DE1543642A1 - Cyclische Silalkylensiloxane sowie Verfahren zu deren Herstellung - Google Patents
Cyclische Silalkylensiloxane sowie Verfahren zu deren HerstellungInfo
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Description
68 Mannheim 1,13. Sept. 1968
Betr. : P 15 43 642. 7 Seckenheimer Sfr. 36a .Telefon 46315
General Electric Company- Pt>i'"««χ:**οnn>. Frankfurt/M. Nr. 8293
B ο β k 1 Otulidie Bank Mannheim Nr. 72/000«
T.l.gr..Cod. |543g^
GENERAL ELECTRIC COMPANY
1 River Road
Schenectady, New York/USA.
"Cyclische Silarylensiloxane sowie Verfahren
zu deren Herstellung"
zu deren Herstellung"
Vorliegende Erfindung bezieht sich auf eine neue Gruppe
cyclischer Silalkylensiloxane, die fortschrittlichen Anwendungszwecken zuführbar sind.
cyclischer Silalkylensiloxane, die fortschrittlichen Anwendungszwecken zuführbar sind.
Genauer gesagt betrifft vorliegende Erfindung Organosilicium-Verbindungen
der formel
0 R'
Il I
(1) .RCO-Si-(CH2)n-Si
in der R den Ivlethyl- oder Äthylrest, R1 einen einwertigen
Kohlenwasserstoffrest, einen halogenierten einwertigen Kohlenwasserstoffrest
oder einen Cyanoalkylrest, η eine Zahl von 2 bis einschliesslich 4 und a 1 oder 2 bedeutet.
Die vorliegende Erfindung bezieht sich ferner auf die Verwendung der Verbindungen gemäsB Formel (1) als Härtemittel für
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-2-
- Blatt 2 -
bei gewöhnlicher Temperatur vernetzbare bzw. härtbare Silikone in Verbindung mit einem flüssigen Organopolysiloxan mit endständiger
Silanolgruppierung.
Der Stand der Technik kennt eine Vielzahl von Materialien, die als Härtemittel für bei gewöhnlicher Temperatur härtbare Silikone
verwendet werden bzw. hierzu vorgeschlagen wurden. Zu diesen Härtemitteln gehören linear gebaute Silalkylenverbindungen mit
Acyloxysubstituenten, z.B. Verbindungen der allgemeinen .Formel
(2) R" (AcO), SiR··"SiR (üAc),
in der R" einen einwertigen organischen Rest, R111 einen zweiwertigen
Alkylen- oder Arylenrest, ρ 0 oder 1 und q 0 oder 1 bedeutet; solche Verbindungen sind in der französischen Patentschrift
1 137 495 beschrieben.
Wenn auch solche Verbindungen die Härtung von bei gewöhnlicher Temperatur härtbaren Silikonen bewirken können, so bestand bisher
doch ein Problem in der Tatsache, dass diese bekannten Härtemittel bei gewöhnlicher Temperatur sich im festen Aggregatzustand befinden.
Die Vermischung dieser Härtemittel mit den Silanol-endblockierten
Organopolysiloxanen ist daher schwierig.
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, dass die der Porrnel
(l) entsprechenden cyclischen Verbindungen bei gewöhnlicher Temperatur (Zimmertemperatur) flüssig sind und dass man sie
leicht in ein Silanol-endblockiertes ürganopolysiloxan einmischen
kann, dass das solchermassen entstandene Produkt lagerfähig ist; durch Hinzutretenlassen von atmosphärischer Feuchtigkeit zu einem
gewünschten späteren Zeitpunkt werden die vorgenannten cyclischen Verbindungen aktiviert und bewirken die Härtung des Silikons.
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-3-
- Blatt 3 -
Bei der Lagerung findet keinerlei Trennung der cyclischen
Verbindungen vom Silanol-endblockierten Qrganopolysiloxanmaterial
statt.
Die cyclischen Verbindungen werden gemäss vorliegender Erfindung
dadurch hergestellt, dass man Acyloxy-substituierte Silalkylenverbindungen
der allgemeinen Formel
0 R1 RV O
(3) (HCO)2Si-(CH2)n -Si-(OCR)3_q
in der R, R1, η und q die oben angegebene Bedeutung besitzen,
erhitzt, wodurch eine Kondensationsreaktion verläuft, die zu dem Produkt der Formel (1) und als Nebenprodukt zu einem
Säureanhydrid führt. Die Jirhitzung kann entweder durch Destillation
bei vermindertem Druck; oder ale Haies-Röhren-Reaktion (= hot
tube reaction) durchgeführt werden, wobei in jedem Fall kein Katalysator angewendet wird.
