DE2100373B2 - Katalysator zum Hydrieren von Nitroverbindungen - Google Patents

Katalysator zum Hydrieren von Nitroverbindungen

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Description

30
Die Erfindung bezieht sich auf Katalysatoren zum Hydrieren von Nitroverbindungen, was von großem praktischen Interesse ist, weil Hydrierprodukte, synthetisiert in Anwesenheit der genannten Katalysatoren, Monomere zur Gewinnung von wärmebeständigen Polymeren, Farbstoffen und Zwischenprodukten für die Synthese physiologisch aktiver Verbindungen darstellen.
Bekannt ist ein Raney-Nickel-Katalysator zum Hydrieren von Diphenyläther-nitroderivaten (siehe SU-PS 182 167). Man stellt diesen Katalysator durch Zusammenschmelzen von 50 Gew.% Nickel und 50 Gew.% Aluminium unter anschließendem vollständigen Auslaugen von Aluminium aus der Legierung her.
Bekannt ist auch ein Katalysator zum Hydrieren « von Nitrobenzol auf der Basis von durch Palladium als Promotor verstärktem Nickel (siehe Sammelwerk »Sumpfphasenhydrierkatalysatoren«, einen Artikel von Schmonina, Alma-Ata, Verlag der Akademie der Wissenschaften der Kasachischen SSR, 1962). Man stellt diesen Katalysator durch Zusammenschmelzen von 49,5 Gew.% Nickel, 50 Gew.% Aluminium und 0,5 Gew.% Palladium unter anschließendem vollständigen Auslaugen von Aluminium aus der Legierung her.
Nachteile der bekannten Katalysatoren sind
1. die geringe Stabilität, so daß nur suspendierte Katalysatoren zur Verwendung kommen können;
2. die Katalysatoren können nur in einem technisch so unvollkommenen und schwer bedienbaren Apparat mit periodischem Betrieb verwendet werden, bei dem einen bedeutenden Zeitaufwand nicht die Hydrierung, sondern die Zufuhr eines Ausgangsprodukts, die Abfuhr des Endprodukts b5 und die Herstellung des Katalysators (vollständiges Herauslösen oder Reduktion zwecks Regeneration) erfordert;
3. ein großer Verbrauch an Katalysator (5 bis 50 Gew. %, bezogen auf das Ausgangsprodukt), was sich auf die Endproduktselbstkosten auswirkt;
4. zur Trennung des Endprodukts vom Katalysator ist die Filtration erforderlich;
5. ungenügende Ausbeute an Hydrierprodukten (65% der Theorie).
In der SU-PS 235002 wird ein Katalysator beschrieben, der in einer der Ausführungsvarianten eine vollständig ausgelaugte Legierung aus Ni, AI und Pd darstellt. Im Gegensatz zur vorliegenden Erfindung enthält diese Legierung kein Metall der II. Gruppe und kann daher auch bei der Hydrierung von Nitroverbindungen nicht wirksam sein.
Zur Herstellung des Katalysators aus der Legierung wird das Al vollständig entfernt, weshalb er nicht fest ist und nur als Pulver verwendet werden kann. Im vorliegenden Fall wird das Al jedoch nur teilweise ausgelaugt, weshalb das Granulat seine hohe Festigkeit behält.
In der DE-PS 846249 werden Katalysatoren auf der Basis einer AI-Cu-Ni-Co-Fe-Legierung beschrieben.
Die Legierung wird durch einen kontinuierlichen Alkalistrom ausgelaugt und durch einen kontinuierlichen Wasserstrom gewaschen.
Im vorliegenden Falle erfolgt die Auslaugung durch Zufuhr der Alkalilösung zum Katalysator, bis 3 bis 5 Gew.% Aluminium entfernt sind. Dadurch wird die Oxydation der oberflächlichen Katalysatorschicht, zu der es gemäß der PS kommt, verhindert. Die Oxydation der Oberfläche verringert nämlich bekanntlich die Wirksamkeit von Hydrierkatalysatoren.
Bei der Herstellung der Legierung werden, wie dies im SU-Urheberschein 235002 beschrieben wird, die Metalle der Ni-Al-Schmelze bei 1100 bis 1200° C zulegiert. Im vorliegenden Falle ist dies jedoch nicht möglich, da bei einer solchen Temperatur die Metalle der II. Gruppe sich verflüchtigen würden. Deshalb arbeitet man bei niedrigerer Temperatur entsprechend dem Siedepunkt des Metalls der II. Gruppe, im Falle von Cu und Cd bei 800° C.
Zweck der vorliegenden Erfindung ist die Beseitigung der genannten Nachteile.
