DE2100373A1 - Hydrierkatalysator für Nitroverbindungen und Verfahren zu dessen Herstellung - Google Patents

Hydrierkatalysator für Nitroverbindungen und Verfahren zu dessen Herstellung

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DE2100373A1 DE19712100373 DE2100373A DE2100373A1 DE 2100373 A1 DE2100373 A1 DE 2100373A1 DE 19712100373 DE19712100373 DE 19712100373 DE 2100373 A DE2100373 A DE 2100373A DE 2100373 A1 DE2100373 A1 DE 2100373A1
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Dmitrij Wladimirowitsch; Sakumbajewa geb. Netaliewa Gauchar Daulenowna; Shubanow Kair Achmetowitsch; Masin Ewgenij Petrowitsch; Schtscheglow Nikolai Illarionowitsch; Alma-Ata: Fokin Ewgenij Pawlowitsch; Liwanow Wladimir Arkadjewitsch; Nowosibirsk; Sokolskij (Sowjetunion). M
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Institut organitscheskowo katalisa i elektrochimii SSSR; Institut chimitscheskich nauk Akademii Nauk Kasachskoj SSR; Alma-Ata (Sowjetunion)
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    • C07C213/02—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton by reactions involving the formation of amino groups from compounds containing hydroxy groups or etherified or esterified hydroxy groups

Description

BESCHREIBUNG
zu der
Patentanmeldung
Institut organitscheskowo katalisa i elektrochimii SSSR UdSSR, Alma-Ata,ul.Schewtschenko 33
und
Institut chimitseheskich nauk Akademii Nauk Kasachskon SSR UdSSR, Alma-Ata, ul. Krasina, 106
FtXR lTITROVEßBIlIDUI;üEN IL,"D VERFAHRET ^U DESSEN HERSTELLUNG
Die Erfindung bezieht sich auf Hyarierkatalysatoren für Nitroverbindungen und Verfahren zu deren Herstellung.Die vor liegende Erfindung ist von großem praktischem Intoresse,weil Hydrierprodukte,synthetisiert in . Anwesenheit der genannten Katalysatoren,Monomere zur Gewinnung von wärmebeständigen Poly - | meren,Farbstorfen und zwischenprodukte für die Synthese physio logisch aktiver Verbindungen darstellen.
Bekannt ist ein Hydrierkatalysator für Diphenyläther nitroderivate, Raney - Nickel (siejie UdSbR -
Urheberschein Nr. 182167).Man stellt den gencointen Katalysator durch Zusammenschmeißen von 50 Gew.% Nickel und 50 Gew.% Alu -
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minium unter anschließendem, vollständigem Auslaugen von Alu minium aus der Legierung her.
' Bekannt ist auch ein Hydrierkatalysator für ITitrobenzol auf Basis von durch Palladium als Promotor verstärktem liickel (siehe Sammelwerk "Sumpfphaaenhydrierkatalysatoren", einen Artikel von Schmonina,Alma - Ata,Verlag der Akademie für Wissenschaften der Kasachischen SSR, 1962)«!.!an stellt diesen Katalysator durch Zusamnienschnelaen von 49,5 Gew.% liickel, 50 Gew.% Aluminium und 0,5 Gew.JS Palladium unter anschließendem vollständigem Auslaugen von Aluminium aus der Eegierung her.
ITachteile der bekannten Katalysatoren sind
1) geringe Stabilität,so daß nur suspendierte Katalysatoren zur Verwendung kommen können;
2) Katalysatoren können nur in einem technisch unvollkommenen und schwer bedienbaren Apparat mit periodischem Betrieb ver wendet werden.bei dem einen bedeutenden Zeitaufwand nicht die Hydrierung,sondern die Lufuhr eines Ausgangsprodukte,Abfuhr eines Endprodukts und die Herstellung von Katalysator (voll ständiges Herauslösen oder Reduktion zwecks Regeneration) er fordert}
3) großer Verbrauch an Katalysator (5 bis 5QGgw.%,bezogen auf das Ausgangspr-xlukt) was sich auf Endprodukt Selbstkosten aus wirkt j
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4-) aur Trennung des Endprodukts vom Katalysator ist die Filtration erforderlich;
5) ungenügende Ausbeute an Hydrierprodukten (6^j der Theorie).
