DE3013799C2 - Verfahren zur Herstellung von 2,4-Diaminophenol oder 2,4-Diaminophenoldihydrochlorid - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 2,4-Diaminophenol oder 2,4-DiaminophenoldihydrochloridInfo
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- C07C215/74—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
- C07C215/76—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton of the same non-condensed six-membered aromatic ring
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Description
a) einen Membrankatalysator aus einer Legierung, die aus 90 bis 98 Masse% Palladium und 2 bis 10
Masse% Rhodium bzw. Ruthenium besteht, verwendet,
b) die Hydrierung mit Wasserstoff, der durch den Membrankatalysator diffundiert, durchführt,
c) das 2,4-Dinitrophenol im wäßrigen Medium oder einer 4- bis 37%igen wäßrigen Salzsäurelösung bei einer Konzentration des 2,4-Dinitrophenols im genannten Medium von 2 bis 50
Masse% einsetzt,
d) den Prozeß bei einer Temperatur von 50 bis 150° C und einem Druck von 1 bis 60 bar
durchführt.
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Die Erfindung betrifft die Synthese von 2,4-Diaminophenol oder 2,4-Diaminophenoldihydrochlorid. Das
2,4-Diaminophenol kann bei der Herstellung von Herbiziden, Fungiziden und Farbstoffen und das
2,4-Diaminophenoldihydrochlorid kann als Entwickler in der Fotografie verwendet werden.
Bekannt ist die Herstellung von 2,4-Diaminophenol durch alkalische Behandlung von 2,4-Diaminophenolsulfat, das seinerseits durch elektrolytische Reduktion von
1,3-Dinitrobenzol oder 3-Nitroanilin gewonnen werden
muß. Dies gelingt jedoch nur in einer niedrigen Ausbeute, so daß der Einsatz von 2,4-Diaminophenolsulfat als Ausgangsrohstoff zur Herstellung von 2,4-Diaminophenol wirtschaftlich unzweckmäßig ist.
Aus der DE-OS 23 58 244 ist bekannt, da3 Aminophenole durch katalytische Hydrierung entsprechender
aromatischer Nitroverbindungen hergestellt werden können, wobei Katalysatoren aus Bor und Iridium
Verwendung finden, und aus Beilstein 13, II. Ergänzungsband, Seite 308 ist die Hydrierung von 2,4-Dinitro-
phenol in Gegenwart von Nickel als Katalysator zu 2,4-Diaminophenol bekannt. Jedoch sind auch hier die
erzielbaren Ausbeuten noch nicht befriedigend.
Ausgehend von dem zuletzt genannten bekannten Virfahren, d.h. einem Verfahren zur Herstellung von
2,4-Diaminophenol oder 2,4-Diaminophenoldihydrochlorid durch katalytische Hydrierung von 2,4-Dinitrophenol, liegt der Erfindung die Aufgabe zugrunde, ein
technologisch unri apparativ einfaches Verfahren zu schaffen, nach dem 2,4-Diaminophenol oder 2,4-Diaminophenoldihydrochlorid in hoher Ausbeute gewonnen
werden kann.
Diese Aufgabe wird dadurch gelöst, daß man bei der katalytischen Hydrierung von 2,4-Dinitrophenol erfindungsgemäß
a) einen Membrankatalysator aus einer Legierung von 90 bis 98 Masse% Palladium und 2 bis 10
Masse% Rhodium oder Ruthenium verwendet,
b) die Hydrierung mit Wasserstoff, der durch den Membrankatalysator diffundiert, durchführt,
c) das 2,4-Dinitrophenol in wäßriger Lösung oder einer 4- bis 37%igen wäßrigen Salzsäurelösung bei
einer Konzentration des 2,4-Dinitrophenols im genannten Medium von 2 bis 50 Masse% einsetzt
und
d) den Prozeß bei einer Temperatur von 50 bis 150" C
und einem Druck von 1 bis 60 bar durchführt
Bei Durchführung der Hydrierung im Wassermedium wird 2,4-Diaminophenol und bei der Hydrierung in einer
4- bis 37%igen wäßrigen Salzsäurelösung wird 2,4-Diaminophenoldihydrochlorid erhalten.