Bei der Verwendung der Verbindungen gemäss Formel (l) zur Härtung
Silanol-endblockierter Organopolysiloxane wurde überraschenderweise
gefunden, dass nicht nur die Acyloxygruppen mit den am Kettenende stehenden Silanolgruppen des Ürganopolysiloxans
unter Kettenverlängerung reagieren, sondern dass ausserdem
eine Ringaufspaltung erfolgt, und zwar offensichtlich durch die· üinwirkung der entstandenen Säure, wodurch die Härtung bzw.
Vernetzung bewirkt wird.
Als Ergebnis der Kombination der Acyloxy-Silanol-Reaktion
und der öffnung des Silalkylensiloxanrings entsteht ein bei gewöhnlicher Temperatur vollständig vernetzter bzw. ausgehärteter
909831/UI 7 ßAD 0R|Q1NAk
-mau,- «43642
S ilikonkautschuk.
Die Organopolysiloxane mit endständiger Silanolgruppierung
sind im allgemeinen linear gebaute flüssige Organbpolysiloxane, die endständig an Silicium gebundene Hydroxylgruppen aufweisen;
sie enthalten im"Durchschnitt etwa zwei organische Gruppen pro
Siliciumatom. Diese Körper sind an sich dem Stand der Technik .
bekannt.
Es wurde festgestellt, dass die am meisten geeigneten Ausgangsmaterialien
zur Herstellung der flüssigen Silanol-endblockierten Organopolysiloxane cyclische Organopolysiloxane der allgemeinen
Formel
(4) (ZZ1SiO)1n
sind, in der Z und Z1 Alkylreste (z.B. Methyl-, Äthyl-, Propyl-,
Butyl- und Hexylreste), Arylreste (z.B. Phenyl-, Diphenyl-
und Naphthylreste), Alkarylreste (z.B. ToIy1-, XyIyI- und
Äthylphenyl-Reste), Aralkylreste (z.B; Benzyl- und Phenäthylreate),
Halogenarylreste (z.B. Chlorphenyl-, Tetrachlorphenyl-
und Dichlorphenylreste), und Alkenylreste (z.B. Vinyl- und
Allylreste) bedeuten, die vorzugsweise in einer Menge von weniger
als 5 bis 10 i> der Gesamtanzahl an Silicium gebundenen organischen
Resten im Ausgangsmaterial zugegen sind; m ist eine ganze
Zahl von zumindest 3, z.B. con 3 bis 10 und etwas mehr, je nachdem, um welche organische Gruppe es eich im Ausgangsorganο-polysiloxan
handelt.
Die Silanol-endblockierten Organopolysiloxane werden dadurch
hergestellt, dass man zunächst cyclische Diorganopolysiloxane
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-5-
- Blatt 5 -
der !Formel (4) kondensiert und hierdurch Produkte mit hohem
Molekulargewicht und einer Viskosität von etwa 150 000 bis 2 000 000 Centipoise bei 250C gewinnt; dieses Laterial wird
sodann sue Zv/eck der Reduzierung der Viskosität einer Behandlung
unterzogen, beispielsweise wird Dampf über die Oberfläche dieses Produkts geblasen.
Ein. bevorzugtes linear gebautes flüssiges Organopolysiloxan mit
endständigen an Silicium gebundenen Hydroxylgruppen besitzt die allgemeine .Formel
HO -
CH
Si
in der χ eine ganze Zahl von mehr als 1, z.B. etwa 50 bis 5 bedeutet; es wird hier auf die USA-Patentschrift 2 607 792
verwiesen.
Während Polydimethylsiloxane, die am Kettenende Silanolgruppen
aufweisen, im allgemeinen zu bevorzugen sind, können bis zu etwa 50 # des Polysiloxans aus Siloxy-ßinheiten gebildet sein,
die die anderen vorerwähnten organischen Reste enthalten. Beispielsweise kann ein Gemisch aus üctamethylcyclotetrasiloxan
und einem cyclischen Polymer des ÄthylmethyIsiloxans mit der
Formel
QcH3)(C2H5)SiOj
wobei m die vorgenannte Bedeutung beeitzt, verwendet werden.
.Ferner Bind Gemische aus cyclischen Polymeren von Polydimethyl
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BAU Oti'.u^i
- Blatt 6 -
siloxan mit cyclischen Polymeren von Polydiphenylsiloxan,
Polymethylphenylsiloxanen usw. als Ausgangsmaterialien für
die Herstellung von Silanol-endblockierten Organopolysiloxanen
gemäss vorliegender Erfindung verwendbar.