Lweck der vorliegenden Erfindung ist die Beseitigung der g eil; nnt en Iiacht e i Ie ·
Der Erfindung wurde die Aufgabe £.ugrundegelegt,eine neue Zusammensetzung von Hydrierkatalysator für nitroverbindungen auf B..:3is von durch Palladium als Promo tor verstärkten Nickel I sowie ein Verfahren zu dessen Herstellung zu entwickeln»
Diese Aufgabe wird d: durch, erfindungsgemäß gelöst 9daß man einen Katalysator verwendet,wej.uher eine Kiekel - Aluminium legierung darstellt und als Proiaotor cn außer Palladium ein anderes Lletall der "VIII«Gruppe odor Gemische dor Metalle der VIII »Gruppe sowie ein I.Ietall der II. Gruppe enthält.
Is ist enpJEehleiis .ert, einen Katalysator zu. verwenden,
■»velcher £U J2 - 56 GGU.yj aus nickel,zu 40 - 62 Ge\v,£S aus Alu minium,2U 0,011 - 0,11 Gev,% aus Lie tall en der VIII« Gruppe und su 1,1 - 5,5 Gew. Je aus Lötall der II. Gruppe besteht«
Der vorliegende Hydrierkatalysator besitzt eine hohe Stabilität ,wo su der Zusatz von Lietall der II.Grup-e beiträgt,
arbeitet lange und kontinuierlich,indem er dabei eine 80 bis lOOJßige iiusbeute an Endprodukten- sichert»
Der gekannte Katalysator kann nach der, Vorfahren herge 209837/09 U
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. stellt werden,welches auf Zusammenschmelzen von ITiekel mit Aluminium und Palladium unter anschließendem Auslaugen von Aluminium beruht.Erfindungsgemäß schmilzt man dabei mit Nickel und Aluminium außer Palladium jedes andere Metall der YIlI. Gruppe oder Gemische von Metallen der VIII* Gruppe sowie Ketall der II.Gruppe zusammen und löst 3 bis 5 G-ew.% Aluminium aus der hergestellten Legierung heraus.
P Zur Herstellung der Legierung ist es zweckmäßig,3>O bis GeW J Kiekel,45 bis 65 Gew.jj Aluminium,0,01 bis 0,1 Gew.% Metalle der "VIII.Gruppe und 1 bis 5 Gew./S Metall der II. Gruppe zu nehmen·
Die Lletalle werden auf folgende V/eise zusammengeschmolzen. Man erschmilzt Aluminium im Ofen,worauf man Nickel und Lie tall oder das Genisch von IJetallen der VIII. Grupjje der Schmelze zugibt.Durch die exotherme Reaktion von Aluminium und Nickel erhöht sich die Temperatur der Schmelze stark»Dann fuhrt man in die Schmelze ein Metall der II.Gruppe in einer Inertgas (Stickstoff oder Argon) oder Luft - Atmosphäre ein,indem nan die Sclimelzguttemperatur auf gene voreinstellt ,die dom 3iede ρ unkt des Ilctaljs der II. Gruppe gleich ist oder darunter liegt. Die gewonnene Veline 1 ze wird in Foriien vergossen und zu Partikeln von J5 bis 10 mn Durchmesser granuliert,aus denen 3 bis 5 Gew.% Aluminium ausrclra^t werden.Beim Aktivitätsverlust Lann der
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Katalysator 10 bis 15 mal durch Auslaugen von 2 bis 5 Gew.% Aluminium (jedesmal) regeneriert werden.Die Zeitdauer zwischen zwei aufeinanderfolgenden Regenerationen beträgt 500 bis 700 Stunden.
Es ist zu bemerken,daß der ITicke !verbrauch durch Auslaufen vonhöchstens 0,5 g de Kilogramm Hydrierprodukt beträgt,was 10 bis 15 mal kleiner als bei der Verwendung der bekannten auspendierter Katalysatoren ist» |
Auf Grund der Art des erfindungsgemäßen Katalysator (Gra nalien) ist es möglich,ihn bei dem kontinuierlichen Hydrierungs— verfahren zu very/enden, wobei der Verbrauch an Katalysator so gering ist,daß sich die Hydrierung ohne Filtration des. Endpro dukus durchführen läßt.