Der Erfindung wurde die Aufgabe zugrunde gelegt, eine neue Zusammensetzung für einen Katalysator zum Hydrieren von Nitroverbindungen auf Basis von durch Palladium als Promotor verstärktem Nickel zu entwickeln.
Der Gegenstand der Erfindung ist aus dem vorangestellten Patentbegehren ersichtlich.
Zum technischen Fortschritt des erfindungsgemäßen Katalysators ist zusammenfassend zu bemerken, daß der erfindungsgemäße Katalysator es erlaubt, den Nickelverbrauch um 50- bis lOOmal im Vergleich mit dem bekannten bei gleicher Leistung des Apparats zu verringern.
Außerdem ist es mit Hilfe des erfindungsgemäßen Katalysators möglich, die Regenerierung direkt im Reaktionsgefäß durchzuführen, was eine Filtrierung unnötig macht.
Der erfindungsgemäße Katalysator ist sehr abriebfest, wodurch die Lebensdauer des Katalysators bis zu 5000 Stunden erhöht wird.
Der vorliegende Hydrierkatalysator besitzt also eine hohe Stabilität, wozu der Zusatz von Metall der II. Gruppe beiträgt, arbeitet lange und kontinuierlich, wodurch er dabei eine 80- bis 100%ige Ausbeute an
Endprodukten sichert.
Der erfindungsgemäße Katalysator kann nach folgendem Verfahren hergestellt werden: Zusammenschmelzen von Nickel mit Aluminium und Palladium unter anschließendem Auslaugen von Aluminium. Dabei schmilzt man mit Nickel und Aluminium außer Palladium ein weiteres Metall der VIII. Gruppe oder Gemische von Metallen der VIII. Gruppe sowie ein Metall der II. Gruppe zusammen und löst 3 bis 5 Gew.% Aluminium aus der hergestellten Legierung heraus.
Zur Herstellung der Legierung ist es zweckmäßig, 30 bis 50 Gew.% Nickel, 45 bis 65 Gew.% Aluminium, 0,01 bis 0,1 Gew.% Metalle der VIII. Gruppe und 1 bis 5 Gew.% Metall der II. Gruppe zu nehmen.
Die Metalle werden auf folgende Weise zusammengeschmolzen. Man erschmilzt Aluminium im Ofen, worauf man Nickel und Metall oder das Gemisch von Metallen der VIII. Gruppe der Schmelze zugibt. Durch die exotherme Reaktion von Aluminium und Nickel erhöht sich die Temperatur der Schmelze stark. Dann führt man in die Schmelze ein Metall der II. Gruppe in einer Inertgas- (Stickstoff oder Argon) oder Luft-Atmosphäre ein, indem man die Schmelzguttemperatur auf jene voreinstellt, die dem Siedepunkt des Metalls der II. Gruppe gleich ist oder darunter liegt. Die gewonnene Schmelze wird in Formen vergossen und zu Partikeln von 3 bis 10 mm Durchmesser granuliert, aus denen 3 bis 5 Gew.% Aluminium ausgelaugt werden. Beim Aktivitätsverlust kann der Katalysator 10- bis 15mal durch Auslaugen von 3 bis 5 Gew.% Aluminium (jedesmal) regeneriert werden. Die Zeitdauer zwischen zwei aufeinanderfolgenden Regenerationen beträgt 500 bis 700 Stunden.
Es ist zu bemerken, daß der Nickelverbrauch durch Auslaugen höchstens 0,5 g je Kilogramm Hydrierprodukt beträgt, was 10- bis 15mal kleiner als bei der Verwendung der bekannten suspendierten Katalysatoren ist.
Auf Grund der Art des erfindungsgemäßen Katalysators (Granalien) ist es möglich, ihn bei dem kontinuierlichen Hydrierungsverfahren zu verwenden, wobei der Verbrauch an Katalysator so gering ist, daß sich die Hydrierung ohne Filtration des Endprodukts durchführen läßt.
Zum besseren Verstehen der vorliegenden Erfindung werden folgende Ausführungsbeispiele des Verfahrens zur Herstellung des Katalysators angeführt.
Beispiel 1
1 kg Aluminium wurde bei 660° C erschmolzen. Man gab der gewonnenen Schmelze 900 g Nickel und 2 g metallisches Palladium zu, dabei erhöhte sich die Temperatur der Schmelze auf 1600° C. Die Temperatur der Schmelze wurde auf 800° C eingestellt und 98 g metallisches Zink wurden zugegeben. Die Schmelze wurde in Formen vergossen und zu Partikeln von 9 mm Durchmesser granuliert. Die erhaltenen Granalien wiesen folgende Zusammensetzung (in Gew.%) auf: Nickel 45, Aluminium 50, Palladium 0,1, Zink 4,9. Man laugte 5 Gew.% Aluminium aus Granalien durch Behandlung mit 20%iger Natronlauge aus.