Das erfindungsgemäße Verfahren ist technologisch und apparativ einfach; zur Hydrierung kann sowohl
reiner als auch technischer Wasserstoff verwendet werden, und es fallen keine sauren Abwässer an. Man
erhält Endprodukte in hohen Ausbeuten. So beträgt die Ausbeute an 2,4-Diaminophenol, bezogen auf das
Ausgangs-2,4-Dinitrophenol, bis zu 93% und die Ausbeute an 2,4-Diaminophenoldihydrochlorid, ebenfalls bezogen auf das Ausgangs-2,4-Dinitrophenol, bis zu
92%. Die Selektivität des Hydrierungsprozesses liegt in der Nähe von 100%.
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung von 2,4-Diaminophenol oder 2,4-Diaminophenoldihydrochlorid wird folgendermaßen verwirklicht.
Bei der Hydrierung kann man einen Membrankatalysator verwenden, der beispielsweise als ein dünnwandiges, zur Spirale zusammengerolltes Rohr ausgeführt ist.
In diesem Falle wird der Prozeß in einem Reaktionsgefäß mit einem Deckel, in welchen das erwähnte
dünnwandige spiralförmige Rohr eingelötet ist, durchgeführt. In den Reaktor wird eine Lösung oder eine
Suspension des 2,4-Dinitrophenols im entsprechenden Medium — Wasser oder einer 4—37%igen wäßrigen
Lösung der Salzsäure — bei einer Konzentration des 2,4-Dinitrophenols im genannten Medium von 2—50
Masse% e:ngegossen. Dann wird der Reaktor mit dem Deckel verschlossen; dabei taucht das Rohr des
Membranenkatalysators in die erwähnte Lösung oder Suspension des 2,4-Dinitrophenols ein. Bei den gewählten Drücken und Geschwindigkeiten im Rohr des
Membrankatalysators führt man reinen oder technischen Wasserstoff (beispielsweise eine Mischung von
Wasserstoff mit Stickstoff) kontinuierlich zu. Das Reaktionsgefäß wird auf die Reaktionstemperatur
(50—150cC) erhitzt, und die Hydrierung wird durchgeführt. Danach wird das erhaltene Produkt in an sich
bekannter Weise isoliert, beispielsweise durch Filtration oder Ausfällen.
Beim Durchführen der Hydrierung kdtin man auch
den Membranenkatalysator in Form einer Folie verwenden. In diesem Falle wird innerhalb des Reaktors
eine aus Folie hergestellte Kammer angeordnet. In die Kammer wird Wasserstoff über Rohrleitungen ununterbrochen eingeleitet, und außerhalb der Kammer
befindet sich die Lösung oder die Suspension des 2,4-Dinitrophenols. Die Hydrierung führt man genau so
durch wie im Reaktor mit dem rohrförmigen Membranenkatalysator.
Es sind auch andere konstruktive Ausführungsformen des Membranenkatalysators möglich. Er kann beispielsweise in Form einer Folie, die den Reaktor in zwei
Kammern teilt, ausgeführt werden. Dabei wird der einen Kammer eine Lösung oder eine Suspension von
2,4-Dinitrophenol und der anderen Wasserstoff kontinuierlich zugeführt.
Beim Durchführen der Hydrierung verläuft in Wasser die folgende Reaktion unter Bildung des 2,4-Diaminophenols:
OH
OH
NO2
Y + 6H2
NH2
B + 4H2°
NO2 NH2
In der wäßrigen Salzsäurelösung bildet sich 2,4-Diaminophenoldihydrochlorid gemäß folgender Reaktion:
OH
NO,
+ 6H2 + 2HCl
NH2 - HCl
+ 4H2O
NO2
NH2 - HCl
Es sei angemerkt, daß die Menge der im Prozeß verwendeten Salzsäure der stöchiometrischen gleich
oder etwas größer sein soll.
Zum besseren Verständnis der vorliegenden Erfindung werden folgende Ausführungsbeispiele derselben
angeführt.
Auf den Boden eines zylinderförmigen Reaktors wird eine aus Folie, die eine Stärke von 100 μηι und eine
Arbeitsfläche von 50 cm2 hat, hergestellte Kammer gebracht Die Folie wird aus einer Legierung hergestellt,
die aus 95 Masse% Palladium und 5 Masse°/o Rhodium besteht. Der Kammer wird Wasserstoff unter einem
Druck von 2,5 bar bei einem Durchsatz von 10 ml/min kontinuierlich zugeführt In den Reaktor außerhalb der
Kammer bringt man 22 g 2,4-Dinitrophenol ein, wonach man 250 ml destilliertes Wasser eingießt Der Reaktor
wird auf 116° C erhitzt, dabei steigt der Druck innerhalb
des Reaktors bis auf 4 bar an, und man führt die Hydrierung während 3 Stunden unter Rühren durch.