Zum besseren Verstehen der vorliegenden Erfindung werden folgende Ausführungsbeispiele des Verfahrens zur Herstellung von Hydrierkatalysator für iiifcroverbindungen angeführt. Beispiel 1
1 kg Aluminium wurde bei 6600C er schmolzen.Man gab der gewonnenen Schmelze 900 g Nickel und 2 g metallisches Palladium zu,dabei erhöhte sich die Temperatur der Schmelze auf 16OO°G· Die Temperatur der Schmelze wurde auf 8000C eingestellt und 98 g metallisches Zink ?,?urden zugegeben#Die Schmelze wurde in Formen vergossen und zu Partikeln von 9mm Durfihmesser granuliert?,
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Die erhaltenen Granalien wiesen folgende äusamnensetzung (in . Gew.%) aufs Ifickel 45,Aluminium 50,Palladium 0,1, Zink 4,9· Man laugte 5 Gevi.% Aluminium aus Granalien durch Behandlung mit 20^iger natronlauge aus»
Der erhaltene Katalysator wurde bei der Hydrierung von 4,4· - Dinitrodiphenylätfcßr (Hydrierungsteaperatur 10O0C, Wasserstoff druck 25 at,Zufuhrgeschwindigkeit der 15 £>igen Lösung von Ausgangsather in Dimethylformamid 0,18 h) versucht »Dabei wurde 4,4' - Diaminodiphenyläther in 100%iger Ausbeute der Theorie erhalten.Dor Katalysator arbeitete während 700 Stunden ohne Regeneration unter dessen Verbrauch von 0,4 bis 0,5 S 3© 1 kg Hydrierprodukt,indem er die genannte Ausbeute gewährleistet^ Beispiel 2
1 kg Aluminium wurde bei 6ö3°C erschmolzen.Han gab der gewonnenen Schmelze 900 g Nickel und 2g metallisches Palladium zu,dabei erhöhte sich die Temperatur der Schmelze auf 16OO°C» Dann wurde die !Temperatur der Schmelze auf 10000C eingestellt und 99»8 S Magnesium wurden der Schmelze unter Inertgas - (Stickstoff oder Argon) zugegeben.Die Schmelze wurde in Formen ver gössen und zu Partikeln von 7 mm Durchmesser granuliert »Die erhaltenen Granalien wiesen folgende Lusai.iMenseuEung (in Gew,%) auf: nickel 45,Aluminium 50|Magnesium 4,991 Palladium 0,01.Man
den
laugte 4 Gew.% Aluminium aus !Granalien durch Behandlung mit 20% -
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iger !Natronlauge auso
Der erhaltene Katalysator wurde bei der Hydrierung von 3?!3' - Dinitro - 4,4' -diaminodiphenylether (Hydrierungstempe ratur 100° C f Wasser stoff durck 25 at,Zufuhrgeschwindigkeit der lOfSigen Lösung von Ausg^-ngsäther im Dimethylformamid 0,12 h ) versucht.Dabei wurde 3»3'» 4,4' - rI}e ir aamino diphenylether in 100%iger Ausbeute der Teorie erhalten.Der Katalysator arbeitete während 300 Stunden ohne Regeneration unter dessen Verbrauch \ von 0,4 bis 0,5 S je 1 kg Hydrierprodukt,indem er die genannte Ausbeute gewährleistete.
Beispiel 5
1 kg aluminium wurde bei 6600C erschmolzen.Man gab der gewonnenen Schmelze 935 g nickel,2 c Palladium und 2 g Platin su,dabei erhöhte sich die Temperatur der Schmelze auf 1600°C· Die Temperatur der Schmelze wurde auf 8000C eingestellt und 60 g metallisches Kadmium wurden zugegeben.Die Schmelze wurde in Formen vergossen und zu Partikeln von 9 mm Durchmesser gra nuliert.Die erhaltenen Granalien wiesen folgende Zusammensetzung (in Gev;.%) auf: ITickel 46,8, Al uranium 50,Palladium 0,1,Platin
den 0,1, Kadmium 3.1.Ιεαι laugte 3 Gev;O Aluminium ausIGranalien durch
Behandlung mit 2Of3iger natronlauge aus.
