DE1198063B - Bei Raumtemperatur durchfuehrbares Verfahren zur Herstellung von Organopolysiloxanelastomeren - Google Patents
Bei Raumtemperatur durchfuehrbares Verfahren zur Herstellung von OrganopolysiloxanelastomerenInfo
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Description
- Bei Raumtemperatur durchführbares Verfahren zur Herstellung von Organopolysiloxanelastomeren Bei Raumtemperatur zu Elastomeren härtende Organopolysiloxanmassen haben in der Technik große Bedeutung erlangt. Zunächst waren sie im Handel nur in Form von mindestens aus zwei Komponenten bestehenden Systemen erhätlich, d. h. mindestens eine Komponente mußte mit einer anderen Komponente unmittelbar vor Gebrauch vermischt werden. Für viele Verwendungszwecke genügt das Zweikomponentensystem. Jedoch müssen die Mischungen innerhalb verhältnismäßig kurzer Zeit nach dem Zusammenmischen verwendet werden, da es keine Möglichkeit gibt, nach dem Vermischen das Härten der aufeinander einwirkenden Bestandteile zu verhindern.
- Später sind bei Raumtemperaturen zu Elastomeren härtbare Massen auf Grundlage von linearen Organopolysiloxanen mit mindestens vier endständigen Acyloxylresten bekanntgeworden, welche frei von den oben beschriebenen Nachteilen sind. Sie härten nämlich ohne weiteren Zusatz bei Raumtemperatur in Berührung mit Wasser, wobei bereits die Luftfeuchtigkeit zur Bildung von Elastomeren genügt.
- Diese Massen sind jedoch schlecht anwendbar, wenn längere Verarbeitungszeiten unumgänglich sind oder als angebracht erscheinen. Dem erfindungsgemäßen, ebenfalls bei Raumtemperatur durchführbaren Verfahren haften diese Nachteile nicht an.
- Das erfindungsgemäße, bei Raumtemperatur durchführbare Verfahren zur Herstellung von Organopolysiloxanelastomeren unter Formgebung durch Behandeln von Acyloxygruppen enthaltenden Organopolysiloxanen mit gasförmigem oder flüssigem Wasser ist dadurch gekennzeichnet, daß man als Acyloxy- gruppen enthaltende Organosiloxane solche der allgemeinen Formel (R und R' = einwertige, gegebenenfalls halogenierte, von aliphatischen Mehrfachbindungen freie Kohlenwasserstoffreste oder Cyanalkylreste; R" = Wasserstoff oder Alkylreste; R"' = zweiwertige Kohlenwasserstoffreste ohne aliphatische Mehrfachbindung, von denen jeweils mindestens eine Valenz durch ein Alkylenkohlenstoffatom, das an mindestens ein weiteres Alkylenkohlenstoffatom gebunden ist, an ein Si-Atom gebunden ist; a und b = 1, 2 oder 3; a plus b = mindestens 3; n = ganze Zahl) verwendet.
- Vorzugsweise sind a und b mindestens 2. In den erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen können die einzelnen Reste R, R' und R" alle voneinander verschieden oder gleich sein. Dasselbe gilt für die Reste R"'.
- Beispiele für einwertige Kohlenwasserstoffreste R und R' sind beliebige Alkylreste wie Methyl, Äthyl, Isopropyl, tert.-Butyl, 2-Äthylhexyl, Dodecyl, Octadecyl und Myricyl, beliebige Cycloalkylreste wie Cyclopentyl und Cyclohexyl, die gleichzeitig auch Beispiele für Alkylreste R" sind, beliebige Arylreste wie Phenyl, Naphthyl und Xenyl, beliebige Aralkylreste wie Benzyl, Phenyläthyl und Xylyl und beliebige Alkarylreste wie Tolyl und Dimethylphenyl.