Danach wird der Reaktor abgekühlt, und die ausgefallenen Kristalle des 2,4-DiaminophenoIs werden abfiltriert.
Man erhält 15,2 g Produkt. Das Produkt wird aus Azeton umkristallisiert, und es werden 103 g 2,4-Diaminophenol
mit einer Schmelztemperatur von 800C ausgeschieden. Die Ausbeute an 2,4-Diaminophenol
beträgt 71,6% der Theorie (umgerechnet auf das Ausgangs-2,4-Dinitrophenol).
Die Hydrierung führt man in dem in Beispiel 1 beschriebenen Reaktor durch. In den Reaktor (außerhalb
der Kammer) bringt man 11,5 g 2,4-Dinitrophenol ein, wonach man 300 ml destilliertes Wasser zusetzt.
Der Kammer wird Wasserstoff unter einem Druck von 1 bar in einer Durchsatzmenge von 10 ml/min kontinuierlich
zugeführt. Der Reaktor wird auf 900C erwärmt. Die Hydrierung führt man während 2,5 Stunden unter
Rühren durch. Nach Abkühlen, Filtrieren und Umkristallisieren aus Azeton werden 7,2 g 2,4-Diaminophenol
mit einer Schmelztemperatur von 79,5°C ausgeschieden. Die Ausbeute an Endprodukt beträgt 92,9%,
umgerechnet auf das Ausgangs-2,4-Dinitrophenol.
In einen zylindrischen Reaktor werden 20 g 2,4-Dinitrophenol
eingebracht, mit 40 ml Wasser Übergossen, und die erhaltene Suspension wird gerührt. Danach wird
der Reaktor mit einem Deckel verschlossen, in welchen ein dünnwandiges spiralförmiges Rohr aus einer aus 94
Masse% Palladium und 6 Masse% Ruthenium bestehenden Legierung eingelötet ist Das Rohr hat 1,5 m
Länge, 1 mm Außendurchmesser, 100 μπι Wandstärke,
47 cm2 Außenoberfläche. Es ist in die Ausgangssuspension des 2,4-Dinitrophenols eingetaucht. Dem Rohr (des
Membranenkatalysators) wird Wasserstoff unter emem Druck von 20 bar bei einem Durchsatz von
5—10 ml/min kontinuierlich zugeführt Der Reaktor wird auf 1500C erhitzt, dabei steigt der Druck über der
Suspension bis auf 60 bar an. Die Hydrierung wird bei der genannten Temperatur und unter Rühren innerhalb
von 2 Stunden durchgeführt. Danach wird der Reaktor abgekühlt, die Suspension des 2,4-Diaminophenols
daraus ausgetragen, das Produkt wird abfiltriert und mit destilliertem Wasser gewaschen. Nach Umkristallisieren
aus Azeton werden 12,1 g 2,4-Diaminophenol ausgeschieden. Die Ausbeute an Endprodukt beträgt
89,7%, umgerechnet auf das 2,4-Dinitrophenol.
Die Hydrierung führt man in dem in Beispiel 3 beschriebenen Reaktor mit dem Deckel durch, in
welchen ein dünnwandiges spiralförmiges Rohr aus einer aus 98 Masse% Palladium und 2 Masse%
Ruthenium bestehenden Legierung eingelötet ist. Das Rohr hat 50 cm Länge, 1 mm Außendurchmesser, 50 μηι
Wandstärke, 15 cm2 Außenoberfläche.
In den Reaktor trägt man 20 g 2,4-Dinitrophenol und
so 150 ml Wasser ein, wodurch eine Suspension entsteht. Dem Rohr wird Wasserstoff unter einem Druck von
25 bar ununterbrochen zugeführt. Die Geschwindigkeit der Wasserstoffzufuhr wird analog derjenigen in
Beispiel 3 eingestellt. Der Reaktor wird auf 50° C erwärmt. Die Hydrierung wird während 8 Stunden bei
der genannten Temperatur durchgeführt. Diese Temperatur wird auf Raumtemperatur herabgesetzt, die
Suspension ausgetragen und das 2,4-Diaminophenol abfiltriert. Das Produkt wird mit destilliertem Wasser
gewaschen. Man erhält 11,2g 2,4-Diaminophenol (Schmelztemperatur 78° C), was 83%, umgerechnet auf
2,4-Dinitrophenol, ausmacht.
