nicht mehr als 13 Kohlenstofflich,
d.h. bei vermindertem Druck, abdestilliert. atome. Besonders bevorzugt als Rest R'" sind der
Der Rückstand dieser Destillation ist nach Abfil- n-Propyl-, Isopropyl- oder sec.-Butylrest. Bei den als
trieren von Feststoffen als aminosubstituierte orga- 35 Vernetzer verwendeten Aluminiumalkoholaten handelt
nische Sih'ciumverbindung (c) geeignet, es sich um'bekannte Verbindungen, von denen viele
Es können Gemische verschiedener Verbindungen im Handel erhältlich sind. Die Aluminiumalkoholate
(c) verwendet werden, werden vorzugsweise in Mengen von 0,5 bis 25 Ge-
Vorzugsweise werden die Acylöxysilane (b) bzw. wichtsprozent, vorzugsweise 1,5 bis 20 Gewichtsdie
aminosubstituierten organischen Silicmmverbin- 40 prozent, jeweils bezogen auf die Menge der Diorganodungen
(c) bei der Herstellung der erfindungsgemäß polysiloxane, verwendet. Je mehr Aluminiumalkoverwendeten
Diorganopolysiloxane in solchen Mengen holat verwendet wird, desto größer ist die Shoreeingesetzt,
daß 1 bis 20 Grammäquivalent Silicium- Härte der Elastomeren. ä
atome der Acylöxysilane (b) bzw. der aminosubstitu- Diorganopolysiloxane, worin A eine Acyloxygruppe -
ierten organischen Siliciumverbindungen (c) je 45 ist, erfordern größere Mengen an Aluminiumalko-Grammäquivalent
Hydroxylgruppe im Diorganopoly- holat als Diorganopolysiloxane, worin A eine Aminosiloxan
(a) vorliegen. Dies entspricht häufig 0,1 bis gruppe ist.
10 Gewichtsprozent, insbesondere 2 bis 7 Gewichts- Werden als Diorganopolysiloxane solche verwendet,
prozent, jeweils bezogen auf das Gewicht des Di- worin A eine Aminogruppe ist, so ist nach der Zuorganopolysiloxans
(a). Ein Überschuß an Verbin- 50 gäbe eines Aluminiumalkoholats eine weißlich-graue
dung (b) bzw. (c) kann in den Diorganopolysiloxanen Trübung zu beobachten, die aber nach längerem
verbleiben. Lagern oder Erwärmen, z. B. auf 50 bis 1000C, der
Die Umsetzung der in den endständigen Einheiten Masse völlig oder teilweise verschwindet. Solche
je eine Hydroxylgruppe enthaltenden Diorganopoly- länger gelagerte oder bis zum völligen oder teilweise
siloxane (a) mit den Acyloxysilanen (b) bzw. den 55 Verschwinden der Trübung erwärmten Massen ergeben
aminosubstituierten organischen Siliciumverbindungen Elastomere mit höherer Shore-Härte als frisch bereitete
(c) erfolgt beim Vermischen der Stoffe (a) und (b) Mischungen aus Diorganopolysiloxanen und Alubzw,
(a) und (c) bei Raumtemperatur, d. h. bei 18 miniumalkoholat.
bis 25°C, und bei Normaldruck, d.h. bei etwa Werden als Diorganopolysiloxane solche verwendet,
760 mm Hg abs. Falls erwünscht, können höhere So worin A eine Acyloxygruppe ist, so werden nach
oder niedrigere Temperaturen und/oder höhere oder der Zugabe eines Aluminiumalkoholats Massen erhalniedrigere
Drücke angewandt werden. Die Um- ten, die den angenehmen Geruch von Essigestern
setzung erfordert etwa 10 Minuten bis 5 Tage; sie aufweisen.