- Beispiele für einwertige, halogenierte Kohlenwasserstoffreste R und R' sind Chlormethyl, 3,3,3-Trifluorpropyl, 3,3,4,4,4-Pentafluorbutyl, 3,3,4,4,5,5,5-Heptafluorpentyl, 3,4-Dibromcyclohexyl, α,ß,ß-Trifluor-α-chlorcyclobutyl, α,α,α-Trifluortolyl, 2,4-Dibrombenzyl und die verschiedenen Chlorphenyl-, Bromphenyl-, Perchlorphenyl-, Jodxenylreste.
- Beispiele für Cyanalkylreste R oder R' sind ß-Cyanäthyl, y-Cyanpropyl, w-Cyanbutyl, ß-Cyanpropyl, y-Cyanbutyl und w-Cyanoctadecyl. Sind Cyanalkylreste vorhanden, so sind sie zweckmäßig an mindestens 1 Molprozent der Si-Atome gebunden.
- Beispiele für R"COO'Gruppen sind Formoxy-, Acetoxy-, Propionoxy-, Valeroxy-, Caproxy-, Myristoxy- und Stearoxyreste.
- Beispiele für Reste R"' sind Konfigurationen der Formel -CH2CH2-, -CH2CH2CH2-, -CHCH3CH2-, -CHCH3CH2CH2-, - CwC2H5) - CH2 -, - CH2CH(CH3)CH2 -, CH2 -CH2 -CH2-CH2-CH-CH2CH-- CH(C8H11) - CH2 -, -CH(CH3)(CH2)3C(CH3)2-, -CH2CH2CH(CH3)CH2CH2CH2CH(CH3)CH2, und -(CH2)9CH(C8H17)-Bevorzugt sind als Acyloxysiloxane solche, worin einige der Reste R Phenylreste und die verbleibenden Reste R sowie alle Reste R' und R" Methylreste sind.
- Die Viskosität der erfindungsgemäß verwendeten Acyloxygruppen enthaltenden Organopolysiloxane kann im Bereich derjenigen von dünnen Flüssigkeiten, wobei n einen Wert von 1 hat, bis zu der von nicht fließenden hochviskosen Massen, wobei n einen Wert von 10000 oder mehr hat, liegen. Gemische von Verbindungen mit verschiedenen Werten für n können gegebenenfalls verwendet werden.
- As können drei bis sechs funktionelle t"COO-Gruppen je Molekül vorhanden sein, d. h., die erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen können folgenden Konfigurationen entsprechen: (1) (R"COO)3Si - R"'- SiR2Ö -t SiR2O-]n- SiR2 - R"'-- Si(OOCR") (2) (R"COO)2Si - R"'- SiR2O -[- SiR2O -]n- SiR2R"'- SiR'(OOCR")2 (3) (R"COO)2R'Si-R'''-SiR2O-[-SiR2O-]n SiR2-R'''-SiR'(OOCR")2 (4) (R"COO)3Si-R'''-SiR2O-[-SiR2O-]n- SiR2-R'''-SiR'2(OOCR") Verbindungen mit der ersten Konfiguration sind am reaktionsfähigsten, Verbindungen mit der fünften Konfiguration sind in dieser Reihe am wenigstens reaktionsfahig. Vorzugsweise sollen mindestens vier funktionelle R"COO-Gruppen je Molekül vorliegen.
- Die erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen werden am besten durch Umsetzung von Silanen der allgemeinen Formel (R"COO)3SiH oder (R"COO)2R'SiH mit Organosiliciumverbindungen der allgemeinen Formel A[SiR2O]n-1SiR2A wobei A einen einwertigen Kohlenwasserstoffrest darstellt, der eine aliphatische Doppelbindung enthält, unter Anlagerung von # SiH an # SiA und Bildung von 5 SiR"'Si --Bindungen, hergestellt. Statt dessen können auch Silane der Formel (R"COO)3SiA und (R"COO)2R'SiA mit Organosiliciumverbindungen der allgemeinen Formel H[SiR2Oin 1SiR2H umgesetzt werden. Diese Umsetzungen erfolgen in an sich bekannter Weise. Vorzugsweise wird dabei ein Überschuß an Aeyloxysilan verwendet.