Wenn die Verbindungen der Formel (1) als Vernetzungs- bzw.
Härtemittel für bei gewöhnlicher Temperatur härtbare Silikonkautschuke
verwendet werden, kann die Komposition zusätzlich zu den Silanol-endblockierten Körpern der Formel (6) noch ein
Metallsalz einer organischen Garbonsäure enthalten. Sb erhöhen
jedoch nur gewisse Metallsalze die Härtungscharakterietika,
es handelt sich hier um die Salze der folgenden wie tall a:
Blei, Zinn, Zirkonium, .antimon, Eisen, Cadmium, Barium, Calzium, Titan, Wismuth und Mangan. Die hier geeigneten Salze dieser
Metalle sind solche der Harzsäure, Linolsäure, ferner Stearate,
Oleate sowie Salze von niedereren Säuren, wie Acetate, Butyrate, oder üctoate. Beispiele von brauchbaren Metallsalzen von
Carbonsäuren sind Dibutylzinndiacetat, Zinn-Naphthenat, Bleioctoat,
Zinnoctoat, Msenstearat, Zinnoleat, Antimonoctoat,
Zinnbutyrat und Dibutylzinndilaurat.
Im allgemeinen enthalten die bei gewöhnlicher Temperatur härtbaren
Silikonkautschuk-Kompositionen, bezogen auf 100 Teile Silanol-endblockiertes Organopolysiloxan, 2 bis 10, vorzugsweise
4 bis 8 Teile der Verbindung gemäss Formel (l) und 0,05 bis 10, vorzugsweise 0,1 bis 5 Gewichtsteile an dem Metallsalz einer
Carbonsäure.
Ausser der Verbindung gemäss Formel (1) und dem Motallsalz einer
Carbonsäure können die bei gewöhnlicher Temperatur härtbaren ■ Kompositionen auch Füllstoffe enthalten. Es können die ver-Bchiedensten
Füllstoffe verwendet werden, beispielsweise Titandioxyd, Lithopon, Zinkoxyd, Zirkoniumsilikat, Sllikaaerogel,
jäieenoxyd, Diatoraeenerda, Calziumcarbonat, Rauchsilika <■
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—7—
-Blatt 7-
(= aus dar Gasphase gewonnenes Siliciumdioxyd),ausgefällte
Silika und fein zerteilte Glasfasern. Wenn solche Püllstoffe
angewendet werden, sollen sie in einer Menge von 10 ois 300 und vorzugsweise von 20 bis 100 Gewichtsteilen pro 100 Teile
an Silanol-endblockiertem Organopolysiloxan eingesetzt werden.
Bs können ferner zusätzlich noch andere Materialien zugegen sein, um den Kompositionen gewisse gewünschte zusätzliche üigenschaften
zu verleihen, beispielsweise können zur Schaffung einer Flammwidrigkeit Kupfer enthaltende Materialien zugegeben werden,
beispielsweise Kupferoxyde, Kupferhalogenide oder auch Kupfer selbst.
Das Wesen vorliegender .Erfindung wird nun anhand der folgenden
Beispiele weiter erläutert. Alle Teile sind Gewichtsteile.
Sine Verbindung der Formel (3), nämlich l,2-bis(Diaeetoxymethylsilyl)äthan,
wurde durch Umsetzung von l,2-bis-(Dichlormethylsilyl)äthan mit Essigsäureanhydrid geraäss folgender
Gleichung
OO « ti
(7) Cl CH SiCH-CH SiCH Cl + 4CH C-O-CCH ).
£m ^J G* ^ C* tj ■«*
2 ?H3 ?H3 8 2
(CH3CO)2Si-CH2CH2-Si (OCCH3) 2 + 4CH3C-Cl..
hergestellt.
Es wurden 255 Teile iJssigeäureanhydrid, d.h. ein 25 jfoger Überschuss,
zu 128 Teilen Ohlor-substituierter Disilathylenverbindung,
die sich in einem Reaktionsgefäss befand, hinzugegeben, während
gleichzeitig das durch die Reaktion gebildete Acetylchlorid
.909831/1417 bad
-8-
-Blaue-
aus dem Gefäss abdestilliert wurde. Nachdem 160 Teile Acetylchlorid
entfernt worden waren (die theoretische Menge beträgt 157 Teile) wurde das Reaktionsgemisch bei einer Temperatur von
16O0O und einem Druck von 4 mm Hg der- Flash-Destillation unterworfen,
wobei 136 Teile des gewünschten Reaktionsprodukts, nämlich des Acet'oxy-substituierten Disiläthyiens erhalten wurden.