läßt sich durch Erwärmen beschleunigen. Zur Erzie- In zu Elastomeren härtenden Massen auf Grund-
iung einer möglichst vollständigen Umsetzung und 65 lage von Diorganopolysiloxanen herkömmlicherweise
damit einer längeren Zeit bis zur Bildung einer Haut gegebenenfalls mitverwendete Zusätze können auch
an der Luft durch die fertig gemischte Masse ist es hier vorliegen; solche Zusätze sind beispielsweise
zweckmäßig, die Umsetzung mindestens 20 Stunden Weichmacher, wie flüssige durch Trimethylsiloxy-
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gruppen endblockierte Dimethylpolysiloxane, insbe- gehalt der Luft ausreicht. - Zusätzlich zu dem in der
sondere aber verstärkende und/oder nicht verstär- Luft vorhandenen Wasser oder statt dessen kann
kende Füllstoffe. Die Zusätze sollten gegenüber Alu- Wasser anderer Herkunft, z. B. Leitungswasser, Was·?
miniumalkoholaten inert sein. serdampf oder Wasser aus kristallwasserhaltigen VerBeispiele
für verstärkende Füllstoffe, d. h. für 5 bindungen oder eine andere Hydroxylgruppen entFüllstoffe
mit einer Oberfläche von mehr als 50 m2/g, haltende Verbindung zur Härtung verwendet werden,
sind pyrogen in der Gasphase gewonnenes Silicium- Die Härtung kann, falls erwünscht, auch bei höheren
dioxyd, unter Erhaltung der Struktur entwässerte Temperaturen als Raumtemperatur durchgeführt wer-Kieselsäurehydrogele,
d. h. sogenannte Siliciumdioxyd- den. Sie verläuft dann rascher. Aerogele, oder gefälltes Siliciumdioxyd mit großer ίο Die aus den unter erfindungsgemäßer Verwendung
Oberfläche. Diese Füllstoffe können gegebenenfalls der Alkoholate hergestellten Massen erhaltenen Elasto*
an ihrer Oberfläche Organosiloxy- oder Alkoxy- meren haften fest an den verschiedensten Stoffen,
gruppen aufweisen. Beispiele für nicht verstärkende wie Glas, Porzellan, Holz, Gips, Beton, Verputz bzw.
Füllstoffe, d. h. Füllstoffe mit einer Oberfläche von Mörtel, Metallen sowie organischen und siliciumweniger
als 50 m2/g, sind z. B. Quarzmehl, Diato- i>5 organischen Kunststoffen. Die Massen eignen sich
meenerde, Calciumcarbonat oder Pulver von Metall- deshalb sehr gut beispielsweise als Klebstoffe oder
oxyden, wie Titandioxyd, Ferrioxyd oder Aluminium- Verkittungsmassen, z. B. zum Verkleben von auf
oxyd, mit einer Oberfläche von weniger als 50 m2/g· andere Weise gewonnenen Organopolysiloxanelasto-Auch
faserige Füllstoffe, wie Asbest, Glasfasern oder meren mit anderen Stoffen/- wie Stahl oder Glas,
organische Fasern, können verwendet werden. Es 20 zum Abdichten -von Fugen, z. B-. bei Gebäuden,
können Gemische verschiedener Füllstoffe verwendet Flugzeugen oder Kraftfahrzeugen, als zahnärztliche
werden. Vorzugsweise werden die Füllstoffe in Mengen Verschlußmassen, als Vergußmassen und Anstrichvon
5 bis 90 Gewichtsprozent, bezogen auf das lacke. Sie eignen sich ferner für alle Verwendungs-Gesamtgewicht
von Organopolysiloxan und Füllstoff, zwecke, bei denen bei Raumtemperatur zu Elastoverwendet:
25 meren härtende Massen auf Grundlage von Diorgano-In zu Elastomeren bei Raumtemperatur härtenden polysiloxanen üblicherweise eingesetzt werden, z. B.