- Die ungesättigten Organosiliciumverbindungen werden am besten in hier nicht beanspruchter Weise durch eine übliche Grignard-Reaktion des entsprechenden Chlorsilans der allgemeinen Formel RmSiCl4-m worin R die angegebene Bedeutung hat und m im Bereich von 0 bis 4 liegt, mit einem entsprechenden ungesättigten Kohlenwasserstoffhalgenid, z. B. Verbindungen der Formel CH2 = CHCl, ClCH2CH = CH2, CH3CCl = CH2, CH3CHClCH = CH2, CH3CH2CC1= CH2, ClCH2CCHa = CH2, CH3CHClCH2CH2CH = C(CH3)2 ClCH2CH2CHCH3CH2CH2CH2CCH3 = CH2 und BrCH2(CH2)7CH = CH(CH2)7CH3 hergestellt.
- Die Verbindungen können auch durch die umsetzung eines Silans der Formel RcHSiCl3-c worin R die angegebene Bedeutung hat und c 0, 1, 2 oder 3 ist, mit einem Kohlenwasserstoff, der zwei aliphatische Doppelbindungen enthält, wie der Verbindung der Formel in Gegenwart eines Platinkatalysators hergestellt werden.
- In die erhaltenen Chlorsilane können durch Umsetzung mit den gewünschten Carbonsäuren, Säureanhydriden oder deren Alkalimetallsalzen die Acyloxygruppen eingeführt werden. ur Herstellung von Organosilox-anen mit endständigen ungesättigten Gruppen kann ein Silan der Formel ASiR«CI nach üblichen Verfahren mit anderen Chlorsilanen mischhydrolysiert oder mit endständige OH-Gruppen aufweisenden Organosiloxanen umgesetzt werden, bevor die Acyloxygruppen eingeführt werden.
- Vorzugsweise werden die erfindungsgemäß verwendeten Organopölysiloxane jedoch stets nach solchen Arbeitsweisen hergestellt, bei denen keine Si-gebundenen Hydroxylgruppen vor der Einführung der Acyloxygruppen vorhanden sind, bzw. für deren restlose Beseitigung gesorgt ist.
- Die Anlagerung von # SiH an # SiA kann gegebenenfalls in einem inerten Lösungsmittel ausgeführt werden.
- Geeignet sind dabei Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, toluol, Xylol oder Petroläther, Halogenkohlenwasserstoffe, wie Perchloräthylen oder Chlorbenzol, Äther, wie Diäthyläther und Dibutyläther, Ketone, wie Methylisobutylketone und flüssige Organosiloxane, die frei von Si-gebundenen Hydroxylgruppen, Sigebundenen Wasserstoffatomen und Si-gebundenen organischen Resten mit aliphatischen Mehdachbindungen sind.
- Die Verwendung von Lösungsmitteln ist insbesondere bei der Umsetzung von Organosiloxanen mit höher Molekulargewicht zur Erniedrigung der Viskosität und damit zur Erleichterung der Umsetzung zweckmäßig. Das Alcylgruppen enthaltende Organopolysilexan kann in dem Lösungsmittel bleiben, was besonders für die Verwendung als Überzugsmassen zweckmäßig ist.
- Für alle oben beschriebenen Verfahren zur Herstellung von Ausgangsprodukten aus denen die erfindungsgemäß verwendeten Acyloxysiloxane gewonnen werden können sowie für die oben beschriebenen Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäß verwendeten Acyloxysiloxane wird hier kein Schutz beansprucht.
- Die erfindungsgemäß verwendeten Organopolysiloxane können in Abwesenheit von Feuchtigkeit längere Zeit gelagert werden. Dabei ändern sich die physikalischen Eigenschaften nicht oder nur geringfügig. Dies ist besonders wichtig, weil dadurch gewährleistet ist, daß eine Masse, die auf eine bestimmte Konsistenz und Härtungszeit eingestellt ist, sich in dieser Beziehung bei der Lagerung nicht nennenswert verändert.
- Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren zur Herstellung von Organopolysiloxanelastomeren reicht der normale Wassergehalt der Luft aus. Gegebenenfalls kann zusätzlich gasförmiges oder flüssiges Wasser verwendet werden.
- Dabei erfolgt eine Härtung zu Elastomeren in Zeiträumen von einigen Stunden bis zu einigen Tagen je nach Zahl und Art der Acyloxylreste und R'-Gruppen. Im allgemeinen wäschst die Härtungsdauer mit der Anzahl von R'-Gruppen und der Größe der Acyloxyreste oder der R'-Gruppen.
- Das erfindungsgemäße Verfahren kann, falls erwünscht, selbstverständlich auch bei erhöhten Temperaturen durchgeführt werden und verläuft dann rascher.
- Härtungsbeschleuniger, wie Metallsale von C-arbonsäuren, z.B. Dibutylzinndilaurat oder Dibutylzinndiacetat, oder Säure bindende Metalloxyde, z. B. MgO, können mitverwendet werden.
- Nah dem erfindungsgemäßen Verfahren können Abdichtungen vorgenommen und Überzuge hergestellt werden. Häufig ist es zweckmäßig, Mischungen der Acyloxygruppen enthaltenden Organosiloxane mit anderen Arten von Polysiloxanen und/oder Füllstoffen zu verwenden. Es mag beispielsweise wünschenswert sein, die Klebeigenschaften zu verbessern, indem man harzartige Polysiloxane zusetzt. Dadurch werden gleichzeitig die eiastischen Eigenschaften nach der Härtung geändert: Sie werden plastischer und weniger elastisch, was bei bestimmten Dichtungswendungen sehr erwünscht ist. Es kann auch vorteilhaft sein, die inerten Weichmacher für Organopolysiloxanelastomere, z. B. mit Trimethylsiloxygruppen endblockierte Dimethylsiloxane, mitzuverwenden.
- Als Füllstoffe eignen sich alle in Organopolysiloxanelastomeren üblicherweise benutzten verstärkenden und nicht verstärkenden Füllstoffe. Beispiele für verstärkende Füllstoffe sind pyrogen in der Gasphase gewonnenes Siliciumdioxyd, unter Erhaltung der Struktur entwässerte Kieselsäurehydrogele, d. h. sogenannte Aerogele oder gefälltes Siliciumdioxyd mit großer Oberfläche. Diese Füllstoffe können gegebenenfalls an der Oberfläche Organosilylgruppen besitzen.
- Nicht verstärkende Füllstoffe sind E.B. gröbere Siliciumdioxydarten, wie Diatomeenerde, gemahlener Quarz, Metallpulver, wie Aluminium- oder Nickelpulver, oder Metalloxyde, wie Titandioxyd, Ferrioxyd oder Zinkoxyd. Auch die für Organopolysiloxanelastomere üblichen faserigen Füllstoffe, wie Asbest oder Glasfaser, können benutzt werden. Der Füllstoff wird vorzugsweise in möglichst trockener Form angewendet, doch schadet bei einem Acyloxysilanüberschuß eine kleine Menge Wasser nicht.
- Die Füllstoffe dienen gewöhnlich zur Erhöhung der Festigkeit des Elastomeren und zur Beeinflussung der Fließeigenschaften der nicht gehärteten Masse.
- Letzteres ist besonders wichtig beim Dichten, wo ein merkliches Fließen in der Zeit zwischen dem Aufbringen des Stoffes in die Fuge und dem Härten unerwünscht ist. Neben den bereits genannten Bestandteilen können noch andere gewünschte Zusätze, wie Pigmente, Lichtschutzmittel, Oxydationsinhibitoren und Dielektrika, beispielsweise Graphit oder Ruß, mitverwendet werden.
- Die erfindungsgemäß verwendeten Acyloxysiloxane haften fest an den verschiedensten Stoffen, wie Glas, Porzellan, Holz, Metallen oder organischen Kunststoffen. Aus diesem Grund sind die besonders für Dichtungsanwendungen z. B. bei Gebäuden, Flugzeugen oder Kraftfahrzeugen geeignet.