Zum Durchführen der Hydrierung verwendet man einen aus zwei durch eine Folie aus einer Legierung, die
aus 90 Masse% Palladium und 10 Masse% Rhodium besteht, voneinander getrennten Kammern bestehen-
den Reaktor. Die Stärke der Folie beträgt 100 μπι, die
Oberfläche 22 cm2. Eine der Kammern besitzt einen Stutzen zur kontinuierlichen Wasserstoffzufuhr und
einen anderen Stutzen zur kontinuierlichen Abfuhr desselben. Die zweite Kammer ist mit einem Stutzen zur
kontinuierlichen Zufuhr der Ausgangslösung des 2,4-Dinitrophenols
in Wasser und einem anderen Stutzen zur kontinuierlichen Abfuhr der 2,4-Diaminophenollösung
in Wasser versehen. Der Reaktor wird auf 78" C erwärmt. Einer Kammer wird Wasserstoff un^er einem
Druck von 1 bar bei einem Durchsatz von 30 ml/min ununi^ibrochen zugeführt, und durch die andere wird
eine 5%ige Lösung des 2,4-Dinitrophenols in Wasser bei
einem Durchsatz von 0,1 ml/min ununterbrochen durchgelassen. Die aus dem Reaktor ausfließende
2,4-Diaminophenollösung wird in Vakuum eingedampft, und die ausgefallenen Kristalle werden abgetrennt.
Nach Umkristallisieren aus Azeton erhält man ein Produkt mit der Schmelztemperatur 8I0C. Die Ausbeute
an 2,4-Diaminophenol beträgt 89,5%, umgerechnet auf 2,4-Dinitrophenol.
In einen zylindrischen Reaktor trägt man 20 ml 30%ige wäßrige Salzsäurelösung und 15 g 2,4-Dinitrophenol
ein, wonach man das Volumen der Mischung mit Wasser bis 40 ml auffüllt. Die Suspension des 2,4-Dinitrophenols
wird sorgfältig gerührt. Danach wird der Reaktor mit einem Deckel hermetisch verschlossen, in
welchen ein dünnwandiges, zur Spirale zusammengerolltes Rohr aus einer Legierung, die aus 94 Masse%
Palladium und 6 Masse% Ruthenium besteht, eingelötet ist Das Rohr hat 1,5 m Länge, 1 mm Außendurchmesser,
100 μπι Wandstärke, 47 cm2 Außenoberfläche. Es ist in
die Suspension des 2,4-Dinitrophenols eingetaucht. Dem Rohr wird Wasserstoff unter einem Druck von 15 bar
bei einem Durchsatz von 30 ml/min kontinuierlich zugeführt. Der Reaktor wird auf 1500C erhitzt, dabei
steigt der Druck über der Suspension bis zu 40 bar an. Die Hydrierung wird bei der genannten Temperatur im
Verlaufe von 2 Stunden durchgeführt. Danach wird der Reaktor abgekühlt und die farblose Lösung ausgetragen.
Aus der genannten Lösung wird durch Zugabe von 37%iger Salzsäure 2.4-Diaminophenoldihydrochlorid
ausgefällt, das danach abfiltriert wird. Das Produkt wird mit Methanol gewaschen. Die Ausbeute an 2,4-Diaminophenoldihydrochlorid
beträgt 12,5 g, was 78%, umgerechnet auf 2,4-Dinitrophenol, ausmacht.
Auf den Boden eines zylindrischen Reaktors wird eine aus Folie, die eine Stärke von 100 μπι und eine
Arbeitsfläche von. 50 cm2 hat, hergestellte Kammer gebracht. Die Folie wird aus einer Legierung hergestellt,
die aus 95 Masse% Palladium und 5 Masse% Rhodium besteht. Der Kammer wird Wasserstoff unter einem
Druck von 3 bar bei einem Durchsatz von 20 ml/min kontinuierlich zugeführt. in den Reaktor außerhalb der
Kammer trägt man 200 ml 10%ige wäßrige Salzsäurelösung und 10 g 2,4-Dinitrophenol ein. Der Reaktor wird
auf 8O0C erwärmt, und man führt die Hydrierung im Verlaufe von einer Stunde bei dieser Temperatur und
unter Rühren durch. Danach wird der Reaktor abgekühlt, daraus eine Lösung ausgetragen, aus der
genannten Lösung wird durch Zugabe von 37%iger Salzsäure 2,4-Diaminophenoldihydrochlorid ausgefällt.