Massen auf Grundlage von Diorganopolysiloxanen als Schutzüberzüge, zur elektrischen und thermischen
herkömmlicherweise verwendete oder verwendbare Isolierung, zur Herstellung von Abdrücken, zum
Kondensationskatalysatoren können ebenfalls in Mas- Beschichten von Unterlagen der verschiedensten Art,
sen mit dem erfindungsgemäßen Ansatz vorliegen. 30 Textilien, Papier und Metallen sowie zur Herstellung
Beispiele für solche Kondensationskatalysatoren sind von Folien, Formungen oder Schichtstoffen,
primäre, sekundäre und/oder tertiäre organische bzw. Die Tatsache, daß die Massen selbstverschweißende
siliciumorganische Amine, die in verdünnter wäßriger Elastomere ergeben, bedeutet z. B., daß bei der VerLösung
bei 25° C eine Dissoziationskonstante von wendung dieser Massen zum Abdichten von Dehmindestens
ΙΟ"7 besitzen, wie Di-n-butylamin, sowie 35 nungsfugen Risse, die durch übermäßige Dehnung
Salze aus Ammoniak, den genannten Aminen, quater- entstanden sind, von selbst wieder heilen, wenn die
nären Ammoniumhydroxyden oder Metallen der Dehnung rückgängig gemacht wird. Insbesondere für
elektromotorischen Spannungsreihe von Blei bis die Verwendung der Massen zum Abdichten von
Mangan, einschließlich derartiger Metalle, die Koh- Fugen ist auch von Vorteil, daß die Massen Elastomere
lenwasserstoffreste an das Metall enthalten, und Car- 40 ergeben, die mit abnehmender Entfernung von ihrer
bonsäuren oder Phosphorsäuren bzw. deren sauren der Luft zugekehrten Oberfläche weicher sind, d. h.
Estern, die aktive Wasserstoffatome nur in HOOC- einen geringeren Elastizitätsmodul haben. Die ver-
bzw. HOP-Bindung enthalten. Besonders gut geeignet längerte Hautbildungszeit erleichtert eine Nachist
Dibutylzinndilaurat als Kondensationskatalysator. bearbeitung der Oberfläche.
Durch die Verwendung eines Kondensationskata- 45 In Fällen, in denen es erwünscht ist, kann die
lysators wird ein schnelles Durchhärten in dickeren Oberfläche der aus den Massen erhaltenen Elasto-Schichten
erzielt. Wenn einige der organischen Reste meren noch nachgehärtet und dadurch klebfrei
in den Diorganopolysiloxanen, z. B. 0,5 bis 10 Mol- gemacht weiden, indem man darauf ein Gemisch
prozent der Reste R, Reste mit aliphatischen Mehr- aus Vernetzungsmittel und Kondensationskatalysator,
fachbindungen, insbesondere Vinylreste, sind, ist fer- 50 wie es herkömmlicherweise bei der Herstellung von
ner die Verwendung organischer Peroxyde in Mengen sogenannten Zweikomponentensystemen auf Grundvon
0,01 bis 5 Gewichtsprozent, bezogen auf das lage von Diorganopolysiloxanen verwendet wird, bei-Gewicht
der Diorganopolysiloxane, vorteilhaft. spielsweise aus Polyäthylsilikat oder Hexaäthoxydi-Die
Massen können auch Lösungsmittel enthalten. siloxan und Dibutylzinndilaurat, beispielsweise durch
Beispiele für geeignete Lösungsmittel sind Kohlen- 55 Aufstieichen oder Aufsprühen, aufbringt.
Wasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol oder Petrol- Besonders weiche Elastomere mit besonders !debattier, Halogenkohlenwasserstoffe, wie Methylenchlo- freier Oberfläche werden durch Zugabe eines Kieselrid,
Äther, wie Dibutyläther, oder Ketone, wie Methyl- säureester, beispielsweise Polyäthylsilikat oder Hexaisobutylketon.
äthoxydisiloxan, zu den Massen erhalten. Je größer Alle obengenannten Stoffe können ohne besondere 60 die Menge an den Massen zugesetztem Kieselsäure-Trocknung,
d. h. in ihrer handelsüblichen lufttrocke- ester ist, um so weniger härten die Massen in dickerer
nen Form verwendet werden, ohne daß die Lager- Schicht durch, und um so klebriger bleiben z. B.
fähigkeit der hergestellten Massen, die selbstver- Folien aus solchen Massen auf einer Unterlage an
ständlich unter Vermeidung des Zutritts von Wasser der der Unterlage zugekehrten Oberfläche, während
gelagert werden müssen, darunter leidet. 65 die der Luft zugekehrte Oberfläche klebfrei durch-
Die Massen sind in Abwesenheit von Wasser härtet.