- Da die erfindungsgemäß verwendeten Stoffe bei niedriger Temperatur härten und daneben gute Wetterbeständigkeit besitzen, eignen sie sich besonders gut für Schutzüberzüge auf Holz oder anderen hitzeempfindlichen Stoffen. Sie ermöglichen die Anbringung von Organosiloxanüberzügen auch in Fällen, bei denen bisher solche Stoffe nicht anwendbar waren.
- In den folgenden Beispielen ist die Viskosität jeweils bei 25"C gemessen.
- Beispiel 1 a) Herstellung eines erfindungsgemäß verwendeten Acyloxysiloxans Ein Gemisch aus 150 g der Verbindung der Formel CH2 CH(CH3)2SiO[Si(CHg)2O]n - Si(CH3)2CH CH2 mit einer Viskosität von 10000 cSt, entsprechend einem Durchschnittswert für n von etwa 520, 3,1 g HSi(OOCCH3)3 und 0,0025 g Platin in Form einer 2,5gewichtsprozentigen Lösung von H2PtCl6 in Dimethylphthalat wurde 7 Stunden bei 107 bis 120"C erhitzt. Das überschüssige Triacetoxysilan wurde dann bei 105 bis 106"C/4,2 bis 3,2 mm Hg innerhalb einer Stunde abdestilliert. b) Erfindungsgemäße Verwendung des Acyloxysiloxans Der Rückstand (CH8COO)3- SiCH2CH2Si(CH3)2O [Si(CH3)2O]nSi(CH3)2CH2CH2Si(OOCCH3)3 wobei n einen Durchschnittswert von etwa 520 aufweist, wurde in Fugen zwischen Glas und Porzellan, Glas und Aluminium, Porzellan und Stein sowie Stein und Stein dem in der Luft enthaltenen Wasserdampf bei Raumtemperatur ausgesetzt. Er härtete dadurch zu einem Elastomeren und ergibt eine feste Bindung. Das gleiche ist der Fall, wenn man jeweils verstärkende Kieselsäure bzw. nicht verstärkende Kieselsäurefüllstoffe mit dem Acyloxysiloxan in einer Menge von 40 Gewichtsprozent, bezogen auf Acyloxysiloxan, mischt.
- 100g des Acyloxysiloxans werden mit 60g eines Polysiloxans aus (CHa)3SiOo,6- und SiO2-Einheiten mit einem Methyl-Silicium-Verhältnis von etwa 1,15, 100 g gemahlenem Quarz, 5 g Asbestpulver und 10 g TiOs vermischt. Das Gemisch ist noch nach einigen Monaten Lagerung in feuchtigkeitsfreier und feuchtigkeitsdichter Verpackung weich, biegsam und strangpreßbar, es härtet jedoch bei Raumtemperatur bei Zutritt des in der Luft enthaltenen Wasserdampfes, z. B. als Dichtung in Fugen von Betonblockwänden und Porzellan-Aluminium-Fugen um Spülbecken.
- Beispiel 2 a) Herstellung eines erfindungsgemäß verwendeten Acyloxysiloxans 500 g der Verbindung der Formel CH2 = CH(CH3)2SiO[Si(CH3)20]n Si(CH3)2CH - CH2 mit einer Viskosität von 10000 cSt, entsprechend dem Durchschnittswert für n von etwa 520, wurden in hier nicht beanspruchter Weise zusammen mit 7,2 g CH3HSi(OOCCH3)2 und 0,005 g Platin in Form einer 2,5gewichtsprozentigen Lösung von H2PtCl6 in Dimethylphthalat 90 Minuten bei 100 bis 118"C erhitzt. b) Erfindungsgemäße Verwendung des Acyloxysiloxans Das erhaltene Produkt (CH8COO)2- CH3SiCH2CH2Si(CH2O [Si(CH3)2OjnSi(CH3)2CH2CH2SiCH3(OOCCH3)2 wurde bei Raumtemperatur erfindungsgemäß dem in der Luft enthaltenen Wasserdampf ausgesetzt und härtete dadurch zu einem Elastomeren.
