DE2062237A1 - 1 Aryl 2,3,4,5 tetrahydro IH 1 5 benzodiazepin 2 one und Verfahren zu deren Herstellung - Google Patents
1 Aryl 2,3,4,5 tetrahydro IH 1 5 benzodiazepin 2 one und Verfahren zu deren HerstellungInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
1-Aryl·-2,3, A> 5-tetrahydro-lH-l,5-benzodiazepin-2-one und Verfahren zu deren Herstellung
.
Gegenstand des Hauptpatentes (Patentanmeldung P 19 13 536. 5) sind neue l-Aryl-2,3,4,5-tetrahydro-lH-l,5-benzodiazepin-2-one
der allgemeinen Formel
N - CH2
N - CO
in welcher R- ein Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls
ungesättigten Alkylrest mit bis zu drei Kohlenstoffatomen, R-
und/oder R. Wasserstoffatome oder Chloratome darstellen. Die
r-
Verbindungen des Hauptpatentes besitzen wertvolle pharmakologische
Eigenschaften. Sie sollen als Arzneimittel mit antikonvulsiver und sedativer Wirksamkeit Verwendung finden und sind auch
geeignet als Zwischenprodukte für die Synthese weiterer Arzneimittel..
_ 2 —
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CHEMISCHE FABRIKEN
Gegenstand des Hauptpatentes ist ferner ein Verfahren zur Herstellung
der neuen l-Aryl-2,3,4>5-tetrahydro-lH-l,5-benzodiazepin-2-one,
welche in überraschender Weise dadurch erhalten werden, dass man 2-(3'-Halogenpropionylamino)-diphenylamine der allgemeinen
Formel
NH - CO - CH2 - CH2 - X
in welcher X ein Chlor- oder Bromatom bedeutet, unter Halogenwasserstoff
abspaltung cyclisiert und gegebenenfalls Verbindungen
der allgemeinen Formel I, in denen R-. ein Wasserstoff atom
darstellt, nachträglich in an sich bekannter Weise in Derivate verwandelt, in welchen R, einen gegebenenfalls ungesättigten Alkylrest
mit bis zu drei Kohlenstoffatomen bedeutet.
Es wurde nun gefunden, dass weitere strukturell ähnliche Verbindungen
ebenfalls überraschend gute Eigenschaften besitzen.
Gegenstand der Erfindung sind l-Aryl-2,3>4»5-tetrahydro-lH-l,S-benzodiazepin-2-one
gemäss Hauptpatent (deutsche
Patentanmeldung P 19 13 536. 5)> dadurch gekennzeichnet, dass
der Rest R_ anstelle der in dem Hauptpatent angegebenen Bedeutung
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CHEMISCHE FABRIKEN
ein Halogenatom, mit Ausnahme von Chlor, oder eine Trifluormethylgruppe
bedeutet.
Gegenstand der Erfindung ist weiter ein Verfahren zur Herstellung von l-Aryl-2,3,4*5-tetrahydro-lH-l,5-benzodiazepin-2-onen
gemäss Hauptpatent (deutsche Patentanmeldung
P 19 13 536. 5), dadurch gekennzeichnet, dass man als Ausgangsmaterial
Verbindungen der allgemeinen Formel II des Hauptpaten- i tes in die Reaktion einsetzt, in denen der Rest R_ anstelle der
in dem Hauptpatent angegebenen Bedeutung ein Halogenatom, mit Ausnahme von Chlor, oder eine Trifluormethylgruppe bedeutet.
Als Lösungsmittel kommen für die Ringschlussreaktion bevorzugt
polare aprotische Lösungsmittel, wie Dimethylformamid in Betracht.
Da bei der Reaktion Halogenwasserstoff abgespalten wird,
ist es zweckmässig, die Reaktion in Gegenwart einer Base vorzunehmen. Als Basen seien beispielsweise Alkalicarbonate oder Natriumamid
genannt. Die Reaktion kann im allgemeinen bei Temperaturen bis etwa 200° C durchgeführt werden. Die Reaktion kann
auch mittels Natriumamid in flüssigem Ammoniak durchgeführt werden.
Verbindungen, in denen einer oder mehrere der Substituenten R2, R^ oder R^ ein Halogenatom bedeuten, lassen sich z.B.
besonders einfach herstellen, indem entsprechende Verbindungen der allgemeinen Formel II in Dimethylformamid in Gegenwart von
Kaliumcarbonat auf 100 - 150° C erhitzt werden. Die Reaktion ist im allgemeinen nach etwa 2 Stunden beendet.
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CO)
CHEMISCHE FABRIKEN
Die nachträgliche Alkylierung am Stickstoffatom 5 kann in üblicher
Weise erfolgen. Hierzu eignet sich beispielsweise die Umsetzung mit den entsprechenden Alkylhalogeniden oder Dialkylsulfaten,
gegebenenfalls in Gegenwart säurebindender Mittel, oder durch reduktive Alkylierung mit Carbonylverbindungen in
Gegenwart eines Reduktionsmittels bzw. katalytisch erregten Wasserstoffs.
Die neuen Verbindungen zeigen wertvolle pharmakologische Eigenschaften
und sollen als Arzneimittel mit antikonvulsiver, sedativer und muskelrelaxierender Wirksamkeit Verwendung finden.