4-0 Teile dieser wie eben beschrieben hergestellten Verbindung
wurde unter Einhaltung eines Rückflussverhältnisses von 20:1 fraktioniert destilliert, wobei 22 Teile eines Produkts mit
einem Ae et oxy-Gehalt von 48,69 i» erhalten wurden. Der theoretische
Acetoxygehalt der Verbindung
0 CH, CH, 0
Il t >
I J H
(8) CH5C-O-Si CH2CH2-Si 0-CCH5
I 0—I
beträgt 47,54 $. Dieses Material wurde durch fraktionierte
Destillation bei einem Rückflussverhältnis von 90:1 und einem Druck von 15 mm/Hg weiterhin gereinigt; es wurde, die Fraktion,
die bei 110,30C siedet, gesamrat. Man erhielt eine Ausbeute von
5 Teilen. Die iälementaranalyse ergab 38,57 i» Kohlenstoff,
6,45 $> Wasserstoff und 22,75 # Silicium; die theoretischen
Werte für die Verbindung der Formel (8) betragen 38,68 i° Kohlenstoff,
6,49 $> Wasserstoff und 22,62 # Silicium.
Die Infrarot-Analyse dieser Verbindung zeigt eine Bande bei 10,80 Mikron, die für eine Siloxanbande in einem fünfgliedrigen
Ring charakteristisch ist; auch hierdurch wurde sichergestellt, dass dem Produkt die Struktur gemass Formel (8) zukommt.
Beispiel 2: " .
Die Verbindung der Formel (8) wurde wiederum hergestellt, und zwar
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-9-
- Blatt 9 - .
diesmal durch eine Heiss-Röh'ren-Reaktion. Die zur Durchführung
der Reaktion verwendete Apparatur bestand aus einer elektrisch beheizten Röhre einer Länge von 62 cm und eines Durchmessers
von 2,5 cm. JSs wurde eine Lösung von 75 Teilen des Reaktionsprodukte
gemäss Gleichung (7) in 75 Teilen Benzol hergestellt und diese dann mit einer Geschwindigkeit von 0,38 g/rain. durch
die Heiss-Röhre geführt, wobei als Trägermittel ein mit einer
Geschwindigkeit von 100 cm /min. fliessend er Stickstoffstrom
verwendet wurde. Die Temperatur in der Heiss-Röhre betrug dabei
47O0G. Eb wurde am Ausflussende der Heiss-Röhre eine gelblich
gefärbte Flüssigkeit erhalten, die - wie durch dampfphasen= chromatographische Analyse festgestellt wurde - das linear
gebaute Ausgangsmaterial und das cyclische Siloxan in einem Verhältnis von 0,61:1 aufwies. Diese gelbliche flüssigkeit
wurde zur .aJntfernung des Lösungsmittels Benzol.der Flash-Destillation
unterworfen und sodann fraktioniert destilliert, · wobei 19,5 Teile der Verbindung gemäss Formel (8) und 24,5
Teile an nicht reagiertem Material, das der Formel des Produkts der Gleichung (7) entspricht, anfielen; d.h. die Ausbeute
betrug 56 fo der Theorie. Das Produkt gemäss Formel (8) zeigte
einen Acetoxy-Gehalt von 48,0 1X, der theoretische Wert beträgt
47,6 io\
Das gemäss Beispiel 1 hergestellte Material wurde als Härtemittel für ein Silanol-endblockiertes Organopolysiloxan, das unter die
Formel (5) fällt und eine Viskosität von etwa 3 000iGenti-..„
poise bei 250C besitzt, verwendet. jSs wurde eine Komposition
hergestellt, die aus 100 Teilen Organopolysiloxan, 5 Teilen
Reaktionsprodukt gemäss Beispiel 1 und 0,1 Teilen Dibutylzinndiacetat
als Beschleuniger, bestand. Solange atmosphärische Feuchtigkeit ausgeschlossen blieb, verblieb diese Komposition
in einem homogenen und in dieser Art der Lagerung bearbeitbaren
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BAD OB^NAL
-lü-
- Blatt 10 -
Zustand. Bei Hinzutritt von atmosphärischer Feuchtigkeit war die Oberfläche dieser Komposition bereits nach etwa
5 Minuten frei von Klebrigkeit; nach etwa 24 Stunden war ein 0,625 cm dickes Probestück in einen gehärteten Kautschuk
überführt.