- Beispiel 3 a) Herstellung eines erfindungsgemäß verwendeten Acyloxysiloxans 100 g eines durch Vinyldimethylsiloxygruppen endblockierten Dimethylpolysiloxans mit durchschnittlich 3378 Dimethylsiloxaneinheiten je Molekül, 33,5 g eines verstärkenden Kieselsäurefüllstoffes mit Trimethylsilylgruppen an der Oberfläche, 10 g Triacetoxysilan, 0,005 g Platin in Form einer 2,5gewichtsprozentigen Lösung von H,PtA in Dimethylphthalat und 300 g Xylol wurden in hier nicht beanspruchter Weise etwa 7 7 Stunden auf etwa 110°C erhitzt. b) Erfindungsgemäße Verwendung des Acyloxysiloxans Die dabei erhaltene Masse blieb in Abwesenheit von Feuchtigkeit unverändert. Wenn sie jedoch erfindungsgemäß dem Wasserdampf der Luft ausgesetzt wurde, härtete sie nach dem Abdunsten des Lösungsmittels zu einem Elastomeren.
- Beispiel 4 a) Herstellung eines erfindungsgemäß verwendeten Acyloxysiloxans 300 g Natriumformiat und 160 g Vinyltrichlorsilan wurden in hier nicht beanspruchter Weise 16 Stunden in Diäthyläther unter Rückfluß erhitzt. Anschließend wurde CH2 = CHSi(OOCH)3 abdestilliert. 74,6 g HSi(CH3)2O [Si(CH3)2O] 99Si(CH3)2H wurden in hier nicht beanspruchter Weise mit 5 g CH2 = CHSi(OOCH)3 und 0,0025 g Platin in Form einer 2,5gewichtsprozentigen Lösung von H2PtCls in Dimethylphthalat vermischt und etwa 2 Stunden auf etwa 110°C erhitzt. Nach dem Abdestillieren der unterhalb 110° C/4 mm siedenden Bestandteile hinterblieb das Polymere der Formel (HCOO)3SiCH2CH2Si(CH2)2O [Si(CH3)2O]9 9Si - (CH3)2CH2CH2Si(OOCH)8 b) Erfindungsgemäße Verwendung des Acyloxysiloxans Dieses Polymere ist in Abwesenheit von Feuchtigkeit stabil. Dieses Acyloxysiloxan wurde erfindungsgemäß dem Wasserdampf der Luft ausgesetzt und härtete dadurch zu einem Elastomeren.
Claims (3)
- Patentansprüche: 1. Bei Raumtemperatur durchführbares Verfahren zur Herstellung von Organopolysiloxanelastomeren unter Formgebung durch Behandeln von Acyloxygruppen enthaltenden Organosiloxanen mit gasförmigem oder flüssigem Wasser, d a -durch gekennzeichnet, daß man als Acylgruppen enthaltende Organosiloxane solche der allgemeinen Formel (RundR' = einwertige, gegebenenfalls halogenierte, von aliphatischen Mehrfachbindungenfreie Kohlenwasserstoffreste oder Cyanalkylreste; R" = Wasserstoff oder Alkylreste; R"' = zweiwertige Kohlenwasserstoffreste ohne aliphatische Mehrfachbindung, von denen jeweils mindestens eine Valenz durch ein Alkylenkohlenstoffatom, das an mindestens ein weiteres Alkylenkohlenstoff atom gebunden ist, an ein Si-Atom gebunden ist; a und b = 1, 2 oder 3; a plus b = mindestens 3; n = ganze Zahl) verwendet.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Acyloxysiloxane solche der Formel (CH3COO)3SiCH2CH2Si(CH3)2O [Si(CH3)2O]nSi(CH3)2CH2CH2Si(OOCCH3)3 verwendet.
- 3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Acyloxysiloxane solche der Formel verwendet.
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