lagerfähig; sie härten bei Raumtemperatur unter der Die in den folgenden Beispielen beschriebenen
Einwirkung von Wasser, wobei der normale Wasser- Maßnahmen werden jeweils bei Raumtemperatur,
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9 10
d. h. bei etwa 18°C, und bei Normaldruck, d. h. bei 5 ml der im wesentlichen aus Dimethylbis-(cyclohexyl-
einem Druck von etwa 760 mm Hg abs., durch- amino-)süan bestehenden Flüssigkeit, hergestellt, wie
geführt, soweit nichts anderes angegeben ist. im Beispiel 1, a) beschrieben, vermischt. Nach 6 Tagen
R . . wird die so erhaltene Mischung, enthaltend ein Di-
■■ Beispiel .1 5 methylpolysiloxan mit DimethyKcyclöhexylamino-)
a) Zu einer Lösung von 41,66 g (0,42 Mol) Cyclo- siloxyeinheiten als endständige Einheiten, mit 3,4 ml
hexylamin in 1000 ml trockenem Toluol, die sich in erfindungsgemäß verwendetem Aluminiumtri-sec.-bueinem
mit Rührer, Chlorkalciumrohr, Thermometer tylat vermischt. An der Luft (25°C/65% relative Lüft-
und Tropftrichter ausgestatteten 4-1-Kolben befindet, feuchtigkeit) bildet sich auf einer Probe, die eine
werden unter Rühren bei —5 bis +1O0C tropfen- io Schichtdicke von etwa 4 mm aufweist, nach 5 Stunden
weise 12,9 g (0,1 Mol) Dimethyldichlorsilan gegeben. eine dünne Haut. Nach 5 Tagen Stehen an der Luft
Nach Beendigung der Zugabe des Chlorsilans wird ist die Probe zu einem Elastomeren durchgehärtet,
so lange gerührt, bis sich der Kolbeninhalt auf Raum- Dann wird die so erhaltene Folie in einige Stücke
temperatur erwärmt hat. Dann wird vom Aminsalz geschnitten. Die Stücke werden dann aufeinanderabfiltriert
und aus dem Filtrat bei 12 mm Hg abs. 15 gelegt. Bereits am darauffolgenden Tag sind die
und einer Heizbadtemperatur von 50 bis 8O0C das Stücke miteinander verschweißt.
Toluol abdestilliert. Der Rückstand wird filtriert.
Das Filtrat ist eine Flüssigkeit, die im wesentlichen Beispiel 4
aus Dimethylbis(cyclohexylamino-)silan besteht. 100 g eines in den endständigen Einheiten je eine
b) 80 g eines in den endständigen Einheiten je 29 Hydroxylgruppe enthaltenden Dimethylpolysiloxans
eine Hydroxylgruppe enthaltenden Dimethylpoly- mit 20 000cSt/25°C werden mit 5 ml der im wesentsiloxans
mit 16 500 cSt/25°C werden mit 4 ml der liehen aus Dimethylbis-(cyclohexylamino-(silan beim
wesentlichen aus Dimethylbis-(cyclohexylamino-) stehenden Flüssigkeit, hergestellt wie im Beispiel l,a)
silan bestehenden Flüssigkeit vermischt. Nach 5 Tagen beschrieben, vermischt. Nach 5 Tagen werden 75 g
wird das so erhaltene Dimethylpolysiloxan, enthaltend 35 des so erhaltenen Dimethylpolysiloxans, enthaltend
Dimethyl-(cyclohexylamino-)siloxyeinheiten als end- Dimethyl-(cyclohexylamino-)siloxyeinheiten als endständige
Einheiten, mit 3,4 ml erfindungsgemäß ver- ständige Einheiten, mit 1,5 ml erfindungsgemäß verwendeten
Aluminiumtri-sec.-butylat vermischt. An wendetem Aluminiumtri-sec.-butylat vermischt und
der Luft (25°C/65% relative Luftfeuchtigkeit) bildet zwei Proben der Masse der Luftfeuchtigkeit aussieh
auf einer Probe, die eine Schichtdicke von etwa 30 gesetzt. Nach 4 Tagen sind beide Proben zu einem
4 mm aufweist, nach 3,5 Stunden eine dünne Haut. elastomeren, stark klebenden Gel gehärtet. Dann
Nach 4 Tagen Stehen an der Luft ist die Probe zu wird eine dieser beiden Proben mit einer Mischung
einem klebfreien Elastomeren durchgehärtet. aus 3 Volumteilen Hexaäthoxydisiloxan und 1 Voluro-
c) Zum Vergleich wurde versucht, in 80 g eines in teil Dibutylzinndilaurat überstrichen. Nach 1 Stunde
den endständigen Einheiten je eine Hydroxylgruppe 35 wird dadurch die Oberfläche der einen Probe klebenthaltenden
Dimethylpolysiloxans ohne vorherige frei; während das Innere der Probe von der gleichen
Umsetzung dieses Polysiloxans mit dem Dimethyl- Beschaffenheit bleibt wie die ganze unbestrichene
bisarninosilan 3,4 ml Aluminiumtri-sec.-butylat ein- Probe.