Eine Komposition, die der in Beispiel 3 hergestellten ähnlich
ist, wurde aus 85 Teilen des vorgenannten Silanol-endblockierten
Organopolysiloxane, 15 Teilen Rauchsilika (= aus der Gasphase
gewonnenes Siliciumdioxid), 5 Teilen des gemäss Beispiel 3
hergestellten Produkts und 0,1 Teilen Dibutylzinndiacetat hergestellt.
Die Zeit, die benötigt wurde, um diese Komposition nach Hinzutritt atmosphärischer Feuchtigkeit klebrigkeitsfrei
zu machen, betrug wiederum etwa 5 Minuten. iSs wurde ein aus dieser Komposition hergestelltes Kautschukblatt mit den
Abmessungen 15 cm χ 15 cm χ 0,19 cm 48 Stunden lang bei
250C in einer Umgebung einer 50 '^igen relativen Feuchtigkeit
gehärtet. Es wurde sodann festgestellt, dass dieses Kautschukblatt sodann eine Dehnbarkeit von 180 #, eine Zugfestigkeit
von 19,39 kg/cm und eine Shore-A-Härte von 43 uesitzt.
Gemäss vorliegender jJrfindung wird also eine neue Gruppe von
Verbindungen geschaffen, die bei der Vernetzung bzw. Härtung von Silanol-endblockierten Organopolysiloxanen in fortschrittlicher
Waise brauchbar ist. Die bei gewöhnlicher Temperatur härtbaren Kompositionen, die die Verbindungen gemäss vorliegender
Erfindung als Härtemittel enthalten, können all den Anwendungsweisen zugeführt werden, die die Technik für bei gewöhnlicher
Temperatur härtbare Kompositionen kennt.
9 0 9831 /141 7
/ Patentansprüche t
Claims (3)
1. Cyclische» Silalkylensiloxan, dadurch gekennzeichnet t daß
et der allgemeinen Formel entspricht
O R«
Il I
RC0-Si-(0H2)nSi
•ο —I
in der R einen Methyl- oder Äthylrest, R1 einen einwertigen
Kohlenwasserstoff rest, einen halogenieren einwertigen Kohlenwasserstoffrest oder einen Cyanoalkylrest, η eine Zahl
von 2 bli tineohlitÄlich 4 und a 1 oder 2 bedeutet.
2. Bei gewöhnlicher Temperatur durch Aussetzung an atmo~
sphärische Feuchtigkeit in den gehärteten, festen und elastischen Zustand überführbare Zubereitung, dadurch
gekennzeichnet, dass diese pro 100 Seile an Silanolendblockierter
Polysiloacan-Flüssigkeit 2 bis 10 Teile
eines cyclischen Silalkylensiloxans der Formel
O R«
Il I
RCO-Si-_„v/¥,_
L_0ÜJ
- Patentansprüche - I 54 Jb 4 Z
enthält, wobei R den Methyl- oder üthylres-c, R1 einen
einwertigen Kohlenwasserstoffrest, einen halogenierten einwertigen Kohlenwasserstoffrest oder einen Cyanoalkylrest,
η eine ganze Zahl von 2 bis einschliesslich 4· und al oder 2 bedeutet und dass gegebenenfalls 0,0p bis
10 Teile eines Metallsalzes einer Carbonsäure zugegen sind.
3. Verfahren zur Herstellung cyclischer Silarylensiloxane
der allgemeinen Formel
O R'
ti ι
ti ι
Rt2 a /(
RC0-Si-(0H2)nSi Uc
I ο—ι
dadurch gekennzeichnet, dass man eine Acyloxy-substituierte
Silalkylenverbindung der Formel
0 R1 R' 0 it » ι y υ
(ROu)2Si'(GH2)n--Si-(OCR)3_q
erhitzt und sodann bei vermindertem Druck destilliert
oder die Erhitzung in einer Heiss-Röhre durchführt, wobei ·
in den vorgenannten Formeln R ein Methyl- oder Äthylrest,
R' einen einwertigen Kohlenwasserstoffrest, einen
halogenierten einwertigen Kohlenwasserstoffrest oder
einen Gyanoalkylrest, η eine Zahl von 2 bis einschliesslich
4, a 1 oder 2 und q ü oder 1 bedeutet.
909831 /U17
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GB1025917A (en) * | 1963-12-12 | 1966-04-14 | Bayer Ag | Polysiloxysilpropylene derivatives and production thereof |
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