Der erhaltene Katalysator wurde- bei dor Hydrierung von
bis - 4 - (ITitrophenyloxid) - hydrochinon (Hydrierungstemperatur
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100oC,v.!asserstoffdruck 1.30 at,Zuflüirgeschwindigkeit der 1O£,igen Lösung von Ausgangsnitroverblndung in Dimethylformamid 0,2 li" ) versucht ,!!an erhielt dabei ein Hydrierpordukt in LOO^ji Ausbeute der Theorie.Der Katalysator arbeitete während 500 stunden ohne Regeneration unter dessen Verbrauch von 0,4 bis 0,5 g je 1 kg Hydrierprodukt,inden er die genannte .ausbeute gewährleistete·
Beispiel 4
1 kg Aluminiur.: wurde bei 66O0C erschmoizen.Man gab der gewonnenen ochraelze 9350 g Nickel,und 10 g Platin zu^dabei er höhte sich die Temperatur der Schmelze auf 1600°CeDann wurde die Temperatur der Schmelze auf 10000C eingestellt und 60 g Kalzium wurden im Inertgasstrom (Stickstoff) zugegeben.Die Schmelze wurde in Formen vergossen und zu Partikeln von 9 ^a Durchmesser granuliert,Die erhaltenen Granalien wiesen folgende Zusammensetzung (in Gew»^) auf:liickel 46,5, Alumini um
den 50,Platin 0,5|Kalzium JpKan laugte 5 GewȣS Aluminium ausTtlrana
lien durch Behandlung mit 20£Sig;er Ilationlauge aus«
Der erhaltene Katalysator wurde bei der Hydrierung von bis-3 - (iiitro. -4- aminophenyloxid) - hydrochinon versucht. Die Ilydrierungsbedingungen Shneln den in Beispiel J bescloriebe nen.Es wurde ein Hydrierprodukt in 80%iger Ausbeute der Theorie erhalten.Der Katalysator arbeitete v/ehrend 5QQ Stunden ohne
Regeneration unter Verbrauch von 0,4 bis 0,5 g je 1 ]sg Hydrierprodukt,indem er die genannte Ausbeute gewahrleistete· Beispiel 5
1 kg Aluminium wurde bei 6S0°C erschmolzen.Man gab der gewonnenen Schmelze 890 g ttickel und 10 g Rhodium zufdabei er höhte sich die Temperatur der Schmelze auf 1600°C.Dann wurde die Temperatur der Schmelze auf 8000C eingestellt und 100 g Zink wurden zugegeben.Die Schmelze wurde in Formen vergossen | und zu Partikeln von 9 mm Durchmesser granuliert,Die erhaltenen Granalien wiesen folgende Zusammensetzung (in Gew.fS) auf: ITickel 44,5,Aluminium 50,Zink 5,Rhodium 0,5.Man laugte aus den Granalien 35 Gew·^ Aluminium durch Behandlung mit 20#iger Natronlauge aus«
Der erhaltene Katalysator wurde bei der Hydrierung von 4,4' - Dinitrodiphenyläther versacht.Die Hydrierungsbedingungen
.. I
ähneln den im Beispiel 5 beschriebenen«Es wurde 4,4' - Diamino diphenylether in 100%iger Ausbeute dor Theorie erhalten.Der Katalysator arbeitete während 700 Stunden ohne Regeneration unter dessen Verbrauch von 0,4 bis 0,5 g de 1 ^S Hydrierprodukt, indem er die genannte Ausbeute gewährleistete·
Boispiel 6
1kg Aluminium wurde in der Stickstof i'atmosphäre bei 6600C
ersclimolzen.Man gab der gewonnenen Schmelze 9OO g Nickel und
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2 s Palladium zu,dabei erhöhte sich die Schmelzguttemperatur der Schmelze auf 1600°C.Die Temperatur der Schmelze wurde auf 8OU0C eingestellt und 48 g metallisches Zink wurden zugegeben Die Schmelze wurde in Formen vergossen und zu Partikeln von 5 Durchmesser granuliert.Die erhaltenen Granalien wiesen folgende Zusammensetzung (in Gew-Ja) auf:lTickel 46,2, Aluminium 5Ί»2, Palladium 0,1,Zink 2,5.Han laugte 5 Gew.% Aluminium aus Grana lien durch Behandlung mit 20>5iger Natronlauge aus.
Der erhaltene Katalysator wurde bei der Hydrierung von ρ - Nitrophenol (Hydrierungstemperatur 1000C,Druck 150 at, Zufuhrgeschwindigkeit der JOfolgen i7asserlösung von ρ - Hitro phenol 0,2 if') versucht. Dabei wurde ρ - Aminophenol in lOOJBiger Ausbeute der Theorie erhaltender Katalysator arbeitete wahrend 500 Stunden ohne Regeneration unter dessen Verbrauch von 0,8 bis 1 kg je 1 kg Hydrierprodukt,indem er die genannte Ausbeute gewährleistete.