Man erhält 9,8 g Produkt, was 92%, umgerechnet auf 2,4-Dinitrophenol, ausmacht.
Auf den Boden eines zylindrischen Reaktors wird eine aus Folie, die eine Stärke von 100 μπι und eine
Arbeitsfläche von 50 cm2 hat, hergestellte Kammer gebracht Die Folie wird aus einer Legierung erzeugt,
die aus 98 Masse% Palladium und 2 Masse% Rhodium besteht. Der Kammer wird technischer Wasserstoff, der
eine Mischung von Wasserstoff mit Stickstoff darstellt (Volumenverhältnis zwischen den genannten Gasen ist
1:1), unter einem Druck von 10 bar bei einem Durchsatz von 60 ml/min kontinuierlich zugeführt. Im
Reaktor außerhalb der Kammer werden 300 ml 30%ige wäßrige Salzsäurelösung und 120 g 2,4-Dinitrophenol
untergebracht Der Reaktor wird auf 110°C erhitzt, dabei steigt der Druck innerhalb des Reaktors bis 10 bar
an, und man führt die Hydrierung während 5 Stunden bei der genannten Temperatur und unter Rühren durch.
Nach Abkühlen und Ausfällen mit 37%iger Salzsäure erhält man 116,9 g 2,4-Diaminophenoldihydrochlorid,
was 91 %, berechnet auf 2,4-Dinitrophenol, ausmacht.
Auf den Boden eines zylindrischen Reaktors wird eine aus Folie, die eine Stärke von ΙΟΟμπι und eine
Arbeitsfläche von 50 cm2 hat, hergestellte Kammer gebracht. Die Folie wird aus einer Legierung hergestellt,
die aus 90 Masse% Palladium und 10 Masse% Ruthenium besteht. Der Kammer wird technischer
Wasserstoff, der eine Mischung von Wasserstoff mit Argon darstellt (Volumenverhältnis zwischen den
genannten Gasen ist 2:1), unter einem Druck von 32 bar bei einem Durchsatz von 35 ml/min kontinuierlich
zugeführt. In den Reaktor außerhalb der Kammer werden 250 ml 30%ige wäßrige Salzsäurelösung eingegossen
und 200 g 2,4-Dinitrophenol zugegeben. Der Reaktor wird auf 1050C erhitzt, dabei steigt der Druck
innerhalb des Reaktors bis zu 10 bar an, und man führt die Hydrierung bei der genannten Temperatur und
unter Rühren im Verlaufe von 8 Stunden durch. Danach wird der Reaktor abgekühlt, die Suspension daraus
ausgetragen, das in die Reaktion nicht eingetretene 2,4-Dinitrophenol abfiltriert und durch Zugabe von
37%iger Salzsäure 2,4-Diaminophenoldihydrochlorid
ausgefällt. Man erhält 160,6 g Produkt, was 75%, umgerechnet auf 2,4-Dinitrophenol, ausmacht.
In einen zylindrischen Reaktor trägt man 25 g 2,4-Dinitrophenol ein, gießt 25 ml Wasser ein und rührt
die erhaltene Suspension um. Danach wird der Reaktor mit einem Deckel verschlossen, in welchen ein
dünnwandiges spiralförmiges Rohr aus einer Legierung, die aus 94 Masse% Palladium und 6 Masse% Ruthenium
besteht, eingelötet ist. Das Rohr hat 3 m Länge, 1 mm Außendurchmesser, 100 μιη Wandstärke, 94 cm2 Außenoberfläche.
Es ist in die Suspension des 2,4-Dinitrophenols eingetaucht. Dem Rohr wird Wasserstoff unter
einem Druck von 60 bar bei einem Durchsatz von 15 ml/min kontinuierlich zugeführt. Der Reaktor wird
auf 1400C erhitzt, dabei steigt der Druck über der Suspension bis zu 60 bar an, und man führt die
Hydrierung im Verlaufe von 3 Stunden bei der genannten Temperatur und unter Rühren durch.
Danach wird der Reaktor abgekühlt, und daraus wird die Suspension des 2,4-Diaminophenols ausgetragen.