Der erhaltene Katalysator wurde bei der Hydrierung von 4,4'-Dinitrodiphenyläther (Hydrierungstemperatur 100° C, Wasserstoffdruck 25 at, Zufuhrgeschwindigkeit der 15%igen Lösung von Ausgangs-
äther in Dimethylformamid 0,18 h"1) getestet. Dabei wurde 4,4'-Diaminodiphenyläther in 100%iger Ausbeute der Theorie erhalten. Der Katalysator arbeitete während 700 Stunden ohne Regeneration unter Verbrauch von 0,4 bis 0,5 g je 1 kg Hydrierungsprodukt, indem er die genannte Ausbeute gewährleistete,
Beispiel 2
1 kg Aluminium wurde bei 660° C erschmolzen. Man gab der gewonnenen Schmelze 900 g Nickel und 2 g metallisches Palladium zu, dabei erhöhte sich die Temperatur der Schmelze auf 1600° C. Dann wurde die Temperatur der Schmelze auf 1000° C eingestellt und 99,8 g Magnesium wurden der Schmelze unter Inertgas (Stickstoff oder Argon) zugegeben. Die Schmelze wurde in Formen vergossen und zu Partikeln von 7 mm Durchmesser granuliert. Die erhaltenen Granalien wiesen folgende Zusammensetzung (in Gew.%) auf: Nickel 45, Aluminium 50, Magnesium 4,99, Palladium 0,01. Man laugte 4 Gew.% Aluminium aus den Granalien durch Behandlung mit 20%iger Natronlauge aus.
Der erhaltene Katalysator wurde bei der Hydrierung von 3,3'-Dinitro-4,4'-diaminodiphenyIäther (Hydrierungstemperatur 100° C, Wasserstoffdruck 25 at, Zufuhrgeschwindigkeit der 10%igen Lösung von Ausgangsäther im Dimethylformamid 0,12 h~') getestet. Dabei wurde 3,3',4,4'-Tetraaminodiphenyläther in 100%iger Ausbeute der Theorie erhalten. Der Katalysator arbeitete während 300 Stunden ohne Regeneration unter einem Verbrauch von 0,4 bis 0,5 g je 1 kg Hydrierprodukt, indem er die genannte Ausbeute gewährleistete.
Beispiel 3
1 kg Aluminium wurde bei 660° C erschmolzen. Man gab der gewonnenen Schmelze 936 g Nickel, 2 g Palladium und 2 g Platin zu, dabei erhöhte sich die Temperatur der Schmelze auf 1600° C. Die Temperatur der Schmelze wurde auf 800° C eingestellt und 60 g metallisches Cadmium wurden zugegeben. Die Schmelze wurde in Formen vergossen und zu Partikeln von 9 mm Durchmesser granuliert. Die erhaltenen Granalien wiesen folgende Zusammensetzung (in Gew.%) auf: Nickel 46,8, Aluminium 50, Palladium 0,1, Platin 0,1, Cadmium 3. Man laugte 3 Gew.% Aluminium aus den Granalien durch Behandlung mit 20%iger Natronlauge aus.
Der erhaltene Katalysator wurde bei der Hydrierung von bis-4-(Nitrophenyloxid)-hydrochinon (Hydrierungstemperatur 100° C, Wasserstoffdruck 130 at, Zufuhrgeschwindigkeit der 10%igen Lösung von Ausgangsnitroverbindung im Dimethylformamid 0,2 h~') getestet. Man erhielt dabei ein Hydrierprodukt in 100%iger Ausbeute der Theorie. Der Katalysator arbeitete während 500 Stunden ohne Regeneration mit einem Verbrauch von 0,4 bis 0,5 g je 1 kg Hydrierprodukt, indem er die genannte Ausbeute gewährleistete.
Beispiel 4
L kg Aluminium wurde in der Stickstoffatmosphäre bei 660° C erschmolzen. Man gab der gewonnenen Schmelze 900 g Nickel und 2 g Palladium zu, dabei b5 erhöhte sich die Schmelzguttemperatur der Schmelze auf 1600° C. Die Temperatur der Schmelze wurde auf 800° C eingestellt und 48 g metallisches Zink wurden zugegeben. Die Schmelze wurde in Formen
vergossen und zu Partikeln von 5 mm Durchmesser granuliert. Die erhaltenen Granalien wiesen folgende Zusammensetzungen Gew.%) auf: Nickel 46,2, Aluminium 51,2, Palladium 0,1, Zink 2,S. Man laugte 5 Gew.% Aluminium aus Granalien durch Behandlung mit 20%iger Natronlauge aus.