Beispiel 7
Der gemäß Beispiel 6 gev/onnenen Katalysator wurde bei der Hydrierung von ρ - liitrophenefcol (Hydrierungstomperatur 2000C, Druck 150 at,Zuführgeschwindigkeit von flüssigem ρ - lTit.ro phenetol 0,35 h ) versucht. Dab ei wurde ρ - Phenetidin in iger Ausbeute der Theorie erhalten.Der Katalysator arbeitete während 700 Stunden ohne Regeneration unter dessen Verbrauch
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von 0,8 "bis 1 kg Je 1 kg Hydrierprodukt,indem er die genannte Ausbeute gewährleistete·
Beispiel 8
1 kg Aluminium wurde in der Stickstoffatracsr>häre bei 6600G erschiaolzen.Man gab der gewonnenen Schmelze 700 g ITickel und 1,2 g metallisches Palladium su,dabei erhöhte sich die temperatur dor schmelze auf 16000C.Temperatur der Schmelze wurde auf 8Q0'C eingestellt und 100 g metallisches Kadmium v/erden zugegeben«Die Schmelze wurde in Formen vergossen und zu Partikeln von 5 ™* Durchmesser granulierteDie erhaltenen Grana lien wiesen folgende Zusammensetzung (in Gew.%) auf; Aluminium 55,6,HiClIeI 38,8,Palladium 0,07,Kadmium 5»53»Man laugte 5 Gevi.%
den
Aluminium ausTGranalien durch Behandlung mit 10>Siger Natronlauge
Der erhaltene Katalysator wurde bei der Hydrierung von
ρ - ITitrophenol (Hydrierungsteriperatur 10O0C,Druck I50 at, |
Z uf uhr geschwindigkeit der 30%igen Nasser lösung von ρ - ITitro r· phenol 0,2 h ) vorsucht «Dabei wurde ρ - Aminophenol in lOOfSiger Ausbeute der Theorie erhaltenoDer Katalysator arbeitete wahrend 500 DXuudeiL ohne Regeneration unter dessen Verbrauch von 0,8 bis 1 kg je 1 kg Hydrierprodukt,indem er die genannte Ausbeute gewährleistete.
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BAD ORIGINAL
Beispiel 9
Der QenaQ Beispiel 8 Gewonnene Katalysator wurde bei der Hydrierung von ρ - HitrophGüetol (ilydrierun^stemperatur 2000G, Druck 150 atjZufuhi'ceüchivindi^J^it von flüssigem ρ - Mtro phenetol 0,4 h ) versucht.Dabei wurde ρ - Phenetidin in 100%ieej Ausbeute der 'Theorie erhalten.Der Katalysator arbeitete wahrend 700 Stundon ohne Regeneration unter des.en Verbrauch von 0,8 bis ™ 1 Iq Je 1 kg Hydrierprodukt,indem er die genannte Ausbeute
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Claims (4)

PATENi'MSPRÜCHii;:
1. Ilydrierkatalysator für Nitroverbindungen auf Basis von durch Palladium als Pronotor verstärktem Nickel,d a d u r c h gekennzeichne t ,daß er eine ITickel - Alumimium Legierung darstellt,welche als Promotoren außer Palladium jedes andere Metall der Till· Gruppe odor Gemische von Metallen der Till.Gruppe sowie ein Metall der II· Gruppe enthält»
2. Katalysator nach Anspruch 1,dadurch gekenn zeichnet ,daß er zu 32 - 56 Gew.fS aus ITickel, zu 40 - 62 Gev/^fS aus Aluminium,zu 0,011 - 0,11 Gew.% aus Metallen dor VIII. Gruppe sowie zu 1,1 - 5i5 Gew«% aus Metall der II#. Gruppe besteht»
3. Verfahren zur Herstellung von Katalysator nach An Spruch 1 durch Zusammenschmelzen von liickel mit Aluminium und Palladium unter ansehliefiendem Auslaugen von Aluminium, dadurch gekennzeichnet ,daß man außer Palladium jedes andere Metall der VIII» Gruppe oder Gemische von Metallen der VIIIeGruppe sowie Metall der II. Gruppe mit
vorzugsweise granuliert Ii.ekel und ^luminiun. zusuinmenschmilztf und 3 bis 5 x}ev/,;j Aluminium aus dem hergos bellten Produkt ausluu^t.
4. Vorfahren nach Anspruch 3,dadurch gekennzeichnet ,daß man zum Zusammenschmelzen 30 bis 50 Gew.%
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iriekel,45 bei 65 Gew.% Aluminium,0,01 bis 0,1 Gevj.ft Metalle der Till« Gruppe und 1 bis 5 Gew.fi Iletall der II, Giuppe nimmt;
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