Das Produkt wird filtriert und mit destilliertem Wasser gewaschen. Nach Umkristallisieren aus Azeton werden
15,2 g 2,4-Diaminophenol ausgeschieden, was 89%, umgerechnet auf das Ausgangs-2,4-Dinitrophenol, ausmacht.
Man führt die Hydrierung in dem in Beispiel 10 beschriebenen Reaktor durch. In den genannten
Reaktor trägt man 4 g 2,4-Dinitrophenol ein, gießt 100 ml Wasser ein und rührt die erhaltene Lösung. Dem
Rohr (des Membranenkatalysators) wird Wasserstoff ι ο unter einem Druck von 40 bar bei einem Durchsatz von
10 ml/min kontinuierlich zugeführt. Die Hydrierung wird im Verlaufe von 2,5 Stunden bei einer Reaktortemperatur
von 1000C durchgeführt. Nach Abkühlen wird die Lösung im Vakuum eingedampft, und die ausgefallenen
Kristalle werden abgetrennt. Nach dem Umkristallisieren aus Azeton erhält man 2,8 g 2,4-Diaminophenol
mit der Schmelztemperatur 795C. Die Ausbeute an Produkt beträgt 91,5%, berechnet auf 2,4-Dinitrophenol.
In den in Beispiel 7 beschriebenen Reaktor gießt man
200 ml 4%ige wäßrige Salzsäurelösung ein und setzt 4 g 2,4-Dinitrophenol zu. In die Kammer wird Wasserstoff 2ri
unter einem Druck von 1 bar mit einer Geschwindigkeit von 15 ml/min kontin jierlich eingeführt. Der Reaktor
wird auf 500C erwärmt, und die Hydrierung wird bei dieser Temperatur im Verlaufe von 1,5 Stunden
durchgeführt. Nach Abkühlen und Ausfällen mit 37%iger Salzsäure erhält man 3,9 g 2,4-Diaminophenoldihydrochlorid,
was 91,5%, umgerechnet auf 2,4-Dinitrophenol, ausmacht.
In den in Beispiel 6 beschriebenen Reaktor trägt man 30 g 2,4-Dinitrophenol und 30 ml 37%ige wäßrige
Salzsäurelösung ein. Die erhaltene Suspension wird sorgfältig gerührt. Der Reaktor wird mit einem Deckel
hermetisch verschlossen, in welchen ein dünnwandiges spiralförmiges Rohr eingelötet ist. Dem Rohr wird
Wasserstoff unter einem Druck von 60 bar bei einem Durchsatz von 25 ml/min kontinuierlich zugeführt. Der
Reaktor wird auf 1500C erhitzt, dabei steigt der Druck über der Suspension bis zu 60 bar an, und man führt die
Hydrierung bei der genannten Temperatur im Verlaufe von 4 Stunden durch. Nach Abkühlen und Ausfällen mit
37%iger Salzsäure erhält man ein Produkt, das abfiltriert und mit Methanol gewaschen wird. Dadurch
erhält man 24 g 2,4-Diaminophenoldihydrochlorid, was
77%, umgerechnet auf 2,4-Dinitrophenol, ausmacht.
Claims (1)
1
Patentanspruch:
Verfahren zur Herstellung von 2,4-Diaminophenol oder 2,4-Diaminophenoldihydrochlorid durch
katalytische Hydrierung von 2,4-Dinitrophenol, dadurch gekennzeichnet, daß man
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19803013799 DE3013799C2 (de) | 1980-04-10 | 1980-04-10 | Verfahren zur Herstellung von 2,4-Diaminophenol oder 2,4-Diaminophenoldihydrochlorid |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19803013799 DE3013799C2 (de) | 1980-04-10 | 1980-04-10 | Verfahren zur Herstellung von 2,4-Diaminophenol oder 2,4-Diaminophenoldihydrochlorid |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE3013799A1 DE3013799A1 (de) | 1981-10-15 |
| DE3013799C2 true DE3013799C2 (de) | 1982-12-09 |
Family
ID=6099675
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19803013799 Expired DE3013799C2 (de) | 1980-04-10 | 1980-04-10 | Verfahren zur Herstellung von 2,4-Diaminophenol oder 2,4-Diaminophenoldihydrochlorid |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE3013799C2 (de) |
-
1980
- 1980-04-10 DE DE19803013799 patent/DE3013799C2/de not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3013799A1 (de) | 1981-10-15 |
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