zumischen. Dies war jedoch nicht möglich, da dort, _ B ' i 5
wo das Aluminiumalkoholat mit dem Polysiloxan 40 ^
in Berührung kam, sofort Vernetzung eintrat. 400 g eines in den endständigen Einheiten je eine
. . Hydroxylgruppe enthaltenden Dimethylpolysiloxans
Beispiel 2 mit ig 5oocSt/25°C werden mit 20 ml Dimethyl-
a) 100 g eines in den endständigen Einheiten je diacetoxysilan vermischt. Nach 4 Tagen wird das so
eine Hydroxylgruppe enthaltenden Dimethylpolysil- 45 erhaltene Dimethylpolysiloxan, enthaltend Dimethyloxaüs
mit 13 000cSt/25°C werden mit 5 ml der im acetoxy-siloxyeinheiten als endständige Einheiten, mit
wesentlichen aus Dimethylbis-(cyclohexylamino-)silan 63 ml erfindungsgemäß verwendetem Aluminiumtribestehenden
Flüssigkeit, hergestellt wie im Beispiel l,a) sec.-butylat vermischt. Die Masse wird weißlichtrüb
beschrieben, vermischt. Nach 3 Stunden wird das so und etwas viskoser. Der Geruch nach Essigsäure
erhaltene Dimethylpolysiloxan, enthaltend Dimethyl- so verschwindet, und der angenehme Geruch von Essig-(cyclohexylamino-)siloxyeinheiten
als endständige Ein- säure-sec.-butylester wird wahrnehmbar. An der Luft
heften, mit 6 ml erfindungsgemäß verwendetem Alu- (25° C/65% relative Luftfeuchtigkeit) bildet sich auf
miniumtri-sec.-butylat vermischt. An der Luft (25° C/ einer Probe, die eine Schichtdicke von etwa 4 mm
65% relative Luftfeuchtigkeit) bildet sich auf einer aufweist, nach 3 Stunden eine Haut. Nach 4 Tagen
Probe, die eine Schichtdicke von etwa 4 mm auf- 55 Stehen an der Luft ist die Probe zu einem klebfreien
weist, nach 4 Minuten eine dünne Haut. Elastomeren durchgehärtet.
b) Die vorstehend beschriebene Arbeitsweise wird . .
wiederholt mit der Abänderung, daß das Aluminium- Beispiel 6
alkoholat erst 24 Stunden nach Zugabe des Dimethyl- a) Die im Beispiel 1, a) beschriebene Arbeitsweise
bisaminosilans in das Dimethylpolysiloxan einge- 60 wird wiederholt mit der Ausnahme, daß an Stelle
mischt wird. Die Zeit bis zur Bildung einer Haut yon 0,42 Mol Cyclohexylamin 0,42 Mol/ 2-Äthyl-
beträgt dann 75 Minuten. hexylamin verwendet wurden. Es wird eine Flüssig-
_ . . . α keit erhalten, die im wesentlichen aus Dimethylbis-
B et spiel i (2-äthylhexylamin-)silan besteht.
100 g eines Gemisches aus 100 Gewichtsteilen eines 65 b) 100 g eines in den endständigen Einheiten je eine
in den endständigen Einheiten je eine Hydroxylgruppe Hydroxylgruppe enthaltenden Dimethylpolysiloxans
enthaltenden Dimethylpolysiloxans mit 13 000 cSt/ mit 28 000 cSt/25°C werden mit 5 ml der im wesent-25°
C und 25 Gewichtsteilen Quarzmehl werden mit liehen aus Dimethylbis-(2-äthylhexylamin-)silan be-
11 12
stehenden Flüssigkeit vermischt. Nach 24 Stunden Luft (25° C/65% relative Luftfeuchtigkeit) bildet sich
wird das so erhaltene Dimethylpolysiloxan, enthaltend auf einer Probe, die eine Schichtdicke von etwa 4 mm
Dimethyl-(2-äthylhexylamin-)siloxyeinheiten als end- aufweist, nach 2 Stunden eine dünne Haut. Nach
ständige Einheiten, mit 5 ml erflndungsgemäß ver- 6 Tagen Stehen an der Luft ist die Probe zu einem
wendetem Aluminiumtriisopropylat vermischt. An der 5 Elastomeren durchgehärtet.