-S-
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CHEMISCHE FABRIKEN
8-Brom-l-phenyl-2, 3^4? 5-tetrahydro-lH-l, 5-benzodiazepin-2-on
Zu einer siedenden Suspension von 14 g wasserfreiem Kaliumcarbonat
in I50 ml Dimethylformamid wird unter Rühren eine Lösung
von 35»5 g 2-(3-Chlorpropionylamino)-5-bromdiphenylamin in
I50 ml Dimethylformamid innerhalb einer halben Stunde zugetropft
und anschliessend zwei Stunden unter Rückfluss zum Sieden er- (
hitzt. Nach dem Abkühlen wird abgesaugt, das anorganische Salzgemisch mit Dimethylformamid nachgewaschen und das gesamte Lösungsmittel
im Vakuum abdestilliert. Der feste Rückstand wird aus Äthanol umkristallisiert.
Ausbeute: 19 g, Fp = 192 - 193° C (60 % der Theorie).
Ausbeute: 19 g, Fp = 192 - 193° C (60 % der Theorie).
2-(3-Chlorpropionylamino)-5-brom-diphenylamin Fp =133 -134 C (aus Isopropylalkohol) wird durch Umsetzung
von 2-Amino-5-brom-diphenylamin mit 3-Chlorpropionylchlorid erhalten.
Auf die gleiche Weise können folgende Verbindungen hergestellt werden:
l-Phenyl-8-trifluormethyl-2,3,4,5-tetrahydro-lH-l,5-benzodiazepin-2-on
Fp — I64 - I65 C (aus Isopropanol)
2ÜS223V
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l-Phenyl-7-trifluormethyl-2,3,4,5-tetrahydro-lH-l,5-benzodiazepin-2-on
Fp = 168 - 169° C (aus Essigsäureäthylester/Petroläther)
l-(2-Chlorphenyl)-7-trifluormethyl-2,3,4,5-tetrahydro-lH-l, 5-benzodiazepin-2-on
Fp - 176 - 177° C (aus Isopropylalkohol)
l-(2-Chlorphenyl)-5-methyl-7-trifluormethyl-2,3,4,5-tetrahydro-IH-I,5-benzodiazepin-2-on
17 g l-(2-Chlorphenyl)-7-trifluormethyl-2,3,4,5-tetrahydro-lH-l, 5-benzodiazepin-2-on
werden in 75 ml Dimethylformamid mit 7 g wasserfreiem Kaliumcarbonat und 14 g Methyljodid vier Stunden bei
80-90 C gerührt. Das Reaktionsgemisch wird in 500 ml Wasser eingegossen, das auskristallisierte Produkt abgesaugt, mit Wasser
gewaschen und aus Isopropanol umkristallisiert. Ausbeute: 14,5 g,Fp = Ho - 117° C (82 % der Theorie).
Claims (10)
1.) l-Aryl-2,3,4,5-tetrahydro-lH-l,5-benzodiazepin-2-one gemäss
Hauptpatent (deutsche Patentanmeldung
P 19 13 536. 5)> dadurch gekennzeichnet, dass der Rest R_
anstelle der in dem Hauptpatent angegebenen Bedeutung ein Halogenatom, mit Ausnahme von Chlor, oder eine Trifluormethylgruppe
bedeutet.
2.) l-Phenyl-8-trifluormethyl -2,3,4,5-tetrahydro-lH-l,5-benzodiazepin-2-on
3.) 8-Brom-l-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-lH-l,5-benzodiazepin-2-on
4.) Verfahren zur Herstellung von l-Aryl-2,3,4,5-tetrahydro-
lH-l,5-benzodiazepin-2-onen gemäss Hauptρatent %
(deutsche Patentanmeldung P 19 13 536. S), dadurch gekennzeichnet,
dass man als Ausgangsmaterial Verbindungen der allgemeinen Formel II des Hauptpatentes in die Reaktion
einsetzt, in denen der Rest R3 anstelle der in dem Hauptpatent
angegebenen Bedeutung ein Halogenatom, mit Ausnahme von Chlor, oder eine Trifluormethylgruppe bedeutet.
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CHEMISCHE FABRIKEN
5.) Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass
man die Reaktion in polaren aprotischen Lösungsmitteln, vorzugsweise in Dimethylformamid durchführt.
6.) Verfahren nach Anspruch 4 und 5> dadurch gekennzeichnet,
dass man die Reaktion in Gegenwart halogenwasserstoffbindender Mittel wie Alkalicarbonaten durchführt.
7·) Verfahren nach Anspruch 4? dadurch gekennzeichnet, dass
man die Reaktion in Gegenwart basischer Kondensationsmittel, beispielsweise mit Natriumamid in flüssigem Ammoniak
durchführt.
8.) l-Phenyl-7-trifluormethyl-2,3,4j 5-tetrahydro-lH-l,5-benzodiazepin-2-on
9.) l-(2-Chlorphenyl)-7-trifluormethyl-2,3,4,5-tetrahydro-lH-l, 5-benzodiazepin-2-on
10.) 1-(2-Chlorphenyl)-5-methyl-7-trifluormethyl-2,3,4,5-tetrahydro-lH-1,5-benzodiazepin-2-on
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1970
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|---|---|---|---|---|
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Non-Patent Citations (3)
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|---|
| Ehrhardt, G. - Ruschig, H.: Arzneimittel, Bd. 1, Weinheim 1968, S. 466-468 * |
| Journal of Organic Chemistry, Bd. 28, 1963, S. 3016 * |
| Journal of Pharmaceutical Sciences, Bd. 53, 1964, S. 577-590 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
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| DE2062226C2 (de) | 1983-08-04 |
| DE2062237C2 (de) | 1983-08-04 |
| DE2062226A1 (de) | 1971-09-23 |
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