Der erhaltene Katalysator wurde bei der Hydrierung von p-Nitrophenol (Hydrierungstemperatur 100° C, Druck 150 at, Zufuhrgeschwindigkeit der 30%igen Wasserlösung von p-Nitrophenol 0,2 h~') untersucht. Dabei wurde p-Aminophenol in 100%iger Ausbeute der Theorie erhalten. Der Katalysator arbeitete während 500 Stunden ohne Regeneration mit einem Verbrauch von 0,8 bis 1 kg je 1 kg Hydrierprodukt, indem er die genannte Ausbeute gewährleistete.
Beispiel 5
Der gemäß Beispiel 4 gewonnene Katalysator wurde bei der Hydrierung von p-NitrophenetoI (Hydrierungstemperatur 200° C, Druck 150 at, Zufuhrgeschwindigkeit von flüssigem p-Nitrophenetol 0,35 h~') untersucht. Dabei wurde p-Phenetidin in 100%iger Ausbeute der Theorie erhalten. Der Katalysator arbeitete während 700 Stunden ohne Regeneration mit einem Verbrauch von 0,8 bis 1 kg je 1 kg Hydrierprodukt, indem er die genannte Ausbeute gewährleistete.
Beispiel 6
1 kg Aluminium wurde in der Stickstoffatmosphäre bei 660° C erschmolzen. Man gab der gewonnenen Schmelze 700 g Nickel und 1,2 g metallisches Palladium zu, dabei erhöhte sich die Temperatur der Schmelze auf 1600° C. Die Temperatur der Schmelze wurde auf 800° C eingestellt und 100 g metallisches Cadmium wurden zugegeben. Die Schmelze wurde in Formen vergossen und zu Partikeln von 5 mm Durchmesser granuliert. Die erhaltenen Granalien wiesen folgende Zusammensetzung (in Gew.%) auf: Aluminium 55,6, Nickel 38,8, Palladium 0,07, Cadmium 5,53. Man laugte 5 Gew.% Aluminium aus den Granalien durch Behandlung mit 10%iger Natronlauge aus.
Der erhaltene Katalysator wurde bei der Hydrierung von p-Nitrophenol (Hydrierungstemperatur 100° C, Druck 150 at, Zufuhrgeschwindigkeit der 30%igen Wasserlösung von p-Nitrophenol 0,2 h~') untersucht. Dabei wurde p-Aminophenol in 100%iger Ausbeute der Theorie erhalten. Der Katalysator arbeitete während 500 Stunden ohne Regeneration mit einem Verbrauch von 0,8 bis 1 kg je 1 kg Hydrierprodukt, indem er die genannte Ausbeute gewährleistete.
Beispiel 7
Der gemäß Beispiel 6 gewonnene Katalysator wurde bei der Hydrierung von p-Nitrophenetol (Hydrierungstemperatur 200° C, Druck 150 at, Zufuhrgeschwindigkeit von flüssigem p-Nitrophenetol 0,4 h"1) untersucht. Dabei wurde p-Phenetidin in 100%iger Ausbeute der Theorie erhalten. Der Katalysator arbeitete während 700 Stunden ohne Regeneration mit einem Verbrauch von 0,8 bis 1 kg je 1 kg Hydrierprodukt, indem er die genannte Ausbeute gewährleistete.

Claims (2)

Patentansprüche:
1. Katalysator zum Hydrieren von Nitroverbindungen auf der Basis von :nit einem Promotor versetzten Nickel durch Zusammenschmelzen von Aluminium, Nickel und Palladium unter abschließendem Auslaugen von Aluminium aus der verkleinerten Schmelze, erhalten dadurch, daß der Schmelze gegebenenfalls unter Zugabe eines wei- ι ο teren Metalls der Pt-Gruppe unter inerten Bedingungen ein Metall der II. Gruppe des PSE bei einer abgekühlten Temperatur zugegeben wird, die gleich oder unter dem Siedepunkt dieses Metalls liegt, und daß das Auslaugen nur so weit geführt wird, daß 3 bis 5 Gew.% Aluminium entfernt wird.
2. Katalysator nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß er zu 32 bis 56 Gew.% aus Nickel, zu 40 bis 62 Gew.% aus Aluminium, zu 0,011 bis 0,11 Gew.% aus Metallen der VIII. Gruppe sowie zu 1,1 bis 5,5 Gew.% aus Metall der II. Gruppe besteht, wobei man zum Zusammenschmelzen 30 bis 50 Gew.% Nickel, 45 bis 65 Gew.% Aluminium, 0,01 bis 0,1 Gew.% Metalle der VIII. Gruppe und 1 bis 5 Gew.% der II. Gruppe nimmt.
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