Claims (1)
1 2
bei der Härtung der Massen gemäß der deutschen
Patentanspruch: Auslegeschrift 1120 690 frei wird. Ferner kann beim
Erfindungsgegenstand eine unerwünscht rasche Haut-Verwendung
von Aluminiumalkoholaten als bildung vermieden werden. Gegenüber den bisher Vernetzer zur Herstellung von unter Ausschluß 5 bekannten Einkomponentensystemen ist außerdem
von Wasser lagerfähigen, bei Zutritt von Wasser durch die Erfindung der besonders überraschende
bei Raumtemperatur zu Elastomeren härtenden Vorteil gegeben, daß die Massen selbstverschweißende
Massen aus Diorganopolysiloxanen, deren end- oder »verschmelzbare« Elastomere ergeben. Einkomständige
Einheiten die allgemeine Formel ponentensysteme, die zu selbstverschweißenden Elasto-
-—OSiR2A, worin jedes R ein einwertiger, ge- ίο meren härten, waren bisher nicht bekannt,
gebenenfalls substituierter Kohlenwasserstoffrest Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von
und A eine Acyloxy- oder eine Aminogruppe ist, Aluminiumalkoholaten als Vernetzer zur Herstellung
haben und gegebenenfalls Kondensationskata- von unter Ausschluß von Wasser lagerfähigen, bei
lysatoren und weiteren Zusätzen. Zutritt von Wasser bei Raumtemperatur zu Elasto-
15 meren härtenden Massen aus Diorganopolysiloxanen, deren endständige Einheiten die allgemeine Formel
-— OSiR2A, worin jedes R ein einwertiger, gegebenenfalls
substituierter Kohlenwasserstoff rest und A eine Acyloxy- oder eine Aminogruppe ist, haben und
Bei den bei Raumtemperatur zu Elastomeren här- 20 gegebenenfalls Kondensationskatalysatoren und weitenden Organopolysiloxanmassen ist zwischen solchen, teren Zusätzen.
die mehr oder weniger unmittelbar vor ihrer Ver- Bei den gegebenenfalls substituierten Kohlenwasser-
wendung durch Vermischen von mindestens zwei Stoffresten R kann es sich um beliebige, gegebenen-Bestandteilen
bereitet werden, und solchen, die an falls substituierte Kohlenwasserstoffreste handeln, die
der Luft unter der Einwirkung des darin enthaltenen 25 herkömmlicherweise in Diorganopolysiloxanen vor-Wasserdampfs
ohne weiteren Zusatz härten, d.h. handen sind, die zur Herstellung von Organopolyzwischen
sogenannten »Zweikomponentensystemen« siloxanelastomeren verwendet bzw. dafür empfohlen
und sogenannten »Einkomponentensystemen«, zu un- werden.
terscheiden. Beispiele für Kohlenwasserstoffreste R sind Alkyl-
Es sind bereits seit einiger Zeit unter Ausschluß 30 reste, wie Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-, Isopropyl-,
von Wasser lagerfähige, bei Zutritt von Wasser bei Dodecyl- oder Octadecylreste, Alkenylreste, wie Vi-Raumtemperatur
zu Elastomeren härtende Massen, nyl-, Allyl- oder Hexenylreste, Cycloalkylreste oder
hergestellt durch Vermischen von in den endständigen Cycloalkenylreste, wie Cyclopentyl- oder Cyclo-Einheiten
je eine reaktionsfähige Gruppe aufweisenden hexenylreste, Arylreste, wie Phenyl-, Xenyl-, Naph-Diorganopolysiloxanen
mit Vernetzungsmitteln, be- 35 thyl-oder Phenanthrylreste, Aralkylreste, wie Benzyl-,
kannt. (Der Kürze halber werden im folgenden unter beta-Phenyläthyl- oder Xylylreste, sowie Alkarylreste,
Ausschluß von Wasser lagerfähige, bei Zutritt von wie der Toluylrest.
Wasser bei Raumtemperatur zu Elastomeren härtende Als substituierte Kohlenwasserstoffreste R sind
Massen, hergestellt durch Vermischen von in den Halogenatome tragende Kohlenwasserstoffreste und
endständigen Einheiten je eine reaktionsfähige Gruppe 40 Cyanalkylreste bevorzugt. Beispiele für derartige
aufweisenden Diorganopolysiloxanen mit Vernetzungs- Reste R sind der Trifluorvinyl- oder 3,3,3-Trifluormitteln,
meist als »Einkomponentensysteme« bezeich- propylrest, o-, p- oder m-Chlorphenyl-, 0-, p- oder
net.) Bei den reaktionsfähigen Gruppen in den end- m-Bromphenylreste, der alpha^lphajalpha-Trifluorständigen
Einheiten der Diorganopolysiloxane, aus toluyl-, beta-Cyanäthyl- oder gamma-Cyanpropyl-,
denen die bisher bekannten Einkomponentensysteme 45 omega-Cyan-n-butyl-, beta-Cyan-n-propyl- oder omedurch
Vermischen mit einem Vernetzungsmittel her- ga-Cyan-octadecylrest.
gestellt wurden, handelt es sich meist um Hydroxyl- Zweckmäßig enthalten die Reste R jeweils nicht
gruppen, gegebenenfalls um andere Gruppen, wie mehr als 19 Kohlenstoffatome, insbesondere nicht
Acyloxygruppen. Bei den Vernetzungsmitteln der mehr als 8 Kohlenstoff atome; vorzugsweise sind die
bisher bekannten Einkomponentensysteme handelt es 50 Reste R nicht doppelt verzweigt, wie der tert.-Butylsich
um Siliciumverbindungen mit mindestens drei rest. Die Reste R, die an ein Siliciumatom gebunden
reaktionsfähigen Gruppen, beispielsweise Acyloxy-, sind, können gleich oder verschieden sein.
Amino- oder Oximgruppen. Bevorzugt ist als Rest R in den endständigen Ein-
Zu den Nachteilen der bisher bekannten Einkorn- heiten der Formel —OSiR2A der Methylrest,
ponentensysteme gehört, daß korrodierend wirkende 55 Die Acyloxygruppen A können durch die all-
und/oder physiologisch nicht einwandfreie Stoffe bei gemeine Formel — OCOCR', worin R' Wasserstoff
der Härtung in zu großen Mengen frei werden und/ oder ein einwertiger, gegebenenfalls substituierter
oder die Herstellung der Massen einen zu großen Kohlenwasserstoffrest ist, wiedergegeben werden. Die
Aufwand erfordert. Manchmal wird auch als un- oben aufgezählten Beispiele für substituierte und
erwünscht empfunden, daß an der Luft rasch eine 60 unsubstituierte Kohlenwasserstoffreste R sind gleich-Haut
auf der sonst ungehärteten Masse gebildet wird. zeitig Beispiele für substituierte und unsubstituierte
Die unter erfindungsgemäßer Verwendung her- Kohlenwasserstoffreste R'. Bevorzugt als Acyloxygestellten
Einkomponentensysteme sind nicht oder gruppen A sind solche, worin R' in den Acykesten
in verringertem Ausmaß mit den vorstehend beschrie- Wasserstoff oder ein von aliphatischen Mehrfachbenen
Nachteilen behaftet. So können bei gleicher 65 bindungen freier Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis
Kettenlänge der eingesetzten Diorganopolysiloxane 18 Kohlenstoffatomen ist. Beispiele für solche Acylbeim
Erfindungsgegenstand bei der Härtung nicht oxyreste sind der Formyl-, Acetyl-, Propionyl-, Bumehr
als 50% der Menge an Amin frei werden, die tyryl-, Isovaleroyl-, Hexoyl-, 2-Äthylhexoyl-, Stea-
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- 1967-09-25 GB GB43558/67A patent/GB1181408A/en not_active Expired
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GB1181408A (en) | 1970-02-18 |
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